内容正文:
第十章 有机化合物
发展素养十七 有机推断与合成
有机合成路线设计
1.合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2.合成路线的推断方法
(1)正推法
有机合成路线设计
②过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
②过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)正、逆互推法
例1、请设计合理方案,以苯甲醇( )为主要原料合成 (无机试剂及有机溶剂任用)。
类型一 由教材反应为媒介的陌生物质的合成分析
答案
逆合成分析法
回归教材
回归教材P83
必备知识
整合
回归教材P83
必备知识
整合
回归教材P83
回归教材P88
必备知识
整合
变式1、写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
类型一 由教材反应为媒介的陌生物质的合成分析
逆合成分析法
变式2、写出以乙烯为原料制备乙二酸二乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
类型一 由教材反应为媒介的陌生物质的合成分析
类型二 由流程信息为媒介的陌生物质的合成分析
例2.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图:
请写出以 、 、CH3NO2为原
料制备 的合成路线流程图
类型三 由教材反应+流程信息为媒介的陌生物质的合成分析
例3.[2024·安徽,18(6)]化合物I是一
种药物中间体,可由下列路线合成
(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)
反应:RMgX+HY―→RH+ ,
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
设计以 和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻
胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
变式2、请设计合理方案,以乙烯主要原料合成聚丁二酸乙二酯。
已知:R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr;
类型三 由教材反应+流程信息为媒介的陌生物质的合成分析
类型三 由教材反应+流程信息为媒介的陌生物质的合成分析
变式3、[2022·河北,18(6)]W( )是一种姜黄素类似物,以香兰素
( )和环己烯( )为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知: +
答案
①路线:某种原料分子目标分子。
①路线:目标分子原料分子。
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