内容正文:
专题05 认识有机化合物
讲义包含两部分:核心考点回顾►期末真题演练(15道选择题+5道综合题)
【知识点1】有机化合物的定义
1.有机化合物定义:大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2.有机物的元素组成:C、H、O、N、S、P、卤素等元素。
3.碳的成键特征
(1)碳原子可以与4个氢原子形成4个共价单键。
(2)
(3)碳原子之间通过共价键构成碳链,碳原子数≥3时,碳原子之间还可以形成碳环。
(4)碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可以与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。
【知识点2】有机物的通性
1.有机化合物性质的相似性
①熔点一般较低,常温下多为固态或液态。
②一般难溶于水,易溶于有机溶剂。
③绝大多数受热易分解,容易燃烧。
2.有机化合物性质的差异性
①挥发性:易挥发,如乙醇、苯等;难挥发,如甘油等。
②溶解性:大多难溶于水,如四氯化碳等;易溶于水,乙醇、乙酸等。
③热稳定性:大多受热易分解,如聚乙烯等;较强热稳定性,如酚醛树脂等。
④特性:如乙醇能使紫色酸性KMnO4溶液褪色。
【知识点3】有机化合物的分类方法
1、依据官能团分类
官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2、依据元素组成分类:
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和烃的衍生物。
①烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
②烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
有机化合物
【知识点4】烷烃
1.烷烃的组成和结构
碳原子直接全部以单键结合的饱和链烃,通式为CnH2n+2(n≥1)。
2.烷烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.烷烃的卤代反应
a.反应条件:烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系:,即取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
【实验】以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验装置
实验现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液体出现,试管中有少量白雾,且试管内液面上升,水槽内有固体析出
B装置:无明显现象
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应,有关化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
产物性质
水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。
状态:常温下除CH3Cl是气体,其余三种均为液体。
取代反应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
4.烷烃的氧化反应
燃烧(氧化反应):CH4+2O2CO2+2H2O
烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
【知识点5】烷烃的命名
1、习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷。
当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。
2.烷烃的系统命名
3.格式:位号—支链名—位号—支链名某烷
a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开。
如:命名为:2—甲基丁烷
b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
如:命名为:4—甲基—3—乙基庚烷
c.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开,不能用“、”。
如:命名为2,3—二甲基己烷
【知识点6】有机物的表示方法
1、以甲烷为例
分子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
空间结构示意图
CH4
结构
特点
原子间以共价单键结合,空间结构为正四面体形,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
2、其他表示方法
种类
实例
分子式
CH4、C2H4、C2H6
实验式(最简式)
乙烯的实验式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
结构简式
乙烷的结构简式:CH3CH3
乙醇的结构简式:CH3CH2OH
丙烯的结构简式:CH2==CHCH3
1,3 -丁二烯的结构简式:CH2===CH—CH===CH2
键线式
键线式:
键线式:
【知识点7】同系物
1.概念:结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物,如:甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物。
①链状烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②烯烃同系物:分子式符合CnH2n,其分子内只含一个碳碳双键的烃,如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。
③苯的同系物:分子式都符合CnH2n-6(n≥7),如 互为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
①同:两种物质属于同一类物质。
②似:两种物质结构相似。
③差:两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
【知识点8】同分异构现象
1.同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2.同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
一般来说,烷烃分子中的碳原子越多,它的同分异构体就越多。例:戊烷(C5H12)有三种同分异构体:
正戊烷:H3C—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷:、新戊烷:。
3、等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物
判断等效氢原子的方法有:
①连在同一碳原子上的所有H原子等效,如甲烷中的4个H原子等效。
②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效,如新戊烷中四个甲基等效,即新戊烷分子中的12个H原子等效。
③处于镜面对称位置上的H原子等效,如中的四个甲基是等效的,两个中的二个H是等效的。
烃分子中等效氢原子的种类有多少,其一元取代物种类就有多少。
4、烷烃一元取代物的找法:烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。
一卤烷烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
个数
1
1
2
4
8
5、多元取代物种类——分次定位法
如:C3H8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a.二氯代物的找法:先找一氯代物,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b.三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
【知识点9】取代反应
取代反应:有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
例如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
1.(23-24高一下·四川凉山·期末)湖北楚文化灿若星斗,下列楚文物的主要成分不是有机物的是
A.漆木虎座鸟架鼓
B.谷纹玉璧
C.龙凤虎纹绣罗单衣
D.秦家嘴楚简
A.A B.B C.C D.D
2.(23-24高一下·广东·期末)下列有机化合物的化学用语正确的是
A.CH3COH表示乙醛的结构简式
B.空间填充模型既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子
C.表示四氯化碳的电子式
D.丙烷的球棍模型是
3.(22-23高一下·辽宁·期末)下列反应属于取代反应的是
A.煤的液化 B.甲烷在空气中燃烧
C.异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D.乙烷在光照条件下与氯气反应
4.(23-24高一下·福建厦门·期末)分子式为C5H12O的醇,其同分异构体有
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
5.(23-24高一下·江西吉安·期末)螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法正确的是
A.分子式为 B.一氯代物有3种
C.是环氧乙烷()的同系物 D.所有碳原子处于同一平面
6.(23-24高一下·江西宜春·期末)关于烷烃性质的叙述中正确的是
A.烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递增到比水重
C.CH4与氯气反应可得四种有机化合物,故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物
D.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
7.(23-24高一下·新疆·期末)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法正确的是
A.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
B.含5个碳原子的烃,最多可以形成4个碳碳单键
C.所有烃均含有极性键和非极性键
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链不在一条直线上
8.(22-23高一下·河南洛阳·期末)如图a、b、c表示的是三种有机化合物。下列有关说法不正确的是
A.a、b、c中只有a与苯互为同分异构体
B.a、b、c均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.b、c是同种物质,不互为同分异构体
D.b、c的一氯代物均只有2种
9.(22-23高一下·黑龙江大庆·期末)下列说法不正确的是
A.一氯甲烷分子具有正四面体结构
B.与互为同分异构体
C.共有8种同分异构体
D.只有一种结构,说明是正四面体结构
10.(23-24高一下·江西抚州·期末)科学家创造了由18个碳原子构成的环碳(),该分子是单键和三键交替的结构,如图所示。下列说法正确的是
A.和互为同位素 B.与乙炔互为同系物
C.环碳中的碳原子均达8电子稳定结构 D.和、金刚石互为同分异构体
11.(23-24高一下·广西来宾·期末)中科院研制出一种多功能催化剂,首次将转化为乙烯:。下列化学用语表述正确的是
A.能电离出,故属于酸性氧化物
B.与互为同分异构体
C.的电子式为:
D.分子的空间填充模型为
12.(23-24高一下·江西南昌·期末)下列关于有机物的说法正确的是
A.、均属于烃
B.每个苯乙烯()分子中含有4个碳碳双键
C.一定是纯净物
D.分子式为与的两种有机物互为同系物
13.(22-23高一下·湖北武汉·期末)下列说法正确的是
A.分子式为和分子式为的烷烃的一氯代物的数目可能相同
B.烷烃的通式为,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C. 和 互为同分异构体
D.某有机物的系统命名为3,4-二甲基戊烷
14.(23-24高一下·江西宜春·期末)下列说法正确的是
A.萜类化合物 和 互为同分异构体
B.金刚石和石墨均为碳单质,两者物理性质及化学性质相似
C. 和互为同系物
D. 和为同位素,由两种核素分别构成的单质化学性质相同
15.(23-24高一下·内蒙古包头·期末)中科院研制出一种多功能催化剂,首次实现将转化为汽油,过程示意图如下。下列说法错误的是
A.该技术能助力“碳中和”(二氧化碳“零排放”)的战略愿景
B.汽油主要是的烃类混合物,其中b的沸点高于a
C.产物中a和b互为同系物,b的一氯代物有4种
D.反应②为加成反应,原子利用率为100%,符合绿色化学的要求
16.(23-24高一下·四川成都·期末)
Ⅰ.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
①CH4和CH3CH2CH3 ②12C和14C ③金刚石和石墨 ④H和D
⑤和 ⑥和
⑦CH2=CHCH3和CH2=CH2
⑧和 ⑨蔗糖和麦芽糖
(1)互为同位素的是 (填序号,下同)。
(2)互为同分异构体的是 。
(3)互为同系物的是 。
(4)为同一种物质的是 。
(5)互为同素异形体的是 。
Ⅱ.氮循环是自然界中一种重要的物质循环方式,主要有以下 2 种方式:
①N2→NO→NO2→HNO3→(硝酸盐)N2
②N2NH3N2
