《有机化学》烷烃的性质（2）（举一反三考点练）- 讲义

举一反三考点练 《有机化学》烷烃的性质（2）-讲义 掌握烷烃主要性质并会书写相关化学反应方程式。掌握烃的鉴别方法。 知识点一 烷烃的卤代反应 有机化合物分子中的氢原子或其他原子与基团被别的原子与基团取代的反应总称为取代反应。被卤素原子取代的反应称为卤化或卤代反应。 烷烃的卤代通常是指氯代或溴代，因为氟代反应过于激烈，难于控制，而碘代反应又难以发生。 1.甲烷的卤代 烷烃与氯或溴在黑暗中并不作用，但在强光照射下则可发生剧烈反应，甚至引起爆炸。例如，甲烷与氯气的混合物在强烈的日光照射下，可发生爆炸性反应，生成碳和氯化氢： 但是，如果在漫射光或加热(400~450℃)的情况下，甲烷分子中的氢原子可逐渐被氯原子取代，生成一氯甲烷(CHCl)、二氯甲烷(CHCl2)、三氯甲烷(CHC13)和四氯化碳(CC14)。 甲烷氯代反应得到的通常是4种氯代产物的混合物。工业上常把这种混合物作为有机溶剂或合成原料使用。甲烷的如果控制反应条件，特别是调节甲烷与氯气的配比，就可使其氯代反应历程中的某种氯甲烷成为主要产物。例如，当V(CH4)：V(Cl2)=10：1时，主要产物是一氯甲烷；当V(CH4)：V(Cl2)=1：4时，则主要生成四氯化碳。 2.其他烷烃的卤代 丙烷和丙烷以上的烷烃发生一元卤代反应时，生成的卤代烷一般是两种或两种以上的构造异构体。如： 由此可见，不同类型的氢原子反应活性顺序为：叔氢>仲氢>伯氢。 下列烷烃在光照条件下与反应，生成的一氯代物只有1种的是（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．结构中有两类氢原子，即一氯代物有2种的是，A不符合题意； B．结构中有两类氢原子，即一氯代物有2种的是，B不符合题意； C． 结构中有一类氢原子，即一氯代物只有1种的是，C符合题意； D．结构中有四类氢原子，即一氯代物有4种的是，D不符合题意； 故选C。 1．下列有关叙述中正确的是（ ） ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性溶液褪色 ③有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 【答案】A 【详解】①烷烃分子中，只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，故①正确； ②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，故②错误； ③单键均为σ键，双键有一个σ键和一个π键，三键含有一个σ键和两个π键，故③正确； ④烷烃的特征反应为取代反应，所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确； ⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构，所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上，故⑤错误； 故①③④正确，答案选A。 2．下列关于甲烷的叙述错误的是（ ） A．是最简单的烷烃 B．能发生取代反应 C．是天然气的主要成分 D．分子空间构型为平面正方形 【答案】D 【详解】A．甲烷分子式是CH4，是最简单的有机物，故A正确； B．甲烷是烷烃，能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，故B正确； C．天然气的主要成分是甲烷，故C正确； D．甲烷分子空间构型为正四面体，碳原子在正四面体中心，4个H原子在四面体的4个顶点上，故D错误； 答案选D。 3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ） A．常温常压下，所有烷烃都为气体 B．除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 D．CH4的二氯代物只有1种，此事实可说明CH4为正四面体结构 【答案】D 【详解】A．常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体，故A错误； B．烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，故B错误； C．烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应，故C错误； D．CH4的二氯代物中两个Cl只有相邻一个位置，可说明CH4为正四面体结构，故D正确； 故选D。 1．乙烯与完全加成后再与发生最大程度的取代，两个过程共需的物质的量为（ ） A． B． C． D． 【答案】C 【详解】CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，所以1mol乙烯与Br2发生加成反应需要1mol Br2；CH2Br CH2Br +4Br2 CBr3CBr3+4HBr，所以1mol CH2BrCH2Br与Br2发生取代反应，最多需要4mol Br2，这两部分之和为1mol+4mol=5mol，故选C。 故选C。 2．进行一氯取代反应后，能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A．CH3CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)3CCH2CH3 D．(CH3)4C 【答案】C 【详解】A．有2种等效氢，能生成2种沸点不同的一氯代物，A错误； B．有2种等效氢，能生成2种沸点不同的一氯代物，B错误； C．有3种等效氢，能生成3种沸点不同的一氯代物，C正确； D．有1种等效氢，能生成1种沸点不同的一氯代物，，D错误； 故选C。 3．下列性质不是烷烃所具有的是（ ） A．通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应 B．完全燃烧时产物只有CO2和H2O C．常温下都为气态，都不溶于水 D．与卤素单质(气态)可以发生取代反应 【答案】C 【详解】A．烷烃化学性质稳定，通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应，A不符合题意； B．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；故烷烃完全燃烧时产物只有CO2和H2O，B不符合题意； C．相对分子质量很大的烃可能为液体或固体，C符合题意； D．烷烃中氢原子能与卤素单质(气态)发生取代反应生成卤代烃，D不符合题意； 故选C。 · 有机化合物分子中的氢原子或其他原子与基团被别的原子与基团取代的反应总称为取代反应。 · 被卤素原子取代的反应称为卤化或卤代反应。 · 烷烃的卤代通常是指氯代或溴代，因为氟代反应过于激烈，难于控制，而碘代反应又难以发生。 · 甲烷氯代反应得到的通常是4种氯代产物的混合物。 · 不同类型的氢原子反应活性顺序为：叔氢>仲氢>伯氢。 知识点二 烷烃的裂化反应 烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的 C-C 键和 C-H 键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程，称为裂化反应。裂化反应的产物往往是复杂的混合物。 1.热裂化 一般把不加催化剂，在较高温度(500~700℃)和压力(2~5MPa)下进行的裂化叫做热裂化。 热裂化反应可使汽油中的重油成分转化成汽油，提高汽油质量。 2.催化裂化 在催化剂存在下的裂化叫做催化裂化。催化裂化可在较缓和的条件(温度450~500℃，压力0.1~0.2MPa)下进行。 催化裂化产生较多带支链的烷烃和芳烃，可大幅度提高汽油质量。 3.裂解 在比热裂化更高的温度(高于700℃)下，将石油深度裂化的过程叫做裂解裂解的目的主要是为了获得更多的低级烯烃。 下列关于裂化汽油和直馏汽油的说法，正确的是（ ） A. 裂化汽油是纯净物，直馏汽油是混合物 B. 裂化汽油能使溴水褪色，直馏汽油不能 C. 裂化汽油和直馏汽油都能与氢气发生加成反应 D. 裂化汽油和直馏汽油的主要成分都是烷烃 【答案】B 【详解】裂化汽油和直馏汽油均是由多种烃组成的混合物，A错误；裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，直馏汽油主要成分是烷烃，不能与溴水反应，B正确；直馏汽油主要成分是烷烃，不能与氢气发生加成反应，C错误；裂化汽油主要成分是烯烃和烷烃，直馏汽油主要成分是烷烃，D错误。 1．关于烷烃裂化反应，下列说法正确的是（ ） A. 裂化反应属于加成反应 B. 裂化反应必须在高温高压且有催化剂条件下才能发生 C. 裂化的目的是获得更多的轻质油 D. 