第2章 第3节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修2五维课堂同步Word教案（人教版2019）

第2课时　分子间的作用力　分子的手性 课标要点 核心素养 1.了解范德华力的实质及对物质性质的影响 2.了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质性质的影响 3.了解影响物质溶解性的因素及相似相溶规律 4.了解手性分子及在生命科学等方面的应用 1.宏观辨识与微观探析：通过认识分子间的相互作用及分子的相关性质和相似相溶原理溶解规律，形成“结构决定性质”的观念 2.证据推理与模型认知：键的极性与分子极性关系的判断和手性分子判断方法，建立能运用模型解释化学现象观点的意识 [知识梳理] [知识点一]　分子间的作用力　 1．分子间的作用力——范德华力 (1)概念：物质的分子之间存在着　相互作用力　，把这类分子间作用力称为范德华力。 (2)影响因素：一般来说，相对分子质量　越大　，范德华力　越大　；分子的极性　越大　，范德华力也　越大　。 2．范德华力对物质性质的影响 (1)范德华力广泛存在于分子之间，只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力，如固体和液体物质中。 (2)范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。 (3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。 3．氢键及其对物质性质的影响 (1)概念：已经与　电负性　很大的原子(如N、F、O)形成共价键的　氢原子　与另一个　电负性　很大的原子之间的作用力。 (2)表示方法：氢键通常用　X－H…Y—　表示，其中X、Y为　N　、　O　、　F　，“－”表示　共价键　，“…”表示形成的　氢键　。 (4)特征：氢键不属于化学键，属于一种较强的分子间作用力，比化学键的键能小1～2个数量级。 (5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点　升高　。 [知识点二]　溶解性　 1．相似相溶规律 非极性溶质一般能溶于　非极性　溶剂，极性溶质一般能溶于　极性　溶剂。如蔗糖和氨　易　溶于水，　难　溶于四氯化碳。萘和碘　易　溶于四氯化碳，　难　溶于水。 2．影响物质溶解性的因素 (1)外界因素：主要有　温度　、　压强　等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越　好　(填“好”或“差”)。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越　好　。如乙醇与水　互溶　，而戊醇在水中的溶解度明显较小。 (4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会　增大　。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度　增大　。 [知识点三]　分子的手性　 1．手性异构体：具有完全相同的　组成　和　原子排列　的一对分子，如同左手和右手一样互为　镜像　，却在三维空间里不能　叠合　，互称手性异构体。 2．手性分子：有　手性异构体　的分子。 3．手性碳原子：连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。用*C来标记。具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子。如是互不相同的原子或原子团。 判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或原子团。 [自我评价] 1．[判一判](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)HF的沸点较高，是因为H－F的键能很大。(×) (2)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中。(×) (3)CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子。(√) (4)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。(×) (5)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同。(×) 2．[想一想] 有机溶剂都是非极性溶剂吗？ 提示：有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、C6H6；也有少数是极性溶剂，如酒精。 3．[比一比] (1)在水中的溶解性：CH4　________　(填“＞”“＜”或“＝”，下同)NH3； 提示：＜。CH4是非极性分子，NH3、H2O是极性分子，在水中的溶解性CH4＜NH3； (2)在苯中的溶解性：CH4　________　NH3； 提示：＞。苯是非极性分子，在苯中的溶解性CH4＞NH3； (3)在水中的溶解性：HOCH2CH2OH__________________________________CH3OH。 提示：＞。与水分子形成氢键个数越多，溶解性越大，HOCH2CH2OH＞CH3OH。 　　　　范德华力、氢键对物质性质的影响 [情境素材] 有机物A()的结构可以表示为(虚线表示氢键)，而有机物B()只能形成分子间氢键。 [思考探究] (1)工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离，首先被蒸出的成分是哪一种？为什么？ 提示：首先被蒸出的物质为A。因为A易形成分子内氢键，B易形成分子间氢键，所以B的沸点比A的高。 (2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中，为什么NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物，但熔、沸点却比其他元素的氢化物高？ 提示：因为NH3、H2O、HF三者的分子间能形成氢键，同主族其他元素的氢化物不能形成氢键，所以它们的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。 [核心突破] 范德华力、氢键、化学键的比较 [典例示范] [典例1]　下列现象与氢键有关的是(　　) ①乙醇、乙酸可以和水以任意比互溶 ②NH3的熔沸点比PH3的熔沸点高 ③稳定性：HF>HCl ④冰的密度比液态水的密度小 ⑤水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤　　　　　 B．①②⑤ C．①②④ D．