第42期 研究有机化合物的一般方法-【数理报】2024-2025学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版2019）

书 １．核磁共振氢谱（１Ｈ－ＮＭＲ） （１）原理：有机化合物分子中的氢原子核所 处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出 的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁 共振氢谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为 δ）也就不同． （２）在核磁共振氢谱中，特征峰的个数就是 有机化合物分子中不同化学环境的氢原子的种 类；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢 原子的个数比． （３）乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱分析 乙醇（ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ） 二甲醚（ＣＨ３ＯＣＨ３） 核磁 共振 氢谱 结论 氢原子类型有３种，不同 类型的氢原子的个数之 比为３∶２∶１ 氢原子类型只有１种 ２．红外光谱法 （１）原理：利用有机化合物分子中不同基团 在红外光辐射的特征吸收频率不同，在红外光 谱图中吸收峰将处于不同的位置． （３）应用：初步判断该有机化合物分子中具 有哪些基团． （３）乙酸乙酯和二乙醚的红外光谱分析 乙酸乙酯（ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５） 二乙醚（ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３） 红 外 光 谱 结 论 含有 Ｃ Ｏ、Ｃ—Ｏ—Ｃ、 不对称—ＣＨ３等基团 含有 Ｃ—Ｏ—Ｃ、对称甲基 等基团 ３．质谱法 （１）原理：用高能电子束轰击有机化合物分 子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎 片”的质量（ｍ）和所带电荷（ｚ）的比值不同，就 会在不同的 ｍ ｚ处出现对应的特征峰．可根据特 征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机化合 物的结构． （２）质荷比（ｍｚ）：指分子离子、碎片离子的 相对质量与其电荷的比值．质谱图中，质荷比的 最大值就表示样品分子的相对分子质量． （３）乙醇和二甲醚的质谱图分析 乙醇质谱图 二甲醚质谱图 结论 二者相对分子质量相同，在质谱图上的最大 质荷比相同，但质谱图不完全相同，可用于区 分二者 书 １．确定元素的组成 一般来说，有机化合物完全燃烧后，各元素对应的产物为 →Ｃ ＣＯ２， →Ｈ Ｈ２Ｏ．若有机化合物完全燃烧后的产物只有ＣＯ２和Ｈ２Ｏ，则其组成的 元素可能为Ｃ、Ｈ或Ｃ、Ｈ、Ｏ．欲判断该有机化合物是否含有氧元素，首先应 求出产物中ＣＯ２中的碳元素质量及Ｈ２Ｏ中的氢元素的质量，然后将这两种 元素的质量相加，再和原有机化合物的质量进行比较，若相等，则原有机化 合物中不含氧元素，若不相等则原有机化合物中必定含有氧元素． ２．确定分子式 在确定有机化合物的组成元素之后，接下来根据题目条件来最终确 定这几种元素构成的物质的分子式． 方法一　实验式法（即最简式法） 根据有机化合物的分子式为最简式的整数倍，利用其相对分子质量 及求得的最简式便可确定其分子式． 如烃的最简式 求 法 为：Ｎ（Ｃ）∶Ｎ（Ｈ）＝Ｗ（Ｃ）或ｍ（Ｃ）１２ ∶ ｗ（Ｈ）或ｍ（Ｈ） １ ＝ａ∶ｂ，则该烃的实验式为 ＣａＨｂ，已知相对分子质量为 Ｍ， 设其分子式为（ＣａＨｂ）ｎ，解得ｎ＝ Ｍ １２ａ＋ｂ． 方法二　单位物质的量法 确定有机化合物的元素组成后，直接求出１ｍｏｌ该有机化合物中各 元素原子的物质的量，即可推算出分子式．若给出一定条件下该有机化合 物气体的密度（或相对密度）及各元素的质量分数，则求解分子式的基本 途径为：密度（或相对密度）→Ｍ→１ｍｏｌ有机化合物气体中各元素原子的 物质的量→分子式． 方法三　列方程组法 若已知有机化合物的元素组成，则可直接设１个分子中所含各元素 原子的个数分别为ｘ、ｙ、ｚ，即设出有机化合物的分子式．如有机化合物中 含有Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的时候可以假设该有机化合物的分子式为 ＣｘＨｙＯｚ，根 据题设条件列方程组解得 ｘ、ｙ、ｚ，即可求出该有机化合物的分子式（当 ｚ＝０时，该有机化合物不含氧元素）． 【小结】有机化合物元素组成的测定方法 题型示例 例．６．２ｇ某有机化合物 Ａ完全燃烧后，生成 ８．８ｇＣＯ２和 ５．４ｇ Ｈ２Ｏ，并测得该有机化合物的蒸气与 Ｈ２的相对密度是３１，求该有机化合 物的分子式． 解析：ｍ（Ｃ）＝ ８．８ｇ４４ｇ／ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ＝２．４ｇ ｍ（Ｈ）＝２× ５．４ｇ１８ｇ／ｍｏｌ×１ｇ／ｍｏｌ＝０．６ｇ ｍ（Ｃ）＋ｍ（Ｈ）＝２．４ｇ＋０．６ｇ＝３ｇ＜６．２ｇ 所以有机化合物Ａ中含有Ｏ元素，且ｍ（Ｏ）＝６．２ｇ－３ｇ＝３．２ｇ． 因为Ｍ（Ａ）＝３１×２ｇ／ｍｏｌ＝６２ｇ／ｍｏｌ，故１ｍｏｌＡ中各元素原子的物 质的量分别为： ｎ（Ｃ）＝ ２．４ｇ１２ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝２ｍｏｌ ｎ（Ｈ）＝０．６ｇ１ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝６ｍｏｌ ｎ（Ｏ）＝ ３．２ｇ１６ｇ／ｍｏｌ× ６２ｇ ６．２ｇ＝２ｍｏｌ 则该有机化合物的分子式为Ｃ２Ｈ６Ｏ２． 书 知识点１　有机化合物的分离与提纯 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质 的差异将它们分离．在有机化学中常用的分离方法有蒸馏、萃取 和重结晶等． １．蒸馏 当 （填状态）有机化合物中含有少量杂质，而且该有机化合 物热稳定性较高，与杂质的 相差较大时，可用蒸馏法提纯．实验 装置及注意事项如下： 实验装置 实验注意事项 ①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超过蒸 馏烧 瓶 容 积 的 ，不 少 于 ； ②加入沸石或碎瓷片，防止 ； ③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的 ； ④冷凝水应 进入， 流出； ⑤实验开始时，先通冷凝水，后加热； 实验结束时，先停止加热，后停止通冷 凝水． ２．