内容正文:
2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题
1、 选择题 本题包括8小题,共24分,每小题只有一个选项正确。
1. 我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2. 高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是
A. 糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B. 聚合物是的加聚物
C. 畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D. 聚合物的单体是和
3. 福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是
A. 木质素是无机物 B. 纤维素的分子中有数千个核糖单元
C. 脲醛树脂属于天然高分子 D. 酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
4.抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是
A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子
5.桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是
A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
6.一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
7.我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子
8.化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色
二、选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。
9.乙醇酸可用于新型可降解材料的合成,未来可应用于人体内埋植型修复器械等。高选择性实现甘油在双氧水中被氧化为乙醇酸的反应如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是
A.常温下,1 mol甘油中含有3NA个氢键
B.1 mol甘油转化为1 mol乙醇酸和1mol甲醛时需要NA个H2O2分子参与反应
C.1 mol乙醇酸发生聚合反应可生成聚乙醇酸分子NA个
D.1 mol乙醇酸中含有9 NA个共用电子对
10.制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解),加热到,通入,反应剧烈放热,通气完毕,在下继续反应。反应结束,常压蒸馏得产物。反应方程式:
下列说法错误的是
A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用溶液作为吸收液
C.通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制流速不变可使反应温度稳定
11.(2024·浙江6月选考·12)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是 ( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
12.曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
三、填空题 本题包括4小题 共60分
13.化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:+H—C≡C—H→+HI
回答下列问题:
(1)M的结构简式为 ,A的名称为 。
(2)D中官能团的名称是 。
(3)②的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(4)⑤的化学方程式为 。
(5)满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③除苯环以外没有其它环状结构
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线: [示例:CH3CH2OH CH2=CH2 BrCH2CH2Br]
14.吡妥布替尼是一种布鲁顿氏酪氨酸激酶抑制剂,用于复发或难治性套细胞淋巴瘤患者的治疗。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略):
已知:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C的芳香族同分异构体中,满足下列条件的有 种。
a.苯环上有两个取代基;
b.红外光谱中没有“”吸收峰;
c.碱性条件下水解生成。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
(5)D中含氧官能团名称为羧基、 ,D被足量还原后生成的物质中有 个手性碳原子。
(6)反应④中有机碱的作用是 。
15.化合物J是一种治疗抗偏头痛的药物。一种合成该药物的路线如图所示(部分反应条件已简化):
已知:①Me代表甲基;Et代表乙基。
②。
回答下列问题:
(1)A为氨基酸,其化学名称是 。
(2)A生成B的反应试剂、条件是 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)C中含氧官能团的名称为 。
(5)下列有关G的说法错误的是 (填字母)。
a.能发生水解反应
b.能与酸反应
c.能与水形成分子间氢键
d.所有碳原子、氮原子一定处于同一平面上
(6)H的结构简式是 。
(7)是正丁醇,其含醚键的同分异构体有 种。
(8)根据上述合成路线信息,设计以和、为原料制备的合成路线: (无机试剂任选)。
16.艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)D的结构简式为 。
