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热点专攻14 常见有机反应类型及判断
第9章 有机化学基础
D
C
D
C
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1.常见有机反应类型的特点
取代反应
“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应
“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等
消去反应
“只下不上”,反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应
①增加氧原子;②减少氢原子;③碳链缩短
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
有机反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
有机反应类型
有机物类别
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
有机反应类型
有机物类别
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
有机反应类型
有机物类别
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
3.常见反应条件与反应类型的关系
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基);
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解();②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去()
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△
醇羟基催化氧化(—CH2OH、)
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
1.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等,其结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应
④取代反应 ⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A.①②⑥
B.①②③④
C.③④⑤⑥
D.①②④
解析:冬青油中含有苯环能与氢气发生加成反应,含有酯基能水解,羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子,能与溴水发生取代反应,不能发生消去、加聚,也不能与Na2CO3反应生成CO2,D正确。
2.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.从碳元素角度看,①是还原反应,②是氧化反应
B.在催化剂、加热条件下,
C.含2种官能团,能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D.在一定条件下,淀粉可发生水解反应,最终生成葡萄糖
解析:①中碳元素由+4价降低到-2价,发生还原反应;②中碳元素由-2价升高到- eq \f(4,3)价,发生氧化反应,A正确;
INCLUDEPICTURE "C:\\Documents and Settings\\Administrator\\Application Data\\Microsoft\\Word\\2026版优化指导.高考总复习.第1轮.化学(配鲁科版)教用\\HL244.TIF" \* MERGEFORMAT
是丙酮,含有酮羰基,可与H2发生加成反应生成2丙醇,B正确;含有羟基、酮羰基共2种官能团,能与H2发生加成反应,能与金属钠反应产生H2,但不能与NaOH溶液反应,C错误;在稀硫酸催化、加热条件下,淀粉发生水解反应生成麦芽糖,再继续水解生成葡萄糖,D正确。
3.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )
A.a―→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c―→d的反应属于取代反应
D.d―→e的反应属于加成反应
解析:a中含碳碳双键,b中无碳碳双键,故a生成b发生的是加成反应,A正确;c和HCl发生取代反应生成d,则d的结构简式为,B正确;由以上分析可知,c→d的反应属于取代反应,C正确;d→e是d分子中的氯原子被—CN取代,发生的是取代反应,D错误。
4.布洛芬属于芳基丙酸类解热镇痛药,其结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.一卤代物有6种
B.分子式为C13H20O2
C.分子结构中有1个手性碳原子
D.一定条件下,可以发生氧化、取代、加成、消去反应
解析:分子中有8种类型氢原子,其中除羧基中的氢原子均可被取代,则一卤代物有7种,A错误;分子式为C13H18O2,B错误;同一碳原子连接四种不同的原子或原子团,该碳原子为手性碳原子,则分子结构中和羧基连接的碳原子为手性碳原子,C正确;分子中含有苯环、羧基,一定条件下,可以发生氧化、取代、加成反应,不能发生消去反应,D错误。
5.(2024·河北卷,改编)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
(1)A→B的反应类型为____________。B→C的反应类型为_______。F→G的反应类型为____________。H→I的反应类型为_______。
(2)D的结构简式为________。由F生成G的化学方程式为________。
(3)G和H相比,H的熔、沸点更高,原因为
__________________________________________________________
_________________________________________________________。
(4)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为________。
答案:(1)取代反应 加成反应 取代反应 取代反应
(3)H分子中存在羟基,能形成分子间氢键
(4)酰胺基
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