(6)通常我们把大气中游离态的氮转化为氮的化合物的过程称为氮的固定,主要有 3 种途径。如上① N2→NO 称为大气固氮,② N2NH3 称为 ,还有 1 种是工业固氮,其反应的化学方程式是 。
(7)写出氮循环①中 NO2→HNO3 的化学方程式 。
(8)写出氮循环②中 NH3 的电子式 。写出 NH的检验方法 。
17.(23-24高一下·山东临沂·期末)回答下列问题
(1)下列几组物质中,互为同系物的有 (填序号,下同),互为同分异构体的有 。
①和;②和;③和;④和;⑤乙醇、乙烷;⑥和;⑦,和
(2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型),请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式: 。
(3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应,并生成相同物质的量的四种取代产物,则生成HCl的物质的量为___________。
A.2.5mol B.2mol C.1.25mol D.0.5mol
(4)写出的分子式: 。
18.(24-25高一下·浙江杭州·期末)请回答:
(1)①下列有关有机物分子结构和性质的分析中正确的是 。
A.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
B.、、、代表了3种不同的烷烃
C.质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8
D.若1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
E.沸点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
②该烷烃的名称是 。(系统命名法)
(2)某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L,现取3.6 g该烃完全燃烧,将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重5.4 g,碱石灰增重11 g,求:
①该烃的摩尔质量为 。
②确定该烃的分子式为 。
③已知该烃的一氯代物只有一种,写出该烃的结构简式 。
19.(23-24高一下·湖南邵阳·期末)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:
(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式: 。
(2)B装置有三种功能:①混匀混合气体;② ;③ 。
(3)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为 (填字母)。
a.分液法b.蒸馏法c.结晶法
(4)将1molCH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol,则参加反应的Cl2的物质的量为 。
(5)乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,其产物共有 种产物,写出四氯乙烷有 种同分异构体。
20.(23-24高一下·山东济南·期末)科学家首次制备立方烷的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,A→B的反应类型为 ;试剂a为 。
(2)D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、 ,立方烷的二氯取代物有 种。
(3)G与成酯的化学方程式 。
(4)完善一条由制备的合成路线:
试剂b为 ,①反应的化学方程式 。
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专题05 认识有机化合物
讲义包含两部分:核心考点回顾►期末真题演练(15道选择题+5道综合题)
【知识点1】有机化合物的定义
1.有机化合物定义:大多数含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2.有机物的元素组成:C、H、O、N、S、P、卤素等元素。
3.碳的成键特征
(1)碳原子可以与4个氢原子形成4个共价单键。
(2)
(3)碳原子之间通过共价键构成碳链,碳原子数≥3时,碳原子之间还可以形成碳环。
(4)碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可以与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。
【知识点2】有机物的通性
1.有机化合物性质的相似性
①熔点一般较低,常温下多为固态或液态。
②一般难溶于水,易溶于有机溶剂。
③绝大多数受热易分解,容易燃烧。
2.有机化合物性质的差异性
①挥发性:易挥发,如乙醇、苯等;难挥发,如甘油等。
②溶解性:大多难溶于水,如四氯化碳等;易溶于水,乙醇、乙酸等。
③热稳定性:大多受热易分解,如聚乙烯等;较强热稳定性,如酚醛树脂等。
④特性:如乙醇能使紫色酸性KMnO4溶液褪色。
【知识点3】有机化合物的分类方法
1、依据官能团分类
官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2、依据元素组成分类:
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和烃的衍生物。
①烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
②烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
有机化合物
【知识点4】烷烃
1.烷烃的组成和结构
碳原子直接全部以单键结合的饱和链烃,通式为CnH2n+2(n≥1)。
2.烷烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.烷烃的卤代反应
a.反应条件:烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系:,即取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
【实验】以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验装置
实验现象
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液体出现,试管中有少量白雾,且试管内液面上升,水槽内有固体析出
B装置:无明显现象
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应,有关化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
产物性质
水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。
