2024届高考化学二轮复习微专题 有机化学基础知识（2） 课件

有机化学基础知识(2) 主讲人：王颖（福州屏东中学） 2024年05月 福州市2024届高中毕业班备考精品课（化学科） 1 01 02 03 04 05 06 07 08 有机物组成与结构的表示方法 有机物分类 有机物的命名 物质性质与转化 有机物的结构 物理性质、氢键 同系物 同分异构体 核心考点 07 物质性质与转化 核心考点 考点7：物质性质与转化 物质 官能团 主要化学性质(反应类型) 烷烃 无 ①光照下卤代（取代）反应；②可燃烧（氧化）③高温分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色 烯烃、炔烃 碳碳双键 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①取代反应（硝化、磺化、卤代）；②与H2发生加成反应（注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应） 苯的同系物 ①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） 卤代烃 碳卤键 ①与NaOH溶液共热发生取代（水解）反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（β﹣碳上要有氢） 醇 —OH ①跟金属Na反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水（β﹣碳上要有氢）；③催化氧化（α﹣碳上有氢原子）；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应⑤跟卤化氢取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚(取代) 酚 —OH ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀，取代反应；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 —CHO ①与H2、HCN加成；②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应 酮 酮羰基 ①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原 )②与HCN加成 羧酸 —COOH ①酸的通性，和NaHCO3反应生成CO2；②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺（取代反应） 酯 —COOR 发生水解反应，取代反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 酰胺基 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，取代反应 胺 氨基—NH2 具有碱性能与酸反应，中和反应 氨基酸 氨基、羧基 ①两性化合物；②成肽反应 ，取代反应 硝基苯 硝基—NO2 酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺，发生还原反应 1.官能团与主要化学性质、反应类型 知识重构 CH3OH CH3Cl CH4 CH3COONa CH3COONH4 CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2OH 浓硫酸△ △ NaOH / △ CaO NaOH H+ NaOH H+ [ O ] CH3CHO CH3CH2OH 浓硫酸 O /Cu H2O H+ /Ni CH2=CH2 CH三CH CH3CH3 H2 Ni H2 Ni H2O NaOH △ △ Ag(NH3)2+ NaOH / H2O △ CH3CHBr CH2=CHCl CaO CaC2 C 电炉 催化剂 催化剂 HCl NaOH/醇 HBr 催化剂 HBr △ Ag(NH3)2+ /△ 浓硫酸△ △ ROH Cu(OH)2 O2/Cu NaOH H2O Cl2 光照 O2 C12CH22O11 稀硫酸 △ C6CH12O6 （C6CH10O3 ）n （淀粉纤维素） （葡萄糖） （蔗糖或麦芽糖） H2 Ni 考点7：物质的性质与转化 生活中的有机物（代表物）的转化关系 知识重构 考点7：物质性质与转化 有机物类别的转化关系图 知识重构 基本类型 反应特点 有机物类别 取代反应 一上一下，有进有出，一般有副产物生成，类似“复分解反应” 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 双变单（或其他不饱和键的断裂） ，只上不下，原子利用率100%， 类似“化合反应” 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 只下不上，有碳碳双键或三键的形成，卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子 卤代烃、醇等 氧化反应 加氧或去氢 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 加氢或去氧 醛、酮、葡萄糖、油脂等 聚合反应 ①单体中含有不饱和键 ②产物只有高分子 加聚反应 烯烃、炔烃等 ①单体中一般含－COOH、－NH2、－OH、－CHO等官能团 ②产物除高分子还有小分子 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇（胺）与多元羧酸等 ①有机物类别与反应类型 考点7：物质性质与转化 储备知识 反应条件 反应物及反应类型 NaOH水溶液、加热 卤代烃水解生成醇，酯类、酰胺类水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 浓H2SO4、加热 醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化等 稀H2SO4、加热 酯、低聚糖、多糖等的水解反应 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成 浓溴水或饱和溴水 酚的取代反应 卤素单质、光照 饱和碳上的氢被取代（烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代） 卤素单质、铁粉或FeX3 多为芳香烃发生苯环上的取代 O2/催化剂、加热 醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸 新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热 醛（甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化）氧化成羧酸 KMnO4或酸性重铬酸钾溶液 有机的氧化反应（烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化） H2、催化剂 烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应 ②常见有机反应类型与反应条件的关系 考点7：物质性质与转化 储备知识 ③常见有机反应 考点7：物质性质与转化 储备知识 有机反应类型与常见的有机反应 考点7：物质性质与转化 储备知识 有机反应类型与常见的有机反应 考点7：物质性质与转化 储备知识 确定多官能团有机物性质的步骤 考点7：物质性质与转化 思维模型 第一步 第二步 第三步 联想每种官能团对应的典型性质 找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键醇羟基、酚羟基、醛基等 结合选项分析对有机化合物性质的描述的正误 判断有机物类型的方法 考点7：物质性质与转化 思维模型 例14.（山东2023.7）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 【解析】 考点7：物质的性质与转化 典例分析 官能团识别技巧 （1）熟记官能团的符号和名称 （2）易错提醒 ① 苯环中不含碳碳双键； 苯环、烷基不是官能团 ② 注意醛基、HOOC—R与HCOOR的区别 ③注意酚羟基的性质和醇羟基的区别，虽然都含羟基，但性质不同 ； ④注意键线式中酮羰基和醛基的区别。 