《有机化学》烷烃的来源、制取及重要的烷烃（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》烷烃的来源、制取及重要的烷烃（2）-讲义 ①了解甲烷的实验室制法。 ②了解煤、石油、天然气在经济建设中的重要作用。树立绿色、环保、健康、安全等责任意识。 知识点一 甲烷的燃烧 范哗在《后汉书》中记载：“火井欲出其火，先以家火投之，···光耀十里。以竹筒盛之，接其光而无炭也。取井火还煮井水，一斛水得四五斗盐，家火煮之，不过二三斗盐耳。”下列叙述不正确的是（ ） A．火井中可扩散出大量天然气，天然气的主要成分为CH4 B．竹筒的主要成分是纤维素，纤维素和淀粉互为同分异构体 C．“煮井水”是利用天然气燃烧放出的热，进行食盐的蒸发结晶 D．通过燃烧薪柴的“家火”获得食盐的速率可能小于“井火” 【答案】B 【详解】A．天然气的主要成分为CH4，是绿色燃料，故A正确； B．纤维素和淀粉同为多糖，(C6H10O5)n，但是n可能不同，不是同分异构体，故B错误； C．“煮井水”是利用天然气燃烧，天然气燃烧会放出大量的热，对食盐溶液进行蒸发结晶，故C正确； D．通过燃烧薪放出的热量小于甲烷燃烧放出的热量，获得食盐的速率可能小于“井火”，故D正确； 故选B。 1．2023年7月12日，我国自主研制的以液氧甲烷为推进剂的朱雀二号遥二运载火箭发射成功，标志着我国运载火箭在新型低成本液体推进剂应用方面取得了重大突破。1mol甲烷完全燃烧时，需要氧气的物质的量是（ ） A．1mol B．2mol C．3mol D．4mol 【答案】B 【详解】甲烷燃烧的化学方程式为CH4+2O2=CO2+2H2O，1mol甲烷完全燃烧时，需要氧气的物质的量是2mol，故选B。 2．下列操作不符合实验安全规范的是（ ） A．点燃甲烷前，先验纯确定其纯净 B．稀释浓硫酸时，将水加入浓硫酸中 C．制备有毒气体时，在通风橱内进行 D．闻气体气味时用手轻轻扇动，使少量气体飘进鼻孔 【答案】B 【详解】A．甲烷是可燃性气体，可燃气体在点燃前需要进行验纯，防止发生爆炸，造成安全事故，故不选A； B．稀释浓硫酸，为防止液体飞溅，应将浓硫酸沿烧杯壁或玻璃棒缓慢倒入水中，并用玻璃棒不断搅拌，故选B； C．为了防止中毒，制备有毒气体的实验时，要及时将气体排出，应在通风橱内制备有毒气体，故不选C； D．为了防止中毒，闻气体时不能直接去闻气体的气味，应用手轻轻扇动瓶口，使极少量气体飘进鼻孔，故不选D； 答案选B。 3．下列有关甲烷的说法正确的是（ ） A．碳氢原子的质量比是 B．易溶于水 C．属于有机化合物 D．燃烧时吸收热量 【答案】C 【详解】A．甲烷中碳氢原子的质量比是12:4=3:1，A错误； B．甲烷难溶于水，B错误； C．甲烷属于有机化合物，C正确； D．甲烷的燃烧放出热量，D错误； 故选C。 1．鉴别甲烷和氢气两种无色气体的正确方法是（ ） A．点燃后观察实验现象 B．点燃后罩上干燥的冷烧杯 C．点燃后罩上内壁涂有澄清石灰水的冷烧杯 D．通入澄清石灰水 【答案】C 【详解】A．两者燃烧都是淡蓝色火焰，A错误； B．两者燃烧都会生成水，在烧杯内壁有水珠，B错误； C．氢气燃烧只生成水，甲烷燃烧还生成二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，C正确； D．两者不能直接和石灰水反应，D错误； 故选C。 2．下列反应中，属于取代反应的是（ ） A．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢 B．甲烷燃烧生成二氧化碳和水 C．乙醇与氧气反应生成乙醛和水 D．乙烯与溴反应生成1,二溴乙烷 【答案】A 【详解】A.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，故A符合题意； B.甲烷燃烧生成二氧化碳和水的反应属于氧化反应，故B不符合题意； C.在铜做催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C不符合题意； D.乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，故D不符合题意； 故选A。 3．下列有机反应方程式书写正确的是（ ） A．CH4+2O2CO2+2H2O B．2CH3COOH +Cu→ 2CH3COOCu+H2 ↑. C．2CH3CH2OH + O22CH3CHO D．n CH2=CH2 【答案】A 【详解】A. 甲烷燃烧生成二氧化碳和水，方程式正确，故A正确； B. CH3COOH与Cu不反应，故B错误； C. 乙醇与氧气在催化剂加热的条件下反应生成乙醛和水，正确的离子方程式为，2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O，故C错误； D. 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的结构简式为，故正确的反应方程式为：n CH2=CH2 ，故D错误； 故选A。 · 甲烷燃烧分为三种类型：完全燃烧、生成CO的不完全燃烧、生成C的不完全燃烧。 知识点二 甲烷的氯代反应 1.甲烷的氯代反应 甲烷与氯气的反应是分步进行的，可生成四种卤代甲烷： 反应难以控制在某一特定阶段，往往得到多种卤代甲烷的混合物。随着反应进行，生成的卤化氢会使反应体系酸性增强。 2.情况讨论 甲烷与氯气发生取代反应时，因二者比例不同，反应的进程和产物分布会有所差异，具体情况如下： （1）甲烷过量：当甲烷与氯气的体积比远大于1∶4时，反应以第一步取代为主，主要产物为一氯甲烷（CH3Cl）和氯化氢（HCl）。由于甲烷含量高，生成的一氯甲烷难以继续与氯气充分接触发生后续取代，因此一氯甲烷成为主要产物。不过，随着反应进行，体系中氯气浓度逐渐增加，也会有少量二氯甲烷（CH2Cl2）生成，但产量极少。 （2）甲烷与氯气比例接近1∶1：此时反应仍以第一步取代生成一氯甲烷为主，但随着反应进行，生成的一氯甲烷会有更多机会与氯气接触，逐步发生后续取代反应。所以反应产物中除一氯甲烷和氯化氢外，二氯甲烷的含量会有所上升，同时开始出现少量三氯甲烷（CHCl3）和四氯化碳（CCl4），但整体仍以一氯甲烷和二氯甲烷为主。 （3）甲烷与氯气比例接近1∶2：反应会更深入进行，一氯甲烷大量转化为二氯甲烷，此时二氯甲烷成为主要产物之一，同时产物中三氯甲烷的含量显著增加，四氯化碳的量也开始增多，反应体系中是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳以及氯化氢的混合物。 （4）甲烷与氯气比例接近1∶3：反应进一步向生成高氯代甲烷方向进行，三氯甲烷的产量大幅提高，成为主要产物之一，四氯化碳的含量也明显增加，此时体系中四者均有一定含量，且三氯甲烷和四氯化碳的占比相对较高。 （5）氯气过量：当甲烷与氯气的体积比远小于1∶4时，氯气充足，反应会尽可能进行到最后一步，主要产物为四氯化碳和氯化氢。同时，体系中还会残留少量三氯甲烷、二氯甲烷和一氯甲烷，这些未完全反应的低氯代甲烷是因为反应存在一定的可逆性和随机性，无法实现完全转化。 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（ ） A．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 B．甲烷与氯水在光照的条件下也能发生取代反应 C．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多 D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 【答案】A 【详解】A. 甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，因此得到的产物为混合物，A正确； B.甲烷与氯气能发生取代反应，与氯水不能发生取代反应，B错误； C. 氯气和甲烷的取代反应中每一步都产生HCl，生成的一氯甲烷能和氯气进一步发生取代反应生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，所以产物最多的是HCl，C错误； D. 1mol甲烷与氯气反应，生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误； 故答案为：A。 