(3)F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G转化为I的反应类型为 ,I中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a.可用溴水鉴别A和甲苯 b. E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c.G与浓硫酸共热可发生消去反应 d.加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢,生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是 。
(7)化合物X是C的同分异构体,分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。
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2024-2025学年下学期高二有机化学基础综合测试题
1、 选择题 本题包括8小题,共24分,每小题只有一个选项正确。
1. 我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是( )
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确; B.晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。选C。
2. 高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是
A. 糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B. 聚合物是的加聚物
C. 畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D. 聚合物的单体是和
【答案】D
【解析】糖原在一定条件下能发生水解反应,最终生成葡萄糖,故A正确,乙烯分子中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯,故B正确;畜禽毛羽的主要成分为角蛋白,一定条件下能完全水解生成氨基酸,故C正确;聚合物的单体是和HOCH2CH2OH,故D错误。故选D。
3. 福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是
A. 木质素是无机物 B. 纤维素的分子中有数千个核糖单元
C. 脲醛树脂属于天然高分子 D. 酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
【答案】D
【解析】A.木质素为纤维素,属于多糖类,为有机物,A错误;
B.纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元,B错误;
C.脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成,属于合成高分子,C错误;
D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到,D正确;
故选D。
4.抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是
A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而褪色,A错误;B.由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B正确;C.该物质中含有一个酯基,能与溶液反应,C错误;D.手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子,该物质中含有7个手性碳,,D错误。故选B。
5.桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是
A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【详解】A.结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:,C错误;D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误.故选B;
6.一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
【答案】C
【详解】A.由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A错误;B.Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要再一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B错误;C.Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;D.根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误;故选C。
7.我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
【解析】选C。A.根据PLA的结构简式,聚乳酸是由一个乳酸分子中的羧基与另一个乳酸分子中的羟基发生缩聚反应得到的,含有酯基结构,可以在碱性条件下发生降解反应,A正确;B.根据MP的结构可知MP可由丙酸和甲醇发生酯化反应得到,因此其化学名称为丙酸甲酯,B正确;C.MP的同分异构体中,含有羧基的有2种,分别为正丁酸和异丁酸,C错误;D.MMA中含有双键结构,可以发生加聚反应生成高分子,D正确。故答案选C。
8.化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
【答案】B
【详解】A.X中不饱和键均可以与发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A错误;B.饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;D.Z分子中含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误。答案选B。
二、选择题 本题包括4小题共16分 每小题有一个或两个选项正确。
9.乙醇酸可用于新型可降解材料的合成,未来可应用于人体内埋植型修复器械等。高选择性实现甘油在双氧水中被氧化为乙醇酸的反应如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是
