《有机化学》烷烃的性质（1）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》烷烃的性质（1）-讲义 掌握烷烃主要性质并会书写相关化学反应方程式。掌握烃的鉴别方法。 知识点一 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质通常指它们的状态、颜色、气味、熔点、沸点、相对密度、折射率和溶解度等。纯的有机化合物的物理性质，在一定条件下是不变的，其数值一般为常数。因此可以利用测定物理常数来鉴别有机化合物或检验其纯度。 一般来说，同系列的有机化合物，其物理性质往往随分子量的增加而呈现规律性变化。 1.物态 常温常压下C1~C4的烷烃为气体；C5~C6的烷烃为液体；C17以上的烷烃为固体。 2.沸点 直链烷烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，这是因为烷烃是非极性分子，随着分子中碳原子数目的增加，分子量增大，分子间的范德华引力增强，若要使其沸腾汽化，就需要提供更多的能量，所以烷烃的分子量越大，沸点越高。在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烃的沸点较高，支链烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。例如，戊烷的3种异构体的沸点分别为：正戊烷36℃；异戊烷28℃；新戊烷9.5℃。这主要是由于烷烃的支链产生了空间阻碍作用，使得烷烃分子彼此间难以靠得很近，分子间引力大大减弱的缘故。支链越多，空间阻碍作用越大，分子间作用力越小，沸点就越低。 3.熔点 烷烃的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这是因为偶数碳原子烷烃呈锯齿状排列时，链端的两个甲基处于相反位置，具有较大的对称性，因而使分子间可以靠得更近，色散力较大，熔点升高就多一些。 随着分子中碳原子数目的增加，这种差异逐渐变小，以致最后消失。这是因为在较长的碳链中，甲基的空间位置对整个分子对称性的影响已经显得微不足道了。 4.溶解性 烷烃分子没有极性或极性很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 5.折射率 折射率是液态有机化合物纯度的标志。液态烷烃的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。 6.相对密度 烷烃的相对密度都小于1，比水轻，随分子中碳原子数目增加而逐渐增大支链烷烃的密度比直链烷烃略低些。 常温下，下列有机物一定为非气态的是（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．正戊烷常温下是液态，根据相同碳原子数，支链越多，沸点越低，则新戊烷常温下是气态，故A不符合题意； B．一氯甲烷是气态，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液态，故B不符合题意； C．是碳原子数大于4的饱和烃，常温呈液态，故C符合题意； D．是异丁烷，常温下为气态，故D不符合题意。 综上所述，答案为C。 1．石油天然气集团在四川发现了最大的天然气田，预计储量达7000亿立方米。天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关的说法不正确的（ ） A．甲烷与丙烷互为同系物 B．甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物 C．乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应，生成多种氯代烃 D．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键 【答案】D 【详解】A．甲烷与丙烷，结构相似，在分子组成上相差一个原子团，互称为同系物，A正确； B．根据烷烃的通式，其含碳量表示为：，值越大，则含碳量越大，氢的质量分数越小，所以甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物，B正确； C．乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应，生成一氯代乙烷、二氯代乙烷、三氯代乙烷直至六氯代乙烷等多种氯代烃，C正确； D．