微专题6 有机合成-【新课程暑假作业】2024-2025学年高二化学暑假作业

积 累 · 整 合 应 用 · 拓 展 创 新 · 实 践 高二化学 40. 4 种 ； H 3 C N CH 3 CH 3 。 微专题 4 有机物性质及官能团 1. B 2. C 3. C 4. C 5. C 6. C 7. C 8. B 9. B 10. B 11. B 12. C 13. C 14. A 15. C 16. A 17. A 18. C 19. B 20. B 21. A 22. D 23. D 微专题 5 空间构型问题 1. D 2. B 3. BC 4. C 5. A 6. D 7. D 8. D 9. D 10. C 11. A 12. D 13. C 14. D 15. B 16. B 17. D 18. B 19. B 20. B 21. （ 1 ） CaC 2 ＋2H 2 O Ca （ OH ） 2 ＋C 2 H 2 ↑ 3 ， 5鄄 二甲基庚烷 （ 2 ） CH 3 H 3 C CH 3 （ 3 ） CH C — C C — CH 3 （ 4 ） 23 微专题 6 有机合成 1. C 2. C 3. B 4. D 5. C 6. C 7. B 8. D 9. D 10. （ 1 ） 取代反应 （ 或磺化反应 ） （ 2 ） SO 3 H +NaOH SO 3 Na +H 2 O （ 3 ） 苯酚 OH COOH （ 4 ） FeCl 3 溶液 （ 或其他合理答案 ） （ 5 ） COOCH 3 COOCH 3 或 OOCＣH 3 OOCＣH 3 （ 6 ） COOH H 2 O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 SO 3 H 浓 H 2 SO 4 △ （ 1 ） NaOH ， 熔融 （ 2 ） HCl CH 3 CH 3 OH CH 3 COCl CH 3 CH 3 OCOCH 3 氧化 COOH COOH OCOCH 3 AlCl 3 COOH COOH COCH 3 OH （ 7 ） O O Br BrBr 11. （ 1 ） （ 2 ） 取代反应 消去反应 （ 3 ） Cl 2 / 光照 Cl OH +NaOH +NaCl H 2 O △ O 2 /Cu （ 4 ） G 和 H （ 5 ） 1 （ 6 ） 3 （ ) 75 暑 假 作 业 新课程 12. （ 1 ） 苯甲醛 （ 2 ） 加成反应 取代反应 （ 3 ） — C CCOOH （ 4 ） — C CCOOC 2 H 5 + 催化剂 C 6 H 5 COOC 2 H 5 COOH C CH CH 3 H 3 C COOH C CH CH 3 H 3 C C C — COOH CH 3 H 3 C C CH 3 H 3 C C — COOH （ 5 ） 、 、 、 （ 6 ） Cl 2 光照 Cl NaOH/ 乙醇 △ H 3 C — C C — CH 3 催化剂 Br Br Br 2 CCl 4 13. （ 1 ） 碳氯键 ONa （ 2 ） +Cl 2 Fe Cl +HCl 取代反应 （ 3 ） 加成反应 HOH 2 C — —OH CH 2 OH CH 2 OH （ 4 ） 6 OHHO CH 3 或 OHHO CH 3 （ 5 ） H葆NH — C — NH — CH 2 蒎OH O 或 H葆O — CH 2 — NH — C — NH — CH 2 蒎OH O 微专题 7 有机实验 1. A 2. A 3. B 4. B 5. D 6. A 7. B 8. （ 1 ） 苯甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 苯甲醇 碱性 （ 2 ） NaOH 溶液 （ 或 Na 2 CO 3 溶液 ） CO 2 盐酸 NaHCO 3 溶液 （ 3 ） H 2 O 9. （ 1 ） HBr 吸收 HBr 和 Br 2 （ 2 ） 除去 HBr 和未反应的 Br 2 干燥 （ 3 ） 苯 C （ 4 ） B 微专题 8 油脂 糖类 蛋白质 1. D 2. C 3. B 4. B 5. D 6. B 7. B 8. A 9. D 10. C 11. D 12. C 13. B 14. D 15. D 16. B 17. A 18. C 19. D 20. D 21. D 22. C 23. B 24. C 25. B 26. B 27. D （ ) （ ） 76 暑 假 作 业 新课程 第 周 年 月 日 — H 2 C C C H CH 2 — H 顺丁橡胶 HO — C — — COCH 2 CH 2 O — H n O O 涤纶 — OH H — —OH n 酚醛树脂 ［ ］— CH 2 ［ ］ ［ ］ n 1. 合成 葆CH — CH — CH 2 — CH 2 蒌 — CH 3 — CH 3 n 所需的单体是 （ ） A. CH 2 CH — CH 2 CH 3 、 CH 2 CH 2 B. CH 3 CH C （ CH 3 ） 2 、 CH 2 CH 2 C. CH 3 CH CHCH 3 、 CH 2 CH 2 D. CH 2 CHCH CH 2 、 CH 2 CH 2 2. 重复结构片段为 … ― CH 2 ― CH CH ― CH 2 ― … 的高分子化合物的单体是 （ ） A. 乙烯 B. 乙炔 C. 1 ， 3鄄 丁二烯 D. 正丁烯 3. 某种氟橡胶的耐腐蚀 、 耐油 、 耐高温 、 耐寒性能都特别好 。 