乙烷裂化只能生成甲烷和乙烯 【答案】C 【详解】裂化反应是大分子烃分解为小分子烃的反应，属于分解反应，A错误；裂化反应在高温或有催化剂存在的条件下即可发生，并非一定要同时满足高温高压，B错误；裂化主要是为了将高沸点的烷烃转化为低沸点的轻质油，提高汽油等轻质油的产量，C正确；乙烷裂化主要生成甲烷和乙烯，但在复杂反应体系中，也可能有其他少量副产物生成，D错误。 2．相同物质的量的下列烷烃完全裂化，生成气体物质的量最多的是（ ） A. 丁烷 B. 戊烷 C. 己烷 D. 庚烷 【答案】D 【详解】以丁烷为例，裂化反应如或，1mol丁烷裂化生成2mol气体；戊烷裂化，如，C3H8还可能继续裂化，1mol戊烷裂化生成气体物质的量大于2mol；同理，己烷（C6H14）、庚烷（C7H16）裂化，随着碳原子数增加，裂化生成的气体物质的量增多，庚烷碳原子数最多，相同物质的量完全裂化生成气体物质的量最多，D正确。 3．丁烷裂化有两种方式：；。若丁烷裂化率为90%，其中第一种裂化方式占60%，则裂化后得到的相对分子质量最小的烃在混合气体中的体积分数约为（ ） A. 18% B. 25% C. 36% D. 40% 【答案】A 【详解】设丁烷的物质的量为1mol，丁烷裂化率为90%，则裂化的丁烷为1mol×90\% = 0.9mol，未裂化的丁烷为1mol - 0.9mol = 0.1mol。第一种裂化方式占60%，则按裂化的丁烷为0.9mol×60\% = 0.54mol，生成乙烯和乙烷各0.54mol；按裂化的丁烷为0.9mol×40\% = 0.36mol，生成甲烷和丙烯各0.36mol。混合气体总物质的量为0.1mol + 0.54mol + 0.54mol + 0.36mol + 0.36mol = 1.9mol，相对分子质量最小的烃是甲烷，其体积分数为0.36mol//1.9mol×100\%≈18%，A正确。 1．烷烃裂化反应中，温度对反应的影响是（ ） A. 温度越高，裂化反应速率越慢 B. 温度越高，越有利于生成大分子烃 C. 温度升高，裂化反应的活化能降低 D. 适当提高温度，可加快裂化反应速率，提高轻质油产率 【答案】D 【详解】温度升高，化学反应速率加快，裂化反应速率也加快，A错误；裂化是将大分子烃分解为小分子烃，温度越高越有利于大分子烃断裂生成小分子烃，B错误；反应的活化能与温度无关，催化剂可降低活化能，C错误；适当提高温度，能加快裂化反应速率，使更多的烷烃裂化，从而提高轻质油产率，D正确。 2．某烷烃裂化后得到的混合气体对氢气的相对密度为15，则该烷烃可能是（ ） A. 丙烷 B. 丁烷 C. 戊烷 D. 己烷 【答案】C 【详解】混合气体对氢气的相对密度为15，则混合气体的平均相对分子质量M = 15×2 = 30。丙烷裂化产物如，平均相对分子质量为（16 + 28）/2= 22；丁烷裂化，按，平均相对分子质量为29，按，平均相对分子质量为29；戊烷裂化产物更为复杂，通过计算可知其混合气体平均相对分子质量可能达到30；己烷裂化生成的混合气体平均相对分子质量会更大。所以该烷烃可能是戊烷，C正确。 3．下列烷烃进行裂化反应，产物中不可能出现乙烯的是（ ） A. 丙烷 B. 丁烷 C. 戊烷 D. 己烷 【答案】A 【详解】丙烷裂化反应为，会生成乙烯；丁烷裂化如或，可能生成乙烯；戊烷、己烷裂化过程中，通过碳原子的重新组合，也都有可能生成乙烯；只有丙烷裂化是生成甲烷和乙烯，不存在其他情况不生成乙烯，所以答案选A。 · 烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的 C-C 键和 C-H 键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程，称为裂化反应。裂化反应的产物往往是复杂的混合物。 · 一般把不加催化剂，在较高温度(500~700℃)和压力(2~5MPa)下进行的裂化叫做热裂化。 · 在催化剂存在下的裂化叫做催化裂化。催化裂化可在较缓和的条件(温度450~500℃，压力0.1~0.2MPa)下进行。 · 在比热裂化更高的温度(高于700℃)下，将石油深度裂化的过程叫做裂解裂解的目的主要是为了获得更多的低级烯烃。 知识点三 烷烃的异构化反应 1.烷烃的异构化 由一种异构体转化为另一种异构体的反应叫做异构化反应。例如，正丁烷在酸性催化剂存在下可转变为异丁烷： 烷烃的异构化反应主要用于石油加工工业中，将直链烷烃转变成支链烷烃可以提高汽油的辛烷值及润滑油的质量。 2.汽油的辛烷值 汽油，是从石油里分馏或裂化、裂解出来的具有挥发性、可燃性的烃类混合物液体，可用作燃料。