人教版选修五高二化学（导学案）3.4 有机合成 （2份打包）

选修5第三章第4节 有机合成（第1课时） 编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字： 【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。4. 通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。 【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化 自学 【温故知新】 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 （2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。 （3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。 卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。。 （5）水解反应：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。③油脂，二糖和多糖，蛋白质水解。 （6）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 （7）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛、葡萄糖等与氢气的加成反应。 （8）加聚反应：由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.官能团的性质 类别 通式 代表性物质 主要化学性质 烷烃 CnH2n+2 CH4 1.光照条件下取代反应2.催化裂化 烯烃 CnH2n C2H4 1.加成反应（与H2、X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化 炔烃 CnH2n-2 C2H2 1.加成反应（与X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化 苯及同系物 CnH2n-6 甲苯 1.侧链上的H发生光照条件下的取代。2.苯环上的H在催化剂的作用下可发生溴代和硝化反应3.侧链氧化 卤 代 烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃。 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；被酸性高锰酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。140℃时，发生分子间脱水，生成乙醚。4.取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水5.酯化反应：与含氧酸反应生成酯。 酚 1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应 醛 乙醛 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂 (如银镜反应、还原氢氧化铜) 或氧气氧化成羧酸。3.甲醛与苯酚缩聚 羧 酸 乙酸 1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯 酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 水解反应：生成相应的羧酸和醇 3.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C上若有H则可被氧化为醛或酮，若无H则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 4.有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 加成 烷基取代 苯环上取代 取代 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O 消去反应，成醚反应，酯化反应 卤代烃水解 加成反应 （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△