醛基 酯基 羧基 ①官能团识别 由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键、醚键、羧基和酰胺基等5种官能团，B正确。 解析：①第一步先找出所含官能团 ②第二步基于官能团联想化学性质 ③第三步结合选项分析 →能发生水解反应 酯基 碳碳双键 →能被酸性重铬酸钾溶液氧化 有α-H 羟基 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 羟基 有β-H 能发生消去反应 生成碳碳双键 典例分析 考点7：物质的性质与转化 例15.（全国I卷2020.8）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( ) A.分子式为C14H1404 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 易错提醒：①不是含有羟基就可以催化氧化：醇的催化氧化规律，伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被氧化。 ②不是含有羟基或卤素原子就可以发生消去反应：若与连有醇羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能消去。 例16.（湖北2023.4）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ） A. 该物质属于芳香烃 B. 可发生取代反应和氧化反应 C. 分子中有5个手性碳原子 D. 1mol该物质最多消耗9molNaOH 【解析】D错误 该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH。 考点7：物质的性质与转化 ④官能团与定量分析 典例分析 考点7：物质的性质与转化 ④官能团与定量分析 典例分析 例题17.(湖南2022.3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是 （ ） A.m-n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1mol乳酸与足量的 Na反应生成1molH2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 解析： 1mol乳酸含有1mol羧基 1mol乳酸含有1mol羟基 与足量Na反应生成0.5molH2 生成1molH2 C正确，基于官能团性质及定量关系的生成物的量判断. 与足量Na反应生成0.5molH2 官能团反应中的定量关系 1 mol官能团 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 碳碳双键 1 mol 1 mol — — — — 碳碳三键 2 mol 2 mol — — — — 苯环 3 mol FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子 — — — — 酚羟基 — 邻对位有氢才能被溴取代 苯酚消耗3 molBr2 1 mol（醇和酚均可） (生成0.5molH2) 1 mol 1 mol （生成NaHCO3） — 醛基 1mol — — — — — 酮羰基 1mol — — — — — 酯基 不加成 — — 1 mol — — 酚酯 — — — 2mol — — 碳卤键 — — — 1mol — — 氯苯 — — — 2mol — — 羧基 不加成 — 1 mol(生成0.5molH2) 1mol 看量 1 mol (生成1molCO2) 酰胺基 — — — 1mol — — 考点7：物质性质与转化 储备知识 例18.（河北2022.2）茯苓新酸 DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( ) A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出 H2 D.分子中含有 3 种官能团 解析: 典例分析 考点7：物质的性质与转化 ⑤官能团与现象 由有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团，分子中碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确； 易错提醒 能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基 官能团推测反应现象 官能团 试剂 反应现象 碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪去，褪色后会分层 溴的CCl4溶液 橙红色褪去，褪色后不分层 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 碳卤键 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有气体放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 石蕊溶液 变红色 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖（醛基） 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色（含苯环） 灼烧 烧焦羽毛的气味 考点7：物质性质与转化 储备知识 (1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基(2)能使溴水褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基(3)能与Na反应产生H2的官能团：羟基、羧基(4)能与NaOH反应的官能团：酚羟基、羧基（呈酸性的官能团）、碳卤键、酯基、酰胺键（水解能生成酸性官能团）(5)能与Na2CO3反应的官能团：酚羟基、羧基(6)能与NaHCO3反应的官能团：羧基(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团：醛基（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）(8)能发生显色反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变黄 储备知识 考点7：物质性质与转化 特征现象推断官能团种类（有机物检验） 08 物理性质、氢键 核心考点 氢键 ①氢键的表示方法：X—H…Y— X、Y常见为N、O、F（电负性很大），“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。 ②氢键对物理性质的影响： 对沸点的影响：形成分子间氢键，可以升高物质的熔沸点； 形成分子内氢键，可以降低物质的熔沸点。 对溶解性的影响：与水形成氢键，增大该物质在水中的溶解度。 < 分子内氢键 分子间氢键 有机物常见物理性质 (1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体。(注:新戊烷常温、常压下呈气态) (2)烃、卤代烃、酯类物质均难溶于水;低级醇、低级羧酸易与水形成氢键,故都易溶于水。 (3)烃、一氯代烃、酯类的密度小于水,碳原子数较少时,多氯代烃、多溴代烃、碘代烃、硝基苯等密度大于水。 (4)随分子中碳原子数目的增多,各类有机化合物的同系物的熔、沸点升高; (5)烃分子的同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。 知识重构 考点8：物理性质、氢键 例20.（辽宁2023.6）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是 A. 均有手性 B. 互为同分异构体 C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好 解析： 例19.