①③④⑤ [解析]　C　[①乙醇、乙酸与水分子之间能形成氢键，则可以和水以任意比互溶，故①选；②氨气和磷化氢的结构相似，但氨气分子中存在氢键，磷化氢中只含分子间作用力，氢键的存在导致物质的熔沸点升高，故②选；③HF、HCl的热稳定性依次减弱，是因为H—X共价键稳定性依次减弱，与氢键无关，故③不选；④冰中存在氢键，其体积变大，则相同质量时冰的密度比液态水的密度小，故④选；⑤水分子高温下也很稳定，其稳定性与化学键有关，而与氢键无关，故⑤不选。] [易错提醒]　范德华力、氢键的认识误区 (1)有氢键的分子间也有范德华力，但有范德华力的分子间不一定有氢键。 (2)氢键与范德华力主要影响物质的物理性质。如熔点、沸点等。化学键主要影响物质的化学性质。 (3)氢键的键长是指X和Y间的距离，键能是指X－H…Y分解为X－H和Y所需要的能量。 (4)氢键的键能比范德华力大一些，比化学键的键能小得多。 [学以致用] 1．下列叙述正确的是(　　) A．F2、Cl2、Br2、I2单质的熔点依次升高，与分子间作用力大小有关 B．H2S的相对分子质量比H2O的大，其沸点比水的高 C．稀有气体的化学性质比较稳定，是因为其键能很大 D．干冰升华时破坏了共价键 解析：A　[A项，从F2―→I2，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔点升高。B项，H2O分子之间有氢键，其沸点高于H2S。C项，稀有气体分子为单原子分子，分子之间无化学键，其化学性质稳定是因为原子的最外层为8电子稳定结构(He为2个)。D项，干冰升华破坏的是范德华力，并未破坏共价键。] 2．水分子间存在一种叫“氢键”的作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的物质。 (1)1 mol冰中有　________　mol“氢键”。 (2)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为________________________________________________________________________。 已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)在固体冰中，每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键(如图所示)，已知冰的升华热是51 kJ/mol，除氢键外，水分子间还存在范德华力(11 kJ/mol)，则固体冰中氢键的“键能”是　________　kJ/mol(设气态水中无氢键)。 解析：(1)每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4/2＝2。 (3)冰的升华热是51 kJ/mol，水分子间还存在范德华力(11 kJ/mol)，根据图象知，每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，每根氢键属于2个水分子，则1 mol水中含有2 mol氢键，升华热＝范德华力＋氢键，所以氢键＝升华热－范德华力，固体冰中氢键的“键能”＝＝＝20 kJ/mol；答案为20。 答案：(1)2　(2)H2O＋H2OH3O＋＋OH－　双氧水分子之间存在更强烈的氢键　(3)20 (1)对物质熔、沸点的影响：分子间存在氢键的物质，物质的熔、沸点明显高，如NH3>PH3；同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸<对羟基苯甲酸。 (2)对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。 (3)对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大。 (4)氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大。 　　溶解性 [情境素材] 橘子或橙子皮里挤出的“汁液”的主要成分是一些亲脂性、容易挥发的小分子，比如D­柠檬烯，这些挥发油成分可以看作极性弱的有机溶剂。制作气球的材料分子也有类似的性质，它们遇到这些有机溶剂时更容易溶解(或者说溶胀)，气球膜就会破坏。 [思考探究] 橘子或橙子皮中的“汁液”靠近气球时，气球会破掉，而遇水不会，请解释原因？ 提示：“汁液”成分与气球材料均为非极性分子，因而符合“相似相溶”规律；水为极性分予，与气球成分不相溶。 [核心突破] 物质溶解性的影响因素 (1)“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如NH3、蔗糖易溶于水，难溶于CCl4。 (2)氢键：溶质与溶剂之间存在氢键，可增大溶解性。如NH3、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂分子结构越相似，溶解性越大。如乙醇分子中的－OH与水分子中的－OH相近，溶解性较好。 (4)化学反应：若溶质能与水发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2可与水反应，溶解度较大。 [典例示范] [典例2]　下列现象不能用“相似相溶”解释的是(　　) A．氯化氢易溶于水 B．用CCl4萃取碘水中的碘 C．氯气易溶于NaOH溶液 D．苯与水混合静置后分层 [思维建模]　 解答有关“相似相溶”规律问题的思维流程如下： [解析]　C　[氯化氢和水分子均是极性分子，根据相似相溶规律：极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂可以判断，故A不选；碘和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶规律知，碘易溶于四氯化碳，故B不选；氯气和氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液，不符合相似相溶规律，故C选；溶液分层，说明苯不溶于水，故D不选。] [学以致用] 3．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为(　　) A．CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大 B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 解析：D　[CCl4是非极性分子，I2是非极性分子，水是极性分子，所以根据“相似相溶”规律可知，碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大。] 4．在3支试管中分别装有：①1 mL苯和3 mL水； ②1 mL CCl4和3 mL水；③1 mL乙醇和3 mL水。图中三支试管从左到右的排列顺序为(　　) A．①②③　　　　　 B．①③② C．③②① D．②③① 解析：D　[①苯与水不溶，密度小于水，所以看到的现象是溶液分层，上层为苯层，下层为水层，体积比例为1∶3；②CCl4与水不溶，密度大于水，所以看到的现象是溶液分层，上层为水层，下层为CCl4层，体积比例为3∶1；③乙醇和水互溶，所以看到的现象是溶液不分层，故三支试管从左到右的排列顺序为②③①。] 　