甲烷中只有碳氢键，极性共价键，乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，D错误； 故选D。 2．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是（ ） 物质 甲烷 乙烷 正丁烷 正戊烷 沸点 -164 ℃ -89 ℃ -0.5 ℃ 36 ℃ A．约-40 ℃ B．低于-160 ℃ C．低于-89 ℃ D．高于36 ℃ 【答案】A 【详解】烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和正丁烷之间； 故根据表格所给数据，选A。 3．常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为（ ） A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 【答案】C 【详解】A．溴苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故A不符合题意； B．硝基苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故B不符合题意； C．己烷常温常压下为液态，不溶于水且密度比水小，故C符合题意； D．一氯甲烷常温常压下是气体，故D不符合题意； 故答案选C。 1．一般来说，同系列物质的相对分子质量越大，其熵值越大；对于相对分子质量相同的物质(如同分异构体)，结构越复杂，其熵值越大，下列有机物熵值最大的是（ ） A．丁烷 B．正戊烷 C．异戊烷 D．新戊烷 【答案】D 【详解】丁烷分子式为C4H10，戊烷分子式为C5H12，结构越复杂，其熵值越大，新戊烷的支链最多，其熵值最大，故选D。 2．下列关于CH4和的叙述正确的是（ ） A．均能用CnH2n+2组成通式来表示 B．与所有烷烃互为同素异形体 C．因为它们的结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同 D．通常状况下，它们都是气态烷烃 【答案】A 【详解】 A．CH4和均为烷烃，分子组成均符合CnH2n＋2通式，故A正确； B．同素异形体是同种元素的不同种单质，CH4和与所有不等碳原子的烷烃互为同系物，故B错误； C．CH4和均为烷烃，所以它们的化学性质相似，但物理性质不一定相同，故C错误； D．通常状况下，甲烷为气态烷烃，而为液态烷烃，故D错误； 答案为A。 3．下列有机物常温下液态的是（ ） A．一氯甲烷 B．丁烷 C．戊烷 D．十七烷 【答案】C 【分析】烷烃在常温下的状态，常温下，碳原子小于等于4的烷烃是气态，大于4个碳原子的烷烃不是气态。 【详解】A．一氯甲烷常温下为气体，A错误； B．丁烷常温下为气体，B错误； C．戊烷常温下为液体，C正确； D．十七烷常温下为固体，D错误； 答案选C。 · 一些常见的直链烷烃的物理性质 知识点二 烷烃的燃烧 烷烃分子中只有 C-C 键和 C-H 键，这两种键都是结合得比较牢固的共价键。烷烃分子无极性，也无特征官能团，与其他各类有机化合物相比，烷烃(特别是直链烷烃)的化学性质最不活泼，即最不容易发生化学反应。在常温下，它们与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生化学反应。所以烷烃是常用的有机溶剂和润滑剂。 烷烃的稳定性并不是绝对的。在一定条件下，如高温、光照或加催化剂，烷烃也能发生一系列的化学反应。正是这些化学反应使人们得以对石油和石油产品进行化学加工和利用。 常温下，烷烃一般不与氧化剂反应，也不与空气中的氧气反应。但是，烃在空气中易燃烧，在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。石油产品如汽油、煤油、柴油等作为燃料就是利用它们燃烧时放出的热能。烷烃燃烧不完全时会产生游离碳，如汽油、煤油等燃烧时带有黑烟(游离碳)就是空气不足燃烧不完全的缘故。 等物质的量的下列物质，在氧气中充分燃烧，消耗氧气的量最多的是（ ） A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C6H6 【答案】D 【详解】在物质的量（假设为1mol）相等的情况下，各烃消耗的氧气的量计算如下：1molCH 4完全燃烧消耗氧气的量为2mol；1mol C2H6完全燃烧消耗氧气的量为3.5mol；1mol C2H4完全燃烧消耗氧气的量为3mol；1mol C6H6完全燃烧消耗氧气的量为7.5mol；所以消耗氧气的量最多的是C6H6，故D正确； 故答案选D。 