1.1.3 有机化合物的同分异构体 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课时3 有机化合物的同分异构现象 第一节 有机化合物的结构特点 同分异构现象 01 同分异构的类型 02 同分异构的书写 03 碳原子结构示意图 碳原子电子式 (1)碳4价原则 (2)碳原子之间成价方式的多样性 碳原子之间可以形成单键、双键、三键。 (3)有机化合物中碳骨架的多样性 直链 支链 环状结构 碳原子成键特点 温故知新 1.同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。 2.同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中，如AgNCO（异氰酸银）与雷酸银（AgONC）;有机化合物与无机化合物之间也存在 同分异构体，如无机物氰酸铵（NH4OCN）和有 机物尿素[CO(NH2)2]。 温故知新 碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（σ键），也可以形成稳定的双键（一个σ键和一个π键 ），还可以形成三键（一个σ键和两个π键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。 碳原子成键特点 温故知新 1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构 现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 概念内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 同分异构现象 ①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。 ②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为 CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示： 异戊烷 正戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同，都属于烷烃 化学性质相似 碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同） 物理性质不同，支链越多，沸点越低 无支链 有1个支链 有2个支链 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 我们如何判断化合物是否为同分异构体呢？ 烷烃 分子式 结构简式 沸点/ ℃ 熔点/ ℃ 丁烷异构体 正丁烷 异丁烷 C4H10 －0.5 －11.7 －138.3 －159.4 戊烷异构体 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 36.1 29.9 9.4 －129.8 －159.9 －16.8 性质 不同 研究的对象是化合物 相同 C9H20、C10H8 128 HCOOH、CH3CH2OH 46 相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 结构不同 碳原子连接方式、顺序，官能团种类、位置 C2H2、C6H6、 C8H8 CH CH2O、C2H4O2 C6H12O6 、CH2O 实验式相同的化合物不一定是同分异构体 【思考与讨论】 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 本节学习重点 后面陆续学习 同分异构体的类型 有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 碳骨架不同而产生的异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ①顺反异构 立体异构现象 ②对映异构 丙氨酸的一对对映异构体模型 对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体 什么样的有机物才能有对映异构？ CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 * * 手性碳原子： CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 【思考与讨论】 （1）碳架异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 降碳对称法 构造异构现象的书写 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将 —CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。 下面以C7H16为例，写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即 主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C C—C—C—C C C C 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 分子式为C7H16的同分异构体 官能团位置异构 书写规律 先写出可能有的碳链异构， 然后再移动官能团的位置。 C4H8 CH2—CH—CH2—CH3 1-丁烯 1 2 3 4 CH3—CH—CH—CH3 2-丁烯 1 2 3 4 位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 同分异构体的书写 （1）写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C 同分异构体的书写 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C O R O O C-O-C—C—C—C O O C-O-C—C—C—C O C—C-O-C—C—C O O C—C-O-C—C—C O （2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C O R O O C-O-C—C—C C O O C—C-O-C—C C O C—C—C-O-C C O O C—C—C-O-C C O （2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C O R O O C-O-C—C C C O （2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体 ②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 位置异构 同分异构体的书写 （1）写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C—C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C—C C OH C—C—C C C OH （1）换元法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。 又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 同分异构体数目的确定 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 （2）等效氢法 同分异构体数目的确定 $$