2024届高考化学二轮复习微专题 有机化学基础知识 课件

有机化学基础知识（1） 主讲人：王颖（福州屏东中学） 2024年05月 福州市2024届高中毕业班备考精品课（化学科） 1 A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3 （福建2023.2）抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是（ ） 【答案】B 【试题分析】本题以计算机辅助药物设计合成出的小分子抗癌新药CADD522为情境，体现新药开发与合成对保障人类生命和健康及促进医疗发展的重要意义，考查考生对有机物结构与性质的理解与掌握情况。试题要求考生根据有机物结构简式辨认官能团、推测物质性质、判断立体异构与原子杂化方式。 高考回眸 考向一 根据陌生有机物结构简式分析判断 【错因分析】主要错因:一是部分考生不明确手性碳原子的概念或未能进行有效辨析;二是部分考生未能辨认出键线式中的碳碳双键，或对典型官能团的特征性质不熟悉。 【答案】B 高考回眸 考向一 根据陌生有机物结构简式分析判断 （福建2022.2 ）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构见下图。下列关于该化合物的说法中正确的是 (　 ) A.不能发生消去反应 B.能与醋酸发生酯化反应 C.所有原子都处于同一平面 D.1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应 【试题分析】本题以中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物为情境，考查考生对有机物结构与性质的理解与掌握情况。试题要求考生根据有机物结构简式辨认官能团、推测物质性质、判断反应类型、空间结构、定量分析等内容。 【错因分析】主要错因:部分考生典型官能团的特征性质、定量分析不熟悉，对有机物的分子空间构型和键线式结构辨析能力较弱。 （福建2021.2 ）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是 ( 　) A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【试题分析】本题以中药半夏中提取的豆甾醇为素材，一方面考查考生对有机化合物的分子结构、化学性质以及反应类型等有机化学基础知识的判别能力，着重检测考生能否根据陌生有机物的键线式辨认官能团种类，判断有机物的类别，分析有机物的主要性质、可能发生的反应类型等;另一方面通过试题情境让考生认识到中医药对保障人民生命和健康、繁荣发展中华医药文化的重要价值。 【错因分析】部分考生对有机物的分子空间构型和键线式结构辨析能力较弱，加之审题不够认真，没有辨认出豆甾醇分子不含有苯环，故不含有平面环状结构。 高考回眸 考向一 根据陌生有机物结构简式分析判断 （全国甲卷2021·4）下列叙述正确的是（ ） A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体 （浙江2022.14）下列说法不正确的是（ ） A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质 C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种 高考回眸 考向二 生活中的常见有机物 化学学科必备知识与核心考点 02 03 04 05 06 07 08 01 有机物组成与结构的表示方法 有机物分类 有机物的命名 物质性质与转化 有机物的结构 物理性质、氢键 同系物 同分异构体 核心考点 01 有机物组成与结构的表示方法 核心考点 分子式 实验式 乙酸 结构式 键线式 球棍模型 空间填充模型 CH3COOH 结构简式 C2H4O2 CH2O 分子式 实验式 电子式 知识重构 考点1：有机物组成与结构的表示方法——结构简式、分子式、键线式等 基于键线式的分子式判断方法 方法一：根据“碳四价”的原则补氢 方法二：利用不饱和度求算 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃（CnH2n＋2）相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 思维模型 键线式书写技巧 1.先画出分子骨架：通常碳氢键省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示。单键用线段表示，双键和叁键分别用平行的两条、三条线表示。 2.再标出官能团 注意环形结构用相应边数的多边形来表示。 考点1：有机物组成与结构的表示方法，如：结构简式、分子式、键线式等 如： 三氯丙烯： 苯甲酰胺： 典例分析 考点1：有机物组成与结构的表示方法，如：结构简式、分子式、键线式等 例1.（全国I卷2020.8）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( ) A.分子式为C14H1404 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键 解析： 端点和折点代表1个C原子 → 分子中含有14个C原子 根据C四价结构补充H原子 → 分子中含有14个H原子 根据观察法判断O原子数 → 分子中含有4个O原子 分子式为C14H14O4 方法与技巧： C四价结构补充H A项 √ 例2.（2021湖北卷3题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（ ） A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 解析： 考点1：有机物组成与结构的表示方法，如：结构简式、分子式、键线式等 典例分析 A项×，应为 C23H32O6。 