2.3.2 苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2.2.2 苯的同系物结构及性质 第二章 《烃》 第三节 芳香烃 ─Br ─CH＝CH2 ─CH3 ─ CH3 ─NO2 ─CH3 C2H5─ ─CH3 思考交流：1、以上有机物哪些属于苯的同系物？ 同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。 2、苯的同系物有什么特点？ （1）只有一个苯环 （2）侧链必须是烷基（不管个数） 2 CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 ⒈习惯命名法： 以苯为母体，侧链为取代基，称为“某苯” CH2CH2CH3 丙苯 CHCH3 CH3 异丙苯 二、苯的同系物命名 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 有两个相同取代基时： 可用邻、间、对来表示取代基的相对位置: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 4 5 6 1 2 3 若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 ⒉系统命名法： ⑴选母链：以苯为母体，侧链为取代基，先读侧链，后读苯环，称为“某苯” ⑵确定取代基位置 ①若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和 较小的方向进行。如： CH3 CH2CH3 CH3 H3C CH2CH3 1-甲基-2-乙基苯 1,3-二甲基-5-乙(基)苯 ②当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯基作为取代基。 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-苯基庚烷 教材P47第7题 （或1，4-二甲苯） （连三甲苯） 【学习评价】 D （偏三甲苯） 1.写出C9H12的同分异构体 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 CH3- C2H5 C2H5 CH3- -C2H5 CH3- CH3- CH3 CH3 CH3 CH3- CH3 -CH3 CH3- CH3 3.同分异构体的书写 9 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 ─ CH3 ─ CH2CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ H3C 三、苯的同系物 物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大； 苯环上的烷基支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，对称性越好，熔沸点越低 三、苯的同系物 物理性质 间二甲苯 邻二甲苯 对二甲苯 144℃ ＞ 139℃ ＞ 138℃ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 沸点： 熔化，是固体变成液体，所以要看晶格能。对称性越好，分子排列越紧密，晶格能高，所以熔点对二甲苯(13.3℃)>邻二甲苯(-25.5℃)>间二甲苯(-47.4℃)。 同理，沸腾是液体变成气体，要看液相的分子间力大小，极性大的分子间作用强，所以沸点邻二甲苯(144.4℃)>间二甲苯(139.0℃)>对二甲苯(138.4℃)。 三者极性的绝对值都很小，所以差距也小，沸点都差不多。而对称性差别较大，所以熔点差别较大。 11 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响 性质会有一定的差异性 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 实验现象 解释 (2)将上述试管用力振荡，静置 实验现象 解释 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 甲苯 苯 甲苯 苯 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 实验现象 解释 (4)将上述试管用力振荡，静置 实验现象 解释 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 甲苯 苯 甲苯 苯 C H C OH O (H+)KMnO4 苯的同系物 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 实验 结论 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 规律 可用此法鉴别苯和甲苯 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 新课讲授 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？ CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 典例精讲 思考2、如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯? KMnO4/H+(aq) COOH 分液 NaOH(aq) COONa 苯 甲苯 苯 苯 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O ①硝化反应 + H2O 侧链甲基对苯环影响：使苯环上处于邻、对位的H更活跃，更易取代！ →温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 三、苯的同系物化学性质 2．取代反应 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 19 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 ①硝化反应 注意书写规范 2．取代反应 是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，是一种烈性炸药 苯与硝酸反应只生成硝基苯。只发生一元取代。。 加热到(100℃)时发生三硝基取代。 20 比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？ + Br2 CH3 CH3 Br + HBr 催化剂(FeBr3) + Br2 CH3 CH2Br + HBr 光照 (侧链烷基H被取代) (苯环上H被取代) 规 律： ①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上 ②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上 特点：有机产物不唯一 产物以邻、对位为主 ②卤代反应 甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。 21 环己烷 + 3H2 Ni Δ 3.加成反应 1 : 3 1 : 3 (较困难) 甲基环己烷 CH3 | CH3 | + 3H2 催化剂 △ 催化剂 ＋3H2 ─ R ─ R 通式： 小结与H2加成规律： 碳碳双键:__________ 碳碳三键:__________苯环:____________ 1 : 1 1 : 2 1 : 3 ①可燃性 1、氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ 2、取代反应 3、加成反应(较困难) ——说明了侧链对苯环的影响，使邻、对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 小结：苯的同系物的化学性质 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 1、苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。2、侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 23 因化学反应使溴水褪色的烃： ； 能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 因为萃取作用使溴水褪色的烃： 。 烯烃、炔烃 烯烃、炔烃、苯的同系物 烯烃、炔烃 烷烃、苯 液态烷烃、苯、苯的同系物 以上各类烃遇溴水、KMnO4溶液的褪色比较 烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 多环芳香烃(了解) — —CH2— 稠环芳香烃——萘、蒽 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、 易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料， 用于生产增塑剂，农药，染料等。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 用途：合成染料的重要原料。 蒽 【专题】原子共线、共面 一.明确五类结构模板 EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $$