第49期 醇、酚、醛、酮-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版2019）

书 答案详解 　　　　２０２４～２０２５学年　高二化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期（２０２５年６月）　　　　 第４６期３版综合质量检测卷参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ｄ ３．Ｃ　乙烯和氢气的加成产物是乙烷，Ｃ２Ｈ２是乙炔，分子 中含有碳碳三键，与乙烷不互为同系物，Ａ错误；Ｃ６Ｈ６是苯，与 乙烷结构不相似，不属于同一类物质，故不互为同系物，Ｂ错 误；Ｃ２Ｈ６Ｏ为含氧衍生物，与乙烷结构不相似，不属于同一类物 质，故不互为同系物，Ｄ错误． ４．Ｃ ５．Ｂ　丙烯中含有碳碳双键，也能与酸性高锰酸钾反应使 其褪色，不能达到相应的实验目的，Ｂ错误． ６．Ｃ　由图中Ｃ原子的成键方式可知，该分子中的 Ｃ原子 采用 ｓｐ、ｓｐ２、ｓｐ３杂化，碳原子的杂化轨道中 ｓ成分的含量越 多，即ｐ成分越少，该碳原子的形成的Ｃ—Ｈ的键长越短，而ｓｐ 杂化时ｐ成分少，碳原子形成Ｃ—Ｈ的键长短，ｓｐ３杂化时ｐ成 分多，碳原子形成的 Ｃ—Ｈ的键长长，而键长越长，键能越小， 则键能：②＜①＜③，Ｃ错误． ７．Ｄ　Ｃ２４Ｏ６与 ＣＯ２分子式不相同，不互为同分异构体，Ａ 错误；Ｃ１８是一种碳单质，与石墨、金刚石互为同素异形体；烃为 碳氢化合物，故 Ｃ１８不属于烃，也不是芳香烃，不与苯互为同系 物，Ｂ错误、Ｃ错误；根据Ｃ１８的结构式分析可知，环［１８］碳的原 子连接方式是单键和三键交替连接，Ｄ正确． ８．Ａ　该分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能 共平面，Ａ错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，Ｂ正确；该分子中有３种不同化学环境的氢原子，一氯 代物有 ３种，Ｃ正确；该分子的分子式为 Ｃ８Ｈ１２，生成 １ｍｏｌ Ｃ８Ｈ１８需要３ｍｏｌＨ２，Ｄ正确． ９．Ａ　ａ分子中含有一个碳碳双键，１ｍｏｌａ能与１ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ正确；ｂ为苯乙烯，分子式为 Ｃ８Ｈ８，Ｂ错误；ａ、 ｂ、ｃ均为烃，均难溶于水，Ｃ错误；ｃ帨 師 師    （ ）含有饱和碳 原子，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，Ｄ错误． １０．Ｃ　题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙 苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，Ａ正 确；据图 !"#!"!" $ !" % " % ! ! ! ! " 可知，分子中共直线的碳 原子最多有４个，Ｂ正确；苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键 是直线形，饱和碳原子是四面体结构，２个甲基上各２个 Ｈ、亚 甲上２个Ｈ与苯环不共面，由结构图可判断出该分子中共平 面的原子最多有２１个，Ｃ错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为 直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原 子可能处于同一平面上，Ｄ正确． １１．Ｄ　ｂ为苯，苯的同分异构体可为环状烃，也可为链状 烃，如ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３等，Ａ错误；ｂ的二氯代物有 邻、间、对 ３ 种，ｄ 的 二 氯 代 物 有 ６ 种，如 图： !" ! " # !" ! # ! " ，ｐ的二氯代物有３种，如图： !" ! " # ，Ｂ 错误；ｐ分子为饱和烃，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且 ｂ也 不能与酸性高锰酸钾溶液反应，ｄ中含有碳碳双键，可被酸性 高锰酸钾溶液氧化，Ｃ错误． １２．Ｃ　降冰片二烯与四环烷分子式相同，结构不同，因此 二者互为同分异构体，Ａ错误；四环烷为饱和烃，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，Ｂ错误；四环烷分子中含有三种不同化学环 境的氢原子，因此其一氯代物有三种，Ｃ正确；根据乙烯为平面 结构，与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，则降冰片 二烯分子中最多有４个碳原子共平面，Ｄ错误． １３．Ｃ　异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，所有碳原 子一定共平面，Ａ正确；如图所示，Ｍ中共有７种不同化学环境 的 氢 原 子 （数 字 为 不 同 化 学 环 境 的 氢 ）： ! " # $!% & ' " ( ) * + ，核磁共振氢谱共７组峰，Ｂ正确；                                                         若两 —１— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置），如图： ! " # $! % & ' % #( ，共３种；若一个在苯环上，一个在甲基 上，如图： ! " # $! % $& % ' ，共２种；若全部在甲基上， 如图： !" # !$ !$" # ! 、 !"!# $ " % ! ， 共２种，综上对二甲苯的二氯代物有７种，Ｃ错误；丙烯中含有 碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶 液分层，有机层显橙红色，故可用溴水鉴别，Ｄ正确． １４．Ｃ　该分子中含有２３个 Ｃ原子、２５个 Ｈ原子、１个 Ｃｌ 原子和２个Ｎ原子，其分子式为Ｃ２３Ｈ２５Ｎ２Ｃｌ，Ａ正确；该物质中 含有苯环，属于芳香族化合物，Ｂ正确；该分子中采用 ｓｐ３杂化 的碳原子位于四个甲基的碳原子上，共有４个，Ｃ错误；分子中 有２个苯环，上面的苯环上有３种不同化学环境的氢原子，下 面的苯环上有２种不同化学环境的氢原子，共有５种不同化学 环境的氢原子，故其一氯代物有５种，Ｄ正确． １５．Ｄ　碳碳双键的碳原子连接不同基团时存在顺反异 构，则Ｘ 帨   与 互为顺反异构体，Ａ正确；Ｘ与苯乙烯的官 能团的种类和数目相同且都只有一个苯环，其结构相似，又相 差１个ＣＨ２原子团，故二者互为同系物，Ｂ正确；Ｘ与ＨＢｒ反应 时，Ｂｒ原子可连接在不同的双键碳原子上，Ｃ正确；Ｙ分子中碳 正离子形成３个σ键，不含孤电子对，则碳正离子的杂化轨道 类型为ｓｐ２，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．（１）ＣＨ （２） （３）ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ （４）ＣＨ３Ｂｒ［或Ｃ２Ｈ５Ｂｒ或（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ］ 解析：（１）由烃Ａ完全燃烧的产物中 ｎ（ＣＯ２）∶ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２∶１可知，分子中碳原子和氢原子的个数比为２∶１×２＝１∶１，烃 Ａ的最简式为ＣＨ． （２）由４０＜Ｍｒ（Ａ）＜６０可知，烃Ａ的分子式为Ｃ４Ｈ４，结构 简式为 ． （３）由烃Ｂ为存在同分异构体的饱和链烃，常温常压下呈 气态可知，烃 Ｂ不可能为 ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８，可能为 Ｃ４Ｈ１０或 Ｃ５Ｈ１２（新戊烷）；由其二溴代物有３种可知，则烃 Ｂ为 Ｃ４Ｈ１０， 烃Ｂ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，它的３种二溴代物的结 构简式分别为ＣＨ  Ｂｒ  Ｂｒ ＣＨＣＨ ３ ＣＨ  ３ 、ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ Ｂ  ｒ ＣＨ  ３ ＣＨ ３、ＣＨ２  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２  Ｂｒ ． （４）由烃Ｂ的同系物烃Ｃ在常温常压下为气态可知，其可 能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ８、Ｃ（ＣＨ３）４，Ｃ３Ｈ８的一溴代物有２种，故 烃Ｃ可能为ＣＨ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ（ＣＨ３）４，这三种有机物的一溴代物都 只有１种，结构简式分别为ＣＨ３Ｂｒ、Ｃ２Ｈ５Ｂｒ、（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｂｒ． １７．（１）乙苯　Ｃ１２Ｈ１８　ＣｎＨ２ｎ－６ （２）５ （３ 師 師帪） ＣＨ  ３ ＋３ＨＮＯ３ 浓Ｈ２ＳＯ４ → 師 師帪 △ ＮＯ  ２ Ｏ２ Ｎ ＣＨ  ３ ＮＯ ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）①Ｃ８Ｈ８　②加成反应　加聚反应 ③ 師 師帪ｎ ＣＨ ＣＨ ２ → 師 師帪 催化剂 ＣＨ２—ＣＨ   １８．（１）防止暴沸　平衡气压，以免关闭活塞 Ｋ后圆底烧 瓶内气压过大　防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流） （２）仪器丙处馏出液不再产生油状液体　②①③ （３）除去柠檬烯中的水（或干燥） （４）防止挥发或被空气氧化 第４７期阶段测试卷（一）参考答案 一、选择题 １．Ａ ２．