2026届高三化学一轮复习 第53讲 烃、化石燃料的综合应用

第53讲 烃 化石燃料的综合利用 三维设计 P290 学习目标 1. 掌握脂肪烃 和 芳香烃 的结构特点与性质（重点） 2. 掌握有机物反应类型的判断（重点） 3. 掌握烯烃、炔烃氧化产物的判断（难点） 选择题 选择题、有机推断题 选择题 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 1. 脂肪烃的组成和结构 脂肪烃 烷烃 炔烃 烯烃 C原子全部以 键结合，通式： 。 含有 的不饱和烃，通式： 。 含有 的不饱和烃，通式： 。 链状烃 单 CnH2n+2（n≥1） 碳碳双键 CnH2n（n≥2） 碳碳三键 CnH2n-2（n≥2） 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 2. 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是 态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 ⁠ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 气 升高 越低 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 (1) 烷烃 — 取代反应 反应条件： 。 产物： 。 光照 多种卤代烃 和 HX 特点：有上有下 (2) 烯烃、炔烃 加成反应 加聚反应 特点：有上无下 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 (2) 烯烃、炔烃的加成反应 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 (2) 烯烃、炔烃的加成反应 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 (3) 烯烃、炔烃的加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为： ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为： 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加聚反应： n CH2 =CH-CH = CH2 。 锁定考点 一、脂肪烃的结构性质 3. 脂肪烃的化学性质 （5）氧化反应: 烯烃和炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH≡CH CO2（主要产物） 深度思考 一、脂肪烃的结构性质 　丙烯与HCl加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规律？ 提示：2种； ；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢 加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。 易错辨析 一、脂肪烃的结构性质 （1）符合通式C n H2 n ＋2的烃一定是烷烃。 （　√　） （2）丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。 （　×　） （3）乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。 （　×　） （4）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。 （　×　） （5）顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。 （　√　） （6）CH2 =CHCH=CH2与Br2发生加成反应共生成Br-CH2CH =CHCH2-Br和 2种物质。 （　×　） √ × × × √ × 关键能力 一、脂肪烃的结构性质 1. 关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是（　 　） A. 链状烷烃的通式是C n H2 n ＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B. 单烯烃的通式是C n H2 n ，符合这个通式的烃一定是烯烃 C. 烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D. 同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 A 关键能力 一、脂肪烃的结构性质 2. （2024·河北张家口模拟）化合物X常用于合成橡胶和制造农药、医 药、香料，其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是（　　） A. 名称为2-甲基-1，3-丁二烯 B. 难溶于水 C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 能发生缩聚反应 D 3. 某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃 为（　　） A. 丙烯 B. 1-丁炔 C. 丁烯 D. 2-甲基-1，3-丁二烯 关键能力 一、脂肪烃的结构性质 B 4. 2-丁烯（CH3CH =CHCH3）存在以下转化关系： 下列说法错误的是（　　） A. 正丁烷的分子式为C4H10 B. 2-丁烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同 C. 反应①和反应②的反应类型相同 D. 反应②的产物的同分异构体有3种（不考虑立体异构） 关键能力 一、脂肪烃的结构性质 B 关键能力 一、脂肪烃的结构性质 5. 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 （ ）、琥珀酸（ ） 和丙酮（ ）三者的混合物。写出该烃的结构简 式： 　 　。 锁定考点 二、芳香烃的结构与性质 1. 苯的结构与性质 (1) 苯的结构特点：C的杂化方式为 。 C-C键是一种介于单键和双键之间的特殊键。 (2) 物理性质：有毒， 溶于水，密度比水的 。 sp2　 不　 小　 锁定考点 二、芳香烃的结构与性质 1. 苯的结构与性质 ① 氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟。 （3）苯的化学性质 ② 取代反应 苯与液溴反应 苯与浓硝酸反应 ③ 加成反应 苯能从溴水中萃取Br2，但苯不与溴水反应。 锁定考点 二、芳香烃的结构与性质 2. 苯的同系物结构与性质 (1) 结构特点：只含有 个苯环，侧链都是 。 (2) 化学性质 ① 氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。 ② 取代反应 硝化：取代-CH3的 位和 位。 1　 烷基　 卤代： FeBr3作催化剂，取代邻或对位。 光照，取代-CH3上的H ③ 加成反应 邻　 对　 锁定考点 二、芳香烃的结构与性质 2. 苯的同系物结构与性质 【注意】 ① 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。如： 。 ② 不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如： 就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 关键能力 二、芳香烃的结构与性质 1. 下列关于苯的叙述不正确的是（　　 ） A. 反应①为取代反应，有机产物的密度比水大 B. 苯在发生反应④时只断裂π键 C. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有 三个碳碳双键 D. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 C　 2. 有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（　　） A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C. 乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 D. 甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单 取代溴苯 关键能力 二、芳香烃的结构与性质 C　 关键能力 二、芳香烃的结构与性质 3. 已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是（　　） A. 反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B. 反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C. 反应③是加成反应，条件是光照 D. 反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 D　 关键能力 二、芳香烃的结构与性质 4. 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： （1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 ⁠种。 9　 关键能力 二、芳香烃的结构与性质 (2) 有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的 一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： 锁定考点 三、煤、石油、天然气的综合利用 1. 煤的综合利用 混合物，含C、H、O、N、S等元素 ① 煤的干馏 定义：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。 产物：气态、液态、固态 ② 煤的气化：将煤转化为可燃性气体的过程。如制备水煤气： C＋H2O(g)　 CO＋H2(g) ③ 煤的液化 直接液化 间接液化 化学变化 锁定考点 三、煤、石油、天然气的综合利用 2. 天然气的综合利用： CH4＋H2O(g) CO＋3H2 3. 石油的综合利用 含多种碳氢化合物组成的混合物 ① 分馏：利用各组分沸点不同进行分离的过程 ② 裂化：将碳原子数多、沸点高的烃分裂为碳原子数少、沸 点低的烃 ③ 裂解：深度裂化，得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 ④ 催化重整：使链状烃转化为环状烃 关键能力 三、煤、石油、天然气的综合利用 1. 下列说法正确的是（　　） A. 煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称 B. 裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C. 石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化 D. 天然气是较清洁的能源 D　 关键能力 三、煤、石油、天然气的综合利用 2. 有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（　　） A. 煤和水煤气均是二次能源 B. 煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C. ①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D. B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100％ D　 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 （1）（2023·新课标卷）向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅，说明溴与苯发生了加成反应。 （×　） （2）（2023·广东高考）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称。（×　） （3）（2023·北京高考）重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃，该过程与水解反应过程无关。 （×　） （4）（2022·广东高考）石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，原因是石油裂解可得到乙烯等不饱和烃。 （　 ） × × √ √ 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 （5）（2022·浙江6月选考）天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料。 （　√　） （6）（2022·浙江1月选考）液化石油气是纯净物。 （　×　） （7）（2022·浙江1月选考）通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化。 （　×　） √ × × 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 （8）（2022·浙江1月选考）在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷。 （　×　） （9）（2022·重庆高考）“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正 十一烷属于不饱和烃。 （　×　） （10）（2021·全国甲卷）烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多 少。 （　×　） × × × 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 2. （2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔的说法正确的是（　 ） A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线 C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水 C　 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 3. （2021·河北高考8题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　） A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面 C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） D. 分子中含有4个碳碳双键 B　 链接高考 三、煤、石油、天然气的综合利用 4. （2023·浙江6月选考10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A. 丙烯分子中最多7个原子共平面 B. X的结构简式为CH3CH= CHBr C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D. 聚合物Z的链节为 B　 $$