2026届高三化学一轮复习讲义 - 醇、酚和醛、酮

醇、酚和醛、酮 课前学习任务 一、课标解读 1.能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能够列举其主要物理性质。 2．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质，根据有关信息书写相关的化学方程式。 二、必备知识 考点一 醇的结构与性质 1．醇的概念及分类 (1)概念：醇是羟基与 饱和　碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为 CnH2n＋1OH　(n≥1)。 (2)分类 注意：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。 2．醇的物理性质递变规律 3．醇的化学性质(以乙醇为例) 由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ①　 置换　 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ②　 取代　 反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu 或Ag)，△ ①③　 氧化　 反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④　 消去　 反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代　 反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸，△) ①　 取代　(酯 化)反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋ H2O [微点归纳]　乙醇的制法 ①乙烯水化法：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②发酵法：C6H12O6葡萄糖 2C2H5OH＋2CO2↑。 4．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 用途 工业酒精中含有少量甲醇，可作化工原料和车用燃料 化工原料、汽车防冻液 配制化妆品 考点二 酚的结构与性质 1．酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 苯酚的组成和结构： (1)俗称： 石炭酸　。 (2)分子式： C6H6O　。 (3)结构简式：或或C6H5OH。 (4)结构特点：苯环上一个氢原子被 羟基　取代。 2．苯酚的物理性质 3．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼　；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼　。 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 苯酚的电离方程式为 C6H5OHC6H5O－＋H＋　，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为 ＋2Na―→2＋H2↑　。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变 澄清　溶液又变 浑浊　。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O　； ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3　。 [特别提醒]　 向溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，产物都是NaHCO3而不是Na2CO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 ①卤代反应(常用于酚羟基的检验) 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ＋3Br2―→＋3HBr　。 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②硝化反应 ＋3HO—NO2 ＋3H2O　。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 紫色　，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 (4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 ＋3H2　。 (5)缩聚反应 n＋nHCHO＋(n－1)H2O　。 (6)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红　色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。 注意：苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。 考点三 醛和酮的结构与性质 1．醛的概念 (1)醛 由 烃基或氢原子　与 醛基　相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO　(n≥1)。 (2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如，丙醛()和丙酮(CCH3OCH3)互为同分异构体。 (3)甲醛和乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色　 刺激性气味　 气体　 — 易溶于水　 乙醛 无色　 刺激性气味　 液体　 比水小 与水互溶　 　　2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇(RCH2OH)(RCHO)羧酸(RCOOH) (1)氧化反应(以乙醛为例，写出化学方程式) ①银镜反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　。 ②与新制Cu(OH)2反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　。 ③催化氧化反应： 2CH3CHO＋O22CH3COOH　。 (2)还原反应(催化加氢) 在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应： CH3CHO＋H2CH3CH2OH　。 [微点归纳]　—CHO能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．酮的结构及性质 (1)通式 ①酮的结构简式可表示为 (R、R′都是烃基)； ②饱和一元酮的分子通式为 CnH2nO(n≥3)　。 (2)化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2等发生加成反应，化学方程式为 ＋H2　。 4．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应 (1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应。 (2)羟醛缩合 课堂核心考点 考点一 醇的结构与性质 微考点1　醇的消去反应和催化氧化反应 1．(2025·广东广州检测)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) A. B. C.(CH3)3CCH2CH2OH D. 2．(2025·山东滨州检测)乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂 3．(2025·河北衡水检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。 A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化反应的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 微考点2　其他陌生醇类化学性质的推测 4．(2025·北京海淀检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2 D．金合欢醇与乙醇互为同系物 5．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　) A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 6．(2025·江西景德镇模拟)芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(　　) A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 考点二 酚的结构与性质 微考点1　有机物中基团之间的相互影响 1．(2025·湖南长沙检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 2．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸　　 ②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯　　　 ②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯　　　 ②甲苯　　 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水　　　 ②乙醇　　 微考点2　芳香醇和酚的性质及比较 3．(2024·七省适应性测试广西化学)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D．有2个手性碳原子 4．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应 D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2 考点三 醛和酮的结构与性质 微考点1　醛的结构与性质 1．(2025·徐州模拟)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　) A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 2.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(　　) A．属于醛类，其分子式为C10H16O B．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应 C．