萃取 萃取包括液－液萃取和固－液萃取．液－液萃取是利用待分离组分在两 种 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂 的过程．萃取用的溶剂称为 ．将萃取后的两层液体分开的操作叫做 ，此操作常要使用的仪器是 ．固－液萃取是用溶剂从固体 物质中溶解出待分离组分的过程． 以ＣＣｌ４萃取碘水中的碘为例，萃取过程如下： 注意：（１）分液时应打开分液漏斗上口的玻璃塞或使玻璃塞上的凹 槽和漏斗口上的小孔对齐． （２）下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出． ３．重结晶 重结晶是提纯 （填状态）有机化合物常用的方法，是利用被 提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去． 关于重结晶有以下要求： （１）重结晶选择溶剂的要求： ①杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去． ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较 大；该有机化合物在热溶液中的溶解度 ，在冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出． （２）重结晶实验操作步骤 ① ；② ；③ ． 　  小试牛刀 １．已知两种有机化合物Ａ和Ｂ可以互溶，有关性质如下表： 相对密度（２０℃） 熔点 沸点 溶解性 Ａ ０．７８９３ －１１７．３℃ ７８．５℃ 与水以任意比混溶 Ｂ ０．７１３７ －１１６．６℃ ３４．５℃ 不溶于水 若要除去Ａ中混有的少量Ｂ，应采用的方法是 （　　） Ａ．蒸馏 Ｂ．萃取 Ｃ．重结晶 Ｄ．加水充分振荡，分液 ２．把碘从碘的四氯化碳溶液里分离出来，有下列操作步骤：①静置后 分液；②把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；③加入浓氢氧化钠溶液再充 分振荡；④得固态碘；⑤静置后过滤；⑥在水层加入４５％的硫酸溶液得悬 浊液．正确的操作顺序是 （　　） Ａ．①②③⑤⑥④ Ｂ．⑥⑤④③②① Ｃ．②③①⑥⑤④ Ｄ．⑥⑤④③①② 知识点２　有机化合物的实验式和分子式的确定 １．确定实验式 元素的定性、定量分析是用 测定有机化合物的元素组成，以 及各元素的质量分数． 元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物 ，转化 为简单的无机化合物，并进行定量测定．通过无机化合物的质量推算出该 有机化合物所含各元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各 元素原子的 ，最终确定其 ． 有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家 提出的． 他用ＣｕＯ作催化剂，将一定量仅含Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的有机化合物氧化，生成 的 用ＫＯＨ溶液吸收，生成的 用无水 ＣａＣｌ２吸收．根据 吸收剂在吸收前后的质量差得出 Ｃ元素和 Ｈ元素的质量，剩余的就是 的质量，据此可以得到有机化合物的实验式． ２．确定分子式 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组分原子的最简整数 比，得到实验式．要确定它的分子式，还必须知道其 ． 法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法． 　  小试牛刀 ３．有机物Ｘ是某抗癌药物的一种有效成分，经测定该有机物中只含 Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素，其中碳元素的质量分数为６０％，氢元素的质量分数为 １３．３３％，０．２ｍｏｌ该有机物的质量为１２ｇ，则Ｘ的分子式为 ． 知识点３　有机化合物分子结构的确定 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法难以完成，需要 借助红外光谱、核磁共振氢谱和Ｘ射线衍射等分析． 分析有机化合物的红外光谱图，可获得 的信息．由核磁共振氢谱图，可获得 的信息．由 Ｘ射线衍射图，可获得 的 信息． 　  小试牛刀 ４．为测定某有机化合物 Ａ的组成，进行如 下实验： （１）将该有机化合物Ａ置于氧气流中充分 燃烧，实验测得生成５．４ｇＨ２Ｏ和８．８ｇＣＯ２， 消耗氧气 ６．７２Ｌ（标准状况下），则该物质中 Ｃ、Ｈ、Ｏ元素的原子个数比是 ． （２）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如上图所示 的质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 ． （参考答案见本期２版） ! " # $ !"#$% ! ! &' !!"#( $%&') '* '+,-(. ' ( !" " "#$%& /012345678 9:34;<=>?@5 !"#$%#&'$&() 9:AB;<=>?@5 *"#$+#&'$&,) !"&,!-&!&#"! #$%"&' ()*+, " !"# !! $ % & '( ../ , )* +,-. /0 1,-. 23 45 6* (7 897 :;<=>?@ 6ABCD EFGH IJ6KL MNO .0 & P 1 & 0B?@ Q=>?@ 6ABMD E .0 & GHIR .20ST MNO 3 & B UV W>?@X ABMD RYZ[\][\^ST_ `W>abcdeWf^gh MWi^ B?@ F=>?@ XABMD 4!!5Rjk=>B?@XAlmBn o6peqrstuvF=>wpue qxnoyzeF=>B?@XA { D 8 9 f | } B ~  € " '( ) * " +, -./  ‚ ƒ „ , " & $ * !  ‚ ƒ „ , " & $ * ! + + + + $** #* * … † ‡ „ 5 $* $, $) && &( "* ", ") ,& ,( #* ,' ,( ,# ," "$ "" "* &7 &) &' &( $7 $' $# $& ?ˆ‰ Š ‹ Œ 5 $** #* * A89: +$ u†Ž.1 " .;0 .0‘. 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１．Ｂ　２．Ｃ　３．Ｃ　４．Ｄ　５．Ｃ 专练三 １．Ｄ　２．Ａ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｂ　６．