2.3.2 苯的同系物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第2课时 苯的同系物 1 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) 。 一、苯的同系物 1. 苯的同系物概念 2. 常见的苯的同系物及其部分物理性质 (1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味，无色液体，密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂，本身可作有机溶剂 。 (3)同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，分子极性越小，沸点越低。 例如： > > (2)苯的同系物随着碳数目增多，相对分子质量增大，范德华力增大，沸点升高。 2. 常见的苯的同系物及其部分物理性质 预测：苯和烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能否使酸性高锰酸钾褪色？ (1) 氧化反应 ① 燃烧 3. 苯的同系物化学性质 【实验2-2】 实验现象 解释 振荡前 下层紫色 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 振荡后 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应， 甲苯与酸性KMnO4溶液反应。 甲苯与酸性高锰酸钾 化学性质与苯和甲烷有相似之处。 甲基与苯环之间存在相互作用，甲苯的化学性质又有不同于苯和烷烃之处。 ①苯环使甲基活化，甲基易被氧化。 ②甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 ② 与酸性高锰酸钾反应 （1）氧化反应 ② 与酸性高锰酸钾反应 （1）氧化反应 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C 【实验2-2】 实验现象 解释 振荡前 下层橙色 溴水的密度大于苯和甲苯 振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 甲苯与溴水 (1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 思考与讨论 教材P48 （2）在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反 应的主要有机产物的结构简式，并分析反应中有机化合物的化学键和官能团发生 了怎样的变化？ 蒸馏 甲基活化了苯环，使甲基邻位和对位上的氢原子更容易被取代。 (2) 取代反应 ① 卤代反应 苯环卤代（卤化铁） 烷基卤代（光照） (2)取代反应 2,4,6－三硝基甲苯（TNT） ② 硝化反应 可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 TNT：淡黄色晶体，不溶于水。烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 甲基活化了苯环，使甲基邻位和对位上的氢原子更容易被取代。 （1）邻、对位定位基: 如—R（烷基）、—OH、—NH2、—X等； （2）间位定位基: 如—NO2、 —COOH、—SO3H、—CHO等。 第一个取代基是如何影响取代反应的？ Q1：活化还是钝化？ Q2：第二个取代基在邻、对位还是间位？ 取代基定位效应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： (3) 加成反应 苯 甲苯 结构相似点 结构不同点 物理性质相似点 化学性质相似点 化学性质不同点 都含有苯环 苯环上无侧链 苯环上有烷基 无色，难溶于水，密度比水小 都能发生苯环上的取代反应、加成反应 与酸性高锰酸钾不反应 能与酸性高锰酸钾反应 思考与讨论 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 二、其他芳香烃 分子式为C8H8，所有原子可能共平面，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体。 化学性质：能发生加聚反应，能和氢气、卤素发生加成反应、也能在 铁存在下也可与液溴发生取代反应。 1. 苯乙烯 2. 稠环芳香烃—萘、蒽 萘（C10H8) 蒽(C14H10) 二、其他芳香烃 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘：无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、燃料等。 蒽：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。是合成染料的重要原料。 小结：苯环化学键的特殊性 烯和苯的氢化热： 题目 芳香烃化学性质： 兼有烷烃和烯烃的某些化学性质。 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质 苯分子里中的碳碳键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯的特殊结构 易取代、 能加成、 难氧化。 小结：苯环化学键的特殊性 烯和苯的氢化热： 题目 芳香烃 苯的结构与性质 物理性质 化学性质 苯与烯烃、炔 烃的性质区别 苯的同系物 化学性质 苯的同系物与苯的性质区别 小结 21 $$