（山东2023.7）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 解析： 考点8：物理性质、氢键 典例分析 该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团可以形成分子间氢键，其中距离较近的还可以形成分子内氢键。 C正确。 开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好。 D错误。 式训练 变式训练 1.（山东2022.7)γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( ) A.可与溴水发生取代反应 B.可与 NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量 H2加成后产物分子中含手性碳原子 解析：(1)信息提取与加工能力 题给键线式 含有7个不饱和碳原子 含有酮羰基 含有羟基 含有3个饱和碳原子 B:有酚的通性→有弱酸性,可以与NaOH 溶液反应,但不能与 NaHCO,溶液反应，故B错误。 C:分子中含有一个异丙基,3个饱和碳原子，类比甲烷，分子中的碳原子不可能全部共平面,故C正确。 A:分子中有的碳原子上连有氢原子,能与溴发生取代反应,故A正确 变式训练 （山东2022.7) γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( ) A.可与溴水发生取代反应 B.可与 NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量 H2加成后产物分子中含手性碳原子 * * 手性碳原子:碳原子上连接四个不同的原子或基团 足量H2 有2个手 性碳原子 解析： D正确。 2.（辽宁2021 ）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 ( 　) A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应 解析： 变式训练 该分子中存在2个苯环平面和碳碳双键的平面，平面间的连接的单键可以旋转,故所有碳原子可能不共面, A错误; 2.（辽宁2021.3 ）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 ( 　) A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应 解析： 变式训练 该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键, B项正确; 2.（辽宁2021 ）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 ( 　) A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应 解析： 变式训练 该物质含有2 mol酚羟基,可以消耗2 mol NaOH, 1 mol酚酯基,可以消耗2 mol NaOH,故最多能与4 mol NaOH反应, C错误; 2个酚羟基 1 个酚酯基 2.（辽宁2021 ）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 ( 　) A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键 C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应 B　 解析： 变式训练 2个酚羟基 1 个酚酯基 物质中含有酚羟基和酯基,能发生取代反应, 含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应, 不含碳卤键或醇羟基,不能发生消去反应, D项错误。 解析： 变式训练 分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，共 4 种，A 错误； 碳碳双键可与 HBr 发生加成反应， B 正确； 3（浙江2022.15）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( ) A.分子中存在 3 种官能团 B.可与 HBr 反应 C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2 D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH 3（浙江2022.15）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( ) B 解析： A.分子中存在 3 种官能团 B.可与 HBr 反应 C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2 D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH 变式训练 该分子中含有3个酚羟基,邻、对位 C 原子上的共有4个H 原子能够与溴发生取代反应，1 mol 木黄酮可以通过取代反应消耗 4 mol Br2， 1 mol碳碳双键又能够通过加成反应消耗1 molBr2， 则 1 mol 木黄酮与浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2， C 错误； 3（浙江2022.15）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 ( ) B 解析： A.分子中存在 3 种官能团 B.可与 HBr 反应 C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗 4 mol Br2 D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH 变式训练 酚羟基可以与NaOH 以物质的量之比 1∶1 反应， 3 个酚羟基最多可消耗 3 mol NaOH，D 错误。 4.（湖北2022.2）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( ) A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与 Fe3+发生显色反应 A 解析： 变式训练 由有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和酯基两种官能团，酚羟基的邻、对位上有氢原子，能和溴水发生取代反应，A 错误； 4.（湖北2022.2）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( ) A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与 Fe3+发生显色反应 A 解析： 变式训练 酚羟基易被氧化，可用作抗氧化剂，酚羟基也能与铁离子发生显色反应， B和D正确； 4.（湖北2022.2）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( ) A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与 Fe3+发生显色反应 A 解析： 变式训练 该物质分子中含有酯基、羟基等，红外光谱有特征红外吸收峰，C 正确。 (1)从整体框架的角度分析有机反应,包括反应物、生成物、反应试剂、反应现象、反应条件和反应类型等方面,能够根据其中的一个或几个方面判断其他方面。(2)熟记各种官能团及其性质,正向能够根据官能团判断物质的性质,逆向能够根据物质的性质判断物质所含的官能团。(3)能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间相对位置;能够根据题目要求,选择适当的方法书写或判断同分异构体(4)新高考命题从有机化合物分子的空间结构、化学键、轨道杂化方式等角度进行考査,要求从《物质结构与性质》模块中的原子结构与性质和分子结构与性质角度进行分析,因此在备考时要加强学科内的综合。 备考建议 感谢聆听 科学规范 提质增效 $$