2026届高三化学一轮复习 第54讲 卤代烃、醇、酚

第54讲 卤代烃、醇、酚 三维设计 P296 学习目标 1. 掌握卤代烃的结构特点与性质（重点） 2. 掌握醇的结构特点与性质（重点） 3.归纳卤代烃和醇在有机合成中的应用（难点） 选择题 大题 选择题 锁定考点 一、卤代烃 1. 卤代烃：烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物。 C X 碳卤键 官能团： F、Cl、Br、I 卤素原子 想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光照 CH2＝CH2 + HCl → CH3CH2Cl 锁定考点 一、卤代烃 2. 物理性质 卤代烃 状态：大部分是固体或液体。 沸点：比同碳原子数目的烷烃的沸点 。 同系物的沸点随着C原子数的增加而 。 溶解性： 溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：一氯代烃、一氟代烃的密度比水 ，其余的密度比水 ， 一般随着C的增加而减小 高 升高 难 小 大 锁定考点 一、卤代烃 3. 化学性质（CH3CH2Br） （1）水解反应 C2H5Br＋NaOH　 CH3CH2OH＋NaBr　 （2）消去反应 CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O C C Br H H H H H ① ② ③ 规律：① 与 C-Br 相邻的C上必须有H原子才可以发生消去反应。 ② 与 C-Br 相邻的的C不只一种时，生成的产物可能也不同。 锁定考点 一、卤代烃 4. 卤代烃中卤素原子的检验方法 卤代烃不能电离出X- 中和过量的NaOH溶液 易错辨析 一、卤代烃 （1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。 （　√　） （2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 （　√　） （3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。（　× ） （4）取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色 沉淀。 （　×　） （5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 （　×　） √ √ × × × 关键能力 一、卤代烃 1. 下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去得到两种单烯烃的是（ ） A. B. C. D. B 关键能力 一、卤代烃 2. 由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（　　） A. CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 =CH2 CH2BrCH2Br B. CH3CH2Br CH2BrCH2Br C. CH3CH2Br CH2 =CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D. CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br D 关键能力 一、卤代烃 （1）由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成 。 （2）由CH3CH2CH2CH2Br通过三步反应合成 。 关键能力 一、卤代烃 【归纳】卤代烃在有机合成中的应用 (1) 引入-OH ： 水解反应 (2) 引入不饱和键 ： 消去反应 (3) 改变官能团的位置 ：CH3CH2CH2Br → CH3CHBrCH3 (4) 改变官能团的数目 ：CH3CH2CH2Br → CH3CHBrCH2Br (5) 对官能团进行保护 ：氧化 CH2=CHCH2OH → CH3CHCOOH 锁定考点 二、醇的结构与性质 1. 醇： 烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物。 -OH 官能团： 羟基 饱和一元醇的通式： C n H2 n ＋1OH（ n ≥1）　 通过之前的学习，想想通过哪些反应可以生成醇？ CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 加热 加成反应 取代反应 锁定考点 二、醇的结构与性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而 ⁠ 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 ⁠烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐 ⁠ 升高 高于 降低 锁定考点 二、醇的结构与性质 2. 化学性质 ① 与Na反应： ② 催化氧化： ③ 与HBr 的取代： ④ 浓硫酸，加热： ⑤ 与乙酸的酯化反应： CH3CH2CH2OH 2CH3CH2CH2OH＋2Na 2CH3CH2CH2ONa＋ H2 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O　 CH3CH2CH2OH＋HBr　 　CH3CH2CH2Br＋H2O CH3CH2CH2OH　 　CH3CH= CH2↑＋H2O　 CH3CH2CH2OH＋CH3COOH　 　CH3COOCH2CH2CH3＋H2O 关键能力 二、醇的结构与性质 1. 下列关于薄荷醇（如图）的说法正确的是（　　） A. 可被氧化为醛 B. 可发生消去反应 C. 分子式为C10H18O D. 其分子中存在苯环结构 B 关键能力 二、醇的结构与性质 2. 某教师设计的乙醇氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略），下列说法错误的是（　　） 已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛类发生显紫色的显色反应。 C 关键能力 二、醇的结构与性质 ① CH3CH2CH2OH　 　② ③ 　④ ⑤ 　⑥ ⑦ 3. 现有下列七种有机物： 【归纳】官能团之间的相互转化关系 课堂小结 二、醇的结构与性质 CH3CH2OH 强化“知识线” CH3CH2Br CH3CH3 CH2 = CH2 锁定考点 三、酚的结构与性质 羟基与苯环 相连。 苯酚 结构特点 结构简式： 。 直接 OH 苯酚的性质 物理性质 颜色： 色，在空气中易被氧化为 色。 溶解性：温度高于65℃时与水互溶。 毒性：有毒，皮肤沾上用 清洗。 化学性质 无 粉红 乙醇 (1) 弱酸性： 苯酚的 化学性质 (2) 置换反应： 2 ＋ 2Na → 2 ＋ H2↑ (3) 取代反应： (4) 显色反应： 加入FeCl3溶液显 色。 紫 (6) 氧化反应： 可使酸性KMnO4溶液 。 (5) 加成反应： 褪色 深度思考 三、酚的结构与性质 白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中。其结构简式如图所示： （1）能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是多少？ 3 mol （2）能够跟1 mol该化合物反应的H2和Br2的最大物质的量分别是多少？ 7 mol；6 mol 关键能力 三、酚的结构与性质 1. 下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是（　　） A. 与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应 B. 与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应 C. 与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下） D. 与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应 D 关键能力 三、酚的结构与性质 2. 芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347～348℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是（　　） A. 1 mol芹黄素最多能与3 mol NaOH反应 B. 分子中含有3种含氧官能团 C. 常温下为固体，需密封保存 D. 与溴水只发生加成反应 D 链接高考 三、酚的结构与性质 （1）（2023·广东高考）美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水。 （　×　） （2）（2023·浙江6月选考）苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂。 （　×　） （3）（2023·浙江6月选考） 与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔。 （　√　） × × √ 链接高考 三、酚的结构与性质 （4）（2023·海南高考）苯酚溶液（0.1 mol·L－1）中滴加FeCl3溶液 （0.1 mol·L－1）呈紫色。 （　√　） （5）（2023·海南高考）CrO3溶液（0.1 mol·L－1）中滴加乙醇，呈 绿色。 （　√　） （6）（2023·浙江1月选考）钠与乙醇反应生成H2。 （　√　） （7）（2023·江苏高考） 不能与FeCl3溶液发生显 色反应。 （　×　） √ √ √ × 链接高考 三、酚的结构与性质 （8）（2023·重庆高考）乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明乙烯与溴水发生了加成反应。 （　×　） （9）（2022·北京高考）苯酚钠溶液中通入CO2，出现白色浑浊， 反应化学方程式： ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3。（　×　） （10）（2022·海南高考）酸性KMnO4溶液中滴加乙醇至过量，溶液紫红色褪去。 （　×　） × √ √ 链接高考 三、酚的结构与性质 2. （2023·重庆高考7题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是（　　） A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 B. 与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂 C. 催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂 D. 与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键 C 链接高考 三、酚的结构与性质 3. （2022·湖北高考2题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（　　） A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂 C. 有特征红外吸收峰 D. 能与Fe3＋发生显色反应 A A. 分子中存在3种官能团 B. 可与HBr反应 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 链接高考 三、酚的结构与性质 4. （2022·浙江6月选考15题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确 的是（　　） B $$