Ａ　ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ中含有两个氯原子，ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ 中含有三个氯原子，不属于同系物，Ｂ错误；二环丁烷的分子式 为Ｃ４Ｈ６，丁烯的分子式为 Ｃ４Ｈ８，二者不属于同分异构体，Ｃ错 误；该有机物的系统命名为３，４－二甲基壬烷，Ｄ错误． ３．Ｃ　４．Ｄ ５．Ｄ　根据题意可知，该反应相当于甲苯苯环上的一个 Ｈ 原子被甲基取代所得，属于取代反应，Ａ错误；苯的同系物中， 其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，                                                                      甲 —２— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 苯的沸点应该在８０～１３８℃之间，Ｂ错误；苯与二甲苯互溶，不 能用分液的方法分离，苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可 以用蒸馏的方法分离，Ｃ错误；根据表中数据可知，对二甲苯熔 点较高，在常温下为液态，温度低于１３℃时为固态，可以用冷 却结晶的方法将其分离出来，Ｄ正确． ６．Ｃ　乙苯的分子式为 Ｃ８Ｈ１０，则１ｍｏｌ乙苯中含１０ｍｏｌ Ｃ—Ｈ键，其数目为１０ＮＡ，Ａ错误；ＣＯ２的结构式为  Ｏ Ｃ Ｏ， 每个双键含１个σ键和１个π键，标准状况下，２．２４ＬＣＯ２的 物质的量为０．１ｍｏｌ，则０．１ｍｏｌＣＯ２中 σ键数目为０．２ＮＡ，Ｂ 错误；１个Ｈ２Ｏ分子含１０个电子，则０．５ｍｏｌＨ２Ｏ分子含有的 电子数为５ＮＡ．由于标准状况下水不是气体，１１．２ＬＨ２Ｏ的物 质的量大于０．５ｍｏｌ，所含电子数大于５ＮＡ，Ｃ正确；整个过程 師 師帪的总反应为 ＣＨ２ＣＨ  ３ ＋ＣＯ２ ＭｘＯ → 師 師帪 ｙ  ＣＨ ＣＨ ２ ＋ＣＯ＋Ｈ２Ｏ，每生 成１ｍｏｌ苯乙烯，反应转移２ｍｏｌ电子，则制得０．５ｍｏｌ苯乙烯 转移的电子数目为ＮＡ，Ｄ错误． ７．Ｃ　某烷烃的相对分子质量为８６，则该烷烃中含有的碳 原子数目为 ８６－２ １４ ＝６，故该烷烃为己烷；若该分子中仅含有 ３ 个甲基（—ＣＨ３），则该己烷分子中只能含有１个支链甲基，不 会含有乙基，其主链含有５个 Ｃ，满足条件的己烷的结构简式 有：①ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，②ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，其 中分子①中含有５种不同化学环境的氢原子，即一氯代物有 ５种；分子②中含有 ４种不同化学环境的氢原子，则其一氯代 物有 ４种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有９种，故 选Ｃ． ８．Ｄ　烯烃Ｒ的名称是３，４－二甲基 －３－己烯，Ａ错误； 烯烃Ｒ中碳碳双键上的碳原子有相同的取代基且同一个碳原 子连接了两个不同的取代基，有顺反异构体，Ｂ错误；产物１和 产物２分子中，与氧原子相连的碳原子是手性碳原子，两分子 中都有２个手性碳原子，Ｃ错误；从化合价角度分析，双氧水是 氧化剂，反应（２）是氧化反应；从断裂化学键角度分析，反应 （２）中双键断裂且产物只有一种，是加成反应，Ｄ正确． ９．Ｂ　Ｘ和Ｙ与氢气加成后碳碳双键变为碳碳单键，单键 可以旋转，所以生成同一种物质，Ａ正确；Ｘ、Ｙ属于顺反异构， 是不同物质，上述变化是一个化学变化，Ｂ错误；Ｘ和Ｙ都含有 碳碳双键，所以都可以发生加聚反应，Ｃ正确；Ｘ和 Ｙ结构不 同，所以熔沸点、溶解度等物理性质有差异，Ｄ正确． １０．Ｂ　有机化合物分子增加１个不饱和度，要减少２个氢 原子，则１ｍｏｌＷ＝３的不饱和链烃再结合６ｍｏｌ氢原子可达到 饱和，Ａ正确 師 師 帩 ；  帒   Ｃ Ｃ 分子中含有１个苯环、１个 脂肪环和１个碳碳三键，不饱和度 Ｗ＝４＋２＋１＝７，Ｂ错误； ＣＨ ２ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ与环丁烷的不饱和度都为 １，Ｃ正确；Ｃ４Ｈ８ 的不饱和度与Ｃ３Ｈ６、Ｃ２Ｈ４的不饱和度都为１，Ｄ正确． １１．Ｂ　②的分子式为Ｃ１０Ｈ１８Ｏ，④的分子式为 Ｃ１０Ｈ１６Ｏ，分 子式不同，两者不互为同分异构体，Ｂ错误． １２．Ｃ　乙烯基乙炔的结构简式为 帒 ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ ２， １ｍｏｌ碳碳双键能与１ｍｏｌ溴发生加成，１ｍｏｌ碳碳三键能与 ２ｍｏｌ溴发生加成，因此１ｍｏｌ乙烯基乙炔最多能与３ｍｏｌＢｒ２ 发生加成反应，Ａ错误；正四面体烷中只有１种不同化学环境 的氢原子，因此任意２个位置的氢原子位置相同，故其二氯取 代产物只有１种，Ｂ错误；环辛四烯分子结构中只有１种不同 化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱只有１组峰，Ｃ正确；环 辛四烯分子结构中存在碳碳双键，苯为平面六边形，分子结构 中不存在碳碳单键和碳碳双键，是一种特殊的碳碳键，结构不 相似，不互为同系物，Ｄ错误． １３．Ｂ　只含碳氢两种元素的有机化合物为烃，而化合物Ⅰ 中含卤素，所以化合物Ⅰ不是烃，Ａ错误；三碟烯为对称结构， 苯环上有２种不同化学环境的氢原子，中间环上饱和碳原子上 有１种不同化学环境的氢原子，所以一氯取代物有３种，Ｂ正 确；由反应流程可看出，化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生的是加成 反应，Ｃ错误；苯炔的分子式为Ｃ６Ｈ４，苯的分子式为Ｃ６Ｈ６，分子 式不同，所以二者不互为同分异构体，Ｄ错误． １４．Ｃ　由结构式可知分子式为Ｃ５Ｈ４，Ａ正确；含有２个碳 碳双键，则１ｍｏｌ该有机化合物最多可与２ｍｏｌＢｒ２发生加成反 应，Ｂ正确；连接两个三元环的碳原子为饱和碳原子，其呈四面 体结构，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，Ｃ错误；与 其 互 为 同 分 异 构 体 且 只 含 三 键 的 链 烃 有 ＣＨ Ｃ—帒 Ｃ Ｃ—ＣＨ帒 ３、ＣＨ Ｃ—ＣＨ２—帒 帒Ｃ ＣＨ，Ｄ正确． １５．Ｃ　Ｘ分子结构对称，苯环上有３种不同化学环境的氢 原子，则其一溴代物有３种，如图： ! ! ! "!" ， Ａ错误；Ｘ分子中含有１个碳碳三键、２个苯环，１ｍｏｌＸ最多可 与８ｍｏｌＨ２发生加成反应，Ｂ错误；ＨＰＳ中含碳碳双键，可使酸 性高锰酸钾溶液褪色，Ｃ正确；对比 ＨＰＳ与 Ｙ的结构简式，根 据原子守恒可知，Ｙ与（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＣｌ２反应生成１ｍｏｌＨＰＳ的同 时生成２ｍｏｌＬｉＣｌ，Ｄ错误． 二、非选择题 １６．Ⅰ．（１）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３　否 （２）ＣＨ ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３＋Ｂｒ →２ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨＢｒ—ＣＨ２ＣＨ３ （３）ＣＨ  ２ ＣＨ ２ ＣＨ  ２ＣＨ                                                                      ２ —３— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 Ⅱ．（４）９０　Ｃ３Ｈ６Ｏ３ 解析：Ⅱ．（４）有机物质谱图中，最大的质荷比表示该有机 物的相对分子质量，根据有机物质谱图可知有机物 Ａ的相对 分子质量为９０．根据浓 Ｈ２ＳＯ４吸水，所以生成的水的质量是 ５．４ｇ，即０．３ｍｏｌ；碱石灰吸收ＣＯ２，则ＣＯ２的质量是１３．２ｇ，即 ０．３ ｍｏｌ，所 以 ９．０ ｇ 有 机 物 Ａ 中 ｎ（Ｏ） ＝ ９．０ｇ－０．３ｍｏｌ×２×１ｇ／ｍｏｌ－０．３ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ １６ｇ／ｍｏｌ ＝０．３ｍｏｌ， 所以有机物Ａ的实验式为 ＣＨ２Ｏ，又因其相对分子质量为９０， 所以有机物Ａ的分子式为Ｃ３Ｈ６Ｏ３． １７．（１）ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３　２，３－二甲基－２－丁烯 （２）３ （３）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ２  （４）５ 解析：Ａ的结构简式为ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨ３，Ｂ的结构简式为 （ＣＨ３）２ Ｃ Ｃ（ＣＨ３）２，据此作答． （２）ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２与Ｂｒ２按物质的量之比为１∶１发 生１，２－加成生成Ｈ２Ｃ Ｂ  ｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ＣＨ ２、Ｈ２ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ， 发生１，４－加成生成ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ ２  Ｂｒ ，所得产物有３种． （４）物质Ｄ的分子式为 Ｃ５Ｈ１０，属于烯烃类的同分异构体 有 Ｃ Ｈ ＣＨ３ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ Ｈ Ｃ Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ ２ ＣＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ 、（ＣＨ３）２ ＣＨＣＨ ＣＨ２， 共有５种． １８．