Ｃ　７．Ｃ 　８．Ｂ 第４１期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｃ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｂ ６．Ｄ　７．Ｃ　８．Ｂ　９．Ｃ　１０．Ａ 二、非选择题 １１．（１）Ｃ６Ｈ８Ｏ６ （２）羟基、酯基 （３）维生素分子中的羟基与水形成氢键 （４）蓝色褪去 １２．（１）Ｄ （２）醛基、醚键 （３） ＣＨ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （４）Ｃ１８Ｈ１４　４ １３．（１）Ｃ１４Ｈ１２Ｏ３ （２）碳碳双键、羟基 （３）ＣＤ （４）１７ 书 一、选择题（本题包括９小题，每小题只有１个选项符合题意） １．桂皮中因含有肉桂醛而具有特殊香味，为厨房中常见的调味品．在肉桂醛 研究实验中，下列描述错误的是 （　　） Ａ．通过元素分析可测定出各元素的质量分数，从而求得肉桂醛的实验式 Ｂ．通过质谱图可以确定肉桂醛的相对分子质量 Ｃ．通过核磁共振氢谱可以确定肉桂醛分子中含有的官能团 Ｄ．通过Ｘ射线衍射可以确定肉桂醛的晶体结构 ２．材料一：我国明代《本草纲目》中收载药物１８９２种，其中“烧酒”条目下写 道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上…其清如水，味极浓烈， 盖酒露也．” 材料二：《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述：“取砒之法，将生砒就 置火上，以器覆之，令砒烟上飞着覆器，遂凝结累然下垂如乳，尖长者为胜， 平短者次之．” 材料一中的“法”和材料二中的操作方法分别指 （　　） Ａ．蒸馏、蒸发 Ｂ．萃取、蒸馏 Ｃ．蒸发、过滤 Ｄ．蒸馏、升华 ３．现有３组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和正丁醇；③溴化钠和 单质溴的水溶液，分离以上各组混合物的正确方法依次是 （　　） Ａ．分液法、萃取法、蒸馏法 Ｂ．萃取法、蒸馏法、分液法 Ｃ．分液法、蒸馏法、萃取法 Ｄ．蒸馏法、萃取法、分液法 ４．布洛芬、阿司匹林、对乙酰氨基酚等解热镇痛药是家中的常备药物．下列关 于这三种药物的说法正确的是 （　　 師師 師  ）  ＨＯＯＣ 師師 師  　　　 ＨＯ ＮＨ  Ｏ 帨 師 師　　　  ＣＯＯＨ Ｏ  Ｏ 布洛芬 对乙酰氨基酚 阿司匹林 Ａ．阿司匹林分子中含有三种官能团 Ｂ．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚 Ｃ．布洛芬分子的核磁共振氢谱图中有５组吸收峰 Ｄ．对乙酰氨基酚分子的质谱图中最大质荷比为１３７ ５．某有机化合物Ｘ经李比希氧化法测得其中含碳、氢元素的质量分数分别为 ６４．８６％、１３．５１％，其余为氧元素的质量分数，再通过对样品进行分析，得到 如下三张图谱．说法正确的是 （　　） Ａ．李比希法是分别用ＫＯＨ浓溶液和浓硫酸吸收生成的ＣＯ２和Ｈ２Ｏ Ｂ．由质谱图可以得出有机物Ｘ的实验式 Ｃ．由红外光谱图可以得出有机物Ｘ含有的官能团种类和数目 Ｄ．有机物Ｘ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ ６．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于１５０，若 已知氧元素的质量分数为５０％，则分子中碳原子的个数最多为 （　　） Ａ．４ Ｂ．５ Ｃ．６ Ｄ．７ ７．有机化合物Ｘ的相对分子质量为１００，将５．０ｇＸ在足量 Ｏ２中充分燃烧， 并将其产物依次通过足量的无水 ＣａＣｌ２和 ＫＯＨ浓溶液，无水 ＣａＣｌ２增重 ３．６ｇ，ＫＯＨ浓溶液增重１１．０ｇ．该有机化合物Ｘ的分子式为 （　　） Ａ．Ｃ６Ｈ１２Ｏ Ｂ．Ｃ５Ｈ８Ｏ２ Ｃ．Ｃ７Ｈ１６ Ｄ．Ｃ４Ｈ４Ｏ３ ８．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂．某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量 ＮａＣｌ和泥沙）的提纯方案如下： 粗苯甲酸 加水、加热溶解 → Ⅰ 悬浊液 趁热过滤 → Ⅱ 滤液 冷却结晶 → Ⅲ → 过滤 洗涤 → Ⅳ 苯甲酸 下列说法不正确的是 （　　） Ａ．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 Ｂ．操作Ⅱ需要趁热的原因是防止ＮａＣｌ冷却析出 Ｃ．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 Ｄ．检验操作Ⅳ产物是否纯净可用硝酸酸化的ＡｇＮＯ３溶液 ９．将２．３ｇ某有机化合物在氧气中完全燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫 酸、碱石灰，发现两者分别增重２．７ｇ和４．４ｇ，测得其质谱和核磁共振氢谱 如下图所示，核磁共振氢谱中有三组吸收峰，且峰面积之比为１∶２∶３．下列 说法正确的是 （　　） Ａ．该有机化合物的相对分子质量为３１ Ｂ．该有机化合物可用于提取碘水中的碘 Ｃ．该有机化合物分子间不能形成氢键 Ｄ．１ｍｏｌ该有机化合物分子中含σ键的数目为８ＮＡ 二、非选择题（本题包括２小题） １０．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上． Ａ．萃取；Ｂ．重结晶；Ｃ．分液；Ｄ．蒸馏；Ｅ．过滤；Ｆ．洗气． （１）分离水和汽油的混合物： ． （２）分离四氯化碳（沸点为７６．７５℃）和甲苯（沸点为１１０．６℃）的混合 物： ． （３）提取碘水中的碘： ． （４）除去混在乙烷中的乙烯： ． （５）从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾： ． １１．有机物Ｍ（只含Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素中的两种或三种）具有令人愉悦的牛奶 香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的 香料产品，其沸点为１４８℃．某化学兴趣小组从粗产品中分离提纯有机物 Ｍ，然后借助李比希法、现代科学仪器等测定有机物 Ｍ的分子组成和结 构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗产品用蒸馏法进行纯化． （１）蒸馏装置如图１所示，仪器 ａ的名称是 ，图中虚 线框内应选用右侧的 （填“仪器 ｘ”或“仪器 ｙ”），该 仪器使用时冷水从 进 （填“ａ”“ｂ”“ｃ”或“ｄ”）． 