1．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是（ ） A．足量Cu与1 mol S充分反应，转移电子的数目为 B．常温下，将1 mol Cu放入足量稀硝酸中，生成NO分子的数目为2 C．标准状况下，11.2 L乙酸中乙酸分子的数目为0.5 D．1 mol正丁烷和异丁烷的混合物在空气中充分燃烧消耗分子的数目为6.5 【答案】D 【详解】A．铜与硫反应生成Cu2S，1molS与足量Cu反应转移电子的数目为2NA，故A错误； B．1molCu与足量稀硝酸反应生成硝酸铜、水和NO，，根据得失电子守恒可知生成NO的物质的量为 mol，即生成NO分子的数目为NA，故B错误； C．标准状况下，乙酸为液体，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，故C错误； D．正丁烷和异丁烷的分子式都是，1 mol正丁烷和异丁烷的混合物在空气中充分燃烧消耗的物质的量为mol，即消耗O2分子的数目为6.5NA，故D正确； 故选D。 2．下列关于烷烃的结构及性质的说法错误的是（ ） A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1 B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应 C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷 D．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3 【答案】B 【详解】A．烃类由C、H两种元素组成，密度均小于水，而烷烃均难溶于水，相对密度均小于1，A正确； B．烷烃可以燃烧，能发生氧化反应，B错误； C．碳原子数越多、沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多、沸点越低，正戊烷、异戊烷均含5个碳，且支链越多、沸点越低，则沸点正戊烷>异戊烷，正丁烷含4个碳，丙烷含3个碳，沸点丁烷>丙烷，沸点正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷，C正确； D．丙烷的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3，D正确； 故选B。 3．烷烃的叙述中，正确的是（ ） A．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温下，状态都是气体 C．密度随碳原子的增多而增大，且都比水大 D．完全燃烧后产物都是CO2、H2O 【答案】D 【详解】A．烷烃在通常情况下性质稳定，不能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化，因此都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．烷烃都是由分子通过分子间作用力构成的分子晶体，分子间作用力与分子被C原子数多少有关。分子中C原子数越多，分子间作用力就越强，物质的熔沸点就越高，随着C原子数的增多，物质的状态由气态向液态、固态转化，在常温下，C原子数小于等于4个的呈气态，而大于4个的物质状态有的呈液态，有的呈固态，B错误； C．烷烃都是由分子构成的物质，它们的密度随碳原子的增多而增大，但都比水小，C错误； D．烷烃是C、H两种元素的化合物，它们完全燃烧后产物都是CO2、H2O，D正确； 故合理选项是D。 1．下列试剂与标签不对应的是（ ） A．四氯化碳 B．冰醋酸 C．高锰酸钾 D．丁烷 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．四氯化碳是无色有毒的液体，化学性质稳定，不燃烧，故A错误； B．冰醋酸是醋酸的俗称，具有腐蚀性，故B正确； C．高锰酸钾氧化性较强，特别是酸性高锰酸钾，故C正确； D．丁烷是碳原子数为4的烷烃，是一种易燃气体，故D正确； 故选A。 2．2022年北京冬奥会秉承“绿色、低碳、可持续”的理念，冬奥会火炬采用的燃料是（ ） A．H2 B．C2H6 C．C3H8 D．CH4 【答案】A 【详解】2022年北京冬奥会秉承“绿色、低碳、可持续”的理念，所以冬奥会火炬采用的燃料为氢气，燃烧产生水，无污染，碳排放为零，符合“绿色、低碳、可持续”的理念，而C2H6、C3H8和CH4均属于碳氢化合物，燃烧产生二氧化碳和水，不符合低碳理念，故合理答案为A。 