分子的手性 [情境素材] “手性”指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手，左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如： [思考探究] (1)互为手性分子的物质是同一种物质吗？二者具有什么关系？ 提示：不是同一种物质，二者互为同分异构体。 (2)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。 提示：物质结构决定其性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。 [核心突破] 手性分子的理解 (1)手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。 (2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。 [典例示范] [典例3]　维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有手性碳原子个数为(　　) A．1个　　B．2个　　　C．3个　　　D．4个 [思维建模]　 解答有关手性分子问题的思维流程如下： ⇒手性碳原子 [解析]　B　[该分子中属于手性碳原子的是左边第二、三号碳，它们均是连接四个不同原子或原子团的碳原子，所以含有2个手性碳原子。] [学以致用] 5．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是(　　) A．① B．② C．③ D．②③ 解析：B　[②号碳原子连接－CH3、－H、－COOH、－OH四种不同的原子或原子团。] 6．(双选)丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如图所示： 下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同 解析：BD　[Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，都是极性分子，分子中都含有极性键和非极性键，二者互为手性异构体，具有不同的性质。] 手性分子的判断方法 (1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图： (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 1．下列关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是(　　) A．范德华力是决定由分子构成的物质的熔、沸点高低的唯一因素 B．范德华力与物质的性质没有必然的联系 C．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质 D．范德华力仅影响物质的部分物理性质 解析：D　[范德华力是一种分子间作用力，因此范德华力不会影响物质的化学性质，只影响物质的部分物理性质。] 2．人们熟悉的影片《蜘蛛侠》为我们塑造了一个能飞檐走壁、过高楼如履平地的蜘蛛侠，现实中的蜘蛛能在天花板等比较滑的板面上爬行，蜘蛛之所以不能从天花板上掉下的主要原因是(　　) A．蜘蛛脚的尖端锋利，能抓住天花板 B．蜘蛛的脚上有“胶水”，从而能使蜘蛛粘在天花板上 C．蜘蛛脚上的大量细毛与天花板之间的范德华力这一“黏力”使蜘蛛不致坠落 D．蜘蛛有特异功能，能抓住任何物体 解析：C　[蜘蛛不能掉下的根本原因是蜘蛛脚上的大量细毛与天花板之间存在范德华力。] 3．下列现象与氢键有关的是(　　) ①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高 ②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶 ③冰的密度比液态水的密度小 ④尿素的熔、沸点比醋酸的高 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低 ⑥水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤⑥　　　　 B．①②③④⑤ C．①②③④ D．①②③ 解析：B　[氢键不是化学键，一般影响物质的物理性质，分子的稳定性与化学键强弱有关系，因此⑥与氢键无关系，答案选B。] 4．莽草酸的分子结构模型如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(　　) A．1个　　B．2个　　　C．3个　　　D．4个 解析：C　[由图中的分子结构模型可以看出莽草酸的结构简式为，故连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。] 5.物质的物理性质与化学键、分子间作用力有密切关系。请回答下列问题： Ⅰ.如图所示每条折线表示周期表ⅣA～ⅦA族中某一族元素氢化物的沸点变化，每个小黑点代表一种氢化物，其中a点代表的是　________　，b点代表的是　________　。 Ⅱ.如图是Na、Cu、Si、H、C、N等元素单质的熔点高低的顺序，其中c、d均是热和电的良导体。 (1)请写出如图中d单质对应元素原子的电子排布式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)单质a、b、f对应的元素以原子个数比1∶1∶1形成的分子中含　________　个σ键，　________　个π键。 (3)a与b对应的元素形成的10电子中性分子X的立体构型为　________　。 (4)上述六种元素中的一种元素形成的含氧酸的结构为，请简要说明该物质易溶于水的原因：____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：要熟练掌握物质的共性与特性。 Ⅰ.第2周期ⅣA～ⅦA族元素分别是C、N、O、F，其氢化物的沸点由高到低的顺序是H2O>HF>NH3>CH4，因此从上至下4条折线分别代表ⅥA、ⅦA、ⅤA、ⅣA族元素的氢化物的沸点变化。那么b点代表的物质是H2Se，a点代表的物质是SiH4。 Ⅱ.(1)根据熔点的高低顺序，可判断出a是H2，b是N2，c是Na，d是Cu，e是Si，f是C。 (2)单质a、b、f对应的元素以原子个数比1∶1∶1形成的分子为HCN，含有2个σ键，2个π键。 (3)X为氨气，空间结构为三角锥形。 (4)该酸为HNO3，HNO3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；并且HNO3分子中的－OH易与水分子之间形成氢键，易溶于水。 答案：Ⅰ.SiH4　H2Se Ⅱ.(1)1s22s22p63s23p63d104s1(或[Ar]3d104s1)　(2)2　2　(3)三角锥形 (4)HNO3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；HNO3分子易与水分子之间形成氢键 [课堂小结] 学科网（北京）股份有限公司 $$