1．设NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是（ ） A．标准状况下，2.24LCl2与足量铁粉反应转移的电子数为0.2NA B．7.8g苯分子中含有碳碳双键的数目为0.3NA、碳碳单键的数目为0.3NA C．0.1molOH－ 和 1.7g羟基(－OH)的电子数均为NA D．标准状况下，11.2L二氯甲烷中含共用电子对数为2NA 【答案】A 【详解】A．标况下2.24L氯气的物质的量为0.1mol，0.1mol氯气与足量Fe反应转移0.2mol电子，故A正确； B．苯分子中的碳碳键为介于单键和双键之间的独特键，不存在碳碳单键与碳碳双键，故B错误； C．0.1molOH－含有1mol电子，1个羟基中含有9个电子，1.7g羟基(—OH)含有电子的物质的量是，故C错误； D．标准状况下二氯甲烷是液体，11.2L二氯甲烷的物质的量不是0.5mol，故D错误； 故选A。 2．下列有关叙述错误的是（ ） A．天然气主要成分是甲烷 B．甲烷能够使高锰酸钾溶液褪色 C．甲烷难溶于水，故可用排水法收集 D．甲烷与氯气光照取代产物中的一氯甲烷是气体 【答案】B 【详解】A．天然气的主要成分为甲烷，A正确； B．甲烷性质稳定，通常与强酸、强碱、强氧化剂不反应，故不能使KMnO4溶液褪色，B错误； C．甲烷难溶于水，收集时可采用排水法，C正确； D．甲烷与氯气取代产物有：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl为气体，其余为液体，D正确； 故答案选B。 3．下列物质中，常温下为气体的是（ ） A．一氯甲烷 B．乙醇 C．庚烷 D．四氯化碳 【答案】A 【详解】A．一氯甲烷在常温下是气体，故A正确； B．乙醇在常温下是液态，故B错误； C．庚烷在常温下是液态，故C错误； D．四氯化碳在常温下是液态，故D错误; 本题答案A。 1．最新研究发现，火星大气层中含有甲烷。下列说法错误的是（ ） A．甲烷是一种共价化合物 B．可燃冰释放出的气体中含有甲烷 C．甲烷是最简单的有机化合物 D．等物质的量的与在光照下的反应产物只有和 【答案】D 【详解】A．甲烷是由碳元素和氢元素组成的共价化合物，属于烃类，A项正确； B．可燃冰是由水和甲烷在高压、低温条件下形成的类冰状结晶物质，可燃冰释放出的气体为甲烷，B项正确； C．最简单的有机化合物是甲烷，C项正确； D．等物质的量的和在光照下发生取代反应，属于连锁反应，生成4种氯代甲烷，同时生成，D项错误； 答案选D。 2．取1 mol甲烷与4 mol氯气放入一密闭容器中，在光照条件下发生反应，充分反应后，容器中各物质的物质的量之和一定为（ ） A．1 mol B．4 mol C．5 mol D．无法确定 【答案】C 【详解】CH4和Cl2的反应是连锁反应，，，，根据上述化学方程式可知，每个反应方程式均是2mol反应物生成2mol生成物，故由反应前后物质的物质的量不变，故有1 mol CH4和4 mol Cl2充分反应后，容器内各物质的物质的量之和一定等于反应前甲烷和氯气的物质的量之和，故为5 mol，故C项正确； 故答案为：C。 3．下列关于甲烷的叙述中，错误的是（ ） A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应 B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化 C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．甲烷的四种有机取代产物都难溶于水 【答案】B 【详解】A．甲烷化学性质不活泼，通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应，A正确； B．甲烷的性质比较稳定，在通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但甲烷能在空气中燃烧，B错误； C．