2.3 芳香烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.2.1 苯的结构及性质 第二章 《烃》 第三节 芳香烃 通过苯及其同系物结构差异证据，认识苯的同系物与苯的性质上的差异，形成结构决定性质的思维认知模型。 通过苯分子结构的探析，能辨识苯的宏观性质，强化结构决定性质的认识。 第三节 芳香烃 1.认识苯的物理性质； 4. 认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 学习目标： 2.会分析理解苯分子的结构； 3.能掌握苯及同系物的主要化学性质； 素养目标： 宏观辨识与微观探析： 证据推理与模型认知： 情景引入 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 释疑解惑 【思考】什么叫芳香烃？ 下列有机物属于芳香烃的是： —OH —CH3 CH CH2 —NO2 ① ② ③ ④ ⑤ 含苯环的烃 ② ③ [区别] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 同系物 苯的 芳香化合物 颜色 状态 气味 熔沸点 溶解性 ？ “苯的外观似水，而并非水” 法拉第 (1791年-1867年) 一、苯的物理性质 两点两度色味态 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水， 易溶于有机溶剂 沸点较低， 易挥发 【用途】苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一、苯的物理性质 【注意】当温度低于5.5℃，苯会凝结成无色晶体。 8 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 或 ①苯环上碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键（六个键完全相同）。 ②苯分子中12原子共平面，为平面正六边形结构。 二、苯的结构 ②碳的杂化方式和键角分别为： sp2杂化，120° 【思考】如何设计实验，证明苯分子中无碳碳双键？ 1、实验视角 2、同分异构体的视角 3、X射线衍射法测定结构 KMnO4溶液: 液体分层，上层无色，下层紫红色 溴水：液体分层，上层橙黄色，下层无色 苯的邻位二元取代物只有一种。 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 苯的特殊结构 苯的特殊性质 烷烃的性质 烯烃的性质 2.取代反应 3.加成反应 溴代反应 硝化反应 与H2 1.氧化反应 大π键使苯环结构稳定，不易断裂。 苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。 12 1、氧化反应 苯可以燃烧，火焰明亮，伴有浓重浓烟。 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 甲烷 乙烯 苯 三、苯的化学性质 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1) 碳的质量分数越高，黑烟越明显。 与酸性KMnO4溶液不反应，紫色不变 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。 13 断键位置 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。 (溴苯) ——断裂C-H键，H原子被取代 （1）溴代反应 2、取代反应 三、苯的化学性质 液溴 （不能用溴水） 15 【知识链接】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发 6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7. HBr的性质与HCl相似，是一种强酸，沸点低易挥发， 能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀。 + Br2 FeBr3 Br + HBr （1）苯的溴代反应——实验设计 1.制得的溴苯不纯净，得是啥颜色？ 2.药品添加顺序 3.实际谁催化 4.最后的产品中，有两个杂质。 7.溴化氢挥发，怎么检验是取代而不是加成？ 16 A B C √ D 1.根据以上信息，请选择最合适的装置制溴苯 2. 实验方案 步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴， 同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口， 反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。 导管口处中：有白雾； 烧瓶内：液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 有褐色不溶于水的液体。 现象？ ---苯与液溴的取代反应 18 苯 液溴 混合 长导管口处 锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液 烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反应 深红棕色 剧烈 反应 大量白雾 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物、不溶于水 取溶液： ②加入镁粉 产生大量气体 加入NaOH搅拌 得到无色油状物 上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 (HBr与水蒸汽的小液滴) 说明瓶内有H+ 和Br— 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+ 生成了有机物溴苯 从这些现象中分别可以得出什么结论呢？ 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯 液溴 Fe屑 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。 用于导气和冷凝回流 HBr易溶于水，防止倒吸。 苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不会生成HBr。 FeBr3 反应放热 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 与溴反应生成催化剂 ①液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀 ②液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发 22 7. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？ 