第三章 第17讲 羧酸及其衍生物（PPT教学课件）-【百汇大课堂】2026年高考化学选考总复习下册·第1轮（浙江专用）

第17讲　羧酸及其衍生物 第三章　有机化学基础 烃基 氢原子 羧基 —COOH CnH2nO2(n≥1) 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 羧酸 醛 升华 考点一　羧酸的结构与性质 草酸 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 羟基 氢原子 水 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 催化剂 吸水剂 冷凝回流 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 羧酸的结构与性质 C 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 C 考点一　羧酸的结构与性质 考点一　羧酸的结构与性质 羧基 —OH CnH2nO2 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 水解 考点二　酯的结构与性质 甘油 C、H、O 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 小 液 固 混合 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 大 考点二　酯的结构与性质 硬化油 考点二　酯的结构与性质 酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 B 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 考点二　酯的结构与性质 B 考点二　酯的结构与性质 烃基 氢原子 氨基 氢原子 氨基 考点三　胺、酰胺的结构与性质 考点三　胺、酰胺的结构与性质 羟基 酰基 酰胺基 考点三　胺、酰胺的结构与性质 考点三　胺、酰胺的结构与性质 胺、酰胺的结构与性质 C 考点三　胺、酰胺的结构与性质 考点三　胺、酰胺的结构与性质 A 考点三　胺、酰胺的结构与性质 C 进阶训练 发展学科素养 D 进阶训练 发展学科素养 D 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 C 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 A 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 C 进阶训练 发展学科素养 进阶训练 发展学科素养 谢谢观看！ 课标引领 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 1．羧酸的概念与分类 (1)概念 ①由____或______与____相连构成的有机化合物，其官能团为__________。 ②饱和一元羧酸分子的通式为________________________。 (2)分类 (3)三种重要的羧酸 羧酸 化学性质 主要用途 甲酸 与水、乙醇等互溶；具有____的化学性质和__的化学性质 合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸 无色晶体，易____，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 羧酸 化学性质 主要用途 乙二酸 俗称____，无色晶体，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 2.羧酸的化学性质 (1)弱酸性 羧酸是一类弱酸，在水中部分电离，电离方程式为________________________，具有酸的化学通性。以CH3COOH为例，填写下表(写出化学方程式)： 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 CH3COOH溶液使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应产生H2 ______________________________________ 与碱发生中和反应 向含酚酞的NaOH溶液中加入CH3COOH溶液，红色褪去： _______________________________________ 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 性质 现象或化学方程式 与弱酸盐反应生成另一种弱酸和另一种盐 CaCO3与CH3COOH溶液反应：__________________________________________________________ 与碱性氧化物反应生成盐和水 CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca ＋CO2↑＋H2O (2)酯化反应(取代反应) 证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸分子中羧基的____与醇分子中羟基的______结合生成__，其余部分相互结合成酯，其反应可表示如下： (3)实验室制备乙酸乙酯 ①实验原理 ②实验装置 ③反应特点 ④反应条件及其目的 a．加热，主要目的是增大反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 b．浓硫酸的作用：作______，提高反应速率；作______，提高乙醇、乙酸的转化率。 c．可适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。 d．有________装置，可提高产率。 ⑤饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。 ⑥实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体。 [例1] (2024·浙江湖州、丽水、衢州质检)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A．该物质含有2种含氧官能团 B．该物质最多可与2 mol氢气加成 C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应 D．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 解析：根据结构简式可知，该物质含有羧基、羟基、醚键共3种含氧官能团，A错误； 分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应，该物质最多可与3 mol氢气加成，B错误； 含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应，C正确；分子中只有羧基和NaOH反应，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，D错误。 醇、酚和羧酸分子中羟基氢原子的活性比较 羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧酸羟基 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 [练1] 一种活性物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A.能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 解析：根据题给活性物质的结构简式，可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，故该物质可以发生加成反应和取代反应，A错误；题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似，分子组成上也不是相差一个或若干个CH2原子团，故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系，B错误；题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同，两者互为同分异构体，C正确；题给活性物质分子中，能与碳酸钠反应的官能团只有羧基，1 mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2，D错误。 