（１）３Ｂｒ２ ＋２Ｆｅ ２ＦｅＢｒ３ 帨 師 師、 ＋Ｂｒ２ ＦｅＢｒ → 帨 師 師 ３ Ｂｒ ＋ ＨＢｒ （２）吸收ＨＢｒ中混有的Ｂｒ２和溴苯 （３）石蕊溶液变红　Ｂｒ－＋Ａｇ＋ ＡｇＢｒ↓ （４）产生红褐色沉淀、底层出现油状液体 （５）ＤＥＦ 第４８期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｂ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ａ 专练二 １．Ａ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ （３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２↑ ＋ＮａＢｒ＋ Ｈ２Ｏ （４）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ （５）ｎＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ → 催化剂 ＣＨ—ＣＨ２ ＣＨ  ３ 第４８期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ｄ ４．Ｂ　２ＣＨ３ＣＨ２ →Ｂｒ＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 正丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｄ项；２ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ３ Ｈ３  Ｃ ＣＨ  ３ ２，３－二甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对 应Ｃ项；ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＣＨ３ＣＨＣＨ３  Ｂｒ →＋２Ｎａ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ  ３ ２－甲基丁烷 ＋２ＮａＢｒ，对应Ａ项，无法得到２－甲基戊烷，故选Ｂ． ５．Ｄ　活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定 总反应速率的是慢反应，则第一步反应的活化能最高，Ａ正确； 加入ＡｇＮＯ３，Ｂｒ －和 Ａｇ＋反应生成 ＡｇＢｒ沉淀，促使 幑幐ＲＢｒ Ｒ＋＋Ｂｒ－正向进行，故能促进溴代烷的水解，Ｂ正确；由表可 知，随着Ｒ基团碳原子数的减少，反应的相对速率减小，故可 以预测ｘ的值介于０．００３４～０．０２３之间，Ｃ正确；原子半径： Ｃｌ＜Ｂｒ＜Ｉ，故形成的碳氯键键能更大，更难断裂，则卤代烃水 解速率顺序为（ＣＨ３）３Ｃ—Ｃｌ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｂｒ＜（ＣＨ３）３Ｃ—Ｉ，Ｄ 错误． ６．Ｂ　该有机物分子中含有氯原子，属于烃的衍生物，不属 于烃类，Ａ错误；苯分子为平面结构，故两个苯环上的所有原子 及与苯环直接相连的碳原子可能共平面 ，所以最多有２３个原 子共平面，Ｂ正确；该物质的分子式为 Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ５，Ｃ错误；由于 分子内有２个苯环，所以１ｍｏｌ该物质最多能与６ｍｏｌＨ２加 成，Ｄ错误． ７．Ｃ　Ａ→Ｂ是侧链烷基上的取代反应，反应条件为光照， Ａ错误；Ｂ和Ｃ两种有机化合物混溶，不能用分液法分离，Ｂ错 误；卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子，Ｂ结构不符合，Ｄ错误． ８．Ｃ　４－溴环己烯中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团． 反应①，４－溴环己烯能被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化生成羧酸，                                                                      其 —４— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 中含有碳溴键和羧基两种官能团；反应②，加热条件下，４－溴 环己烯在ＮａＯＨ的水溶液中发生水解反应生成Ｘ，则Ｘ中含有 羟基和碳碳双键两种官能团；反应③，加热条件下，４－溴环己 烯在ＮａＯＨ的乙醇溶液中发生消去反应生成 Ｙ，Ｙ是二烯烃， 只含有碳碳双键一种官能团；反应④，４－溴环己烯和 ＨＢｒ发 生加成反应生成Ｚ，Ｚ是溴代烃，只含有碳溴键一种官能团．故 选Ｃ． ９．Ｂ　丙分子中苯环上的碳原子为 ｓｐ２杂化，饱和碳原子 为ｓｐ３杂化．两步转化过程为先加成后取代，故反应（１）的试剂 不需要用ＦｅＢｒ３作催化剂．甲中含有碳碳双键，能使溴水褪色， 丙不能和溴水发生反应，故可用溴水检验是否含有甲．甲与足 量Ｈ２  加成后的产物为 ５ ６ ５ ４ ＣＨ ２ ＣＨ １  ３ ＣＨ １  ３３ ４ ，如图，其核磁共振氢 谱有６组峰．综上Ｂ错误． 二、非选择题 １０．Ⅰ．（１）ＣＣｌ４　分馏 （２） Ｃｌ Ｃ  Ｈ  Ｆ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｆ、 Ｆ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｃｌ Ｆ、 Ｃｌ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｈ Ｆ （３）Ｈ２ Ｃ ＣＨ２＋Ｃｌ →２ ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ　加成反应　消去 反应 Ⅱ．（１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、 （ＣＨ３）３ＣＣｌ 解析：Ⅱ．（１）由题意可知，２０ｍＬ１ｍｏｌ／ＬＡｇＮＯ３溶液中 ｎ（Ａｇ＋）＝０．０２Ｌ×１ｍｏｌ／Ｌ＝０．０２ｍｏｌ，由关系式Ａｇ＋～Ｃｌ－～ ＡｇＣｌ可知，１．８５ｇ该一氯代烷的物质的量为０．０２ｍｏｌ，所以该 一氯代烷的摩尔质量为 １．８５ ０．０２ｇ／ｍｏｌ＝９２．５ｇ／ｍｏｌ，即其相对分 子质量为９２．５，含有１个Ｃｌ原子，所以烷基的相对分子质量是 ９２．５－３５．５＝５７，利用商余法计算：５７÷１２＝４…９，故该烷基 为—Ｃ４Ｈ９，所以该一氯代烷的分子式为Ｃ４Ｈ９Ｃｌ． （２）丁烷有２种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一 氯代烷有２种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有２种同分异构 体，共４种结构，分别是 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３）３ＣＣｌ． １１．（１）Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （２）①③④⑥ （３）消去反应 （４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３ （ ５ ） ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２＋２ＮａＢｒ＋２Ｈ２ Ｏ 　 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ２＋２Ｂｒ ２ ＣＨ  → ３ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ 解析：由题给有机物Ｄ的结构简式，可推断出反应④为加 成反 应，Ａ 为 烯 烃，则 Ａ 为 Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３，Ｂ 为 （ＣＨ３）２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２，Ｃ为 （ＣＨ３）２ＣＢｒＣＨ（ＣＨ３）２，Ｅ为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２，Ｆ为ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ．据此分析解答． （２）①Ａ与氢气发生加成反应生成 Ｂ，②Ｂ与溴单质在光 照条件下发生取代反应生成Ｃ，③Ａ与ＨＢｒ发生加成反应生成 Ｃ，④Ａ与溴发生加成反应生成Ｄ，⑤Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液 中共热发生消去反应生成Ｅ，⑥Ｅ与足量溴发生加成反应生成 Ｆ，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥． （４）Ｃ在溶液中水解得到的产物为醇，其结构简式是 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３． （５）Ｄ→Ｅ是Ｄ在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反 应 生 成 Ｅ、溴 化 钠 和 水，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２ＮａＢｒ＋２Ｈ２Ｏ，Ｅ→Ｆ是 Ｅ与足量的溴发生加成反应生成 Ｆ，反 应 的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２Ｂｒ →２ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ ． 