2026届高三化学一轮复习课件 第41-6讲 羧酸衍生物的性质

第十章　有机化合物 第41讲 烃的衍生物 第41-6讲 羧酸衍生物的性质 【真题引入】 （2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有 键，不含 键 B 1、定义： 2、官能团： 一、酯 （酯基） 羧酸分子羧基中的-OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ （其中R和R′可以相同，也可以不同） 3、低级酯的物理性质及酯类在自然界中的存在 难 易 《选必三》P77 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解： ______________________________________________(可逆)。 ②碱性条件下水解： ____________________________________________(进行彻底)。 CH3COOC2H5＋H2O 　　 CH3COOH＋C2H5OH 2mol 4、酯的化学性质 水解反应 (取代反应) 【思考】1 mol 在碱性条件下水解最多可以消耗多少mol 的NaOH？ 1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　) 2.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　) 3.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) 4.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　) √ × √ √ 【正误判断】 苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为 实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是 A.适当增加　　 的用量可增大苯甲酸的转化率 B.仪器b可用仪器c代替 C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品 D.分水器中水层高度不变时可停止加热a C 【课堂练习】 1、概念： 二、胺 烃基取代氨分子中的-H而形成的化合物。 胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） 2、官能团： CH3−NH2 甲胺 苯胺 −NH2 CH3−NH−CH3 二甲胺 三甲胺 (CH3)3N 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： NH2 R NH R R` N R R` R`` 亚氨基 氨基 次氨基 3、胺的化学性质： 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性 苯胺 苯胺盐酸盐 NH2 NH3Cl +HCl CH3—NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)3N＋HCl 有机胺类都具有碱性，可与盐酸反应生成有机铵盐，写出下列化学方程式： CH3—NH3Cl (CH3)2NH2Cl (CH3)3NHCl 4、胺的用途 重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 医药 农药 染料 1、组成和结构 三、酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R—C—NH2 O 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） 酰胺结构可以表示为： R—C—NRR’ O 2、官能团： 酰胺基 —C—NH2 O (或 ) —C— NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基 O —NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键， 故低级胺、酰胺都能溶于水。 3、酰胺的化学性质 酰胺基，与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 请写出下列方程式： RCONH2＋H2O＋HCl △ RCONH2＋ NaOH △ RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 【思考】尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 4、酰胺的用途 《选必三》P81 1.甲胺的结构简式为OHC—NH2(　　) 2.胺类化合物具有碱性(　　) 3.胺的通式一般写作R—NH2(　　) 4.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同(　　) 5.C4NH11的胺类同分异构体共有8种(不考虑立体异构)(　　) × √ √ × √ 【正误判断】 “氨”“铵”“胺”的区别 氨气 一般出现 在铵盐中 含氨基(-NH2) 的有机物 大鹿化学 【思考与讨论 】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 N、H C、N、H C、O、N、H N、H等 NH3 三角锥形 含有氨基 R-NH2 含有NH4+ 含有酰胺基 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热下可发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 制冷剂， 生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥、和炸药 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是 A.分子式为C8H9NO B.乙酰苯胺是一种芳香烃 C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D.分子中所有原子一定在同一平面上 A 【课堂练习】 (2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A.不能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团 C.分子中含有4个手性碳原子 D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 B 【课堂练习】 氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是 A.氯硝柳胺属于芳香族化合物 B.氯硝柳胺含有5种官能团 C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应 B 【课堂练习】 分子由酰基 与酰氧基 相连构成的羧酸衍生物(可看作是两分子乙酸分子脱水生成的)。 O (CH3—C—) (CH3—C—O—) O 补充：常见的羧酸的其他衍生物 酰卤： 分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。 如：乙酰氯 CH3—C—Cl O 乙酸酐： CH3—C O CH3—C O O 乙酸酐是有机合成的重要原料。 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH $$