2.1.1 烷烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.1.1 烷烃的结构及性质 选择性必修3——有机化学基础 第一节：烷 烃 第二章：烃 链状烃 环状烃 脂环烃 芳香烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 饱和链烃即烷烃 :不含不饱和键 不饱和链烃： 含不饱和键 —C=C — 、 — C≡C — 2、烃的分类： 饱和脂环烃即环烷烃 不饱和脂环烃即环烯烃、环炔烃 1、定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃 CH4——天然气，沼气，煤层气的主要成分 3、烷烃的存在 生活中常见的烃 链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和脂肪烃 液化石油气 汽油、柴油 石蜡 丙烷、丙烯和丁烷、丁烯 C5～C12 C9～C18的烷烃 C17 ～ C21的烷烃 C18 ～ C30的 长链饱和烃 凡士林 结合生活经验以及所学知识，想想烷烃可能有哪些性质。 先来看一下烷烃的存在，最简单的烷烃就是甲烷， 天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷； 3 甲烷： 一、烷烃的结构 空间填充模型 【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 完成教材P28表格。 正 正 5 名称 结构简式 分子式 碳原子的 杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 全是σ键(单键) （1）链状烷烃的定义： 烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。 这样的烃叫做饱和烃，又叫链状烷烃。 ①碳碳单键 ②链状 ③被“H原子”饱和 关键词： 空间“锯齿形” （2）通式： CnH2n+2(n≥1) ①只表示链状烷烃 ③含碳量最低的 . ④共价键总数 . CH4 3n+1 ②分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状 1、链状烷烃的结构 链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。 7 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 官能团种类、个数相同 相对分子质量相差14或14的整数倍 （3）同系物： 【注意】①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 ②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14 n)。 ③所有烷烃互为同系物； ④因结构相似，所以化学性质相似； 它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 →观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。 2、链状烷烃的物理性质：P30 随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化. 1)烷烃沸点较低： ①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高 ②碳原子数相同时， 支链越多，熔沸点越低。 一般来说，组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大，物质的熔点、沸点也越高。 2、链状烷烃的物理性质： 常温下:C1- C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态 特殊地，新戊烷常温常压下成气态。 2)密度：随碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。 记住：所有的烃均难溶于水，密度均小于1 但恒小于水的密度。 3)溶解性：烃不溶于水，易溶于有机溶剂。 液态烷烃本身就是良好的有机溶剂(如己烷) 思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？ 分液 回顾与思考 甲烷有哪些性质？其他烷烃的性质是否与甲烷类似？ 甲烷的性质 物理性质： 无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气小。 化学性质： 性质稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾氧化, 不与强酸、强碱及溴的四氯化溶液反应。 (1)氧化反应： CH4+ 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 ①燃烧氧化： (2)取代反应： CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl 光照 CH3Cl + Cl 2 CH2Cl2+ HCl 光照 CH2Cl2 + Cl 2 CHCl3+ HCl 光照 CHCl3 + Cl 2 CCl4+ HCl 光照 3、链状烷烃的化学性质: ②与酸性高锰酸钾溶液不反应。 (3)分解反应： CH4 C+ 2H2 高温 (1)氧化反应: 3、链状烷烃的化学性质: 通常条件下稳定，不与 、 或 等强氧化剂反应。 强酸 强碱 酸性高锰酸钾 CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l) 点燃 现象 :淡蓝色火焰，放出大量的热。 问题：如何检验反应产物？ 火焰上方倒扣一个干燥的冷烧杯，内壁有水珠，迅速倒转加入澄清石灰水后变浑浊。 甲烷是一种高效、污染小的能源 烷烃都能燃烧，但不是所有的有机物都能燃烧，比如四氯化碳。 为保证安全，必须采取通风、严禁烟火等措施。 带着写燃烧通式。 13 （燃烧方程式中有机物一般用分子式） 规律：完全燃烧相同质量的烃时，消耗氧气的体积 （物质的量）随着碳原子数的递增而减小。 