3.3.1醛 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修三 第三章第三节 （醛） 人民教育出版社高中化学 新课导入 这鸭头怎么这么香呢！ 一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到 新课导入 卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。 O H 肉桂 肉桂醛 H3C H3C CH3 O H 草果 柠檬醛 H3CO H O 八角 茴香醛 乙醛的分子组成与结构 sp2 代表物——乙醛 CH3 C O H 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO sp3 电子式 H H C H O C H 官能团名称与 结构简式 醛基 —CHO 乙醛的物理性质 一种____色有_______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，易_____，能跟____、____等互溶 代表物——乙醛 物理性质 无 刺激性 挥发 燃烧 水 乙醇 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 相似相溶 乙醛的物理性质 【思考2】乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 加水即可 乙醛的化学性质 【化学性质预测】 分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质（发生反应的类型） 羰基碳 ，可发生 反应，具有 性； 受C=O影响, C—H键极性较 ， 断裂，可发生 反应，具有 性。 不饱和 加成 氧化 大 易 取代 还原 乙醛的化学性质 加成反应 CH3 C O H H H (还原反应) （1）催化加氢 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 H2 CH3 C O H 催化剂 乙醛的化学性质 加成反应 （2）与HCN加成 【分析】比较羰基与HCN中原子的电负性大小，分析原子的带电性，并思考乙醛与HCN在催化剂条件下加成反应的化学方程式： CH3 C O H H CN CH3 C O H H CN δ+ δ- 2- 羟基丙腈 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电子偏向 原子，使氧原子带部分 电荷，碳原子带部分 电荷，从而使醛基具有较强的极性。 大 氧 负 正 【应用】醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来延长碳链。 乙醛的化学性质 【思考1】醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么? 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在 原子上，带负电荷的原子或原子团接在 原子上。 氧 碳 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 乙醛的化学性质 【思考2】请分析丙醛与RNH2、CH3OH加成的产物 CH3CH2CHO与RNH2加成的产物： ， CH3CH2CHO与CH3OH加成的产物： 。 H NHR δ+ δ- CH3 C O H H NHR H OCH3 δ+ δ- CH3 C O H H OCH3 乙醛的化学性质 【注意】 乙醛 与 X2、HX、H2O 进行加成反应; 酯基（-COO-）和羧基（-COOH）中的C=O 与H2发生加成反应。 不 不 乙醛的化学性质 加成反应 （3）羟醛缩合反应 加成反应： 消去反应： 【信息分析】在稀碱作用下，一个醛分子的 到另一个醛分子 原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛，再失去水得到α-β-不饱和醛。 α-H 醛基氧 乙醛的化学性质 （1）燃烧： 氧化反应 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 乙醛的化学性质 （2）催化氧化： 由于O电负性较大呈负电性，C呈正电性；正电性的C原子又连接了电负性小的H，使H也呈正电性。两个呈正电的C、H相互排斥，碳氢键容易被电负性大的O原子进攻。 【价态变化分析反应类型】C—H键断裂加O后，O与C、H之间的两对共用电子对都偏向 ，导致醛基化合价 （“升高”或“降低”) 价，被 （“氧化”或“还原”)。 氧化反应 氧 升高 2 氧化 2CH3 C O H O2 催化剂 2CH3 C O OH 乙醛的化学性质 （3）与强氧化剂反应 ①酸性 KMnO₄溶液中加入乙醛的现象： ; ②溴水溶液中加入乙醛的现象： Br2的CCl4也会有此现象吗? 。 ③酸性 K₂Cr₂O₇溶液中加入乙醛的现象； 。 褪色 褪色 不会 橙色变为绿色 乙醛的化学性质 （4）与弱氧化剂反应 ①乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)： 实验步骤 【教材实验3-7】实验探究 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 A B C 乙醛的化学性质 实验现象 实验探究：乙醛与银氨溶液反应 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清， 加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 乙醛的化学性质 实验结论 实验探究：乙醛与银氨溶液反应 化合态的银被________（氧化或还原，下同），乙醛被________。 乙醛（醛基： — CHO），具有 性， （能或不能）被弱氧化剂（银氨溶液）氧化。 还原 氧化 还原 能 乙醛的化学性质 实验分析 实验探究：乙醛与银氨溶液反应 A中 C中 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 一水 二银 三氨 氢氧化二氨合银(络合物) CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COO- + NH4+ 乙醛的化学性质 【注意事项】 ①该反应是在 条件下进行，且需 加热。 ②为得到光亮的银镜，而不是黑色疏松的银的要求，试管要 ，加热前要 ；水浴加热，且反应过程中 （能或不能）振荡试管。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH沉淀 （实验成败关键）， ④所用的银氨溶液必须随用随配，不可久置；反应混合液不可久置，否则会生成易爆炸的物质。 ⑤向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大。 强碱性 水浴 光滑、洁净 振荡 不能 恰好完全溶解 乙醛的化学性质 【思考】银镜反应有什么用途？怎样清洗做过银镜反应的试管？ 银镜反应的应用： 。 定量分析：1 mol -CHO ~ mol [Ag(NH3)2]OH ~ mol Ag 实验前（保证洁净的试管）： 。 实验后： 。 用稀硝酸浸泡清洗 2 2 用热NaOH溶液浸泡，再用水洗 用稀HNO3浸泡清洗，再用水洗 乙醛的化学性质 【思考】能发生银镜反应的一定是醛吗? 不一定，能发生银镜反应只能证明该物质中有醛基，并不能说明该物质属于醛类（如甲酸）。 乙醛的化学性质 （4）与弱氧化剂反应 ①乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(该试剂称为“斐林试剂”) 实验步骤 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 【教材实验3-8】实验探究 A B C 保证碱性条件下！ 乙醛的化学性质 实验现象 实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生 A C 乙醛的化学性质 实验结论 实验探究：乙醛与银氨溶液反应 还原 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛具有__________性，_______________被弱氧化剂[Cu(OH)₂]氧化 可以 乙醛的化学性质 实验分析 实验探究：乙醛与新制氢氧化铜的反应 2OH-＋Cu2+＝Cu(OH)2↓ A中 C中 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (砖红色沉淀) CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH- CH3COO-＋Cu2O↓＋3H2O 乙醛的化学性质 【注意事项】 ①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的，所用NaOH必须 ，混合液呈 性。 ②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2分解生成黑色的CuO； ③该反应必须是 性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀， 了与乙醛分子的接触面积；同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO。 ④实验完毕后生成的Cu2O用 洗去。 过量 碱 碱 增大 稀盐酸 乙醛的化学性质 【应用】该反应常用来定性检验 的存在，在医疗上检测 。 定量分析：1 mol -CHO ~ mol Cu(OH)2 ~ mol Cu2O 醛基 血糖 2 1 $$