2026届高三化学一轮复习课件 有机化合物性质梳理

(2024·河北高考)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　D　) A. 可与Br2发生加成反应和取代反应 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应 C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构 D 【真题引入】 第十章　有机化合物 第39讲 认识有机化合物 有机化合物性质梳理 一、烷烃 (1)烷烃的特征反应（取代反应） ①取代反应概念： 有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 思考：哪些有机反应为取代反应？ 光照 卤素单质 1 mol ②烷烃与卤素单质发生取代反应的条件与特点： 二、烯烃与炔烃 (1)加成反应 ①概念：有机物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 不饱和碳原子 思考：哪些有机反应为加成反应？ CH2==CH2＋Br2―→ CH2Br—CH2Br ②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式) CH≡CH＋Br2―→ Br—CH==CH—Br CH≡CH＋2Br2―→ 必备知识 整合 (2)加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为 ___________________________________。 ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为 __________________________。 选必三P40 (3)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 _______。 必备知识 整合 (4)烯烃、炔烃的氧化反应 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 思考：实验室如何制备乙烯？ CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 【思考】(1)收集乙烯气体的方法？温度计位置？副反应有哪些？ (2)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。 由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体，其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗气。 (1)实验原理 (2)实验装置 必备知识 整合 思考：实验室如何制备乙炔？ CaC2＋2H2O―→ C2H2↑＋Ca(OH)2 【思考】(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ 减小电石与水反应的速率。分液漏斗。 (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？ 制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。 (1)实验原理 (2)实验装置 选必三P38 必备知识 整合 1.丙炔中碳原子的杂化方式有sp、sp2两种(　　) 2.烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　) 3.符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　) 4.聚乙炔可发生加成反应(　　) 5.1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　) 6.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上(　　) × × × √ × × 【夯实基础】 判断正误： 三、苯及其同系物(以甲苯为例) 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 _____ _____ __________ 比水___ 不溶于水，有机溶剂中_____ 沸点比较___，___挥发 _____ 无色 液态 有特殊气味 小 易溶 低 易 有毒 (1)苯的物理性质 思考：什么是苯的同系物？ 反应类型 苯 甲苯 取代反应 ①苯的卤代 ＋Br2 _______________________(苯与氯气反应，催化剂是FeCl3) ②苯的硝化 ＋HO—NO2 _________＋H2O ③苯的磺化 ＋HO—SO3H ___________＋H2O ＋Br2 ＋HBr↑ ＋Br2 ＋HBr ＋3HNO3 ______________ ___________ ＋HBr↑ ＋3H2O 三、苯及其同系物(以甲苯为例) (2)化学性质 选必三P45 反应类型 苯 甲苯 加成反应 ＋3H2 ＋3H2 氧化反应 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　) 2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　) 3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　) 4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　) 5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　) 6. 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) × × √ × √ × 【夯实基础】 判断正误： 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基： ＋3Fe＋6HCl―→　 ＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 A 【夯实基础】 苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3， 再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO3 ＋H2O。 四、卤代烃 1.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要___。 (2)溶解性：______于水，_____于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 高 不溶 可溶 (4)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (5)危害： 氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为： CCl3F ――→CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ ClO·＋O2； O·＋ClO·――→ Cl·＋O2。 其中活性氯(Cl·)的作用是_______。 催化剂 四、卤代烃 四、卤代烃 2.卤代烃的典型反应——水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 断键方式     化学方程式 产物特征 特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件： ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 RX＋NaOH ROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2 ＋NaX＋H2O 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是 A.CH3Cl B. C. D. B 【夯实基础】 思考：如何检验卤代烃中卤素原子？ 检验流程： 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 【再思考】为什么要加入稀硝酸酸化？ 思考：如何通过有机反应向有机物中引入卤素原子？ (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应 1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水(　　) 2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高(　　) 3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大(　　) 4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　) 5.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响(　　) 6.氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等(　　) × × × √ √ × 【夯实基础】 判断正误： 思考：利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以 为原料制备 。 (2)以溴乙烷为原料制取 。 已知：R—Br R—MgBr (R、R′表示烃基) 答案　 (3)以CH2==CHCH2OH为原料制取 CH2==CH—COOH 。 思考：第一步的作用是什么？ 对碳碳双键进行保护 五、醇与酚 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2) 1.醇的概念及分类 2.醇类的物理性质   熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的___________； ②随碳原子数的增加而_____； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点_____ ①饱和一元醇随碳原子数的增加而_____； ②羟基个数越多，溶解度_____ 比水小 烷烃或烯烃 升高 越高 降低 越大 【思考】(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为_______________。 醇分子间形成氢键 它们与水分子间形成了氢键 3.几种重要醇的物理性质和用途   物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水___，能与水______________ 体积分数为____时可作医用消毒剂 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以 任意比例互溶 汽车防冻液 制造化妆品 丙三醇(甘油) 小 以任意比例互溶 75% 必备知识 整合 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 (ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________________。 (ⅱ)乙醇与HBr反应：___________________________________________________。 (ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：___________________________________________ (ⅳ)醇分子间脱水a.乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：_____________ b.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：______________________________ (ⅴ)醇的催化氧化:______________________________ 思考：在不同的位置可以发什么什么反应？ 必备知识 整合 醇类催化氧化产物的判断 1.醇类都易溶于水(　　) 2.质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) 3.向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) 4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高(　　) 5.甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡(　　) 6.醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂(　　) × × √ √ √ √ 【夯实基础】 判断正误： [思考]苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部 C 4.苯酚的性质 (1)弱酸性 酸性：H2CO3> > ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：____________________________________； 与Na2CO3反应：______________________________________。 (2)与浓溴水的取代反应 (3)显色反应 4.苯酚的性质 ＋3Br2―→ ↓＋3HBr 与FeCl3溶液作用显紫色 (4)氧化反应：易被空气氧化为 _____色。 粉红 ＋(n－1)H2O n ＋nHCHO (5)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： __________________________。 注意　苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 A.2 ＋2Na―→ 2 ＋H2↑ B. ＋3Br2―→ ＋3HBr C.n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O D. ＋NaOH―→ ＋H2O 下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是 A 【夯实基础】 1. 与 互为同系物(　　) 2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水(　　) 3.苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤(　　) 4.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　) 5.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染(　　) × √ × × √ 【夯实基础】 判断正误： 异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为 A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 B 【夯实基础】 CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH CH≡CH＋HCl CH2==CHCl CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl nCH2==CH—CH3 CH≡CHCO2(主要产物) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 HCO $$