2.3.1醛和酮 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

默写出下列方程式 1、 （X为卤原子）与过量NaOH 溶液共热： 2、制取TNT 3、 4、制备酚醛树脂 5、向苯酚钠溶液中吹入少量CO2 【课前准备】 第4节 醛 酮 学习目标 1.了解醛的分类和命名 2.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 3.掌握醛基的检验方法 一、写出醛类和酮类的官能团的结构简式和名称，以及饱和一元醛酮的分子式的通式。 结构式： 结构简式:—CHO —C—H O || 官能团:醛基 饱和一元醛和酮的通式：CnH2nO CnH2n+1-CHO 官能团：（酮）羰基 C O 深度思考1 醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？ 名称 甲醛 乙醛 苯甲醛 丙酮 结构 HCH CH3CH C6H5CH CH3CCH3 色 味 态 溶解性 用途 强烈刺激性气味的无色气体，有毒 刺激性气味的无色液体 杏仁气味的液体 与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物 制造脲醛树脂、酚醛树脂等 重要的有机化工原料 制造染料、香料的中间体 有机溶剂和有机合成原料 特殊气味的无色液体 易溶于水 与水、乙醇等互溶 微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚 二、几种重要的醛与酮 || O || O || O || O 一. 醛、酮的命名 选主链 含羰基碳 定为某醛或某酮 编号码 近羰基。 CH3 3 2 1 CH3CHCHO 2–甲基丙醛 3，4，4–三甲基己醛 课堂探究 写名称：饱和一元醛命名时不必指明醛基位置，因为醛基永远为1号。而酮的命名必须在“某酮”前面用阿拉伯数字标明羰基的位次。其他取代基的原则和书写方法与醇、烯烃或炔烃等命名相似。 2 3 4 5,6 请写出C5H10O 的醛和酮同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构。 戊醛 2-甲基丁醛 3-甲基丁醛 2，2-二甲基丙醛 2—戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 醛的同分异构体中存在官能团位置异构吗？酮呢？ 怎样推断醛类物质同分异构体的数目？ 二：醛、酮的同分异构体 (1) 和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a.燃烧 c.被弱氧化剂氧化 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 思考：醛类应该具备哪些重要的化学性质？ b.催化氧化成羧酸 C O H R Ⅰ.银镜反应 Ⅱ.与新制的氢氧化铜反应 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O ① 燃烧 ② 醛基的催化氧化 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 △ O= O= 乙酸 3CO2 + 3H2O + 4O2 点燃 （1）被氧气氧化： 三、醛和酮的化学性质 1.氧化反应 Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O Ⅰ.银镜反应 在洁净的试管里加入1 mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 ①配制银氨溶液 在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴中静置。 ②水浴加热 a.操作: （2）弱氧化剂氧化 ①银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2 + 2OH- ［ ］ Ag(NH3)2 + 水浴 △ CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 还原剂 氧化剂 试管内壁出现一层光亮的银镜。 b.现象： c.结论: 化合态的银被还原，醛被氧化。 水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O △ b、银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 （1）试管内壁必须洁净； （2）银氨溶液现配现用；氨水不能过多或过少 [只能加到最初产生的沉淀刚好消失] （3）必须水浴加热（受热均匀）； （4）加热时不可振荡和摇动试管； （5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。 (6) 关系式：—CHO～2[Ag(NH3)2]OH～H2O～2 Ag～3NH3 d.银镜反应注意事项 说明: 此反应可以用于醛基的检验和测定 试管洁净，现配现用， 水浴加热, 不得摇动， 做完银镜，硝酸洗净。 [深度思考]1mol甲醛，能产生多少银？ 