故选A。 3．使1mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5mol，该烷烃的化学式是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】根据烷烃的燃烧通式可知，CnH2n+2+O2=nCO2+(n+1)H2O，某1mol烷烃完全燃烧需要消耗5mol氧气，则n=3，即该烷烃为丙烷，化学式为，故答案选B。 · 烃在空气中易燃烧，在空气中完全燃烧时，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 · 知识点三 烷烃的氧化反应 在控制的条件下，用空气氧化烷烃可以生成醇、醛、酮、酸等含氧有机化合物。因原料(烷烃和空气)便宜，这类氧化反应在有机化学工业上十分重要。例如，工业上生产乙酸的一个新方法就是以乙酸钴或乙酸锰为催化剂，在150~225℃、约5MPa的压力下，于乙酸溶液中用空气氧化正丁烷(液相氧化)。 烷烃的氧化反应非常复杂，上述反应中还有许多副产物生成 应该注意，烷烃是易燃易爆的物质。烷烃(气体或蒸气)与空气混合达到一定程度时(爆炸范围以内)，遇到火花就发生爆炸。在生产上和实验室中处理烷烃时必须小心。 下列关于烷烃催化氧化反应的说法，正确的是（ ） A. 催化氧化只能将烷烃氧化为醇 B. 催化氧化反应必须在高温高压下进行 C. 五氧化二钒可作为烷烃催化氧化的催化剂 D. 烷烃催化氧化反应不会生成二氧化碳 【答案】C 【详解】烷烃催化氧化产物多样，可生成醇、醛、羧酸等，并非只能生成醇，A 错误；催化氧化反应条件相对温和，不需要高温高压，B 错误；五氧化二钒是常见的烷烃催化氧化催化剂之一，C 正确；若反应进行彻底，烷烃催化氧化最终也可能生成二氧化碳，D 错误。 1．某烷烃在特定催化剂作用下被氧气氧化，生成了羧酸，该反应属于（ ） A. 燃烧反应 B. 催化氧化反应 C. 与强氧化剂的反应 D. 取代反应 【答案】B 【详解】燃烧反应生成二氧化碳和水，A 错误；该反应在催化剂作用下，烷烃被氧气氧化为羧酸，属于催化氧化反应，B 正确；与强氧化剂的反应一般指与酸性高锰酸钾等的反应，本题未提及强氧化剂，C 错误；取代反应是原子或原子团的替换，与题意不符，D 错误。 2．下列烷烃与酸性高锰酸钾溶液反应，能使溶液褪色的是（ ） A. 乙烷 B. 正丁烷 C. 异丁烷 D. 乙苯 【答案】D 【详解】普通烷烃（如乙烷、正丁烷、异丁烷）与酸性高锰酸钾溶液不反应，溶液不褪色；乙苯中与苯环直接相连的乙基在酸性高锰酸钾溶液作用下会被氧化为羧基，从而使溶液褪色，D 正确。 3．烷烃在氧气中不完全燃烧，不可能生成的物质是（ ） A. 一氧化碳 B. 碳单质 C. 乙醛 D. 二氧化碳 【答案】C 【详解】烷烃不完全燃烧会生成一氧化碳、碳单质等，也会有部分完全燃烧生成二氧化碳；而乙醛是烃的含氧衍生物，不是烷烃不完全燃烧的产物，C 正确。 1．关于烷烃催化氧化生成醇的反应，下列说法错误的是（ ） A. 该反应需要催化剂参与 B. 反应过程中烷烃分子中的氢原子被羟基取代 C. 环己烷催化氧化生成环己醇属于该类型反应 D. 生成的醇都能进一步被氧化为醛 【答案】D 【详解】烷烃催化氧化生成醇需要催化剂，A 正确；其本质是氢原子被羟基取代，B 正确；环己烷生成环己醇属于烷烃催化氧化生成醇的反应，C 正确；只有伯醇能进一步被氧化为醛，仲醇氧化生成酮，叔醇一般不易被氧化，D 错误。 2．丙烷与氯气在光照下发生取代反应，之后产物再发生催化氧化，可能得到的产物是（ ） A. 丙醛 B. 丙酸 C. 丙酮 D. 以上都有可能 【答案】D 【详解】丙烷与氯气取代可生成多种氯代丙烷，如 1 - 氯丙烷和 2 - 氯丙烷等。1 - 氯丙烷水解生成 1 - 丙醇，1 - 丙醇催化氧化可生成丙醛，丙醛进一步氧化生成丙酸；2 - 氯丙烷水解生成 2 - 丙醇，2 - 丙醇催化氧化生成丙酮，所以以上产物都有可能，D 正确。 3．下列催化剂中，不能用于烷烃催化氧化反应的是（ ） A. 二氧化锰 B. 醋酸锰 C. 铁 D. 五氧化二钒 【答案】C 【详解】二氧化锰、醋酸锰、五氧化二钒均可作为烷烃催化氧化的催化剂；铁一般不用于烷烃的催化氧化反应，C 正确。 · 在控制的条件下，用空气氧化烷烃可以生成醇、醛、酮、酸等含氧有机化合物。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$