甲烷分子中的氢可以发生取代反应，甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应，C正确； D．甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4均不溶于水，D正确； 故选B。 知识点三 甲烷的制法 1.甲烷的实验室制法 （1）反应原理 实验室通常采用无水醋酸钠（CH3COONa）与碱石灰（主要成分是NaOH和CaO）混合加热的方法制取甲烷。在该反应中，碱石灰里的氢氧化钠与无水醋酸钠发生脱羧反应，使醋酸钠分子中的羧基（−COOH）脱去，生成甲烷和碳酸钠。氧化钙（CaO）在反应中不参与化学反应，主要作用是吸收反应过程中产生的水分，防止氢氧化钠潮解，同时也能使反应物混合更加均匀，有利于反应的进行。 （2）实验装置 发生装置：由于该反应是固体与固体混合加热制取气体，所以发生装置采用类似于实验室制取氧气（用氯酸钾和二氧化锰混合加热）的装置。使用大试管作为反应容器，试管口略向下倾斜，防止加热过程中产生的冷凝水回流到试管底部，导致试管炸裂。 收集装置：因为甲烷难溶于水且密度比空气小，所以收集方法有排水法和向下排空气法。排水法收集的甲烷纯度较高，适用于对气体纯度要求较高的实验；向下排空气法操作相对简便，但收集的气体纯度较低，适用于对纯度要求不高的情况。 （3）实验步骤与注意事项 步骤：首先按要求组装好实验装置，检查装置的气密性；然后将无水醋酸钠和碱石灰充分混合后，装入试管，固定在铁架台上；接着点燃酒精灯，先均匀预热试管，再集中加热药品部位；待气泡连续均匀冒出时，开始收集气体；收集完毕后，先将导管从水槽中移出，再熄灭酒精灯，防止水倒吸进入试管。 注意事项：药品必须使用无水醋酸钠，不能用含结晶水的醋酸钠，否则会影响反应的进行；碱石灰要现配现用，保证其有效性；加热时要控制好温度，避免温度过高导致副反应发生。 2.甲烷的工业制法 （1）天然气提取：天然气的主要成分是甲烷（含量可达80%-97%），工业上通过钻井开采天然气，然后经过一系列的净化处理过程，去除其中的杂质（如硫化氢、二氧化碳、水蒸气等），得到较为纯净的甲烷。净化方法包括吸收法（利用吸收剂吸收杂质气体）、吸附法（使用吸附剂吸附杂质）等。例如，用醇胺溶液吸收硫化氢和二氧化碳，用分子筛吸附水蒸气。 （2）煤的气化：煤在高温下与水蒸气反应可以生成水煤气（主要成分是一氧化碳和氢气），水煤气在催化剂作用下进一步反应也可以生成甲烷。相关的主要反应方程式为： 煤与水蒸气反应生成水煤气： 水煤气合成甲烷： 这种方法可以将固体煤炭转化为清洁的气体燃料甲烷，提高煤炭的利用效率和清洁性。 （3）生物质发酵：在厌氧条件下，微生物分解有机物（如农作物秸秆、人畜粪便等生物质）会产生沼气，沼气的主要成分也是甲烷（含量约50%-80%）。通过建设沼气池，将生物质投入池中，控制好温度、酸碱度等发酵条件，微生物即可进行发酵作用产生沼气。生物质发酵制取甲烷不仅实现了废弃物的资源化利用，还能提供清洁能源，减少对化石能源的依赖，具有良好的环保和经济价值。 3.甲烷的物理性质检验 （1）状态与气味 常温常压下，直接观察甲烷的状态，可确定其为无色气体；通过闻气味（注意采用正确的闻气方法，用手在瓶口轻轻扇动，使少量气体飘进鼻孔），可判断其无味。 （2）密度测定 利用排空气法收集甲烷，观察其能否在集气瓶口聚集，由于甲烷密度比空气小，会向上聚集，可初步判断其密度小于空气。也可通过计算在标准状况下甲烷的密度（约为0.716 g/L，空气密度约为1.293 g/L），与已知数据对比来确定。 （3）溶解性检验 向盛有甲烷的集气瓶中加入适量水，振荡后观察，会发现水面没有明显变化，说明甲烷几乎不溶于水，这是因为甲烷是非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”原理，二者难以互溶。 4.甲烷的化学性质检验 （1）可燃性检验 操作方法：用排水法收集一试管甲烷，用拇指堵住试管口，移近酒精灯火焰，松开拇指，观察现象。 现象与结论：会听到轻微的爆鸣声，然后甲烷安静燃烧，火焰呈淡蓝色。通过该实验，可证明甲烷具有可燃性。