4mol ②实验：与新制的氢氧化铜悬浊液反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。 Cu2++2OH- = Cu(OH)2 碱必须过量 2、乙醛的氧化：在上述溶液中加入0.5ml乙醛溶液， 加热至沸腾。 氧化剂 还原剂 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH＋ ＋2H2O Cu2O↓ △ 该实验可用于检验醛基的存在. 现象：出现砖红色沉淀。 砖红色 CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa＋ ＋3H2O Cu2O↓ △ ②实验：与新制的氢氧化铜反应 说明：该实验可用于检验醛基的存在、糖尿病的检测. 注意事项 (1)所用的Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH溶液必须 明显过量。 (2) 必须加热至沸腾。 (3)加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成 黑色的CuO。 注意 现配现用，碱要过量，加热沸腾。 22 （3）被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 【实验】在洁净的试管中加入2mL酸性高锰 酸钾溶液，然后加入几滴乙醛，振荡，观察 现象：______________________ 反应转化关系： 。 高锰酸钾溶液褪色 问题 乙醛能被溴水氧化吗？ 能 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4、溴水等。 Br2+H2O == HBr + HBrO CH3CHO + HBrO == CH3COOH+HBr 取丙烯醛少许于试管中，加银氨溶液水浴加热，有银镜生成，【或加入新制的Cu(OH)2悬浊液后，加热煮沸，有砖红色沉淀生成】，则证明有醛基存在。 取上层清液于另一试管中，，将溶液酸化后再加入溴水，溴水退色，说明含有碳碳双键。 【深度思考3】 检验丙烯醛中官能团的方法？实验操作中哪一个官能团应先检验？ 试剂名称 化学式 加成产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醇类 (以甲醇为例) H CN δ - δ + H—NH2 H OCH3 δ + δ - ︱ H C CN OH CH3 ︱ H C NH2 OH CH3 ︱ H C OCH3 OH CH3 2.醛、酮的加成 加成规律 δ - δ + 2、加成反应 注意：醛只能与H2、HCN、NH3等加成。不能和HX、X2、H2O发生加成反应 催化剂 △ O CH3-C-H+H-CN-----→ CH3CH CN OH （2）与HCN加成 3.还原反应： O= CH3—C—H + H—H CH3CH2OH 催化剂 △ （加氢还原反应） O CH3 C CH3 + H2 催化剂 △ OH CH3 CH CH3 O R C R’ + H2 催化剂 △ OH R CH R’ （加氢还原反应） 伯醇 仲醇 RCHO H2 催化剂 △ RCH2OH + （1）与氢气加成 注意： 甲醛（蚁醛）： 1、无色有刺激性气味的气体（唯一的含氧衍生物气体），易溶于水。 2、35%-45%的甲醛水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。 3、所有原子共平面 O H-C-H 用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板 HCHO 甲醛是组成最简单的醛 相当于2个醛基 甲醛的化学性质 从结构: H—C—H 分析 O= （注意：相当于含有两个醛基的特殊结构） C O H H O O H2CO3 1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg? 使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 能使溴水褪色的有机物： 银氨溶液、新制氢氧化铜浊液 烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛 乙醛和丙酮的鉴别： 【深度思考2】 烯、炔、酚、醛 能使溴的CCl4溶液褪色的有机物： 烯、炔 已知醛在一定条件下可以发生如下转化： 羟醛缩合 醛的性质小结： 1、还原反应(与H2加成反应） 2、氧化反应 (1)燃烧 (2)催化氧化 (3)银镜反应 (5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 结论：醛既有氧化性又有 还原性，但氧化性 较弱，还原性较强。 (4)与新制的Cu(OH)2反应 CH3CHO CH3COOH 【+O】 CH3CH2OH 【-H】 【+H】 O= —C—H ⑴ 氧化(得氧) ，断C—H键: ⑵ 醛还原(加氢) ，断C=O键: O= —C—H 由乙炔、苯和乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为（    ） A.22%       B.32%     C.19.56%     D.2% 解析: 将乙醛分子式C2H4O变为C2H2（H2O），比较C2H2、C6H6与C2H2（H2O），可将混合物看成由C、H、H2O三部分组成，而C2H2、C6H6中，C、H质量比为12∶1，已知混合气体中含碳量为72%，则含氢量为6%，故含H2O为22%；观察选项，因氧的含量小于水的含量，故只有选C、D，而H2O中氧元素的质量分数远比氢元素大，显然只有C符合题意。