因为反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中。 8.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？ 1)水洗：除去FeBr3、氢溴酸 2)碱洗：除去溴单质 3)再水洗：除去NaOH等无机物 4)干燥：除去水分 加入无水CaCl2 5)蒸馏：除去苯 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 实验思考题： 每一步都要有分液。每次都要有机层 23 碱石灰作用： 吸收尾气，防止污染空气。 反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。 冷凝管作用： 导气、冷凝、回流。 冷凝水下口流入，上口流出 导管不能伸入液面下：防止倒吸。 1 2 3 4 设计制备溴苯实验方案——再改进1 创新装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 设计制备溴苯实验方案——再改进2 改 进 9.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 25 苯的溴代反应注意事项总结： 1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水只发生萃取而分层。 2. 必须有FeBr3做催化剂； 3. 苯与Br2只发生一元取代反应 4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 5. 长导管的作用： a.导气：因为苯和溴都易挥发 b.冷凝回流：该反应为放热反应 6. 产物的位置： HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 7.除杂： 为了除去溴苯中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。 产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。 浓硫酸（催化剂、吸水剂），催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。 (硝基苯) （2）硝化反应 苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应叫硝化反应。 27 2)苯与硝酸的反应在50℃--60℃ 时产物是硝基苯。 【知识链接】 1)硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 5)苯和硝酸都易挥发。 4)反应过程中硝酸会部分分解。 3) 浓硫酸和硝酸混合时剧烈放热。 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O 温度低于50℃，不易反应； 温度过高会有副产物。 （2）苯的硝化反应——实验设计 1.根据以上信息，请选择最合适的装置制硝基苯 √ A B C D 玻璃管 温度计 （2）苯的硝化反应——实验设计 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O 29 ①向反应容器中先注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中。 苯的硝化反应 现象? 冷凝、回流作用 有黄色油状物生成. 实验步骤： 苯 浓HNO3 浓H2SO4 硝基苯的制取实验装置 ←敞口玻璃管 (溶解了NO2的硝基苯) 30 ④不纯的硝基苯显黄色 注意事项： ①为何要严格控制温度？ ②水浴 ③长导管的作用 100℃以下可采用水浴加热；超过100 ℃可采用油浴、沙浴 反应放热，温度过高，苯易挥发、硝酸会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生副反应 导气、冷凝回流 溶有NO2 优点：反应物均匀受热且容易控制温度。 温度计水银球的在水浴中，且不能触底 33 思考:如何获得纯净的硝基苯？ 水洗→碱洗(5%NaOH)→水洗→干燥→蒸馏 除硝酸和硫酸 除氢氧化钠及与其反应生成的盐 用无水CaCl2干燥 (苯磺酸) 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 （3）磺化反应： 70~80℃ 磺酸基 (易溶于水的有机强酸) →该反应可用于制备合成洗涤剂。 苯环里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(－SO3H)所取代的反应叫磺化反应。 生成硝基苯的过程存在副反应 35 但在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 3、加成反应 + 3H2 Ni ∆ 环己烷 大π键使苯环结构稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。 环己烷不是平面结构 36 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 易取代 能氧化 难加成 难被酸性 KMnO4氧化 与H2加成 易燃烧 苯的化学性质 最简式 分子式 结构简式 球棍模型 C6H6 CH 或 比例模型 大π键 卤代反应 硝化反应 磺化反应 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 苯的化学性质小结： (2)可燃 (1)稳定 (3)易取代： (4) 能加成： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 磺化反应 与氢气、氯气加成 不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 卤代反应 硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O +HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O + Br2 FeBr3 Br + HBr 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 烃 甲烷（CH4） 乙烯（C2H4） 乙炔（C2H2） 苯（C6H6） 电子式 化学键 C—H单键 C—H单键、C=C双键 C—H单键 、 三键 球棍模型 结构特点 正四面体型 键角：109°28′ 平面型 键角120° 直线型 键角180° 平面正六边形 键角120° 小结 介于C-C与C=C 特殊的键 结构简式 FormatFactory : www.pcfreetime.com EV录屏5.1.4软件录制 Lavf58.33.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制, www.ieway.cn EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf58.20.100 $$