它的结构简式见图 ， 合成 它的单体可能为 （ ） A. — CF 3 — CH 2 — CF 2 — 和 — CF 2 — CF — B. CH 2 CF 2 和 CF 2 CFCF 3 C. — CF 3 CH 2 CF 2 — CF 2 CF D. — CF 3 CF 2 CF — CH 2 CF 2 4. 人造海绵的主要成分是聚氨酯 ， 合成方法如下 ： 下列说法正确的是 （ ） A. M 属于芳香烃 B. N 与乙醇互为同系物 C. 合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 D. 聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 5. 卤代烃的制备有多种方法 ， 下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 （ ） A. H 3 C — C — CH 2 Cl — CH 3 — CH 3 B. — Cl C. H 3 C — C — Cl — CH 3 — CH 3 D. H 3 C — C — C — CH 2 Cl — CH 3 — CH 3 — CH 3 — CH 3 6. 关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 （ ） 微专题 6 有机合成 — CF 3 葆CH 2 — CF 2 — CF 2 — CF蒌 n nO C N — —CH 2 — — N C O+nHOCH 2 CH 2 OH C — N — — CH 2 — — N — C — OCH 2 CH 2 O O — H O — H ［ ］ M N n 58 积 累 · 整 合 应 用 · 拓 展 创 新 · 实 践 高二化学 第 周 年 月 日 A. 顺丁橡胶 、 涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B. 顺丁橡胶的单体与反 鄄2鄄 丁烯互为同分异构体 C. 涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D. 酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 7. 医用外科口罩中过滤层所用的材料是熔喷聚丙烯 。 下列 有关聚丙烯的说法错误的是 （ ） A. 没有固定熔 、 沸点 ， 难溶于水 B. 结构简式为 葆CH 3 — CH 2 — CH 2 蒌 n C. 单体为 CH 3 — CH CH 2 ， 可以通过石油裂解获取 D. 丙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同 8. 聚碳酸酯高分子材料 PC 的透光率好 ， 可制作车 、 船 、 飞机的挡风玻璃 ， 以及眼镜镜 片 、 光盘 、 唱片等 ， 其合成反应为 下列说法不正确的是 （ ） A. 合成 PC 的反应属于缩聚反应 B. HO — — C — — OH — CH 3 — CH 3 的核磁共振氢谱有 4 个吸收峰 C. W 是甲醇 D. HO — — C — — OH — CH 3 — CH 3 和 — OH 互为同系物 9. 相对分子质量约为 4000 的聚乙二醇具有良好的水溶性 ， 是一种缓泻剂 。 聚乙二醇可 由环氧乙烷在酸性条件下聚合而成 （ O n H + H 2 O 聚乙二醇 ）。 下列说法正确的是 （ ） A. 环氧乙烷在酸性条件下发生加聚反应制得聚乙二醇 B. 聚乙二醇的结构简式为 — H OH — OH H $ n C. 相对分子质量约为 4000 的聚乙二醇的聚合度 n≈67 D. 聚乙二醇能保持肠道水分的原因是其可与 H 2 O 分子间形成氢键 防水层 （ 外层 ） 过滤层 （ 中间层 ） 吸湿层 （ 内层 ） ［ ］ nH 3 CO — C — OCH 3 +nHO — — C — — OH O — — CH 3 — CH 3 一定条件 H — C — — O — C — CH 3 — CH 3 O O OCH 3 + （ 2n-1 ） W n 59 暑 假 作 业 新课程 第 周 年 月 日 10. 黄酮哌酯是一种解痉药 ， 可通过如下路线合成 ： 回答下列问题 ： （ 1 ） A→B 的反应类型为 。 （ 2 ） 已知 B 为一元强酸 ， 室温下 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为 。 （ 3 ） C 的化学名称为 ， D 的结构简式为 。 （ 4 ） E 和 F 可用 （ 填试剂 ） 鉴别 。 （ 5 ） X 是 F 的同分异构体 ， 符合下列条件 ： ① 含有酯基 ； ② 含有苯环 ； ③ 核磁共振氢谱有两组峰 。 X 可能的结构简式为 （ 任写一种 ）。 （ 6 ） 已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯 。 写出下列 F→G 反应方程式中 M 和 N 的结构 简式 ： 、 。 （ 7 ） 设计以 — CH 3 — CH 3 为原料合成 — — COOH — OH COOH — COCH 3 的路线 ： （ 其他试剂任选 ）。 已知 ： — COOH 碱 △ +CO 2 。 