催化加氢时，1 mol A最多消耗2 mol H2 D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键 3．香叶醛()是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是(　　) A．两者互为同分异构体 B．两者均能与溴水发生加成反应 C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇 D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13 微考点2　酮的结构与性质 4．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体 5．(教材改编题)丙酮()是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是(　　) A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂 B．丙酮与H2发生加成反应生成 C．丙酮与HCN发生加成反应生成CH3CCNCH3OH D．丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色 6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5 B．将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化 C．1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH D．与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳 学科网（北京）股份有限公司 $$ 醇、酚和醛、酮 课前学习任务 一、课标解读 1.能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能够列举其主要物理性质。 2．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质，根据有关信息书写相关的化学方程式。 二、必备知识 考点一 醇的结构与性质 1．醇的概念及分类 (1)概念：醇是羟基与 饱和　碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为 CnH2n＋1OH　(n≥1)。 (2)分类 注意：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。 2．醇的物理性质递变规律 3．醇的化学性质(以乙醇为例) 由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ①　 置换　 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ②　 取代　 反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu 或Ag)，△ ①③　 氧化　 反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④　 消去　 反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代　 反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸，△) ①　 取代　(酯 化)反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋ H2O [微点归纳]　乙醇的制法 ①乙烯水化法：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②发酵法：C6H12O6葡萄糖 2C2H5OH＋2CO2↑。 4．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 用途 工业酒精中含有少量甲醇，可作化工原料和车用燃料 化工原料、汽车防冻液 配制化妆品 考点二 酚的结构与性质 1．酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 苯酚的组成和结构： (1)俗称： 石炭酸　。 (2)分子式： C6H6O　。 (3)结构简式：或或C6H5OH。 (4)结构特点：苯环上一个氢原子被 羟基　取代。 2．苯酚的物理性质 3．苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼　；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼　。 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 苯酚的电离方程式为 C6H5OHC6H5O－＋H＋　，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为 ＋2Na―→2＋H2↑　。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变 澄清　溶液又变 浑浊　。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O　； ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3　。 [特别提醒]　 向溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，产物都是NaHCO3而不是Na2CO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 ①卤代反应(常用于酚羟基的检验) 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ＋3Br2―→＋3HBr　。 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ②硝化反应 ＋3HO—NO2 ＋3H2O　。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 紫色　，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。 (4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 ＋3H2　。 (5)缩聚反应 n＋nHCHO＋(n－1)H2O　。 (6)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红　色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。 注意：苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。 考点三 醛和酮的结构与性质 1．醛的概念 (1)醛 由 烃基或氢原子　与 醛基　相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 CnH2nO　(n≥1)。 (2)饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如，丙醛()和丙酮(CCH3OCH3)互为同分异构体。 (3)甲醛和乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色　 刺激性气味　 气体　 — 易溶于水　 乙醛 无色　 刺激性气味　 液体　 比水小 与水互溶　 　　2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇(RCH2OH)(RCHO)羧酸(RCOOH) (1)氧化反应(以乙醛为例，写出化学方程式) ①银镜反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　。 ②与新制Cu(OH)2反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　。 ③催化氧化反应： 2CH3CHO＋O22CH3COOH　。 (2)还原反应(催化加氢) 在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应： CH3CHO＋H2CH3CH2OH　。 [微点归纳]　—CHO能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．酮的结构及性质 (1)通式 ①酮的结构简式可表示为 (R、R′都是烃基)； ②饱和一元酮的分子通式为 CnH2nO(n≥3)　。 (2)化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2等发生加成反应，化学方程式为 ＋H2　。 4．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应 (1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应。 (2)羟醛缩合 课堂核心考点 考点一 醇的结构与性质 微考点1　醇的消去反应和催化氧化反应 1．(2025·广东广州检测)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) A. B. C.(CH3)3CCH2CH2OH D. [答案]　C [解析]　发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 2．(2025·山东滨州检测)乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂 [答案]　C [解析]　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。 3．(2025·河北衡水检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。 A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化反应的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 [答案]　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2 [解析]　(1)A项，发生消去反应得；B项，发生消去反应得；C项，发生消去反应得和；D项，发生消去反应得CH3(CH2)4CH===CH2。(2)分子中含有—CH2OH结构的醇可被氧化成醛。