第４９期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ 专练三                                                                      １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｄ　４．Ｃ —５— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 第４９期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｃ ４．Ｃ　由题意可知，该分子的同分异构体中含有１个苯环， 该有机物的不饱和度为４，含有１个苯环，且苯环的不饱和度 为 ４，故 同 分 异 构 体 的 侧 链 不 存 在 不 饱 和 键． 帨 帪 Ｏ ＣＨ ＣＨ ２的分子式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ，若有２个侧链，含有苯 師 師帪环的同分异构体有 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師帪、 ＣＨ  ３ ＯＨ 師 師 帩 、 ＨＯ ＣＨ ３ ３种，若只有 １个侧链，含有苯环的同分异构体有苯甲醇 師 師 帩 （ ＣＨ２ ＯＨ）、苯甲醚 師 師 帩 （ Ｏ ＣＨ ３）２种，前３种含有 酚羟基可与ＦｅＣｌ３溶液发生显色反应，后２种不能． ５．Ｂ　甲装置中，挥发出的乙醇对乙烯的检验产生干扰，Ａ 错误；丙装置中可能生成苯磺酸，Ｃ错误；苯酚浓度太低时用稀 溴水检验现象不明显，应用ＦｅＣｌ３溶液检验，Ｄ错误． ６．Ｃ　α－紫罗兰酮和 β－紫罗兰酮与足量 Ｂｒ２发生加成 反 应 的 产 物 分 别 为 !" !" !" !" # $ $ $ $ $ 和 !" !" !" # $ $ $ $ !" ，如图中“”所示，分别含有５个、４个手 性碳原子，Ｃ错误． ７．Ｂ　处于苯环对位上的４个原子共线，双酚 Ａ分子中与 两个苯环相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围相连的 ４个碳原子形成四面体结构，则双酚Ａ分子中共线的碳原子最 多有 ３个，Ａ错误；双酚 Ａ   与足量氢气加成后的产物为  ＨＯ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ     ３ ＯＨ，其结构对称，六元环上有 ４种等 效氢原子，则六元环上的一氯代物有４种（不考虑空间异构）， Ｂ正确；苯酚中含有１个苯环和１个羟基，双酚 Ａ中含有２个 苯环和２个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，Ｃ错误；酚 羟基的酸性弱于碳酸的，故苯酚与双酚Ａ均不能与ＮａＨＣＯ３溶 液反应，Ｄ错误． 二、非选择题 ８．（１ ） ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ （２）直形冷凝管 （３）防止液体暴沸　Ｂ （４   ）    Ｏ （５）上口倒出　干燥 （６）Ｂ 解析：（１）该实验的原理是醇的消去反应（分子内脱水），  化学方程式为 ＯＨ 浓Ｈ２ＳＯ４ →  帪 △ ＋Ｈ２Ｏ． （３）碎瓷片的作用是可以防止在加热过程中产生暴沸现 象，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取停止加 热，待溶液冷却后重新添加碎瓷片． （４）加热过程中，环己醇除可发生消去反应生成环己烯 外，还可以发生取代反应，发生分子间脱水反应生成二环己醚，   副产物的结构简式为    Ｏ ． （６）产率＝产物的实际质量 理论产量 ×１００％．理论上，环己醇的物 质的量为 ２０ｇ １００ｇ／ｍｏｌ＝０．２ｍｏｌ，根据Ｃ原子守恒知，计算生成环 己烯的物质的量也是０．２ｍｏｌ，其质量为０．２ｍｏｌ×８２ｇ／ｍｏｌ＝ １６．４ｇ，则环己烯产率为８．２ｇ１６．４ｇ×１００％＝５０％． ９．（１）苯甲醛　加成反应、氧化反应 （２）２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ （３ 師 師 帩 ）Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師 師 帩 、Ｈ３   帒Ｃ ＯＣ ＣＨ （４ 師 師帪）  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ （５ 師師 師 ） ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋ ３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４ 解析：（２）两分子的乙醛在上述条件下发生反应，可以看 作先加成后消去，化学方程式为 ２ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ． （３）Ｂ 師 師帪为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ，其同分异构体同时满足下列条 件：ａ．分子中不含羰基和羟基；ｂ．是苯的对二取代物；ｃ．除苯环 外，不含其他环状结构，则其侧链含醚键，根据不饱和度分析， 应还 含 有 碳 碳 三 键， 師師 師 其 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 Ｈ３   帒ＣＯ Ｃ ＣＨ 師師 師 、Ｈ３   帒                                                                      Ｃ ＯＣ ＣＨ． —６— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （４）肉桂醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２ 師 師帪反应生成  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ 、 Ｃｕ２Ｏ和水， 師 師帪化学方程式为  ＨＣ ＣＨ— ＣＨＯ ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ ＮａＯＨ → 師 師帪 △  ＨＣ ＣＨ— ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ． （５）Ａ 为 苯 甲 醛， 師師 師 与 新 制 银 氨 溶 液 反 应 生 成 ＣＯＯＮＨ ４、银 单 质、氨 气 和 水， 師師 師 化 学 方 程 式 是 ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓ ＋３ＮＨ３ 師師 師 ＋ ＣＯＯＮＨ ４． 第５０期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｂ　５．Ａ　６．Ａ 专练二 １．Ｂ　２．Ａ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｃ　６．Ｂ 第５０期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｂ ２．Ｃ　乙醇、乙醛、乙酸分别与新制 Ｃｕ（ＯＨ）２反应的现象 为无现象、生成砖红色沉淀、生成蓝色溶液，现象不同，可以鉴 别，故Ｃ项符合题意． ３．Ａ ４．Ｃ　ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ２ＣＨ２ ＣＯＯＨ在浓硫酸存在时加热， 可能发生羟基的消去反应生成  Ｏ ＯＨ  或  Ｏ ＯＨ ，也 可能发生分子内的酯化反应生成 ! ! "# $，不可能生成 ! !" ，故选Ｃ． ５．Ｄ　要蒸馏得到乙酸乙酯，则温度计２的示数应控制为 ７７℃，Ａ正确；实验开始时，先发生酯化反应，因为乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的沸点较低、易挥发，故实验需进行加热回流，具体操 作为：关闭Ｋ２，打开Ｋ１，从Ａ口通入冷凝水，进行加热，Ｂ正确； 回流一段时间后反应结束进行分离，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互 溶，故需蒸馏，具体为：关闭Ｋ１，打开Ｋ２，从Ｃ口通入冷凝水，然 后进行加热蒸馏，Ｃ正确；乙酸乙酯的密度小于水的，分液时， 从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出的为较纯净的乙酸乙 酯，Ｄ错误． ６．Ｃ　含有共价双键的 Ｎ原子的价层电子对数为３，杂化 轨道类型为ｓｐ２杂化；含有共价单键的Ｎ原子的价层电子对数 为４，杂化轨道类型为 ｓｐ３杂化，Ａ正确；该有机物中从左往右 第一个苯环上有３种不同化学环境的氢原子，第二个苯环上有 ２种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物共有５种，Ｂ 正确；该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有    Ｎ ，具有碱性，既能和碱溶液反应又能和酸溶液反应，Ｃ 错误；该物质中含有羧基可以发生取代反应，含有苯环可以和 Ｈ２发生加成反应即还原反应，Ｄ正确． ７．Ｄ　根据Ｒ的分子结构可知含有羧基，所以Ｒ可以发生 酯化反应，Ａ正确；根据Ｒ的结构简式可知分子中含有１６个碳 原子，Ｂ正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相 连 的 碳 原 子， 如 图 “  ” 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ( ( ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ，该分子中含有 ２ 个 手 性 碳 原 子， Ｃ 正 确； 如 图 所 示： ! " # $ ! ! # % &' !