步骤二：确定有机物 Ｍ的实验 式和分子式． （２）利用元素分析仪测得有机物 Ｍ中碳元素的质量分数为５４．５％，氢元 素的质量分数为９．１％． ①有机物Ｍ的实验式为 ． ②已知有机物Ｍ的密度是同温同压下二氧化碳密度的２倍，则有机物 Ｍ 的相对分子质量为 ，分子式为 ． 步骤三：确定有机物Ｍ的结构简式． （３）用核磁共振仪测出有机物 Ｍ的核磁共振氢谱如图２所示，图中峰面 积之比为１∶３∶１∶３；利用红外光谱仪测得Ｍ的红外光谱如图３所示． 有机物Ｍ中官能团的名称为 ，结构简式为 （填键线 式）                                                                                             ． 书 专项一：有机化合物的分离与提纯 １．下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是 （　　） Ａ．用萃取法提取青蒿液中的青蒿素 Ｂ．用蒸馏法分离苯和水 Ｃ．用萃取法除去工业乙醇中的甲醇 Ｄ．用过滤法分离二氯甲烷和三氯甲烷 ２．重结晶法提纯苯甲酸，不需要用到的仪器是 （　　） ３．利用如右图装置可达到实验目的的是 （　　） Ａ．用四氯化碳提纯碘水中的碘 Ｂ．除去ＮａＣｌ中的泥沙 Ｃ．除去铜粉中的锌粉 Ｄ．除去ＣＯ２中的ＣＯ ４．实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的 馏分，装置如右图所示．下列说法不正确的是 （　　） Ａ．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出 Ｂ．蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸 Ｃ．冷凝管中的冷凝水应该从 ａ口进 ｂ口出 Ｄ．温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿 相平 专项二：有机化合物实验式和分子式的确定 １．下列实验式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是 （　　） ①ＣＨ３　②ＣＨ　③ＣＨ２　④Ｃ２Ｈ５　⑤ＣＨ２Ｃｌ２ Ａ．①② Ｂ．③④⑤ Ｃ．①④⑤ Ｄ．①③④ ２．６．０ｇ相对分子质量为６０的有机化合物，在足量氧气中完全燃烧，生成 ３．６ｇＨ２Ｏ和８．８ｇＣＯ２．下列说法错误的是 （　　） Ａ．该有机化合物的实验式为ＣＨ２Ｏ Ｂ．该有机化合物一定为乙酸 Ｃ．该有机化合物中碳原子数与氢原子数之比为１∶２ Ｄ．该有机化合物中一定含有氧元素 ３．在由Ｃ６Ｈ１２、ＣＨ２Ｏ、Ｃ２Ｈ４Ｏ２组成的混合物中，已知氧元素的质量分数为 ａ％，则该混合物中氢元素的质量分数为 （　　） Ａ．１７×（１－ａ％） Ｂ． ６ ７×（１－ａ％） Ｃ．１６×（１－ａ％） Ｄ． ５ ６×（１－ａ％） ４．有机化合物Ａ完全燃烧只生成 ＣＯ２和 Ｈ２Ｏ，将１２ｇ该有机化合物完全燃 烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重１４．４ｇ，碱 石灰增重２６．４ｇ，该有机化合物的分子式是 （　　） Ａ．Ｃ４Ｈ１０ Ｂ．Ｃ３Ｈ８Ｏ Ｃ．Ｃ２Ｈ６Ｏ Ｄ．Ｃ２Ｈ４Ｏ２ ５．１９２４年，我国药物学家发现麻黄碱有平喘作用，于是从中药麻黄中提取麻 黄碱作为平喘药，这项成果一度风靡世界．１ｍｏｌ麻黄碱完全燃烧，可得到 ４４０ｇＣＯ２和１３５ｇＨ２Ｏ，同时测得麻黄碱的实验式为ＣｘＨｙＮＯ，则麻黄碱的 分子式为 （　　） Ａ．Ｃ１０Ｈ１５ＮＯ Ｂ．Ｃ２０Ｈ１５ＮＯ Ｃ．Ｃ２０Ｈ３０ＮＯ Ｄ．Ｃ１０Ｈ３０ＮＯ 专项三：有机化合物分子结构的确定 １．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等．现代化学中仪器 分析是研究物质结构的基本方法和实验手段．下列说法正确的是 （　　） Ａ．Ｘ射线衍射技术不能用于有机化合物晶体结构的测定 Ｂ．分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含化学键或官能团的个 数信息 Ｃ．核磁共振氢谱能准确测定有机化合物中氢原子的个数 Ｄ．质谱法是快速、精确确定相对分子质量的重要方法 ２．某物质的红外光谱图如下图所示，其结构可能为下列选项中的 （　　） 師師 師  師師 師 Ａ． ＣＯＯＨ Ｂ． ＣＯＯＣＨ２ＣＨ ３ 師師 師 Ｃ． ＣＯＣＨ ３ 師師 師 Ｄ． ＣＯＣＨＣＨ ３  ＯＨ ３．下列有机化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰，且峰面积之比是３∶１的 是 （　　） 師師 師 Ａ．Ｈ３   帨 帪Ｃ Ｃｌ Ｂ． Ｂｒ Ｂｒ ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ．Ｈ３  Ｃ ＣＨ３ Ｄ．Ｃｌ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３                                                                 Ｃｌ ! !"#$%&'()* ! +,-./ +,-01 " 23456789: ! 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B C C C C C C 0 0 0 0 8@ 19 1@ 9 @ 9 1@ 19 W 8 >@ ?@ 9@ 7@ 1@ : @@@ 7 @@@ 8 @@@ 1 =@@ 1 8@@ ,)* #)* #+, W 7 5C74 ! &A(-; /I-./ 01 书 答案详解 　　　　２０２４～２０２５学年　高二化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期（２０２５年５月）　　　　 第４１期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ａ　３．Ｄ　４．Ｃ　５．Ａ 专练二 １．Ｂ　２．Ｃ　３．Ｃ　４．Ｄ　５．Ｃ 专练三 １．Ｄ　２．Ａ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｂ　６．Ｃ　７．Ｃ　８．Ｂ 第４１期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｃ ３．Ｃ　碳溴键极性较强，在反应中容易发生断裂． ４．Ｂ　③分子中含有苯环，不属于脂环烃，Ｂ错误． ５．Ｂ　该有机化合物含有氧元素，不属于脂环烃，Ｂ错误． ６．Ｄ　该有机化合物的分子式为 Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ，Ａ错误；含有 Ｎ、Ｏ元素，不属于烃类物质，Ｂ错误；分子中碳原子的杂化轨道 类型均为ｓｐ２，Ｃ错误． ７．