1．酯的结构与性质 (1)概念 ①酯是羧酸分子____中的______被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 ②饱和一元酯的分子通式为_________________ (n≥2)。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生____反应，生成相应的羧酸(盐)和醇。 2．油脂的结构与性质 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与____反应所生成的酯，由__________三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水__ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__态 熔点、沸点 天然油脂都是____物，没有固定的熔点、沸点 (4)化学性质 ①油脂的酸性水解 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解，化学方程式为 ＋3H2O________________________。 ②油脂的碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解，化学方程式为 ______________________________。 碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度__。 ③油脂的氢化(硬化) 不饱和脂肪酸的烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应，化学方程式为＋3H2。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称______。 [例2] (2024·浙江浙南名校联盟联考)水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰 B．上述三种有机化合物都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol水杨酸与浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2 D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2 mol NaOH 解析：水杨酸中含有6种不同化学环境的氢原子，故其在核磁共振氢谱中应有6组峰，A正确；水杨酸、水杨酸环己酯均含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，但环己醇不能，B错误；Br2与水杨酸发生取代反应时，取代的位置是苯环上酚羟基的邻位和对位，水杨酸的酚羟基邻位与对位能被取代的只有两个位置，则1 mol水杨酸与足量浓溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C正确；1个水杨酸环己酯分子中含有1个酯基和1个酚羟基，1 mol水杨酸环己酯水解最多消耗2 mol NaOH，D正确。 醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 (1)醇酯(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。 (2)酚酯()发生酸性水解生成和RCOOH，而和RCOOH均能与NaOH反应，故1 mol酚酯基在NaOH溶液中水解消耗2 mol NaOH。 [练2] (2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 1．胺的结构与性质 (1)胺的结构 ①____取代氨分子中的______而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为____(—NH2)。 ②胺也可以看作是烃分子中的______被____取代得到的化合物，这里氨基可以是取代氨基(—NRR′)，R和R′可以是氢原子或烃基。 (2)胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，化学方程式为____________________________________。 2．酰胺的结构与性质 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中____被氨基(或取代氨基)取代得到的化合物，其结构一般表示为__________，其中叫做____，叫做______。 (2)酰胺的化学性质 ①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，例如： RCONH2＋H2O＋HCl eq \o(――→,\s\up17(△)) RCOOH＋NH4Cl。 ②若在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨，例如： RCONH2＋NaOH eq \o(――→,\s\up17(△)) RCOONa＋NH3↑。 [例3] (经典高考题)有关 A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 解析：与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；该物质完全水解后所得有机物为 INCLUDEPICTURE "25ZJYL570.TIF" ，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。 [练3] (2022·海南卷，改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 1．下列说法不正确的是(　　) A．二苯甲烷、四氟乙烯、丙烯酸都能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 B．R—CONH2在酸或碱存在的条件下加热均可以发生水解，水解产物中均有盐 C． D．乙酸和苯甲酸都具有酸性，但不是同系物 2.5­羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素，广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质，其结构如图所示。已知其结构中的五元氮杂环上的原子在同一平面上，下列有关5-羟色胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C10H10N2O B．苯环上的一氯代物有2种 C．可发生加成、消去、中和反应 D．分子中一定共平面的C原子有9个 3．(2024·浙江杭州模拟)丙酮酸是糖代谢中具有关键作用的中间产物，葡萄糖的醇化发生变化过程如下图所示。下列说法不正确的是(　　) A．1个环状葡萄糖分子中有5个手性碳原子 B．过程①的反应类型是加成反应 C．丙酮酸的酸性比丙酸强 D．应加入氧化剂才能完成过程③的变化 4．(2024·浙江强基联盟联考)富马酸(HOOCCH===CHCOOH)可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) 5．(2024·浙江1月选考卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。根据分析可知，1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增 大在水中溶解度，B正确；根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；M结构简式：CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。 6．(2022·浙江1月选考卷)关于化合物 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 解析：该有机物中连有2个六元环的碳原子可视为甲烷分子中的碳原子，故右侧所连的环不与左侧在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；分子中有2个手性碳原子： $$