# ' ! " ' &# $ ''&&# % &''# ( $ ，两个 Ｃｌ原子 可以一个连在１号碳上、一个连在２号碳上，也可以同时连在２ 号碳上，六元环上的二氯代物有２种，Ｄ错误． ８．Ｄ　布洛芬中含有羧基，属于羧酸，但布洛芬中含有苯 环，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，Ａ正确；乙中含有 羟基，布洛芬中含有羧基，都能发生酯化反应（取代反应），且 乙、布洛芬都能与卤素单质发生取代反应；乙中含有的醇羟基、 乙和布洛芬中苯环所连烷基（其中与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子）均可被酸性 ＫＭｎＯ４溶液氧化，Ｂ正确；布洛芬中 含有羧基，能与ＮａＨＣＯ３溶液反应产生 ＣＯ２气体；乙中不含羧 基，不能和ＮａＨＣＯ３溶液反应，故可以用ＮａＨＣＯ３溶液区分乙和 布洛芬，Ｃ正确；甲分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不 可能共平面，Ｄ错误． 二、非选择题 ９．Ⅰ．（１）ＮａＨＣＯ３（或ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３）                                                                      　Ｎａ —７— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 （２）Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ Ⅱ．（３）Ｃ８Ｈ８Ｏ４　（４）ｂｃ （５ 師 師帪） ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ → 師 師帪＋３ＮａＯＨ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ （６ 師 師帪）  ＨＯ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪　 ＨＣＯＯ  ＨＯ ＯＨ 解析：Ⅰ．（１）在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，未与 羟基发生反应，则加入的试剂可以是 ＮａＨＣＯ３（或 ＮａＯＨ、 Ｎａ２ＣＯ３）；生成物中的醇羟基再发生反应，则需加入的物质是 金属Ｎａ． （２）两分子乳酸发生酯化反应，脱去两分子水，生成六元 环状物质，结构简式为Ｈ３ Ｃ ＣＨ Ｏ Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ ３ ＯＣ Ｏ ． Ⅱ．（５）龙胆酸甲酯中的酚羟基、酯基均可与ＮａＯＨ溶液发 生反 应， 師 師帪反 应 的 化 学 方 程 式 是 ＨＯ  Ｏ Ｏ ＣＨ３ ＯＨ ＋ ３ＮａＯＨ → 師 師帪 △ ＮａＯ  Ｏ ＯＮａ ＯＮａ ＋ＣＨ３ＯＨ＋２Ｈ２Ｏ． （６）①能发生银镜反应，且属于酯类，应含有 ＨＣＯＯ—；② 能使ＦｅＣｌ３溶液显色，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只 有两种，说明取代基在苯环上的位置对称，由龙胆酸甲酯的结 构可知， 師 師帪龙胆酸的结构简式为 ＨＯ  Ｏ ＯＨ ＯＨ ，符合条件的龙 師 師帪胆酸的同分异构体有  ＯＨ ＯＯＣＨ ＯＨ 師 師帪、 ＨＣＯＯ  ＯＨ ＯＨ ． １０．（１）羧基、氨基 （２）乙酸 （３）取代反应 （４） ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ （５）Ｇ （６  ） ＣＨＯ 　 ６ 　 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３、 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ 解析：（２）根据Ａ的分子式和Ｂ的结构简式可知，Ａ→Ｂ为 取代反应，Ａ为ＣＨ３ＣＯＯＨ，则化合物Ａ的命名为乙酸． （３）Ｂ→Ｃ的过程中，—ＣＮ取代了 Ｂ中的—Ｃｌ，属于取代 反应． （４）Ｄ为二元羧酸，Ｅ为二元酯，Ｄ和乙醇发生酯化反应生 成Ｅ，则 Ｄ→Ｅ的反应的化学方程式为 ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 幑 幐帯 △ Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ． （５）手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原 子，Ｅ、Ｆ、Ｇ中只有Ｇ  （   ＣＮ ＣＯＯＣ２Ｈ  ５ ＣＯＯＣ２Ｈ５ ）中含手性碳原子（标 所示）． （６）Ｘ能发生银镜反应，说明含有—ＣＨＯ，结合Ｆ的结构简 式可知，Ｘ  是 ＣＨＯ ．Ｘ的同分异构体中含有Ｃ   Ｏ ，可以 写成 Ｒ Ｃ  Ｏ Ｒ′的形式，Ｒ与Ｒ′的碳原子数之和是４，具体情况 如下： 烃基或—Ｈ 碳原子数／结构数 —Ｒ ０／１ １／１ ２／１ —Ｒ′ ４／４ ３／２ ２／１ 故除去Ｘ本身外还有６种．其中核磁共振氢谱中有两组峰 的 结 构 对 称， 分 别 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ  Ｏ ＣＨ２ＣＨ ３ 和 Ｈ３Ｃ—Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨＯ                                                                      ． —８— 高中化学人教（选择性必修３）　第４６～５０期 书 第４８期２版素养专练 参考答案 专练一 １．Ｂ　２．Ｂ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ａ 专练二 １．Ａ　２．Ｃ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 水 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＋ ＮａＢｒ （３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ 醇 → △ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２↑ ＋ ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ （４）２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ （５） ｎＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ → 催化剂 ＣＨ—ＣＨ２ ＣＨ  ３ 第４８期３版同步测评 参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ｄ ６．Ｂ　７．Ｃ　８．Ｃ　９．Ｂ 二、非选择题 １０．Ⅰ．（１）ＣＣｌ４　分馏 （ ２ ） Ｃｌ Ｃ  Ｈ  Ｆ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｆ、 Ｆ Ｃ  Ｈ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｃｌ Ｆ、 Ｃｌ Ｃ  Ｆ  Ｂｒ Ｃ  Ｆ  Ｈ Ｆ （３）Ｈ２ Ｃ ＣＨ２＋Ｃｌ → ２ ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ　加成反 应　消去反应 Ⅱ．（１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２） ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ （ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３）３ＣＣｌ １１． （ １ ） Ｈ３ Ｃ Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （２）①③④⑥ （３）消去反应 （４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３ （５）ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ３ ＋ ２ＮａＯＨ 乙醇 → △ ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＋ ２ＮａＢｒ ＋ ２Ｈ２Ｏ 　 ＣＨ２Ｃ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ ２ ＣＨ  ３ ＋２Ｂｒ → ２ ＣＨ２  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ Ｃ ＣＨ  ３  Ｂｒ ＣＨ ２  Ｂｒ 书 （上接第１版） ２．醛的物理性质 乙醛是 色，具有 气味的 ，密度比水的 ，沸点２０．８℃， 易 ，易 ，能与 、 等互溶．通常情况下，醛类的熔沸点随着分子内 碳原子数的增加而呈 趋势，溶解度随 分子内碳原子数的增加而呈 趋势． ３．醛的化学性质（以乙醛为例） （１）加成反应 ①催化加氢 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催 化 剂，即 发 生 催 化 加 氢 反 应，得 到 ．反 应 的 化 学 方 程 式 为 ．乙醛的催化加氢反应也是 它的 反应． ②与ＨＣＮ加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的 较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子， 使氧原子带部分 ，碳原子带部分 ，从而使醛基具有较强的 ，因 此能与一些极性试剂发生加成反应．写出乙醛 与ＨＣＮ反应的化学方程式： ． （２）氧化反应 醛基具有还原性，既能被弱氧化剂银氨溶 液、新制的 Ｃｕ（ＯＨ）２等氧化，又能被氧气在有 催化剂并加热的条件下氧化，还能被强氧化剂 氧化．写出下列反应的化学方程式： ①乙醛与银氨溶液反应： ． ②乙醛与新制的Ｃｕ（ＯＨ）２反应： ． ③乙醛被氧气氧化成乙酸： ． 　  小试牛刀 ３．３ｇ某醛和足量的新制氢氧化铜悬浊液 反应，结果析出２８．８ｇ砖红色沉淀，则该醛为 （　　） Ａ．甲醛 Ｂ．乙醛 Ｃ．丙醛 Ｄ．丁醛 知识点４．酮 １．酮的组成和结构 羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结 构可表示为 ，官能团为 ．饱和 一元脂肪酮的通式为 ．碳原子数相同的 饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体． ２．酮的化学性质 （１）加成反应 酮能与Ｈ２、ＨＣＮ、ＨＸ（Ｘ表示卤原子）在一 定条件下发生加成反应．写出丙酮催化加氢的 化学方程式： ． （２）氧化反应 酮中的羰基直接与两个烃基相连，所以酮 不能发生银镜反应，不能被新制的Ｃｕ（ＯＨ）２、酸 性ＫＭｎＯ４溶液等氧化．但和其他有机化合物一 样，酮也能在空气中燃烧． 　  小试牛刀 ４．黄酮是一种很强的抗氧剂，可以改善血 液循环，降低胆固醇，其结构简式如下图所示， 下列有关黄酮的说法正确的是 （　　 師 師帪 ） 帨  師 師 帪  Ｏ Ｏ Ａ．其分子式为Ｃ１６Ｈ１０Ｏ２ Ｂ．能与ＦｅＣｌ３溶液发生显色反应 Ｃ．可以与氢气反应生成羟基 Ｄ．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 （参考答案见本期２版） 书 知识点１　醇 １．醇的分类 醇的种类很多，根据醇分子中所含羟基的 数目可以对醇进行分类．分子中只含有 羟基的醇，叫做一元醇．由烷烃所衍生 的一元醇，叫做 一元醇，它们的通式是 ．分子里含有 羟基的醇，分别 叫做 和 ． ２．醇的物理性质 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数 的增加而 ，沸点随碳原子数的增加而 ． 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的 沸点远远 烷烃的沸点．这是由于醇分 子之间存在着 ．甲醇、乙醇和丙醇均可 与水互溶，这也是因为醇分子与水分子间形成 了 ． 注意：醇分子中，羟基越多，羟基与水分子 形成的氢键作用越强，醇在水中的溶解度越大． ３．醇的化学性质 （１）与活泼金属反应 写出下列反应的化学方程式： ①乙醇与钠反应： ． ②乙二醇与钠反应： ． 注意：乙醇分子中的羟基氢原子没有水分 子中的氢原子活泼． （２）取代反应 醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 和水，是制备卤代烃的方法之一．乙醇与浓氢溴 酸混合加热后的反应为 ． （３）消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到１７０℃时 生成乙烯．反应的化学方程式为 ．在这 个反应中，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯， 发生了 反应． 注意：醇分子中与羟基相连的碳原子有邻 位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子时，才能发 生消去反应．若邻位碳原子上有多种不同环境 的氢原子，则有多种可能的消去方式． （４）氧化反应 ①燃烧 乙 醇 燃 烧 的 化 学 方 程 式 为 ． ②被强氧化剂氧化 ＫＭｎＯ４、Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７都是强氧化剂，它们的酸 性溶液能使乙醇发生如下变化： ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 乙醇 → 氧化 ＣＨ３ＣＨＯ 乙醛 → 氧化 ＣＨ３ＣＯＯＨ 乙酸 ③催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂等条件下，可以被 空气中的氧气氧化为乙醛，实现由醇到醛的转 化．化学方程式为 ． ④有机化学反应的氧化反应和还原反应 在有机化学反应中，通常把有机化合物分 子中失去 原子或加入 原子的 反应叫做氧化反应．与氧化反应相反，有机化合 物分子中加入 原子或失去 原 子的反应叫做还原反应． 　  小试牛刀 １．下列关于醇的说法中正确的是 （　　） Ａ．醇类都易溶于水 Ｂ．醇就是羟基和烃基相连的化合物 Ｃ．饱和一元醇的通式为ＣｎＨ２ｎ＋１ＯＨ Ｄ．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用 知识点２　酚 羟基与苯环 而形成的化合物称为酚． １．酚的结构 苯酚是酚类物质中最简单的一元酚，其分 子式是 ，结构可表示为 ． 注意：①与—ＯＨ直接相连的苯环可以是单 环，也可以是稠环， 帨 師 師 師 師如 ＯＨ（萘酚）； ②—ＯＨ可以是一个（一元酚），也可以是多 个（多元酚）， 師師 師 如  ＨＯ ＯＨ； ③只要是—ＯＨ与苯环直接相连，都可看作酚 类， 帨 師 師如 ＮＯ  ２ Ｏ２Ｎ  ＯＨ ＮＯ２ 叫２，４，６－三硝基苯酚． ２．苯酚的物理性质 纯净的苯酚是 色晶体，但放置时间 较长的苯酚往往是 色的，这是部分苯 酚被空气中的氧气 所致．苯酚具有 的气味，熔点 ４３℃．苯酚易溶于 等有机溶剂．室温下苯酚在水中的溶 解度是 ９．２ｇ，当温度高于 ６５℃时，能与水 ． ３．苯酚的化学性质 （１）酸性 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环 与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子更 ，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部 分电离，显示 ，故苯酚俗称 ． 已 知 酸 性 强 弱 顺 序 为 Ｈ２ＣＯ３ 師師 師 ＞ ＯＨ ＞ＨＣＯ－３，写出下列反应的化学方 程式： ①苯酚与ＮａＯＨ反应： ． ②苯酚钠与稀盐酸反应： ． ③苯酚钠溶液中通入ＣＯ２： ． （２）取代反应 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯 环在羟基的 位上的氢原子较易被取 代．写出苯酚与溴发生反应的化学方程式： ．该反应很灵敏，可用于苯酚的 定性检验和定量测定． （３）显色反应 苯酚与ＦｅＣｌ３溶液作用显 色，利用 这一反应也可以检验苯酚的存在．酚类物质一 般都可以与ＦｅＣｌ３作用显色． （４）苯酚的毒性和腐蚀性 苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对 人体产生毒害作用．酚类消毒剂一般只适于外 用．如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲 洗，再用水冲洗．苯酚的稀溶液可作防腐剂、消 毒剂． 　  小试牛刀 ２．苯酚具有弱酸性的原因是 （　　） Ａ．苯环使羟基中的Ｏ—Ｈ极性变强 Ｂ．羟基使苯环活化 Ｃ．苯酚能与ＮａＯＨ溶液反应 Ｄ．苯酚与溴水反应 知识点３　醛 １．醛的结构和分类 （１）醛的概念 醛是由烃基或氢原子与 相连而构 成的化合物，简写为 ．饱和一元醛的通 式为 ．最简单的醛是甲醛． （２）醛的分类 按 醛 基 数 目 一元醛：ＣＨ３ＣＨＯ 師 師帪、  ＣＨＯ 二元醛：ＯＨＣ—ＣＨ２—ＣＨＯ 師 師帪、  ＯＨＣ ＣＨＯ{ 多元醛 按烃基的 饱和程度 饱和醛：ＣＨ３ＣＨＯ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ 不饱和醛： 帒 ＨＣ Ｃ ＣＨＯ、ＣＨ ２ ＣＨ—{ ＣＨＯ 按烃基类别 脂肪醛：ＣＨ３ＣＨＯ、ＯＨＣ—ＣＨ２—ＣＨＯ 芳香醛 師 師帪： ＣＨＯ 脂环醛  ：       ＣＨＯ （下转第４版） 书 １．醇的命名 （１）选主链：选择含有与羟基相连的碳原子 的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称 为某醇． （２）编碳号：从距离羟基最近的一端开始， 给主链碳原子依次编号定位． （３）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位 置；羟基的数目用“二”“三”等标明． 例如：① ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ２— ＯＨ ２－甲基－１－丙醇 ② ＣＨ３ ＣＨ ２ＣＨ  ＯＨ ＣＨ ３ ２－丁醇 ③ ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ２—ＣＨ  ３ ＯＨ ２，３－二甲基－３－戊醇 ④ ＣＨ３  ＣＨ ＯＨ ＣＨ２—  ＯＨ １，２－丙二醇 　　⑤ ＣＨ２—ＯＨ ＣＨ—  ＯＨ ＣＨ２—  ＯＨ １，２，３－丙三醇 注意：确定最长碳链时，不能把羟基（— ＯＨ）看作碳端，只能看作取代基，但选择的最长 碳链必须连有羟基．例如： Ｃ ３ Ｈ３ Ｃ ２ Ｈ ２ Ｃ １  Ｈ ＣＨ  ３ ＯＨ（×） Ｃ ４ Ｈ３ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２  Ｈ １ＣＨ  ３ ＯＨ（√） Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ ４ Ｈ ２ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２　 Ｈ２Ｃ—  ＯＨ ＣＨ  ３ Ｃ １ Ｈ ３ （×） Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ４Ｈ ２ Ｃ３Ｈ ２ Ｃ２　 Ｈ２Ｃ １ —  ＯＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （√） ２．