2026届高三化学一轮复习：第40-4讲 醛、酮的性质

第十章　有机化合物 第41讲 烃的衍生物 第41-4讲 醛、酮的性质 【新题引入】 （2025·江苏宿迁一模）化合物Y是合成抗癌药物的重要中间体，下列有关说法不正确的是：   A．X能与甲醛发生缩聚反应 B．1molY最多与5molH2发生加成反应 C．X和Y中均有3种含氧官能团 D．X和Y可以用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别 B 1.醛、酮的概念及表示方法 物质 概念 表示方法 通式 醛 酮   RCHO CnH2nO (n≥1) CnH2nO (n≥3) 【思考】分子式相同的醛和酮有何关系？ 互为同分异构体 由烃基(或氢原子)与醛基(-CHO)相连而构成的化合物 羰基与两个烃基相连的化合物 醛 按_____类别 脂肪醛 饱和脂肪醛 不饱和脂肪醛 烃基 芳香醛 按_________ 醛基数目 一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛) 二元醛(乙二醛) …… 2.醛的分类 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：_____________，饱和一元酮的通式：______________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3) 2.常见的几种醛、酮的物理性质和用途 《选必三》P68 “乙烯” 《选必三》P70 “甲醛” 《选必三》P70 “苯甲醛” 《选必三》P70 “丙酮” 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称_________，具有_____、_____性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本 乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易_____，能与_________等互溶 化工原料 福尔马林 杀菌 防腐 挥发 水、乙醇 苯甲醛 ( ) 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮 ( ) 无色透明液体，易_____，能与_________等互溶 有机溶剂和化工原料 挥发 水、乙醇 × × × √ √ × 1.凡是含有醛基的有机物都是醛(　　) 2.乙醛分子中的所有原子都在同一平面内(　　) 3.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶(　　) 4.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛(　　) 5.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上(　　) 6.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) 7.环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)(　　) 8.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体(　　) × × 【夯实基础】 判断正误： 按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。 (1)属于醛类的： ①_________________________； ②_________________________； ③________________________； ④_______________________。 CH3CH2CH2CH2CHO　戊醛 3-甲基丁醛 2-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛 醛、酮的同分异构体的判断与书写 (2)属于酮类的： ①__________________________； ②_____________________________； ③_________________________。 2-戊酮 3-甲基-2-丁酮 3-戊酮 （1）醛、酮的加成反应 3.醛、酮的化学性质 ①醛可以与H2、HCN、NH3、RNH2(胺)、醇类物质发生加成反应， 写出下列反应方程式（以CH3CHO为例）： CH3CHO＋H2 CH3CHO＋HCN CH3CHO＋NH3 CH3CH2OH C OH H CH3 CN 2-羟基丙腈（jīng） C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 注意 ：①醛类一般不考虑与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 （1）醛、酮的加成反应 3.醛、酮的化学性质 ②酮可以与H2、HCN写出下列反应方程式（以CH3COCH3为例）： CH3COCH3＋H2 CH3COCH3＋HCN (2)氧化反应 醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化 写出下列反应的化学方程式（以CH3CHO为例）： 3.醛、酮的化学性质 2CH3CHO+O2 4CO2+H2O 可燃性： 催化氧化： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O CH3CHO＋Br2＋H2O CH3COOH＋2HBr 酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 (乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色，不能与溴发生加成反应) (2)氧化反应 醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化 3.醛、酮的化学性质 【问题】1、写出上述实验中相关反应方程式： 银氨溶液、 新制的Cu(OH)2 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O 银氨溶液配制： CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ +2OH- CH3COO- +NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ (2)氧化反应 醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化 3.醛、酮的化学性质 【问题】2、银镜反应的注意事项？ 银氨溶液、 新制的Cu(OH)2 (1)试管内壁应洁净（先用热NaOH溶液，再用蒸馏水）； (2)须用现配现用的银氨溶液 （因久置的银氨溶液会生成易爆炸的氮化银Ag3N）； (3)配制银氨溶液时，氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行（但氨水不能过量太多会降低银氨溶液的氧化能力）； (4)必须用水浴加热，加热时不可振荡或摇动试管； 铜氨溶液配制： (2)氧化反应 醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化 3.醛、酮的化学性质 银氨溶液、 新制的Cu(OH)2 2ml过量 4～6滴 0.5 ml 加热至沸腾 砖红色沉淀 【问题】 1、写出上述实验中相关反应方程式： CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 ↓ +Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 砖红色沉淀 (2)氧化反应 醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化 3.醛、酮的化学性质 银氨溶液、 新制的Cu(OH)2 2ml过量 4～6滴 0.5 ml 加热至沸腾 砖红色沉淀 【问题】 2、该实验成功的关键？ (1)必须用新制的Cu(OH)2; (2)制备Cu(OH)2时，NaOH必须过量; (3)该反应必须加热到沸腾，才有明显的 红色沉淀产生，但不能太久，否则会有 黑色的沉淀CuO生成 1.在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大(　　) 2.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(　　) 3.在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀(　　) 4.酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　) 5.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　) 6.1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生2mol Ag(　　) × × √ × × × 【正误判断】 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列 检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 D 【课堂练习】 ②再证明有碳碳双键： 在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。 ①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或 加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成， 【思考】-CHO与碳碳双键同时存在时，如何检验？ 根据教材已学知识，写出用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。 【课堂练习】 CH≡CH CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH=CHCHO → → CH3CHO → CH3CHCH2CHO OH H2 催化剂 H2O 催化剂 NaOH溶液 浓硫酸 △ 羟醛缩合反应规律 《教材》P85资料卡片 HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3 $$