2024届高考化学二轮复习微专题 《有序思维书写同分异构体》 课件

有序思维突破同分异构体 主讲人：庄阳彬（福州第十一中学） 2024年05月 福州市2024届高中毕业班备考精品课（化学科） 1 高考赏析 【2021年福建高考】 （5）化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。 2021年学科评价报告 高考赏析 【2022年福建高考】 （5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一（分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。 则Y的结构简式为________。 高考赏析 【2023年福建高考】 （7）A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物，其核磁共振氨谱有四组峰，面积之比为3：2：1：1，写出G的一种结构简式_______________（不考虑立体异构）。 2023年学科评价报告 目录 常见的同分异构体书写与判断 限制条件下的同分异构体书写与判断 含苯环的同分异构体的书写与判断 01 02 03 核心考点 典例分析 丙烷(C3H8)一氯取代产物(C3H7Cl)的同分异构体 C3H7Cl C3H7Br C3H7OH C3H7CHO C3H7COOH Cl | C—C—C C—C—C Cl | C—C—C Cl | OH OH CHO CHO COOH COOH 变式训练 丁烷(C4H10)一氯取代产物(C4H9Cl)的同分异构体 C4H9Cl C4H9Br C4H9OH C4H9CHO C4H9COOH C—C—C—C C—C—C—C 2 1 C—C—C—C Cl | Cl | C—C—C | C C—C—C | C 4 3 C—C—C | C Cl | Cl | 典例分析 丁烷(C4H10)二氯取代产物(C4H8Cl2)的同分异构体 C—C—C—C C—C—C—C 2 1 C—C—C—C Cl | Cl | C—C—C | C C—C—C | C 4 3 C—C—C | C Cl | Cl | C—C—C—C Cl | | Cl C—C—C—C Cl | | Cl Cl | C—C—C | C Cl | | Cl C—C—C | C Cl | C—C—C | C Cl | | Cl C—C—C—C Cl | C—C—C—C Cl | | Cl C—C—C—C Cl | | Cl C—C—C—C Cl | | Cl | Cl 变式训练 C4H8BrCl的同分异构体 C—C—C—C Cl | | Br C—C—C—C Cl | | Br C—C—C—C Cl | | Br C—C—C—C Cl | | Br Br | C—C—C | C Cl | | Br C—C—C | C Cl | C—C—C | C Cl | | Br C—C—C—C Cl | C—C—C—C Cl | | Br C—C—C—C Cl | | Br C—C—C—C Cl | | Br | Br C—C—C | C Cl | | Br 目录 常见的同分异构体书写与判断 限制条件下的同分异构体书写与判断 含苯环的同分异构体的书写与判断 01 02 03 核心考点 结构 性质 核心考点 结构 性质 CH3CH2OH CH3OCH3 核心考点 结构 性质 核心考点 结构 性质 || -C-H O || H-C-O- O 核心考点 定量关系 有机物与Na、NaOH、NaHCO3定量反应 1mol该有机物最多能消耗 ①（ ）mol Na，生成（ ）mol H2 ②（ ）mol NaOH ③（ ）molNaHCO3 ，生成（ ）mol CO2 1 1 5 3 1.5 典例分析 【2020·全国卷Ⅲ】36. （5）M为C( )的一种同分异构体。 已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol CO2；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 ____________________________。 目录 常见的同分异构体书写与判断 限制条件下的同分异构体书写与判断 含苯环的同分异构体的书写与判断 01 02 03 典例分析 （1）判断 的一氯取代产物 变式训练 （2）判断二甲苯的同分异构体 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （3）判断二甲苯的一氯取代产物 变式训练 （4）苯环上有两个取代基的一氯取代产物 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 3 2 1 2 核心考点 1 2 3 1 1 1 1 1 2 1 2 3 1 2 3 1 2 3 （5）苯环上有三个取代基的一氯取代产物 思维模型 02 01 依据限定条件，推测满足条件（原子、原子团、官能团）的结构 碎片推测 构建碳骨架 03 综合信息，完成试题要求 拼装结构简式 除限定条件下，构建剩余部分的碳骨架 思维模型 典例分析 典例分析 变式训练 变式训练 典例分析 含苯环同分异构体的书写及数目判断 变式训练 的同分异构体中含苯环且苯环上只有两个取代基的还有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且面积比为3∶3∶2∶2∶1的是________(写结构简式)。 典例分析 变式训练 分子式为C10H14的芳香烃中，苯环上的一溴代物的结构有两种，满足此条件的结构共有________种。 科学规范 提质增效 1．同分异构体的常见类型与思维流程 (1)常见类型 碳链异构―→位置异构―→官能团异构。 (2)思维流程 ①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出) ②从有机物性质联想官能团或结构特征。 官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。 ③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。 2．限定类型 (1)结构限定 条件 结构特点 属于芳香族化合物 含 含有手性碳原子 条件 结构特点 属于α­氨基酸 分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值等) 确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少，则结构越对称) 红外光谱 检测有机化合物的官能团、化学键等信息 (2)性质限定 条件 有机物中可能含有的官能团 ①与Na反应生成H2 含—OH、—COOH ②与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2 含—COOH ③与NaOH溶液反应 含酚羟基、—COOH、 —COO—、—X等 ④与FeCl3溶液发生显色反应 含酚羟基 条件 有机物中可能含有的官能团 ⑤能发生银镜反应 含—CHO、HCOO— ⑥能发生水解反应 含—X、—COO—等 ⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 具体方法如下： (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息，特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 在G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是______________________(写结构简式)。 （2）苯环上有四个取代基，且是两个-OH 和两个-CH3，先固定两个-OH的位置，有邻、间、对三种关系，再移动两个-CH3，共有6种结构 解析：G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况： （1）是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个-CH2OH或-O-CH3 答案：(1)10　 (1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。 ①遇FeCl3溶液有显色反应　 ②分子中甲基与苯环直接相连　 ③苯环上共有三个取代基 解析：(1)遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。 答案：　(2) (2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：_______________。 ①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2 解析：(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为。 [解析]　第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构 题中信息 “碎片” 依分子式(不饱和度)信息 6 碎片推断先“简”后“繁”。已定：“简”：2个—COOH，“繁”： 待定：C2H4 特殊结构信息 一种官能团、二取代 化合物性质信息 0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 类别信息 芳香化合物 1．几元取代已定，求侧链异构 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________(不含立体结构)种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________________________________________。 [答案]　 12 第2步：摘除“碎片”，构建碳架碳链先“整”后“散”： 方案1：—CH2CH2COOH、—COOH 方案2：—CH2COOH、CH2COOH 2．侧链结构已定，求几元取代 F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的为________。 [解析]　第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构 题中信息 “碎片” 依分子式(不饱和度)信息 5 化合物性质信息 既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应 碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；待定：苯环的几元取代 [解析]　第1步：推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构 题中信息 “碎片” 依分子式(不饱和度)信息 5 化合物性质信息 既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应 碎片推断先“简”后“繁”。已定：醛基、酚羟基、甲基；待定：苯环的几元取代 $$