方法与技巧：该有机物只含有C、H、O，先数C原子数为23，再利用不饱和度算H原子，4个双键、4个脂环，不饱和度为8，则 H个数=(23*2+2)-8*2=32 02 有机物分类 核心考点 知识重构 考点2：有机物分类 分类视角：元素组成、官能团、碳骨架 烃的衍生物 卤代烃 烃的含氧衍生物 不饱和烃 饱和烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 醚 酮 含氮有机物 胺、腈、酰胺等 烃 有机物 烯烃 炔烃 二烯烃 芳香烃 烷烃、环烷烃 （依据组成分类） （依据官能团分类） 考点2：有机物分类 （依据碳骨架分类） 知识重构 （是否含苯环） （含苯环） 根据 官能团分类 有机化合物类别 通式 官能团名称与符号 典型代表物 烃 烷烃 CnH2n＋2（n≥1）（链状烷烃） 甲烷 CH4 烯烃 CnH2n（n≥2）（单烯烃） 碳碳双键 乙烯 CH2CH2 炔烃 CnH2n－2（n≥2）（含一个碳碳三键） 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 CnH2n－6（n≥6）（苯和苯的同系物） 苯⁠ 烃 的 衍 生 物 卤代烃 饱和一卤代烃：CnH2n＋1X 碳卤键 卤素原子 －X 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 饱和一元醇：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O （醇）羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 — （酚）羟基 —OH 苯酚⁠ 醚 — 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 饱和一元醛：CnH2nO 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 — 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 饱和一元羧酸：CnH2nO2 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 饱和酯：CnH2nO2 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 — 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 ⁠ 酰胺基 乙酰胺⁠ 考点2：有机物分类 知识整理 典例分析 考点2：有机物分类 例3.（湖北2023.4） 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 (　 ) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 解析： 该分子结构中含氧元素，不属于烃类。芳香烃是含有苯环的且只含碳氢元素的烃类. [解析] 概念辨析： 例4. （福建2021） 豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是 ( 　) A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构 C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C 典例分析 考点2：有机物分类 该结构中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A错误 （1）芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物。 （2）芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。 （3）苯的同系物：只有1个苯环和烷烃基组成的芳香烃。 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。 b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。 考点2：有机物分类 易错提醒 03 有机物的命名 核心考点 考点3：有机物的命名 知识重构 烷烃系统命名 习惯命名 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 二 甲基 2，4 己烷 5 6 1 2 3 4 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 二甲基 2，4 己烷 （1）选主链(含官能团)： ①如果官能团中没有碳原子，则选含与官能团相连的碳原子的最长碳链作主链。 ②如果官能团中含有碳原子，则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。 （2）编序号：先保证官能团碳的位次最小，再尽可能使取代基的位次最小 考点3：有机物的命名 易错提醒：最长碳链不一定是主链，主链要含官能团或与官能团相连的碳原子 ③链状不饱和烃及烃的衍生物命名 3.1典例分析 考点3：有机物的命名 例5.（全国乙卷2023.8）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A. ①的反应类型为取代反应 B. 反应②是合成酯的方法之一C. 产物分子中所有碳原子共平面 D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯 【解析】 D项考查烃的衍生物的命名。 该产物从结构上可知含有酯基，可以看成是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确； 方法技巧： 先观察结构（特别是官能团），判断有机物类别，再根据不同类别的有机物的特征进行命名。 考点3：有机物的命名 ②常见芳香族化合物的命名 1.当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 苯酚 苯胺 苯乙烯 甲苯 硝基苯 乙苯 氯苯 2. 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 3. 取代基的位置用邻、间、对（习惯命名）或1，2； 1，3； 1，4（系统命名）表示。 考点3：有机物的命名 ④ 常见芳香族化合物的命名 4.多官能团母体选择顺序如下： COOH、-SO3H、 -COOR（酯）、-CONH2（酰胺）、 -CN、 -CHO、 -OH、 -NH2--R（烷基） -X、 NO2 邻甲基苯酚 对氯苯酚 对氨基苯磺酸 (1)(河北2022.18节选)B( )的化学名称为_______________。 (2)(全国乙卷2022.36节选)( )的化学名称是_____________。 3,4-二氯苯甲酸 3-氯丙烯 考点3 有机物命名 过关检测 04 同系物 核心考点 考点4：同系物 结构是否相似 结构相似 A分子含有??官能团 同系物 B分子中含有??官能团 分子组成相差1个或n个CH₂ A分子式为 ?？ B分子式为 ?？ 组成是否相差n个CH₂ A与B是否互为同系物 条件二 条件一 建构基于定义的同系物判断思维模型 典例分析 考点4：同系物 例6.（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是（ ） A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 【解析】 与乙醇结构不相似 结构角度 该物质含有醚键 乙醇中含有羟基 组成角度 该物质分子式C2H4O 乙醇分子式C₂H₆O 只相差1个H₂ 方法一： 方法二 方法技巧：同系必同类 不是乙醇的同系物 B错误 例7.（重庆2022.6）关于M的说法正确的是（ ） A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子 C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物 典例分析 例8.（河北2021.8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图3。关于该化合物,下列说法正确的是（ ） A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键 　 解析： 苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构,结构不相似，不互为同系物，A项X错 考点4：同系物 解析： 该物质与M结构不相似,M中除羰基外还含有多个醚键，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误。 易错提醒：“结构相似”指官能团的种类与数目均相同 05 同分异构体 核心考点 （详见微专题《同分异构体》复习） 06 有机物的结构 核心考点 考点6：有机物的结构 知识重构 有机物结构与性质的关系 知识重构 基本结构 球棍模型 共价键类型 C的杂化方式 共面原子数 空间结构 甲烷 σ键 sp3 3 正四面体 乙烯 σ键和π键 sp2 6 平面结构 乙炔 σ键和π键 sp 4 直线形 苯 σ键 和大π键 sp2 12 平面结构 甲醛 σ键和π键 sp2 4 平面结构 考点6：有机物的结构 常见简单分子的共价键、杂化方式、空间结构 母体结构 四面体 基本结构 CH4 sp3 考点6：有机物的结构 母体结构 三个“平面” sp2 C2H4 C6H6 HCHO 考点6：有机物的结构 基本结构 直线型 sp C2H2 C6H6 考点6：有机物的结构 基本结构 “甲基—面” 组合 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3 方法与技巧：甲基碳在面上，甲基氢最多一个 考点6：有机物的结构 “面—面” 组合 C6H5CHO C6H5CH=CH2 方法与技巧： 注意单键旋转,两个平面可能重合，最多所有原子共平面 考点6：有机物的结构 “面—面” 组合 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2 方法与技巧：注意单键旋转 考点6：有机物的结构 “线—面” 组合 方法与技巧： 直线与平面有两个交点时，则该直线在平面上 考点6：有机物的结构 “甲基—线” 组合 C6H5CH3 考点6：有机物的结构 有机物 分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有______个原子在同一条直线上。 11 6 9 多元组合结构 考点6：有机物的结构 基于“母体法”判断空间位置思维模型 注意“一定”还是“可能”，“最多” 还是“至少”，“所有原子” 还是“所有碳原子 ”。 熟记基本构型是解题的关键与根本。 共面 共线 线面关系 面面关系 点面关系 点线关系 线线关系 依据基本结构拆解有机物 旋转单键分析母体点线面的相交关系 考点6：有机物的结构 典例分析 例9.（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是（ ） A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 【解析】A错。 化合物1中两个碳原子均为饱和碳原子→均为“甲烷型”结构→所有原子不可能共平面 母体：甲烷 2个饱和碳原子 考点6：有机物的结构 例10.（2023年全国甲卷·8）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（ ） A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 解析 B错误，该分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷型的空间构型，所有碳原子不可能处于同一平面； 母体：甲烷 类比 典例分析 考点6：有机物的结构 解析 例11.（河北2022.11）在 EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘 M 和 N。 下列说法正确的是( ) A. M 和 N 互为同系物 B. M 分子中最多有 12 个碳原子共平面 母体“苯”结构→12个碳原子共平面 M分子中最多有 14个碳原子共平面 碳碳单键能旋转→两侧均有1个碳原子可能位于萘环所在平面 典例分析 考点6：有机物的结构 例12.（2020·山东卷，改编）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（ ） A. 其分子式为 C8H12NO2 B. 分子中的碳原子有3种杂化方式 C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6个D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【解析】 该分子中含—C≡N、 （以及-C-C-单键，它们采用的杂化类型分别是sp、sp2和sp3杂化，共3种杂化方式，故B正确。 【解析】 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，故C错误。 典例分析 考点6：有机物的结构 例13.（新课标2023）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是（ ） A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 【解析】B．异山梨醇中有四处的碳原子为手性碳原子，如下图*标记处，B错误。 * * * * 典例分析 方法技巧：连四个不同基团，为饱和碳原子。 考点6：有机物的结构 H 科学规范 提质增效 二甲苯 结构简式 习惯命名 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名 1，2-二甲(基)苯 1，3-二甲(基)苯 1，4-二甲(基)苯 $$