(3)与—OH相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。(4)分子中含有结构的醇可被氧化成酮。 微考点2　其他陌生醇类化学性质的推测 4．(2025·北京海淀检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2 D．金合欢醇与乙醇互为同系物 [答案]　D [解析]　该有机物分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子，其分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含有羟基可发生取代反应，B正确；1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。 5．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　) A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 [答案]　A [解析]　分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。 6．(2025·江西景德镇模拟)芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是(　　) A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物 [答案]　B [解析]　碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，选项A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，选项B正确；醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，选项C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子有3个，但有一个碳原子无法再发生消去反应，则芳樟醇消去反应生成两种有机产物，选项D错误。 考点二 酚的结构与性质 微考点1　有机物中基团之间的相互影响 1．(2025·湖南长沙检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 [答案]　B [解析]　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是因为化学键不同，B符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C不符合题意；苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上的H原子更活泼，D不符合题意。 2．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸　　 ②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯　　　 ②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯　　　 ②甲苯　　 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水　　　 ②乙醇　　 [答案]　C [解析]　醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体，证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚，A不选；饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，B不选；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，C选；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D不选。 微考点2　芳香醇和酚的性质及比较 3．(2024·七省适应性测试广西化学)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A．有2种含氧官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D．有2个手性碳原子 [答案]　B [解析]　10-羟基喜树碱中含有羟基、酰胺基和酯基三种含氧官能团，A错误；10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误；该分子的手性碳原子如图所示，，只有1个手性碳原子，D错误。 4．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应 D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2 [答案]　C [解析]　丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故其一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应，C正确；1 mol丹参素在一定条件下与4 mol钠反应，可生成2 mol H2，D错误。 考点三 醛和酮的结构与性质 微考点1　醛的结构与性质 1．(2025·徐州模拟)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　) A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 [答案]　B [解析]　甲是乙醛和氢气发生加成反应的产物——乙醇，反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸盐，都是氧化反应产物，则B项错误。 2. 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(　　) A．属于醛类，其分子式为C10H16O B．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应 C．催化加氢时，1 mol A最多消耗2 mol H2 D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键 [答案]　D [解析]　A含有醛基，属于醛类，由结构简式可知，其分子式为C10H16O，A正确；含有—CHO，故能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应，B正确；醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故催化加氢时，1 mol A最多消耗2 mol H2，C正确；A中含有碳碳双键和醛基，溴水可将—CHO氧化生成—COOH，故加入溴水，不能检验碳碳双键，D错误。 3．香叶醛()是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯()。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是(　　) A．两者互为同分异构体 B．两者均能与溴水发生加成反应 C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇 D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13 [答案]　C [解析]　香叶醛含有C、H、O元素，对异丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；香叶醛的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C正确；由结构简式可知，对异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。 微考点2　酮的结构与性质 4．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．该反应为取代反应 B．X中所有碳原子不可能共平面 C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y D．Z存在顺反异构体 [答案]　A [解析]　X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。 5．(教材改编题)丙酮()是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是(　　) A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂 B．丙酮与H2发生加成反应生成 C．丙酮与HCN发生加成反应生成CH3CCNCH3OH D．丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色 [答案]　C [解析]　丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B错误；丙酮与HCN加成时，H原子加到羰基氧原子上，—CN加到羰基碳原子上生成，C正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。 6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5 B．将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化 C．1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH D．与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳 [答案]　B [解析]　根据汉黄芩素的结构简式可知分子式为C16H12O5，A项错误；汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键，故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化，B项正确；汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基，1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗2 mol NaOH，C项错误；手性碳是指连接四个不同原子或基团的碳原子，故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳，D项错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$