2.3.1 苯 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第1课时 苯 1 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。 有关苯的结构的猜测 一、苯的结构 【实验2-1】两支各盛有2mL苯的试管中分别滴加酸性高锰酸钾溶液和溴水， 用力振荡，观察现象。 【实验现象】两支试管中溶液分层、均不褪色。 说明苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应。 【实验结论】苯的结构中无碳碳双键和碳碳三键。 科学史话：凯库勒和苯的分子结构 同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式 表示苯的结构，也用 表示苯的结构。 凯库勒（1829-1896）是德国有机化学家，对有机化合物结构理论的发展做出了重大贡献。他从梦中获得灵感发现了苯的结构被传为一大美谈。现在广泛使用的苯的结构简式 被称为凯库勒式。 但是，根据凯库勒给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同结构： 然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键 相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构 显然是等同的： 研究表明：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 一、苯的结构 7 分子式 C6H6 空间构型 平面正六边形 成键特点 介于单键与双键之间的特殊键 一、苯的结构 颜色 状态 气味 密度 毒性 溶解性 熔点：5.5℃，沸点：80.1℃，常温下密度：0.88g/cm3， 是一种重要的化工原料和有机溶剂。 二、苯的性质 1. 苯的物理性质 无色 液态 特殊气味 ρ(C6H6)<ρ(H2O) 有毒 不溶于水易溶于有机溶剂 +Br2 +HBr↑ Br 2. 苯的化学性质 (1)取代反应 ①溴代反应： 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大。 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 溴代反应 问题1：导管口为什么在液面上？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ ②硝化反应： 硝基苯 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 2. 苯的化学性质 (1)取代反应 注意 ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生其他反应。 ②温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ③纯净的硝基苯是无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水的大，而不纯的硝基苯因溶有NO2显黄色。 ④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 ③苯的磺化 资料卡片 2. 苯的化学性质 (1)取代反应 (2) 加成反应 苯在催化剂（Pt、Ni等）并加热的条件下可以与氢气加成 2. 苯的化学性质 (3) 氧化反应 燃烧： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液溶液分层、不褪色。 2. 苯的化学性质 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟 小结：苯环化学键的特殊性 烯和苯的氢化热： 题目 芳香烃化学性质： 兼有烷烃和烯烃的某些化学性质。 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质 苯分子里中的碳碳键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯的特殊结构 易取代、 能加成、 难氧化。 三、苯的用途 x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] FormatFactory : www.pcfreetime.com FormatFactory : www.pcfreetime.com $$