2026届高三化学一轮复习 第55讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺

第55讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 三维设计 P302 学习目标 1. 掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构特点与化学性质（重点） 2. 归纳有机官能团的反应类型（重点） 3. 通过高考真题训练，体验高考考题形式 锁定考点 一、醛、酮 1. 醛 官能团： ， 酮 的官能团： 。 -CHO C O 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛（蚁醛） ⁠ 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛 ⁠ 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶 丙酮 ⁠ ⁠ 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 2. 醛、酮的物理性质 HCHO　 CH3CHO　 锁定考点 一、醛、酮 3. 醛的化学性质 乙醛 加成反应 与H2 与HCN CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 CH3CHO + HCN 催化剂 CH3 C O H H CN 氧化反应 与弱氧化剂 与银氨溶液：生成光亮的 。 与新制Cu(OH)2：生成 。 与强氧化剂 使酸性KMnO4、溴水 。 催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 银镜 砖红色沉淀 褪色 关键能力 一、醛、酮 1. 一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛： 下列说法错误的是（　　 ） A. 肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应 B. 肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D. 肉桂醛与苯甲醛互为同系物 D 关键能力 一、醛、酮 2. α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　） A. α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B. 1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C. α-鸢尾酮能发生银镜反应 D. α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为 C 关键能力 一、醛、酮 3. 有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（　 　） A. 要检验B中含 ，可向其中加入溴水 B. 用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A C. 物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应 D. 1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应 B 关键能力 一、醛、酮 4. 若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（　　） A. 与CH3CH2MgX B. CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C. CH3CHO与 D. 与 A 关键能力 一、醛、酮 5. 根据以上信息，设计以乙醇为原料合成正丁醇的合成路线。（合成路线设计示例： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2OH CH3CHO　 CH3CH2CH2CH2OH　 锁定考点 二、羧酸、酯 1. 羧酸 官能团： 。 —COOH　 2. 常见的羧酸 甲酸（蚁酸）： 。 乙二酸（草酸）： 。 苯甲酸： 。 乳酸： 。 锁定考点 二、羧酸、酯 3. 乙酸的 化学性质 (1)弱酸性 CH3COOH＋NaOH → CH3COONa+H2O CH3COOH＋NaHCO3 → CH3COONa + H2CO3 (2) 置换反应： 2CH3COOH＋2Na → 2CH3COONa + H2↑ (3) 酯化反应： CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 锁定考点 二、羧酸、酯 防止倒吸 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度 加入顺序： 乙醇→浓硫酸→乙酸 分离操作是： 分液 锁定考点 二、羧酸、酯 按要求书写下列酯化反应的化学方程式： （1）如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化： CH3COOH＋HOCH2CH2OH　 CH3COOCH2CH2OH +H2O （2）如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化： HOOC—COOH＋2CH3CH2OH　 CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 锁定考点 二、羧酸、酯 (3) 如乙二酸与乙二醇酯化 ① 生成环酯 　＋　 ＋2H2O　 ②生成高聚酯 n HOOC—COOH＋ n HOCH2CH2OH 　＋（2 n －1）H2O　 锁定考点 二、羧酸、酯 （4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化。 ① 生成环酯 2　 ＋ 2H2O ② 生成高聚酯： ＋(n-1) H2O 锁定考点 二、羧酸、酯 1. 酯 官能团： 。 —COOC　 2. 物理性质：密度比水 。 小　 3. 化学性质 酸性条件下水解： 碱性条件下水解： CH3COOC2H5＋H2O　 　CH3COOH＋CH3CH2OH　 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH　 关键能力 二、羧酸、酯 1. 关于苹果酸（ ）说法正确的是（　　） A. 苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂 B. 和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种 C. 1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH D. 1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8 L CO2（标 准状况下） D 关键能力 二、羧酸、酯 2. 琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的（ 　） A. 该物质的化学式为C8H14O4 B. 不溶于水，比水密度小 C. 琥珀酸又叫做丁二酸 D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸 D 关键能力 二、羧酸、酯 3. 某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（　　） A. 符合上述条件的甲共有3种 B. 1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应 C. 乙不能和溴水发生反应 D. 1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应 A 关键能力 二、羧酸、酯 4. 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是（　　） A. 不能用水浴加热 B. 长玻璃导管起冷凝回流作用 C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D. 加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 C 锁定考点 三、胺和酰胺 1. 胺 官能团： 。 -NH2 2. 胺的三种形式： 3. 胺化学性质： 　＋HCl 　 碱性 锁定考点 三、胺和酰胺 1. 酰胺 官能团： 。 酰胺基　 2. 酰胺的形式： 3. 酰胺的化学性质： 水解反应　 酸性条件：RCONH2＋H2O＋HCl ⁠ 碱性条件：RCONH2＋NaOH ⁠ 酸性条件：RCONH2＋H2O＋HCl ⁠ 碱性条件：RCONH2＋NaOH ⁠ RCOOH＋NH4Cl　 RCOONa＋NH3↑　 关键能力 三、胺和酰胺 1. 胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　） A. 胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B. 胺类物质具有碱性 C. C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D. 胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 B A. 烟酰胺不属于胺 B. 烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和 C. 烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和 D. 烟酰胺分子中含有酰基（ ）和酰胺基 2. 烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是（　　） 关键能力 三、胺和酰胺 C 关键能力 三、胺和酰胺 3. 阿莫西林是最常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的是（ ） A. 1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2 B. 1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH C. 1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子 D. 阿莫西林苯环上的一氯代物有两种 A 链接高考 1. （2023·天津高考8题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸， 下列说法正确的是（　　） A. 芥酸是一种强酸 B. 芥酸易溶于水 C. 芥酸是顺式结构 D. 分子式为C22H44O2 C 链接高考 2. （2023·北京高考11题）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（　　） A. K的核磁共振氢谱有两组峰 B. L是乙醛 C. M完全水解可得到K和L D. 反应物K与L的化学计量比是1∶1 D 链接高考 3. （2023·全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是（　　） A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面 C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应 B 链接高考 4. （2023·广东高考8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（　　） A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应 C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 B 链接高考 5. （2023·湖北高考8题）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置 略）制备乙酸异戊酯（沸点142 ℃），实验中利用环己烷—水的共 沸体系（沸点69 ℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环 己烷（沸点81 ℃），其反应原理： ＋ ＋H2O B 1.（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药 丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 （　　） A. 该物质属于芳香烃 B. 可发生取代反应和氧化反应 C. 分子中有5个手性碳原子 D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 链接高考 B 链接高考 1. （2023·海南高考12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功 效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关 车叶草苷酸说法正确的是（　　） A. 分子中含有平面环状结构 B. 分子中含有5个手性碳原子 C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配 合物 D 2. （2023·山东高考7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列 关于克拉维酸的说法错误的是（　　） A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 链接高考 D 链接高考 3. （2023·江苏高考9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间 体，其合成路线如下： 下列说法正确的是（　　） A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2％银氨溶液进行鉴别 D 4. （2023·浙江1月选考9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌 性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（　　） A. 分子中存在2种官能团 B. 分子中所有碳原子共平面 C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 链接高考 B $$