Ｃ　１ｍｏｌ甲分子内含有 ６ｍｏｌＣ—Ｃ键和 ４ｍｏｌ Ｃ—Ｈ键，共１０ｍｏｌ共价键，Ａ错误；甲的分子式为 Ｃ４Ｈ４，乙的 分子式为Ｃ６Ｈ６，丙的分子式为Ｃ８Ｈ８，分子式不同，三者不互为 同分异构体，Ｂ错误；丙分子中８个氢原子所处的化学环境相 同，一氯取代产物只有一种，Ｃ正确；丙和苯乙烯的分子式均为 Ｃ８Ｈ８，结构不同，互为同分异构体，Ｄ错误． ８．Ｂ　甲醇分子中的碳原子是饱和碳原子，采取ｓｐ３杂化， 二羟基丙酮分子中有饱和碳原子和不饱和碳原子（Ｃ   Ｏ ）， 采取ｓｐ３和ｓｐ２杂化，Ｂ错误． ９．Ｃ　五元环上的４个碳原子均是饱和碳原子，其连接的氢 原子化学环境均不相同，故一氯代物有４种，Ｃ错误． １０．Ａ　该有机化合物除Ｃ、Ｈ元素外，还含有Ｎ、Ｏ、Ｆ元素， 属于烃的衍生物，Ａ正确；分子式为Ｃ９Ｈ１１ＦＮ６Ｏ４，Ｂ错误；五元环 上有３种不同化学环境的氢原子，一氯代物有３种，Ｃ错误；六元 环上的碳原子均采取ｓｐ２杂化，Ｄ错误． 二、非选择题 １１．（１）Ｃ６Ｈ８Ｏ６ （２）羟基、酯基 （３）维生素分子中的羟基与水形成氢键 （４）蓝色褪去 １２．（１）Ｄ （２）醛基、醚键 （３） ＣＨ３ Ｃ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （４）Ｃ１８Ｈ１４　４ １３．（１）Ｃ１４Ｈ１２Ｏ３ （２）碳碳双键、羟基 （３）ＣＤ （４）１７ 解析：（４）根据白藜芦醇同分异构体的特点：①碳的骨架 和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团；③仅改变含氧 官能团的位置，则其中一个苯环上只能连接一个酚羟基，另一 个苯环上连接两个酚羟基．其中一个苯环上连接两个酚羟基的 种类是６种，另一个苯环上连接一个酚羟基的种类是３种，根 据排列组合，共有６×３＝１８种，去掉白藜芦醇还有１７种符合 条件的同分异构体． 第４２期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ａ　４．Ｃ 专练二                                                         １．Ｃ　２．Ｂ　３．Ａ　４．Ｂ　５．Ａ —１— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期 专练三 １．Ｄ　２．Ｂ　３．Ｃ 第４２期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ　２．Ｄ　 ３．Ｃ　乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可用分液法将其分 离；乙醇和正丁醇互溶，二者的沸点相差较大，可用蒸馏法将其 分离；单质溴易溶于有机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用萃 取法将其分离． ４．Ｂ　根据阿司匹林的结构简式，含有羧基和酯基两种官 能团，Ａ错误；布洛芬分子中含有８种不同化学环境的氢原子， 故核磁共振氢谱图中有８个吸收峰，Ｃ错误；对乙酰氨基酚的 相对分子质量为１５１，质谱图中最大质荷比为１５１，Ｄ错误． ５．Ｄ　根据质谱图可知，有机物 Ｘ的相对分子质量为７４， 该有机物Ｘ分子内各元素原子的个数比为 Ｎ（Ｃ）∶Ｎ（Ｈ）∶ Ｎ（Ｏ）＝６４．８６％１２．０１∶ １３．５１％ １．００８∶ １－６４．８６％－１３．５１％ １６．００ ＝４∶１０∶１，则 有机物Ｘ的实验式为 Ｃ４Ｈ１０Ｏ，分子式也为 Ｃ４Ｈ１０Ｏ，根据红外 光谱图可知，该有机物中含有Ｃ—Ｈ、Ｃ—Ｏ，根据核磁共振氢谱 可知其含２种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为３∶２， 则有机物Ｘ的结构简式为ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３．李比希法是分别 用无水氯化钙吸收水，用氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳，Ａ错 误；由质谱图可以判断有机物Ｘ的相对分子质量，结合实验式 可得出分子式，Ｂ错误；由红外光谱可以得出有机物 Ｘ含有的 官能团种类和化学键种类，但不能得出数目，Ｃ错误． ６．Ｂ　该有机化合物分子中氧原子数目小于１５０×５０％１６ ＝ ４．６９，氧原子数最多为４个，则该有机化合物的相对分子质量 最大为 ４×１６ ５０％ ＝１２８，碳、氢相对原子质量最大之和为 １２８× （１－５０％）＝６４，依据商余法：６４÷１２＝５……４，则碳原子数最 多为５个． ７．Ｂ　无水ＣａＣｌ２增重的３．６ｇ是水的质量，则５．０ｇＸ中 ｎ（Ｈ）＝ ３．６ｇ１８ｇ／ｍｏｌ×２＝０．４ｍｏｌ，ＫＯＨ浓溶液增重的１１．０ｇ是 二氧化碳的质量，则５．０ｇＸ中ｎ（Ｃ）＝１１．０ｇ４４ｇ／ｍｏｌ＝０．２５ｍｏｌ，根 据质量守恒，氧元素的质量为 ５．０ｇ－０．４ｍｏｌ×１ｇ／ｍｏｌ－ ０．２５ｍｏｌ×１２ｇ／ｍｏｌ＝１．６ｇ，则 ｎ（Ｏ）＝ １．６ｇ１６ｇ／ｍｏｌ＝０．１ｍｏｌ，则 该分子中碳、氢、氧原子的个数之比为０．２５∶０．４∶０．１＝５∶８∶２， 结合 Ｘ的相对分子质量可知，有机化合物 Ｘ的分子式为 Ｃ５Ｈ８Ｏ２． ８．Ｂ　粗苯甲酸中含有少量 ＮａＣｌ和泥沙，由流程可知，加 水溶解时需保证苯甲酸充分溶解，趁热过滤可防止苯甲酸结晶 析出，过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、ＮａＣｌ，ＮａＣｌ的溶解度受温 度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，则冷却结 晶可析出苯甲酸，过滤、洗涤得到苯甲酸，以此来解答．苯甲酸 在水的溶解度不大，操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止 苯甲酸结晶析出，ＮａＣｌ溶解在水中，无法除去，Ｂ错误． ９．Ｄ　根据质谱图，该有机化合物的相对分子质量为４６，Ａ 错误；２．３ｇ该有机化合物中 ｎ（Ｈ）＝２ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２．７ｇ １８ｇ／ｍｏｌ× ２＝０．１５ｍｏｌ×２＝０．３ｍｏｌ，ｎ（Ｃ）＝ｎ（ＣＯ２）＝ ４．４ｇ ４４ｇ／ｍｏｌ＝ ０．１ｍｏｌ，所以ｎ（Ｏ）＝（２．３－１．２－０．３）ｇ１６ｇ／ｍｏｌ ＝０．０５ｍｏｌ，ｎ（Ｃ）∶ ｎ（Ｈ）∶ｎ（Ｏ）＝０．１∶０．３∶０．０５＝２∶６∶１，最简式为 Ｃ２Ｈ６Ｏ，相对 分子质量为４６，则分子式为 Ｃ２Ｈ６Ｏ，根据核磁共振氢谱，该分 子为ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ．乙醇能与水互溶，不能提取碘水中的碘，Ｂ错 误；分子中含有—ＯＨ，能形成分子间氢键，Ｃ错误；该有机化合 物的结构式为 Ｈ Ｃ   Ｈ Ｈ Ｃ   Ｈ Ｈ  Ｏ Ｈ，１ｍｏｌ该有机化合物分子含 有的σ键数目为８ＮＡ，Ｄ正确． 二、非选择题 １０．（１）Ｃ　（２）Ｄ　（３）Ａ　（４）Ｆ　（５）Ｂ １１．（１）蒸馏烧瓶　仪器ｙ　ｄ （２）①Ｃ２Ｈ４Ｏ　②８８　Ｃ４Ｈ８Ｏ２ （３）羟基、（酮）羰基　   ＯＨ  Ｏ 解析：（２）①有机物Ｍ（只含Ｃ、Ｈ、Ｏ三种元素中的两种或 三种）中碳元素的质量分数为５４．５％，氢元素的质量分数为 ９．１％，则氧元素的质量分数为１－５４．５％－９．１％＝３６．４％，则 有机物Ｍ中各元素原子的个数比为 Ｎ（Ｃ）∶Ｎ（Ｈ）∶Ｎ（Ｏ）＝ ５４．５％ １２ ∶ ９．１％ １ ∶ ３６．４％ １６ ≈２∶４∶１，故有机物 Ｍ                                                                      的实验式为 —２— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期 Ｃ２Ｈ４Ｏ． ②Ｍ的密度是同温同压下二氧化碳密度的２倍，即有机 物Ｍ的相对分子质量为 ４４×２＝８８，有机物 Ｍ的实验式为 Ｃ２Ｈ４Ｏ，则Ｍ的分子式为Ｃ４Ｈ８Ｏ２． （３）有机物Ｍ的分子式为 Ｃ４Ｈ８Ｏ２，由核磁共振氢谱图和 红外光谱图可知，Ｍ中有４种不同化学环境的 Ｈ原子，４种 Ｈ 原子数之比为１∶３∶１∶３，并且含有 Ｏ—Ｈ、Ｃ—Ｈ和 Ｃ Ｏ，则结 构 中 含 两 个—ＣＨ３，有 机 物 Ｍ 的 结 构 简 式 为 Ｈ３ Ｃ ＣＨ  ＯＨ Ｃ  Ｏ ＣＨ ３，键线式为   ＯＨ  Ｏ ，官能团的名称为羟基 和（酮）羰基． 第４３期３、４版综合质量检测参考答案 一、选择题 １．Ａ　２．Ｂ　３．Ａ 師師師  帩帩帩  ４．Ｄ　 Ｏ 的分子式为Ｃ７Ｈ８Ｏ帨 師 師，  Ｏ 的分子式为 Ｃ８Ｈ１０Ｏ 師 師 帩 ， ＣＨＯ的分子式为 Ｃ７Ｈ６Ｏ 師 師 帩 ， ＣＯＯＨ 的分 子式为Ｃ７Ｈ６Ｏ２ 師 師帪，  ＯＨ ＣＨ  ３ 的分子式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ，与 師 師師  帩帩帩  Ｏ 结构 不同，互为同分异构体． 師 師 帩 ５．Ｂ　 分子中含有５种不同化学环境的氢原子， Ａ不符合题意 師 師 帩 ； 分子中含有３种不同化学环境的氢原 子，Ｂ符合题意 師 師 帩 ； 分子中含有４种不同化学环境的氢 原子，Ｃ不符合题意 師 師 帩  ； 分子中含有２种不同化学环境 的氢原子，Ｄ不符合题意． ６．Ｄ　该流程中没有用到蒸馏原理，Ｄ错误． ７．Ｃ　根据所给结构简式可知，叶蝉散的分子式是 Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ２，Ａ错误；由叶蝉散的分子结构可知，叶蝉散中不含 有—ＣＯＯＨ，Ｂ错误；由叶蝉散的结构简式可知，叶蝉散分子中 含有８种不同化学环境的氢原子，则叶蝉散的核磁共振氢谱有 ８组吸收峰，Ｃ正确；两者属于不同物质，Ｄ错误． ８．Ｃ　乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故 不能通过分液分离，Ａ错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，故乙酰 苯胺和乙醇不能通过过滤分离，Ｂ错误；乙酰苯胺在水中的溶 解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故 可采用重结晶法提纯乙酰苯胺，Ｃ正确；乙酰苯胺在乙醇中溶 解度大，不能通过重结晶法提纯分离，Ｄ错误． ９．Ｄ　与金属钠反应时二者均断裂氢氧键，断裂的化学键 相同，Ｄ错误． １０．Ｄ　色谱法也是分离、提纯有机化合物的重要方法之 一，Ａ错误；正戊烷（沸点３６℃）和正己烷（沸点６９℃）溶解性 类似，沸点相差明显，可采用蒸馏的方法分离二者，Ｂ错误；某 有机化合物的相对分子质量为５８，则其分子式可能为 Ｃ３Ｈ６Ｏ， 也可能为Ｃ４Ｈ１０或Ｃ２Ｈ２Ｏ２等，Ｃ错误；某烃完全燃烧生成 ＣＯ２ 和Ｈ２Ｏ的物质的量之比为２∶３，则Ｎ（Ｃ）∶Ｎ（Ｈ）＝２∶６，实验式 为ＣＨ３，Ｄ正确． １１．Ｄ　重结晶过程中有两次过滤，第一次过滤除去的是 难溶性杂质，第二次过滤除去的是易溶于水的苯甲酸钠杂质， Ｄ错误． １２．Ａ　原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量， 光谱图显示吸收的暗线，Ａ正确；质谱图中质荷比最大值为相 对分子质量，ＣＨ３ＣＨＯ的相对分子质量为４４，但该质谱图显示 质荷比最大为 ６０，Ｂ错误；该红外光谱图显示有 Ｏ—Ｈ，而 ＣＨ３ＯＣＨ３没有Ｏ—Ｈ，Ｃ错误；核磁共振氢谱显示不同化学环 境的氢原子，有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子， ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３有２种不同化学环境的原子，而图中显示只有一 个峰，Ｄ错误． １３．Ｃ　步骤③是蒸发操作，应使用蒸发皿，Ｃ错误． １４．Ｃ　无水 ＣａＣｌ２增重 ７．２ｇ，说明燃烧生成的 Ｈ２Ｏ是 ７．２ｇ，ｎ（Ｈ）＝ ７．２ｇ１８ｇ／ｍｏｌ×２＝０．８ｍｏｌ，ｍ（Ｈ）＝０．８０ｇ，ＫＯＨ浓 溶液增重 ２２．０ｇ，说明生成的 ＣＯ２是 ２２．０ｇ，ｎ（ＣＯ２）＝ ２２．０ｇ ４４ｇ／ｍｏｌ＝０．５ｍｏｌ，ｍ（Ｃ）＝６．０ｇ，根据质量守恒，ｍ（Ｏ）＝ １０．０ｇ－０．８０ｇ－６．０ｇ＝３．２ｇ，ｎ（Ｏ）＝０．２ｍｏｌ，则该分子中 碳、氢、氧原子的个数比是０．５ｍｏｌ∶０．８ｍｏｌ∶０．２ｍｏｌ＝５∶８∶２， 则有机物Ｘ的实验式是 Ｃ５Ｈ８Ｏ２，由质谱图可知，有机物 Ｘ的 相对分子质量是１００，则 Ｘ的分子式是 Ｃ５Ｈ８Ｏ２，Ａ错误，Ｂ                                                                      错 —３— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期 误；有机物Ｘ中含有醛基，核磁共振氢谱图上有２组吸收峰，则 分子中含有两种不同化学环境的氢原子，又因为分子式是 Ｃ５Ｈ８Ｏ２，且两种氢原子之比是３∶１，所以有机物 Ｘ的结构简式 为（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨＯ）２，Ｃ正确；有机物 Ｘ中含有两个醛基，还有 ３个碳原子，符合条件的同分异构体有 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨＯ）２、 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨＯ）ＣＨ２ＣＨＯ、ＣＨ２（ＣＨ２ＣＨＯ）２ ３种，Ｄ错误． １５．