外观为透明液体，可燃，馏程为30℃至220℃，主要成分为C5~C12脂肪烃和环烷烃以及一定量芳香烃。汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能)，并按辛烷值的高低分为 89号、90号、92号、93号、95号、97号、98号等牌号。 人们规定正庚烷的辛烷值为0，异辛烷的辛烷值为100。在两者的混合物中，异辛烷所占的百分比叫做辛烷值。它只是表示汽油爆震程度的指标，并不是汽油中异辛烷的真正含量。通常人们所说的“XX号汽油”便是指汽油的辛烷值。如90号汽油，即代表它的辛烷值是90。辛烷值越高，说明汽油中支链烃越多，质量就越好。 关于烷烃异构化反应，下列说法正确的是（ ） A. 异构化反应前后烷烃的分子式发生改变 B. 正丁烷异构化为异丁烷属于碳链异构 C. 烷烃异构化反应只能在高温条件下发生 D. 异构化反应不会改变烷烃的化学性质 【答案】B 【详解】异构化反应是同分异构体之间的转化，反应前后烷烃的分子式不变，A错误；正丁烷和异丁烷分子式相同，碳链结构不同，正丁烷异构化为异丁烷属于碳链异构，B正确；烷烃异构化反应可在催化剂存在下，于相对温和的条件发生，并非只能高温反应，C错误；不同的异构体结构不同，化学性质可能存在差异，D错误。 1．下列烷烃中，异构化反应产物种类最多的是（ ） A. 丙烷 B. 丁烷 C. 戊烷 D. 己烷 【答案】D 【详解】丙烷没有同分异构体，不存在异构化反应产物；丁烷有正丁烷和异丁烷2种异构体；戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；己烷的同分异构体数量多于戊烷，异构化反应产物种类更多，所以己烷异构化反应产物种类最多，D正确。 2．戊烷在催化剂作用下发生异构化反应，不可能生成的产物是（ ） A. 2 - 甲基丁烷 B. 2,2 - 二甲基丙烷 C. 3 - 甲基丁烷 D. 以上都有可能 【答案】C 【详解】戊烷的同分异构体有正戊烷、2 - 甲基丁烷（异戊烷）和2,2 - 二甲基丙烷（新戊烷），2 - 甲基丁烷即异戊烷，所以戊烷异构化反应可能生成2 - 甲基丁烷和2,2 - 二甲基丙烷；不存在3 - 甲基丁烷这种命名方式，正确命名应为2 - 甲基丁烷，所以戊烷异构化反应不可能生成命名为3 - 甲基丁烷的产物，C正确。 3．烷烃异构化反应中，常用的催化剂不包括（ ） A. 硫酸 B. 三氯化铝 C. 铁 D. 氢氟酸 【答案】C 【详解】硫酸、三氯化铝、氢氟酸都可作为烷烃异构化反应的催化剂；铁一般不作为烷烃异构化反应的催化剂，C正确。 1．某烷烃异构化反应后，产物的沸点降低，说明（ ） A. 产物的支链增多 B. 产物的相对分子质量减小 C. 产物的碳链增长 D. 反应过程中发生了分解反应 【答案】A 【详解】烷烃中，相同碳原子数时，支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。产物沸点降低，说明产物的支链增多，A正确；异构化反应前后分子式不变，相对分子质量也不变，B错误；碳链增长一般会使沸点升高，C错误；异构化反应是同分异构体之间的转化，不是分解反应，D错误。 2．关于丁烷异构化反应的能量变化，下列说法正确的是（ ） A. 正丁烷转化为异丁烷一定是放热反应 B. 异丁烷转化为正丁烷一定是吸热反应 C. 正丁烷和异丁烷的能量高低决定了反应的热效应 D. 异构化反应的热效应与反应条件有关 【答案】C 【详解】正丁烷转化为异丁烷不一定是放热反应，异丁烷转化为正丁烷也不一定是吸热反应，具体热效应取决于正丁烷和异丁烷的能量高低，A、B错误，C正确；反应的热效应由反应物和生成物的能量差决定，与反应条件无关，D错误。 3．己烷异构化反应生成的异构体中，一氯代物种类最少的是（ ） A. 正己烷 B. 2 - 甲基戊烷 C. 2,2 - 二甲基丁烷 D. 2,3 - 二甲基丁烷 【答案】C 【详解】正己烷的一氯代物有3种；2 - 甲基戊烷的一氯代物有5种；2,2 - 二甲基丁烷的一氯代物有3种；2,3 - 二甲基丁烷的一氯代物有2种，所以一氯代物种类最少的是2,3 - 二甲基丁烷，但题目中无此选项，在给出选项中一氯代物种类最少的是2,2 - 二甲基丁烷，C正确。 · 由一种异构体转化为另一种异构体的反应叫做异构化反应。 · 烷烃的异构化反应主要用于石油加工工业中，将直链烷烃转变成支链烷烃可以提高汽油的辛烷值及润滑油的质量。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$