醇的同分异构现象 （１）醇分子内，因羟基的位置不同、碳原子 的连接方式不同而存在同分异构现象．例如： ＣＨ３ ＣＨ ２ ＣＨ ２  ＯＨ 和 ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＨ ３ ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＨ２—ＯＨ 和 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ２— ＯＨ （２）醇和醚之间也存在同分异构现象．例 如： ＣＨ３—ＣＨ２—ＯＨ和ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ 師 師帪 ３ ＣＨ２— ＯＨ 師 師帪和 Ｏ—ＣＨ ３ （３）芳香醇的同分异构现象更为广泛．例 如 師 師帪 ： ＣＨ２— ＯＨ 師 師帪和 ＣＨ ３ＯＨ （酚类） ３．醛的命名 与醇的命名相似，主要区别有：①主链一定 含有—ＣＨＯ；②—ＣＨＯ中碳原子为１号位． （１）对于一元醛，可以根据分子中碳原子的 个数 命 名 为 “某 醛”，如 ＨＣＨＯ 为 甲 醛、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ为丙醛等． （２）在一元醛命名的基础上，可以对多元醛 进行命名，在“醛”的前面写清醛基的个数，如 ＯＨＣ—ＣＨＯ为乙二醛． （３）对于芳香醛，命名时习惯将脂肪醛部分 作为母体，将苯环作为取代基， 師 師帪如 ＣＨＯ 为苯甲醛． （４）系统命名法：选含有醛基的最长碳链为 主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为１号 碳原子．命名时由于醛基一定在１号位，故醛基 无需用阿拉伯数字标明位置．例如： Ｃ ３ Ｈ３ Ｃ ２  Ｈ ＣＨ  ３ Ｃ １  ＨＯ ２－甲基丙醛 　 　 Ｃ ５ Ｈ３ Ｃ ４  Ｈ ＣＨ  ３ Ｃ ３ Ｈ ２ Ｃ ２ Ｈ ２ Ｃ １  ＨＯ ４－甲基戊醛 ４．醛的同分异构现象 （１）碳架异构 由于醛基只能连在碳链的末端，所以醛分 子中烃基的碳架异构有几种，属于醛的同分异 构体就有几种．如Ｃ５Ｈ１０Ｏ属于醛的同分异构体 有４种，因为丁基（Ｃ４Ｈ９—ＣＨＯ）有 ４种碳架 异构． （２）官能团异构 含相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元 酮、烯醇、脂环醇等互为同分异构体．如分子式 为Ｃ３Ｈ６Ｏ的属于醛的是ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ，属于酮的 是 ＣＨ３ＣＣＨ３  Ｏ ，属于烯醇的是 Ｈ２ Ｃ ＣＨ— ＣＨ２ＯＨ，属于脂环醇的是 ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ—ＯＨ ． ! 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'()+/0123456-7 89:;<=>? ;@ABCD EFGHIJ>?KLM!"#$%&'()(*N+O PQRLM,-./00 " U© ª«¬ " ´µ B ¶ 书 一、选择题（本题包括７小题，每小题只有１个选项符合题意） １．下列说法错误的是 （　　） Ａ．甘油醛（２，３－二羟基丙醛）的结构简式为ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＯ Ｂ．甲醛的电子式： Ｃ．  ＯＨ  ＯＨ 用系统命名法命名为５－甲基－２，５－庚二醇 Ｄ．丙酮的球棍模型： ２．某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入２ｍＬ１ｍｏｌ／Ｌ硫酸铜溶液 和４ｍＬ０．４ｍｏｌ／Ｌ氢氧化钠溶液，混合后加入０．５ｍＬ４０％的乙醛溶液，加 热至沸腾，无红色沉淀．实验失败的原因是 （　　） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ．氢氧化钠不足 Ｂ．硫酸铜不足 Ｃ．乙醛溶液太少 Ｄ．加热时间不够 ３．王不留行是《神农本草经》中的一味中草药， 其提取物中含三萜类有机物．右图为某三萜类 有机物的结构简式，下列有关该有机物的说法 错误的是 （　　） Ａ．分子式是Ｃ３０Ｈ５０Ｏ Ｂ．能使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色 Ｃ．能发生催化氧化反应生成醛基 Ｄ．能发生加聚反应 ４．与帨 帪 Ｏ ＣＨ ＣＨ ２ 互为同分异构体的芳香族化合物中，与 ＦｅＣｌ３溶液混 合后显色和不显色的种类分别有 （　　） Ａ．２种和１种 Ｂ．２种和３种 Ｃ．３种和２种 Ｄ．３种和１种 ５．实验室利用下列相关装置进行实验，能达到目的的是 （　　） Ａ．甲装置：验证乙醇脱水产生了乙烯 Ｂ．乙装置：验证１－溴丙烷发生消去反应后有不饱和气态烃生成 Ｃ．丙装置：制备较纯净的一硝基苯 Ｄ．丁装置：用稀溴水检验苯酚 ６．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的 α－紫罗兰酮和 β－紫罗兰酮，转化过程如下图所示 師帪 ： ＣＨＯ 柠檬醛 ＋Ｈ３ Ｃ Ｃ  Ｏ ＣＨ ３ → 師帪  ＮａＯＨ  Ｏ 假紫罗兰酮 →  師  酸  Ｏ α－紫罗兰酮  帪  ＋  Ｏ β－紫罗兰酮 下列说法不正确的是 （　　） Ａ．丙酮与氢气可发生加成反应生成２－丙醇 Ｂ．假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮互为同分异构体 Ｃ．α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Ｂｒ２发生加成反应的产物分子 中都含有４个手性碳原子 Ｄ．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 ７．双酚Ａ是一种重要的有机化工原料，可利用苯酚和丙酮通过以下反应来制 备．下列说法正确的是 （　　） 帨 師 師２  ＯＨ ＋ＣＨ３ＣＣＨ３  Ｏ Ｈ → 師師 師 ＋  ＨＯ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  師師 師  ３ ＯＨ＋Ｈ２ Ｏ 双酚Ａ Ａ．双酚Ａ分子中共线的碳原子最多有５个 Ｂ．双酚Ａ与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有４种（不考 虑空间异构） Ｃ．苯酚与双酚Ａ均为酚类物质，互为同系物 Ｄ．苯酚与双酚Ａ可以与ＮａＨＣＯ３溶液反应 二、非选择题（本题包括２小题） ８．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的实验装置如下图所示 （夹持、加热装置已略），可能用到的有关数据如下表： 相对分子质量 密度（ｇ／ｃｍ３） 沸点／℃ 溶解度 环己醇 １００ ０．９６１８ １６１ 微溶于水 环己烯 ８２ ０．８１０２ ８３ 难溶于水 Ⅰ．合成反应：在 ａ中加入２０ｇ环己醇和２ 小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入１ｍＬ浓 硫酸．ｂ中通入冷却水后，开始缓慢加热 ａ， 控制馏出物的温度不超过９０℃． Ⅱ．分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中， 分别用少量５％碳酸钠溶液和水洗涤，分离 后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃 去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯 ８．２ｇ．请回答： （１）ａ中发生反应的化学方程式为 ． （２）装置ｂ的名称是 ． （３）加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷 片，应该采取的正确操作是 （填字母）． Ａ．立即补加 Ｂ．冷却后补加 Ｃ．不需补加 Ｄ．重新配料 （４）本实验中最容易产生的有机副产品的结构简式为 ． （５）在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒 出”或“下口放出”）．分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 ． （６）本实验所得到的环己烯的产率为 （填字母）． Ａ．４１％ Ｂ．５０％ Ｃ．６１％ Ｄ．７０％ ９．醛类物质广泛应用于生活各种场景中，肉桂醛（Ｂ）是一种食用香精，它广 泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中．工业上可通过下列反应制备．请 回答下列问题 帨 師 師 ： ＣＨＯ ＋ＣＨ３ＣＨＯ ＮａＯＨ溶液 → 帨 師 師 △ ＣＨ ＣＨＣＨＯ ＋Ｈ２ Ａ Ｂ （１）Ａ物质的名称是 ；请推测 Ｂ的侧链上可能发生反应的类型： （任填两种）． （２）请 写 出 两 分 子 乙 醛 在 上 述 条 件 下 反 应 的 化 学 方 程 式： ． （３）请写出同时满足以下条件的 Ｂ的一种同分异构体的结构简式： ． ａ．分子中不含羰基和羟基； ｂ．是苯的对二取代物； ｃ．除苯环外，不含其他环状结构 （４）肉桂醛与新制Ｃｕ（ＯＨ）２反应的化学方程式是 ． （５）写出Ａ与新制银氨溶液反应的化学方程式：                                                                                             ． 