Ｂ　１０ｇ沉淀应为 ＣａＣＯ３，ｎ（ＣＯ２）＝ｎ（ＣａＣＯ３）＝ １０ｇ １００ｇ／ｍｏｌ＝０．１ｍｏｌ，根据反应： ＣＯ２＋Ｃａ（ＯＨ）２ ＣａＣＯ３↓＋Ｈ２Ｏ　滤液减少量 １ｍｏｌ １００ｇ ５６ｇ ０．１ｍｏｌ １０ｇ ５．６ｇ 称量滤液时，其质量只比原石灰水减少２．９ｇ，则生成水的质 量应为５．６ｇ－２．９ｇ＝２．７ｇ，则ｎ（Ｈ）＝２ｎ（Ｈ２Ｏ）＝ ２．７ｇ １８ｇ／ｍｏｌ×２＝ ０．３ｍｏｌ，该有机化合物中 ｎ（Ｃ）∶ｎ（Ｈ）＝１∶３，只有 Ｃ２Ｈ５ＯＨ 符合． 二、非选择题 １６．（１）Ｃ７Ｈ８　碳氯键 （２）ｃ　（３）５　（４）ｓｐ２、ｓｐ３ （５）Ｃ（苯甲醇）分子间能形成氢键，Ｄ（苯甲醛）分子间不 能形成氢键 （６）ｄ １７．（１）羧基、碳碳双键　（２）１１∶３　（３）ｂ　（４）ｓｐ２ （５）富马酸可以形成分子间氢键，马来酸可以形成分子内 氢键 １８．Ⅰ．（１）Ｃ　（２）浸取青蒿素 （３）蒸馏　Ｂ　（４）ＡＢＣ （５）醚键、酯基　ｓｐ２、ｓｐ３ Ⅱ．（６）Ｃ８Ｈ１１ＮＯ２　３ （７）Ａ 解析：Ⅰ．由题给流程可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加 入乙醚作萃取剂浸取青蒿素，过滤得到浸出液和残渣；浸出液 经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品；加入９５％的乙醇溶解粗品，经 浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品． （４）由有机物研究的一般步骤和方法可知，利用黄花蒿茎 叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实 验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式， Ａ正确；用Ｘ射线衍射能测定青蒿素分子的空间结构，Ｂ正确； 用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有 Ｃ、Ｈ、Ｏ等元素，Ｃ 正确；可用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量，通过红外 光谱分析才能确定青蒿素分子中含有何种官能团的信息，Ｄ 错误． Ⅱ．（７）由图可知，该有机物分子中含有２种不同化学环 境的氢原子，ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ含有２种不同化学环境的氢原子，其余 均含有３种不同化学环境的氢原子，故选Ａ． 第４４期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｃ　２．Ｄ　３．Ａ　４．Ｃ　５．Ｂ　６．Ｂ 专练二 １．Ｄ　２．Ｄ　３．Ｂ　４．Ｄ　５．Ａ ６．（１）６ （２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２ （３）（ＣＨ３）２ＣＨＣ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＨ３ （４）３，３，４－三甲基己烷 （５）２，２，６－三甲基－４－乙基辛烷 第４４期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ｃ ２．Ｄ　根据烷烃的命名原则，对该烷烃的结构简式编号为 ＣＨ３ ３ Ｃ Ｈ３  Ｃ ２ＣＨ  ２ １ＣＨ  ３ Ｃ ４  Ｈ ＣＨ  ３ Ｃ ５ Ｈ ２ Ｃ６Ｈ ２ Ｃ７Ｈ ３，则正确的名称为 ３，３，４－ 三甲基庚烷，故Ｄ错误． ３．Ｄ　４．Ｂ　５．Ａ ６．Ｄ　２－甲基 －２－乙基丙烷，选取的主链不是最长的， 正确命名为２，２－二甲基丁烷，有３种不同化学环境的氢原 子，一氯代物有 ３种，Ａ错误；新戊烷的结构简式为 ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）３，只有一种不同化学环境的氢原子，一氯代物只 有１种，Ｂ错误；２，２，３－三甲基戊烷的结构简式为 ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３，有５种不同化学环境的氢原 子，一氯代物有５种，Ｃ错误；２，３－二甲基－４－                                                                      乙基己烷的结 —４— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期 构简式为ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２，有 ７种不同 化学环境的氢原子，一氯代物有７种，Ｄ正确． ７．Ｃ　Ｘ、Ｙ都属于烷烃，分子组成上相差１个 ＣＨ２，因此 二者互为同系物，Ａ正确；Ｘ、Ｙ互为同系物，Ｙ的相对分子质 量大，分子间作用力强，沸点高，Ｂ正确；根据产物 Ｘ的结构简 式可知，主链上有４个碳原子，２号碳上连有１个甲基，用系统 命名法对其命名为２－甲基丁烷，Ｃ错误；由 Ｘ、Ｙ的结构简式 可知，二者均有４种不同化学环境的氢原子，所以二者的一氯 代物均有４种，Ｄ正确． ! 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" " " " " ８．Ｂ　由金刚烷的结构可知，含４个    ＣＨ，６个—ＣＨ２—，则分子式为 Ｃ１０Ｈ１６， Ａ正确；金刚烷中有两种不同化学环境的 氢原子：   ＣＨ、—ＣＨ２—，一氯代物有 ２ 种（如上图），故二氯取代时，可以固定①号氯原子，移动另一 个氯原子，位置有３种；固定②号氯原子，另一个氯原子的位置 也有３种，共６种，Ｂ错误、Ｄ正确；由金刚烷的键线式可知，分 子内由Ｃ原子构成的最小的环上有６个 Ｃ原子，这种环有４ 个，Ｃ正确． ９．Ｂ　完全燃烧 １．００ｇ某脂肪烃，生成 ３．０８ｇＣＯ２和 １．４４ｇＨ２Ｏ，质谱法测得其相对分子质量为１００，则该脂肪烃的 物质的量为 ０．０１ｍｏｌ，二氧化碳的物质的量是 ３．０８ｇ４４ｇ／ｍｏｌ＝ ０．０７ｍｏｌ，水的物质的量是 １．４４ｇ１８ｇ／ｍｏｌ＝０．０８ｍｏｌ，由Ｃ、Ｈ原子守 恒可知，该脂肪烃中Ｃ、Ｈ原子个数分别为７、１６，所以该脂肪烃 的分子式为Ｃ７Ｈ１６，此时Ｃ原子已经达到饱和，属于烷烃，以此 解答．该脂肪烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，Ｃ７Ｈ１６的 同分异构体中支链最多的为 ，系统命名为２，２，３－三甲 基丁烷，Ｂ错误． 