AlCl 3 — OH 苯甲酸酐 一定条件 — COCH 2 CH 3 — COOH O — COOH O — — CH 3 … O — O — — CH 3 O O N 浓 H 2 SO 4 — SO 3 H （ 1 ） NaOH ， 熔融 （ 2 ） HCl — OH （ 1 ） NaOH （ 2 ） CO 2 ， 一定条件 （ 3 ） HCl C 7 H 6 O 3 CH 3 CH 2 COCl — OCOCH 2 CH 3 — COOH A △ B C D E F G 黄酮哌酯 — OH — COCH 2 CH 3 — COOH + O — COOH O — — CH 3 — C — O — C — O O 一定条件 + M + N F 苯甲酸酐 G 60 积 累 · 整 合 应 用 · 拓 展 创 新 · 实 践 高二化学 第 周 年 月 日 11. 立方烷 （ ） 具有高度的对称性 、 高致密性 、 高张力能及高稳定性等特点 ， 因此 合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点 。 下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线 ： 回答下列问题 ： （ １ ） C 的结构简式为 ， E 的结构简式为 。 （ 2 ） ③ 的反应类型为 ， ⑤ 的反应类型为 。 （ 3 ） 化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成 ： 反应 1 的试剂与条件为 ； 反应 2 的化学方程式为 ； 反应 3 可用的试剂为 。 （ 4 ） 在 I 的合成路线中 ， 互为同分异构体的化合物是 （ 填化合物字母代号 ）。 （ 5 ） I 与碱石灰共热可转化为立方烷 。 立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰 。 （ 6 ） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷 ， 其可能的结构有 种 。 12. 化合物 H 是一种有机光电材料中间体 。 实验室由芳香族化合物 A 制备 H 的一种合成 路线如下 ： 已知 ： ①RCHO+CH 3 CHO NaOH/H 2 O △ RCH CHCHO+H 2 O 。 ② 催化剂 + 。 A CH 3 CHO NaOH/H 2 O △ B C 9 H 8 O （ 1 ） Cu （ OH ） 2 ， △ （ 2 ） H + C C 9 H 8 O 2 Br 2 /CCl 4 D C 9 H 8 Br 2 O 2 （ 2 ） H + （ 1 ） KOH/C 2 H 5 OH △ E C 2 H 5 OH 浓 H 2 SO 4 △ F 催化剂 G C 6 H 5 H COOC 2 H 5 反应 1 X 反应 2 Y 反应 3 O NBS ， △ 过氧化物 O ① O — Br NaOH/C 2 H 5 OH △ ② C （ C 5 H 6 O ） NBS ， △ 过氧化物 ③ O — Br Br 2 CCl 4 ④ Et 3 N △ E ⑤ A B D F G H I △ O ⑥ h自 ⑦ （ a ） NaOH/H 2 O （ b ） H + ， △ ⑧ — Br Br Br O O Br O O Br COOH HOOC 61 暑 假 作 业 新课程 第 周 年 月 日 回答下列问题 ： （ 1 ） A 的化学名称是 。 （ 2 ） 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 、 。 （ 3 ） E 的结构简式为 。 （ 4 ） G 为甲苯的同分异构体 ， 由 F 生成 H 的化学方程式为 。 （ 5 ） 芳香族化合物 X 是 F 的同分异构体 ， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2 ， 其核 磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢 ， 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 ， 写出符合要求的 X 的结构 简式 ： 。 （ 6 ） 写出用环戊烷和 2鄄 丁炔为原料制备化合物 Br Br 的合成路线 。 （ 其他试剂任选 ） 13. 酚醛树脂是一种合成塑料 ， 线型酚醛树脂可通过如下路线合成 ： 回答下列问题 ： （ 1 ） B 的官能团为 ， C 的结构简式为 。 （ 2 ） A 生成 B 的化学方程式为 ， 反应类型为 。 （ 3 ） D 生成 E 的反应类型是 ， 若 D 与 HCHO 按物质的量比 1 ∶ 3 发生类似 反应 ， 则生成另一种聚合中间体的结构简式为 。 （ 4 ） E 的同分异构体中 ， 属于二元酚的共有 种 ， 其中核磁共振氢谱有四组吸收 峰 ， 且峰面积比为 3 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 的是 （ 写出其中一种的结构简式 ）。 （ 5 ） 尿素 ［ CO （ NH 2 ） 2 ］ 分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发 生类似 D→E→F 的反应 ， 则生成的线型脲醛树脂的结构简式为 。 聚合中间体 线型酚醛树脂 C 6 H 6 A Cl 2 /Fe C 6 H 5 Cl B NaOH/H 2 O 高温 、 高压 C C 6 H 5 OH D H + E HCHO H + — OH — CH 2 OH H + — OH — CH 2 — OH H — ［ ［ n F 62