A.常温下,1 mol甘油中含有3NA个氢键
B.1 mol甘油转化为1 mol乙醇酸和1mol甲醛时需要NA个H2O2分子参与反应
C.1 mol乙醇酸发生聚合反应可生成聚乙醇酸分子NA个
D.1 mol乙醇酸中含有9 NA个共用电子对
【答案】AD
【解析】甘油含有三个羟基,每个羟基中的氢原子均与相邻分子的氧原子形成氢键,同时氧原子也可与其他甘油的氢原子生成氢键,则每个甘油分子最多可形成6个氢键,每个氢键需两个分子共同参与,故1 mol甘油中含有氢键数为:,A正确;甘油转化为乙醇酸和甲醛的化学方程式为:+2H2O2 +HCHO+3H2O,1 mol甘油需2 NA个H2O2分子,B错误;
多个乙醇酸发生聚合反应生成1个聚乙醇酸分子,1 mol乙醇酸聚合成高聚物时,生成的聚合物分子数通常远小于1 mol,C错误;乙醇酸的结构式为,含有9个共价键,每个共价键均为1个共用电子对,则1 mol乙醇酸中含有9 NA个共用电子对,D正确。故选AD。
10.制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解),加热到,通入,反应剧烈放热,通气完毕,在下继续反应。反应结束,常压蒸馏得产物。反应方程式:
下列说法错误的是
A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用溶液作为吸收液
C.通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制流速不变可使反应温度稳定
【答案】D
【详解】A.催化剂易水解,实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶,防止催化剂水解,A正确;B.尾气含未反应的氯气和产生的HCl,二者均可以被NaOH溶液吸收,故可用溶液作为吸收液,B正确;C.将氯气通入反应液的底部,氯气在液体中由下往上扩散,使氯气去反应液充分接触,故通入可起到搅拌作用,C正确;D.只要反应还未完全,流速不变,温度就会持续升高,要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速,D错误。答案选D。
11.(2024·浙江6月选考·12)丙烯可发生如下转化(反应条件略):
下列说法不正确的是 ( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中,a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应,该工艺有利于减轻温室效应
【解析】选D。丙烯与HOCl发生加成反应得到M,M有CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CHOH—CH2Cl两种可能的结构,在Ca(OH)2的作用下脱去HCl生成物质Y(),Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z;Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项,由分析可知,产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构),A正确;B项,H促进Y中醚键的水解,后又脱离,使Z成为主产物,故其可提高Y→Z转化的反应速率,B正确;C项,从题干部分可看出,是a处碳氧键断裂,故a处碳氧键比b处更易断裂,C正确;D项,Y→P是CO2与Y发生加聚反应,没有小分子生成,不是缩聚反应,该工艺有利于消耗CO2,减轻温室效应,D错误。
12.曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【解析】选A。解答本题时的思维流程如下:
化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中合成路线可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
三、填空题 本题包括4小题 共60分
13.化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:+H—C≡C—H→+HI
回答下列问题:
(1)M的结构简式为 ,A的名称为 。
(2)D中官能团的名称是 。
(3)②的反应类型是 ,⑥的反应类型是 。
(4)⑤的化学方程式为 。
(5)满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③除苯环以外没有其它环状结构
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线: [示例:CH3CH2OH CH2=CH2 BrCH2CH2Br]
【答案】(1) 乙苯 碳碳双键 加成(还原)反应 取代反应 +2KOH +2KBr+2H2O 24
(6)
【解析】由和B的结构可知反应①为取代反应,A为,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为,E为,F为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为。
(1)M的结构简式为,A为,名称为乙苯;
(2)D为,含有的官能团为碳碳双键;
(3)由官能团的变化可知②的反应类型是加成反应,⑥的反应类型是取代反应;
(4)⑤是卤代烃的消去反应,化学方程式为:;
(5)B( )的同分异构体中能同时满足如下条件:①能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基;②苯环上只有两个取代基;③除苯环以外没有其它环状结构,综上所述含有酚羟基,2个侧链为-OH、-C4H7,-C4H7有8种同分异构体,且各有邻、间、对3种,共有24种;
(6)苯乙烯与溴发生加成反应得到,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成,甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到,与发生取代反应得到,合成合成路线流程图为:。
14.吡妥布替尼是一种布鲁顿氏酪氨酸激酶抑制剂,用于复发或难治性套细胞淋巴瘤患者的治疗。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略):
已知:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 。