烷烃燃烧通式：_____________________________________ 随着碳原子数的增加，火焰明亮，并伴有黑烟。 现象： 现象：烷烃燃烧火焰呈淡蓝色，无黑烟 ，放出大量热，且烷烃中碳的质量分数越低放出热量越多。 14 取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。 H C H H H + Cl Cl 光 C H H H Cl + HCl 一氯甲烷，沸点：-24.2℃ 一上一下，取而代之 (2)甲烷的取代反应: 3、链状烷烃的化学性质: 它们之间就发生了取代反应。原理：甲烷中碳氢键断裂，氯气中氯氯键断裂，生成了一氯甲烷。 一上一下取而代之。这就是取代反应，前提是有机物。 你看一氯甲烷常温下是气态，但是我们也看到了油状液滴，所以肯定有别的物质。也就是说这个一氯甲烷会继续发生取代，进行反应。 15 CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl 光照 CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3 光照 CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4 光照 无色气体 油状液体 二氯甲烷 四氯甲烷 三氯甲烷 一氯甲烷 俗称四氯化碳 俗称氯仿 （有机溶剂、灭火剂） （有机溶剂） （局部麻醉剂） 第一步： 第二步： 第三步： 第四步： （难溶于水的无色液体） 逐步取代、同时发生； 16 现象:光照时.试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上出现油状液滴,试管中有少量白雾.甲烷的卤代物均不溶于水。教学中让学生自己组装这些分子比例模型,加深理解. 这就是它的方程式，问：你说我能不能控制反应条件，让这个反应想停在哪就停在哪？ 注意他们是逐步取代，同时进行的。虽然是一步一步反应的，但是只要第一步开始反应，其他几步都会反应，几乎是一瞬间的事。一旦发生，就不能停止。因为有机反应比较复杂，不可能想卡哪就卡哪。 实验操作 实验现象 试管内黄绿色逐渐变浅 试管内液面上升 试管壁出现油状液滴 有少量白雾 Cl2发生反应 气体体积减小 生成难溶于水的物质 生成了HCl 注意： 暗处不反应 强光会爆炸 提问实验现象。套着铝箔无现象，说明暗处不发生反应，需要光照的条件。 HCl遇水（蒸气）变成酸雾。 饱和食盐水中有少量固体析出，因为生成了氯化氢，易溶于水，氯离子多了，就析出来了，同离子效应。 17 小结：甲烷的取代反应 1.反应物：CH4+纯的卤素单质(X2) 3.反应分步进行，但不会停留在某一步，因此取代的结果是得到4种有机物和一种无机物 4.CH4中每1mol“H” 被取代时，用去1molCl2，同时生成1molHCl。 CH4+氯水、溴水、碘水等 CH4不能使溴水褪色 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 (HCl产量最多) 问2.若要使1molCH4和Cl2发生取代反应,且生成的四种氯代物的物质的量 相同,试求所需Cl2的物质的量？ n(Cl2)=n(被取代的氢原子)=2.5 mol 产生HCl的物质的量是 ? 2.5 mol 问1.1molCH4在光照下最多与几molCl2发生取代反应？ 4 mol 2.反应条件：光照 问1：甲烷与氯气发生取代反应后产物可能有几种？5种 问2：哪种产物的量是最多的？HCl 如果时间足够长去反应，那1mol甲烷，就可以得到4mol的HCl。 这个能理解不？甲烷里面一共有4个氢，每反应一步，就取代一份，就消耗一份氯气，得到一份氯化氢。所以氯化氢的量是最多的。 问3而且消耗掉氯气的量和生成氯化氢的量是相等的。因为氯气中的氯去哪了？一个在有机物中，一个去了氯化氢。 问4：而且要符合碳原子守恒，如果甲烷是1mol去反应，那这4种物质的总和就是1mol。 18 (2)烷烃的取代反应 3、链状烷烃的化学性质: （与甲烷相似）： + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + P27思考与讨论:(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。 CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl 上述反应属于取代反应，乙烷分子中C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。 19 【点拨】烷烃取代反应需注意的5个方面 (5)定量关系: n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。 (4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (1)反应的条件——光照。 1mol卤素单质只能取代1molH (3)受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，高温分解可发生裂化或裂解 3、链状烷烃的化学性质: 炭黑：橡胶工业的原料，可以用于制造颜料等 合成氨 CH4 C + 2H2 隔绝空气 1000~1200℃ 烷烃的裂化与裂解属于分解反应： 结 质 质 烷烃分子中的共价键全部是单键 化 学 性 物 理 性 构 烷烃的结构与甲烷的相似 其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键， 多碳原子的主链碳是锯齿形的； 烷烃的 结构与性质 (2)光照下与氯气发生取代反应 常温下稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应 (1)能在空气中燃烧(可燃性) (1)随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高 (2)随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大 (3)随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态由气态 逐渐过渡到液态、固态。 (3)高温分解(如裂化或裂解) $$