二、非选择题 １０．（１）Ｃ６Ｈ１４　（２）Ｃ８Ｈ８　１ （３）Ａ （４）２，４－二甲基己烷　同系物　７ （５）① ＣＨＣ２Ｈ５ ＣＨ  ３ ＣＨ  ２ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ ＣＨ ３ ② ＣＣＨ３ ＣＨ  ３ ＣＨ  ３ ＣＨ ＣＨ  ２ ＣＨ  ３ ＣＨ ２ＣＨ ＣＨ  ３ ＣＨ ３ （６）①Ｃ４Ｈ１０　②ＣＨ４ 解析：（１）设该烷烃的分子式为 ＣｎＨ２ｎ＋２，由同温、同压下 其蒸气的密度是 Ｈ２的４３倍可知，该烷烃的相对分子质量为 ８６，１４ｎ＋２＝８６，解得ｎ＝６，则其分子式为Ｃ６Ｈ１４． （２）立方烷的分子式为 Ｃ８Ｈ８，结构高度对称，一氯代物有 １种． （３）结构相似的烷烃的碳原子个数越多，相对分子质量越 大，分子间作用力越大，沸点越高，分子式相同的同分异构体 中，支链数目越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，则沸点由 高到低的顺序为②④①③，故选Ａ． （６）①１ｍｏｌＣｘＨｙ完全燃烧时的耗氧量为（ｘ＋ ｙ ４）ｍｏｌ， 由各烃的分子式中Ｃ、Ｈ原子个数可知，相同物质的量的各烃 中，Ｃ４Ｈ１０的耗氧量最大； ②等质量的各烃中，氢元素的质量分数越大，消耗氧气越 多，四种烃中ＣＨ４中氢元素的质量分数最大，消耗氧气最多． １１．（１）不合理　氯气可与水反应生成 ＨＣｌ，加入 ＡｇＮＯ３ 溶液也会产生白色沉淀 （２）１０ （３）实验②测得的ｐＨ比实验①测得的ｐＨ低，说明除了氯 气溶于水生成ＨＣｌ外还有别的反应也生成ＨＣｌ （４）２２．４ 解析：（４）根据甲烷和氯气反应的原理，每１ｍｏｌ氯气参加 反应生成１ｍｏｌ氯化氢，测得溶液 ｐＨ＝１．００，则试管中原有氯 气为０．１ｍｏｌ／Ｌ×１０－２Ｌ＝０．００１ｍｏｌ，在标准状况下的体积为 ０．００１ｍｏｌ×２２．４Ｌ／ｍｏｌ＝２．２４×１０－２Ｌ＝２２．４ｍＬ． 第４５期２版素养专练参考答案 专练一 １．Ｃ　２．Ｂ 专练二 １．Ｄ　２．Ｃ　３．Ｃ　４．Ｂ　５．Ｄ 专练三                                                                      １．Ｂ　２．Ｃ　３．Ｂ —５— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期 专练四 １．Ｄ　２．Ｂ　３．Ｂ　４．Ｃ 第４５期３版同步测评参考答案 一、选择题 １．Ａ　２．Ａ ３．Ｂ　该烃与Ｂｒ２按物质的量之比为１∶１加成时，可以有 １，２－加成生成３种产物，还有共轭双键的１，４－加成，生成２ 种产物，共有５种产物，Ｂ正确． ４．Ｂ ５．Ｃ　柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生 １，４－加成，Ｃ 错误． ６．Ｃ　ａ、ｂ、ｃ分子中都含有碳碳双键，故都能与溴发生加 成反应，都能使溴的ＣＣｌ４溶液褪色，Ｃ正确． ７．Ｃ　二苯乙烯分子式为 Ｃ１４Ｈ１２，Ａ错误；苯环上的１２个 原子共平面，双键连接的碳原子可以共平面，故二苯乙烯所有 原子可能共平面，Ｂ错误；二苯乙烯分子中苯环上的氢原子能 发生取代反应，苯环能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反 应、加成反应和加聚反应，Ｃ正确；１ｍｏｌ二苯乙烯在一定条件 下与足量Ｈ２反应，２ｍｏｌ苯环能与６ｍｏｌ氢气加成，１ｍｏｌ碳碳 双键能与１ｍｏｌ氢气加成，则最多消耗７ｍｏｌＨ２，Ｄ错误． ８．Ａ　异丙苯是苯的同系物，与苯环相连的碳原子上有氢 原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，Ａ错误；苯的同系物发生硝 化反应的条件需要浓硫酸并加热，Ｂ正确；异丙烯苯变为异丙 苯是碳碳双键加成的结果，异丙苯生成三硝基异丙苯是苯环上 ２，４，６位的氢原子被—ＮＯ２取代的结果，Ｃ正确；根据三硝基异 丙苯的结构简式可以判断其分子式是Ｃ９Ｈ９Ｎ３Ｏ６，Ｄ正确． ９．Ｃ　根据结构简式确定 ａ的分子式为 Ｃ１０Ｈ１０Ｏ，Ａ错误； 萘不符合苯的同系物的特点，两者不互为同系物，Ｂ错误；萘的 结构对称，分子中有两种不同化学环境的氢原子，故萘的一氯 代物有两种 師 師 師 師帪：  Ｃｌ 師 師 師 師帪、 Ｃｌ ，二氯代物有１０种，如图 師 師 師 師帪 ： ３  Ｃｌ １ ２ ４ ５ ６ ７ 師 師 師 師帪、 Ｃｌ ８９ １０ ，Ｃ正确；ｂ中有４个碳原子为饱和 碳原子，这四个碳原子具有甲烷的结构特点，所以分子中所有 碳原子不可能共平面，Ｄ错误． １０．Ａ　乙炔中混有的Ｈ２Ｓ气体能被 Ｂｒ２氧化，从而使 Ｂｒ２ 的ＣＣｌ４溶液褪色，干扰了乙炔性质的检验，所以用Ｂｒ２的 ＣＣｌ４ 溶液验证乙炔的性质时，需要用硫酸铜溶液洗气，Ａ错误；酸性 ＫＭｎＯ４溶液能氧化乙炔，所以酸性 ＫＭｎＯ４溶液褪色，说明乙 炔具有还原性，Ｂ正确；电石与水反应非常剧烈，故可逐滴加入 饱和食盐水代替水作反应试剂，从而控制生成乙炔的速率，Ｃ 正确；乙炔燃烧的现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，Ｄ正确． 二、非选择题 １１．（１）Ｃ１５Ｈ１８　碳碳双键 （２）４　（３）２ （４）   ５　 ＣＨ２ＣＨ  ２ ＣＨ  ３ （５）Ｃ 解析：（３）由结构简式可知 帪，   師 師帪ＣＨ ＣＨ ＣＨ  ３ 分子 中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则１ｍｏｌ分子最多 能消耗２ｍｏｌＢｒ２． （４）由结构简式可知 帪，   師 師帪ＣＨ ＣＨ ＣＨ  ３ 分子中含有 的碳碳双键和苯环一定条件下都能与氢气发生加成反应，则 １ｍｏｌ该有机化合物与足量 Ｈ２发生加成反应时，最多能消耗 ５ｍｏｌ氢气，   反 应 所 得 产 物 的 结 构 简 式 为 ＣＨ２ＣＨ  ２ ＣＨ  ３ ． １２．（１）环辛烷 （２）ＣａＣ２＋２Ｈ２ →Ｏ ＣＨ ＣＨ帒 ↑＋Ｃａ（ＯＨ）２ （ ３ ） ＣＨ３ 帒  帒Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ３ （ 或 帒ＨＣ Ｃ ＣＨ ２ ＣＨ ２ 帒Ｃ ＣＨ、 帒  帒ＨＣ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ２ＣＨ ３等） （４）加成反应　 ＣＨ２Ｃ Ｃ  ｌ ＣＨ ＣＨ ２ （５）ＨＣＮ　ＣＨ ２                                                                      ＣＨＣＮ —６— 高中化学人教（选择性必修３）　第４１～４５期