(2)反应②的化学方程式为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C的芳香族同分异构体中,满足下列条件的有 种。
a.苯环上有两个取代基;
b.红外光谱中没有“”吸收峰;
c.碱性条件下水解生成。
其中,核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
(5)D中含氧官能团名称为羧基、 ,D被足量还原后生成的物质中有 个手性碳原子。
(6)反应④中有机碱的作用是 。
【答案】(1)取代反应(2)
(3)C16H13O3NFCl (4)9 (5)醚键、酰胺键 2
(6)反应④中的有机碱是为了让中的CH2脱去一个H+,变成,然后可以发生亲核加成反应。
【解析】根据反应流程,有机物A和反应生成有机物B,根据B的分子式,A和D的结构简式可知B的结构简式为,B和C反应生成D,根据B和D的结构简式可知C的结构简式为,E是D和作用生成,可以使羧基变成酰氯,因此E的结构简式为。
【解析】(1)反应①,A和反应生成B,酚羟基的氢原子被甲基取代,为取代反应。
(2)反应②,B和C反应生成D,反应方程式为。
(3)E的结构简式为,分子式为C16H13O3NFCl。
(4)C的结构简式为,C的同分异构体可以水解生成NH3,所以含有,红外光谱中没有酯基或者羧基结构,并且只有两个取代基所以有9种同分异构体,分别是、、、、、、、、。符合核磁共振氢谱显示为四组峰,且峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为。
(5)D的结构简式为,含氧官能团为名称为羧基、醚键、酰胺键。D与足量的H2加成后产物为,有2个手性碳(星号标记)。
(6)反应④中的有机碱是为了让中的CH2脱去一个H+,变成,然后可以发生亲核加成反应。
15.化合物J是一种治疗抗偏头痛的药物。一种合成该药物的路线如图所示(部分反应条件已简化):
已知:①Me代表甲基;Et代表乙基。
②。
回答下列问题:
(1)A为氨基酸,其化学名称是 。
(2)A生成B的反应试剂、条件是 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)C中含氧官能团的名称为 。
(5)下列有关G的说法错误的是 (填字母)。
a.能发生水解反应
b.能与酸反应
c.能与水形成分子间氢键
d.所有碳原子、氮原子一定处于同一平面上
(6)H的结构简式是 。
(7)是正丁醇,其含醚键的同分异构体有 种。
(8)根据上述合成路线信息,设计以和、为原料制备的合成路线: (无机试剂任选)。
【答案】(1)苯丙氨酸(或2-氨基-3-苯基丙酸) (2)/,
(3)还原反应 (4)硝基、酯基 (5)d (6)
(7)3 (8)
【解析】(1)A的名称是2-氨基-3-苯基丙酸;(2)A发生硝化反应生成B,反应试剂、条件是/,;(3)D→E是D中的硝基变为氨基,反应类型为还原反应。
(4)C中含氧官能团的名称为硝基、酯基;(5)G含有酯基、酰胺基,能发生水解反应,a正确;G含氨基,能与酸反应,故b正确;G含结构,能与水形成分子间氢键,c正确;五元环上有1个C通过单键与2个C原子、1个N原子相连,五元环上的N、C不可能处于同一平面上,d错误。故选d。
(6)根据“已知②”,由H分子式和G结构可推知H为。(7)是正丁醇,其含醚键的同分异构体有CH3-O-CH2CH2CH3、CH3CH2-O-CH2CH3、CH3-O-CH(CH3)2,共3种。
(8)根据G→H→J,以和、为原料制备的合成路线为。
16.艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)D的结构简式为 。
(3)F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。
(4)G转化为I的反应类型为 ,I中含氧官能团名称是 。
(5)下列关于以上合成路线的说法错误的是 。
a.可用溴水鉴别A和甲苯 b. E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3
c.G与浓硫酸共热可发生消去反应 d.加入试剂NaBH4可将I转化为J
(6)由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢,生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大,原因是 。
(7)化合物X是C的同分异构体,分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。
【答案】(1)2-丁烯酸甲酯 (2)
(3)+NaOH +CH3OH
(4)取代反应 羟基和酰胺基 (5)d
(6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B中亚甲基脱氢,也就是更有利于生成碳负离子
(7)
【解析】依据E与的结构简式,可以逆推出D为;依据E和反应生成F,参照G的结构简式,可确定F为;G与H发生取代反应生成I等,则H为;I中的S元素被氧化生成J。
【解析】(1)A的化学名称是2-丁烯酸甲酯;(2)D的结构简式为;
(3)F()转化为G()中(反应1)为酯的水解,化学方程式为+NaOH+CH3OH;(4)G()与反应生成I()和H2O,反应类型为取代反应,I中含氧官能团名称是:羟基和酰胺基;(5)A分子中含有碳碳双键,与溴发生加成反应,使溴水褪色,甲苯与溴水不反应,可用溴水鉴别A和甲苯,a正确;E分子中,-CF3、-CH3中C原子都采用sp3杂化,此种碳原子数为3,b正确 ;G分子中与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子,与浓硫酸共热可发生消去反应,c正确;NaBH4是还原剂,I转化为J发生氧化反应,加入试剂NaBH4不能将I转化为J,d错误。故选d。
(6)叔丁醇呈中性,而甲酸呈酸性,则叔丁醇钾的碱性比甲酸钠强,所以叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强,更有利于B中亚甲基脱氢,也就是更有利于生成碳负离子。
(7)化合物X是C的同分异构体,X的分子式C7H9NO2,X分子中含有-NH2,核磁共振氢谱显示为四组峰,且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X分子中含有1个苯环、1个-NH2、1个-CH3、2个-OH,从而得出X可能的结构为。
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