或通过计算求得结论：w(H2O)=22%,则w(O)=22%×16/18  =19.56%,故选C。 【例1】思考并回答下列问题： （1）下列关于丙烯醛(CH2＝CH－CHO)的叙述不正确的是_____。 A.可使溴水和酸性KMnO4溶液退色 B.与足量的H2加成生成1-丙醇 C.能发生银镜反应 D.与丙酮互为同分异构体 D （2）丙烯醛(CH2＝CH－CHO)能发生的反应 __。 ①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 A.①③⑤⑦ B.②④⑥ C.①④⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥ C （3）检验丙烯醛中的醛基的方法是_____。 答案（3）取丙烯醛（CH2＝CH－CHO）少许于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热，有银镜生成，则证明有醛基存在［或取丙烯醛（CH2＝CH－CHO）少许于试管中，加入新制的Cu（OH）2悬浊液后，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则证明有醛基存在］ 【互动探究】检验丙烯醛中的 方法是什么？ 实验操作中哪一个官能团应先检验？ 提示：在加银氨溶液［或新制的Cu(OH)2悬浊液］氧化－CHO后，调pH至中性再加入溴水，溴水退色，说明含有 。由于Br2也能氧化－CHO，所以必须先用银氨溶液［或新制的Cu(OH)2悬浊液］氧化－CHO，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液［或新制的Cu(OH)2悬浊液］，它们也能使溴水退色，不利于现象的观察，所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。 为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜 甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，但如果食用过量会休克和致癌 8 桂皮中含有肉桂醛 杏仁中含有苯甲醛 -CH=CH-CHO -CHO 苯甲醛是组成最简单的芳香醛 CHO CHO 乙二醛 常见的醛 10.【解析】选A。由R—CHO～2Ag可知1 mol R—CHO可以得到2 mol银，现得到 =0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为 =15g·mol-1， 没有摩尔质量为15 g·mol-1的醛，该题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag， 再试 =30 g·mol-1，可知是甲醛。 【例2】某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等量的该醛完全燃烧时，生成5.4 g水，则该醛可能是 A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 B 【规范解答】选B。因为是饱和一元醛，所以可设醛的分子式为CnH2nO,则有 CnH2nO～2Ag 1 mol 2 mol x 解得：x=0.1 mol CnH2nO ～ nH2O 1 mol 18n g 0.1 mol l5.4 g 解得:n=3 所以该醛为C3H6O，丙醛。 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤 其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大 用量分别是 (　　) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是(　　) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 D C 默写出下列方程式 1、配制银氨溶液（2步） 2、乙醛发生银镜反应 3、乙醛与新制的氢氧化铜反应 4、乙二醇发生催化氧化反应 5、乙醇发生消去反应 6、乙醛燃烧反应 7、丙酮燃烧反应 1、苯甲醇发生催化氧化反应 2、邻甲苯酚与浓溴水发生反应 3、液态苯酚与金属钠发生反应 4、苯酚放入纯碱溶液中 5、对甲苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂 默写出下列方程式 1、甲醇发生催化氧化反应 2、苯酚与氢氧化钠溶液反应 3、苯酚钠溶液中通入CO2气体 4、2—丙醇发生催化氧化反应 5、甲醇与乙酸发生酯化反应 6、由乙醇制取乙醚 7、乙二醇与金属钠反应 8、将苯酚溶液滴入到浓溴水中 9、溴乙烷与烧碱溶液加热时发生水解反应 10、溴乙烷与烧碱的乙醇溶液加热发生反应 【课前准备】醛酮 【学号48同学写1-5】 【学号49同学写6-10】 $$