在点燃甲烷前，必须进行验纯操作，防止甲烷与空气混合形成爆炸性混合物，点燃时发生爆炸 （2）与酸性高锰酸钾溶液反应检验 操作方法：取少量甲烷气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察溶液颜色变化。 现象与结论：溶液颜色不发生变化，说明甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，体现了甲烷化学性质的稳定性。这是因为甲烷分子中只存在碳碳单键和碳氢键，结构稳定，不易发生氧化反应。 （3）与溴水反应检验 操作方法：将甲烷气体通入溴水中，观察溴水颜色变化。 现象与结论：溴水不褪色，表明甲烷与溴水不发生反应。进一步证明甲烷的饱和结构使其在常温下难以与溴发生加成反应，化学性质相对稳定。 （4）取代反应检验（以氯气为例） 操作方法：将甲烷和氯气按一定比例混合后，盛放在硬质玻璃管中，用强光照射（或放在光亮处）。 现象与结论：会观察到气体颜色逐渐变浅，试管内壁有油状液滴出现，同时有白雾生成。这是因为甲烷与氯气发生了取代反应，生成了多种卤代甲烷（如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，常温下为油状液体）和氯化氢（氯化氢遇水蒸气形成白雾）。 下列关于甲烷制取实验的操作，正确的是（ ） A. 加热时试管口应略向上倾斜 B. 收集前需将气体通过浓硫酸干燥 C. 实验结束后先熄灭酒精灯再撤导管 D. 可用排水法和向上排空气法收集 【答案】B 【详解】加热时试管口应略向下倾斜（防止冷凝水倒流炸裂试管），A错误；甲烷难溶于水且密度比空气小，可用排水法或向下排空气法收集，D错误；实验结束应先撤导管再熄灭酒精灯（防止倒吸），C错误；收集前通过浓硫酸干燥可除去水蒸气，B正确。 1．实验室制取甲烷时，选用的试剂组合是（ ） A. 无水醋酸钠与氢氧化钠 B. 醋酸钠晶体与碱石灰 C. 无水醋酸钠与碱石灰 D. 醋酸钠溶液与碱石灰 【答案】C 【详解】实验室制取甲烷需用无水醋酸钠与碱石灰共热，若使用醋酸钠晶体（含结晶水）或溶液会导致反应无法发生，因水的存在会抑制脱羧反应。碱石灰中的CaO起干燥和疏松反应物作用，故选C。 2．甲烷制取反应的类型属于（ ） A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 脱羧反应 【答案】D 【详解】醋酸钠与碱石灰共热生成甲烷的反应本质是羧酸盐脱去羧基（-COONa）生成烃，属于脱羧反应，反应式为，故选D。 3．若实验中使用的醋酸钠含有少量结晶水，可能导致的后果是（ ） A. 生成乙烯杂质 B. 反应速率加快 C. 试管炸裂 D. 甲烷产率降低 【答案】D 【详解】结晶水会使反应体系中的水分增多，抑制脱羧反应进行，导致甲烷产率降低。乙烯通常由乙醇消去反应生成，与醋酸钠带结晶水无关，A错误；水分增多会降低反应速率，B错误；试管炸裂多因加热不均或冷凝水倒流，与结晶水无直接关联，C错误。 1．实验室制取甲烷时，碱石灰的作用不包括（ ） A. 提供碱性环境 B. 干燥反应物 C. 防止试管炸裂 D. 催化反应进行 【答案】D 【详解】碱石灰中的NaOH提供碱性环境促进脱羧，CaO干燥反应物并防止NaOH高温下腐蚀玻璃，但其并不作为催化剂，反应无需催化剂，故选D。 2．甲烷与氯气光照反应的产物中，常温下呈气态的有（ ） A. CH₃Cl B. CH₂Cl₂ C. CHCl₃ D. CCl₄ 【答案】A 【详解】甲烷氯代产物中，一氯甲烷（CH₃Cl）常温下为气体，二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）、四氯化碳（CCl₄）均为液体，故选A。 3．下列关于甲烷实验室制法的叙述，错误的是（ ） A. 反应物需在无水条件下反应 B. 可用启普发生器制取 C. 收集甲烷前需验纯 D. 反应装置与氧气制取相似 【答案】B 【详解】启普发生器适用于块状固体与液体不加热反应，而甲烷制取需加热且反应物为粉末状，不能用启普发生器，B错误；其他选项均正确。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$