内容正文:
第52讲 有机化合物的空间结构
三维设计 P285
学习目标
1. 掌握常见的化学用语
2. 掌握有机物分子中的共面情况分析(重点)
3.掌握同系物和同分异构体的判断和书写方法(难点)
选择题
选择题、填空题
有机推断题:根据特定条件来判断数目
知识梳理
一、化学基本用语
1. C原子的成键特点:每个碳原子形成 个共价键。
共价键的类型
单键:都是 键。
双键: 个键 + 个π键。
三键: 个σ键 + 个π键。
分子 结构式 结构简式 键线式
丙烯
CH3CH = CH2
4
σ
1
1
1
2
知识梳理
一、化学基本用语
分子 结构式 结构简式 键线式
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOC2H5
知识梳理
一、化学基本用语
知识梳理
二、原子共线、共面情况
类型 CH4 CH2=CH2 HC≡CH
原子共面 最多 个原子共面 个原子共面 个原子共线 个原子共面
键角
3
6
4
12
109°28’
120°
180°
120°
知识梳理
二、原子共线、共面情况
2. 苯乙烯( )分子中共平面的原子最少有 个,最多有 个。
1. 甲苯( )分子中共平面的原子最多有 个。
13
12
16
关键能力
1. 下列说法正确的是( )
A. 乙醇的键线式为
B. 碳骨架为 的烃的结构简式为(CH3)2C= CH2
C. 乳酸分子( )中不存在手性碳原子
D. 有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
B
关键能力
2. 下列对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是( )
A. 可能是分子中只有一个双键的链烃
B. 分子中可能有两个双键
C. 分子中可能只含有一个三键
D. 可能是分子中含有一个双键的烃
A
关键能力
3. 下列物质中所有原子均共面的是( )
A. 二氯甲烷 B. 1,1,2,2-四氯乙烷
C. 1,2-二氯乙烯 D. 乙醛
4. 有机物 分子中最多有 个碳原子
在同一平面内,最多有 个原子在同一条直线上,苯环平面内
的碳原子至少有 个。
11
6
9
C
知识梳理
三、同系物 和 同分异构体
1. 同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团的化合物。
有机物类别一样 — 官能团种类一样
2. 同分异构体:分子式相同,结构不同。
碳架异构 碳骨架不同,如CH3-CH2-CH2-CH3 和 。
位置异构 官能团位置不同,如CH2 =CH-CH2-CH3 和 。
官能团异构 官能团种类不同,如CH3CH2OH 和 。
顺反异构 必须含有 ,且每个C必须连接 的原子或原子团。
CH3-CH =CH-CH3
CH3—O—CH3
碳碳双键
不同
知识梳理
三、同系物 和 同分异构体
示例:下列四组有机物:
①CH3CH2CH2CH2CH3和C(CH3)4
② 和
③ 和 CH3—O—CH2—CH3
④CH3CH2CH2CH2OH 和
其中属于碳架异构的是 ,属于官能团位置异构的是 ;属于官能团类别异构的是 。
①
④
②③
知识梳理
三、同系物 和 同分异构体
3. 简单的同分异构体的书写
(1) 烷烃同分异构体的书写:减碳法
写出C6H14的同分异构体(用碳骨架结构表示)
(2) 烯烃、炔烃同分异构体的书写
①写出C4H8属于烯烃的同分异构体的结构简式
②写出C4H6属于炔烃的同分异构体的结构简式
(3)苯的同系物同分异构体的书写:支链由整到散,苯环上排列,按邻、间、对书写。
写出C8H10含苯环的同分异构体
知识梳理
三、同系物 和 同分异构体
3. 简单的同分异构体的书写
知识梳理
三、同系物 和 同分异构体
3. 简单的同分异构体的书写
(4)含氧官能团有机物同分异构体书写
一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
写出C4H10O的同分异构体的结构简式
①属于醇:
②属于醚:
易错辨析
三、同系物 和 同分异构体
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。 ( × )
(2)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。 ( × )
(3) 与 互为官能团异构。 ( × )
(4)CH2 CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子
团,两者互为同系物。 ( × )
×
×
×
×
易错辨析
三、同系物 和 同分异构体
(5)CH2 CH—CH CH2与 一定互为同系
物。 ( √ )
(6) 和 互为同分异构体。 ( √ )
√
√
关键能力
三、同系物 和 同分异构体
1. 对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化
合物CH2 CH—CHO可以简写为 。则与键线式
为 的物质互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
D
关键能力
三、同系物 和 同分异构体
2. 下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是( )
A. 的一溴代物有4种
B. CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C. C5H10O属于醛的同分异构体有4种
D. C8H10含苯环的同分异构体有3种
C
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
(1)(2023·山东高考)除氢原子外,X( )中其他原子可
能共平面。 ( √ )
(2)(2023·辽宁高考)顺-2-丁烯的结构简式: ( )
(3)(2023·浙江6月选考)丙烯分子中最多7个原子共平面。
( √ )
√
×
√
(4)(2023·浙江1月选考) 分子中所有碳原子共平面。 ( √ )
(5)(2022·江苏高考) 与 互为顺反异构体。
( √ )
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
(6)(2022·江苏高考) 分子中含有2个手性碳原子。
( × )
√
√
×
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
(7)(2022·天津高考) 和 互为同系物。( )
(8)(2022·浙江6月选考)丙酮( )和环氧丙烷
( )互为同分异构体。 ( √ )
(9)(2022·浙江6月选考)乙醇和丙三醇互为同系物。( × )
(10)(2022·江苏高考) 分子中所有碳原子不可能全部共平面。 ( √ )
×
√
×
√
2. (2023·辽宁高考6题)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
B
3. (2022·重庆高考6题)关于M的说法正确的是( )
A. 分子式为C12H16O6
B. 含三个手性碳原子
C. 所有氧原子共平面
D. 与(CH3)2C O互为同系物
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
B
4. (2022·河北高考5题)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二
异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A. M和N互为同系物
B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有4种
D. 萘的二溴代物有10种
链接高考
三、同系物 和 同分异构体
D
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