书 专练一：醇 １．下列基团与—ＯＨ相连得到的有机物属于饱和醇的是 （　　） Ａ．ＣＨ３ＣＨ２— 師 師帪Ｂ． ＣＨ ２ 師 師帪Ｃ．Ｈ３  Ｃ Ｄ．Ｒ—ＣＯ— ２．下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是 （　　） Ａ．沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷 Ｂ．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 Ｃ．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的特点 Ｄ．甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比混溶，这是因为这些醇与水形 成了氢键 ３．以 下 四 种 有 机 化 合 物：① ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ３  ＯＨ 、② ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 ③ＣＨ３ＣＨＣＨ３ ＣＨ２  ＯＨ 、④ＣＨ３Ｃ ＣＨ  ３  ＯＨ ＣＨ ３．其中既能发生消去反应又能发生催化 氧化生成醛的是 （　　） Ａ．①和② Ｂ．只有② Ｃ．②和③ Ｄ．③和④ ４．人类已进入网络时代，长时间看显示屏，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产 生伤害，维生素 Ａ常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素 Ａ的结构简式  帪为 Ｈ３Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ   ３ ＣＨ  ３ ＣＨ２ＯＨ ．下列叙述正确的是 （　　） Ａ．维生素Ａ分子中含有６种官能团 Ｂ．维生素Ａ属于醇类 Ｃ．１ｍｏｌ维生素Ａ最多可以和３ｍｏｌＨ２加成 Ｄ．维生素Ａ能被酸性ＫＭｎＯ４溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化 ５．Ａ、Ｂ、Ｃ三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的 氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为３∶６∶２，则 Ａ、Ｂ、Ｃ三种醇分子中所 含羟基的个数之比为 （　　） Ａ．３∶２∶１ Ｂ．２∶５∶３ Ｃ．３∶６∶２ Ｄ．２∶１∶３ 专练二 １．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 （　　） Ａ．其水溶液显酸性，俗称石炭酸 Ｂ．苯酚暴露在空气中，会因与Ｏ２作用而变成粉红色 Ｃ．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过６５℃ 可与水混溶 Ｄ．苯酚分子中的１３个原子不可能处于同一平面上 ２．除去甲苯中混有的少量苯酚，正确的操作是 （　　） Ａ．加入ＦｅＣｌ３溶液，过滤 Ｂ．加入水，分液 Ｃ．加入溴水，过滤 Ｄ．加入ＮａＯＨ溶液，分液 ３．下列反应说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼 的是 （　　） ① 師師 師  → 師師 師 ２Ｎａ＋２ ＯＨ ２ ＯＮａ＋Ｈ２↑ 師師 師 ② ＯＨ ＋３Ｂｒ →２ 師師 師 ３ＨＢｒ＋Ｂｒ  Ｂｒ ＯＨ ↓  Ｂｒ 師師 師 ③  →ＯＨ ＋ＮａＯＨ Ｈ２ 師師 師 Ｏ＋ ＯＮａ Ａ．①③ Ｂ．只有② Ｃ．②和③ Ｄ． 師 師帪 全部 ＨＯ   師 師帪 ＯＨ４．杨树生长迅速，高大挺拔，树冠有昂扬之势．其 体内有一种有机物，结构简式如右图所示．下 列说法错误的是 （　　） Ａ．该有机物属于烃的衍生物 Ｂ．分子式为Ｃ１４Ｈ１４Ｏ２ Ｃ．１ｍｏｌ该物质与溴水反应时最多能消耗２ｍｏｌＢｒ２ Ｄ．该有机物能与Ｎａ２ＣＯ３溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊 专练三：醛、酮 １．下列有机物不属于醛类物质的是 （　　） 師 師帪Ａ． ＣＨＯ Ｂ．ＣＨＯ  ＣＨＯ Ｃ．ＣＨ ２ ＣＨＣＨＯ Ｄ．ＣＨ３Ｃ  Ｏ ＯＣＨ２ＣＨ ３ ２．下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是 （　　） Ａ．常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 Ｂ．丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原 Ｃ．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 Ｄ．苯甲醛可由苯甲醇氧化得到 ３．下列有机反应类型与其他三项不同的是 （　　） Ａ．乙醛使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色 Ｂ．乙醛使溴水褪色 Ｃ．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应 Ｄ．乙醛与ＨＣＮ 師 師 帩 反应生成羟基乙腈 Ｃ  Ｏ ＣＨ２ Ｃｌ ４．苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可 引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警 用催泪性毒剂．苯氯乙酮的结构简式如右图所示， 下列说法正确的是 （　　） Ａ．苯氯乙酮分子中含有苯环、羰基、碳氯键三种官能团 Ｂ．１ｍｏｌ苯氯乙酮最多可与３ｍｏｌＨ２发生加成反应 Ｃ．苯氯乙酮不能发生银镜反应 Ｄ．苯氯乙酮既能发生取代反应，                                                                   又能发生消去反应 ! !"#$%&'()* ! +,-./ +,-01 " 23456789: !;#<&= 23456789: 书 本期课前导学案参考答案 知识点１ １．一个　饱和　ＣｎＨ２ｎ＋１ＯＨ　两个或两个以上　二元 醇　多元醇 ２．降低　升高　高于　氢键　氢键 ３．（１）①２ＣＨ３ＣＨ２ →ＯＨ＋２Ｎａ ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ＋Ｈ２↑ ② ＣＨ２ ＣＨ  ２ＯＨ  →ＯＨ ＋２Ｎａ ＣＨ２ＯＮａ ＣＨ２  ＯＮａ ＋Ｈ２↑ （２）Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ → △ Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ （３）Ｃ２Ｈ５ＯＨ 浓硫酸 →１７０℃ ＣＨ ２ ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ　消去 （４）①Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋３Ｏ２ → 点燃 ２ＣＯ２＋３Ｈ２Ｏ ③２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋Ｏ２ Ｃｕ → △ ２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ ④氢　氧　氢　氧 知识点２ 直接相连 １．Ｃ６Ｈ６ 師 師帪Ｏ　  ＯＨ ２．无　粉红　氧化　特殊　乙醇　混溶 ３．（１）活泼　弱酸性　石炭酸 師 師帪①  ＯＨ → 師 師帪＋ＮａＯＨ  ＯＮａ ＋Ｈ２Ｏ 師 師帪②  ＯＮａ → 師 師帪＋ＨＣｌ  ＯＨ ＋ＮａＣｌ 師 師帪③  ＯＮａ ＋ＣＯ２＋Ｈ２ → 師 師帪Ｏ  ＯＨ ＋ＮａＨＣＯ３ （２）邻、对 師 師帪　  ＯＨ ＋３Ｂｒ → 師 師帪２  Ｂｒ Ｂｒ  ＯＨ Ｂｒ↓＋３ＨＢｒ （３）紫　（４）酒精 知识点３ １．（１）醛基　ＲＣＨＯ　ＣｎＨ２ｎＯ ２．无　刺激性　液体　小　挥发　燃烧　水　乙醇　 升高　降低 ３．（１）①乙醇　ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ 催化剂 → △ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　还 原 ②电负性　负电荷　正电荷　极性　ＣＨ３ → ＣＨＯ＋ＨＣＮ ＣＨ３ＣＨ  ＯＨ ＣＮ （２）①ＣＨ３ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ → △ ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４ ＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ ②ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ＮａＯＨ → △ ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ ③２ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｏ２ 催化剂 → △ ２ＣＨ３ＣＯＯＨ 知识点４ １． ＣＲ  Ｏ Ｒ′　羰基　ＣｎＨ２ｎＯ ２．（１）ＣＨ３ＣＣＨ３  Ｏ ＋Ｈ２ 催化剂 → △ ＣＨ３ＣＨＣＨ３  ＯＨ 小试牛刀　１．Ｃ　２．Ａ　３．Ａ　４．Ｃ >?@ABCDEDFDG ! ! ! ! ! " # " "! $ % & ' ( !" #" ) *! + $%& '(% )*+ ,-,- ./0 / .!" !"* + 1 $%&' (%)*+ 1 2345% 647% $,1 $89*+ : ! - ;