状态:常温下除CH3Cl是气体,其余三种均为液体。
取代反应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
4.烷烃的氧化反应
燃烧(氧化反应):CH4+2O2CO2+2H2O
烷烃的燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
【知识点5】烷烃的命名
1、习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷。
当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。
2.烷烃的系统命名
3.格式:位号—支链名—位号—支链名某烷
a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开。
如:命名为:2—甲基丁烷
b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,把复杂的写在后面。
如:命名为:4—甲基—3—乙基庚烷
c.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开,不能用“、”。
如:命名为2,3—二甲基己烷
【知识点6】有机物的表示方法
1、以甲烷为例
分子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
空间结构示意图
CH4
结构
特点
原子间以共价单键结合,空间结构为正四面体形,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
2、其他表示方法
种类
实例
分子式
CH4、C2H4、C2H6
实验式(最简式)
乙烯的实验式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
结构简式
乙烷的结构简式:CH3CH3
乙醇的结构简式:CH3CH2OH
丙烯的结构简式:CH2==CHCH3
1,3 -丁二烯的结构简式:CH2===CH—CH===CH2
键线式
键线式:
键线式:
【知识点7】同系物
1.概念:结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物,如:甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物。
①链状烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②烯烃同系物:分子式符合CnH2n,其分子内只含一个碳碳双键的烃,如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。
③苯的同系物:分子式都符合CnH2n-6(n≥7),如 互为同系物。
2.判断同系物的三个关键点
①同:两种物质属于同一类物质。
②似:两种物质结构相似。
③差:两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
【知识点8】同分异构现象
1.同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2.同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
一般来说,烷烃分子中的碳原子越多,它的同分异构体就越多。例:戊烷(C5H12)有三种同分异构体:
正戊烷:H3C—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷:、新戊烷:。
3、等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物
判断等效氢原子的方法有:
①连在同一碳原子上的所有H原子等效,如甲烷中的4个H原子等效。
②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效,如新戊烷中四个甲基等效,即新戊烷分子中的12个H原子等效。
③处于镜面对称位置上的H原子等效,如中的四个甲基是等效的,两个中的二个H是等效的。
烃分子中等效氢原子的种类有多少,其一元取代物种类就有多少。
4、烷烃一元取代物的找法:烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。
一卤烷烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
个数
1
1
2
4
8
5、多元取代物种类——分次定位法
如:C3H8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a.二氯代物的找法:先找一氯代物,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b.三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
【知识点9】取代反应
取代反应:有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
例如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
1.(23-24高一下·四川凉山·期末)湖北楚文化灿若星斗,下列楚文物的主要成分不是有机物的是
A.漆木虎座鸟架鼓
B.谷纹玉璧
C.龙凤虎纹绣罗单衣
D.秦家嘴楚简
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.战国晚期漆木虎座鸟架鼓主要采用了油漆、圆雕、绘画等工艺进行创作的,油漆中有有机物,故A错误;
B.谷纹玉璧雕刻的很精美,但主要成分是硅酸盐,不是有机物,故B正确;
C.龙凤虎纹绣罗单衣是用锁绣针法在“罗”地上刺绣而成,罗是一种刺绣,刺绣中有纤维,属于有机物,故C错误;
D.秦家嘴楚简是一种战国时期的竹简,其文字具有商周金文大篆向秦汉隶书转折期的风格,竹简上的文字用的墨用到了油脂类物质,所以竹简上有有机物,故D错误;
故本题选B.
2.(23-24高一下·广东·期末)下列有机化合物的化学用语正确的是
A.CH3COH表示乙醛的结构简式
B.空间填充模型既可以表示甲烷分子,也可以表示四氯化碳分子
C.表示四氯化碳的电子式
D.丙烷的球棍模型是
【答案】D
【详解】A.乙醛的结构简式为CH3CHO,故A错误;
B.空间填充模型能反映出原子半径的相对大小,故该模型能表示甲烷分子,但不能表示四氯化碳分子,因为原子半径Cl>C,故B错误;
C.CCl4中原子最外层都满足8电子稳定结构,四氯化碳的电子式应为:,故C错误;
D.为丙烷的球棍模型,故D正确;
故选D。
3.(22-23高一下·辽宁·期末)下列反应属于取代反应的是
A.煤的液化 B.甲烷在空气中燃烧
C.异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D.乙烷在光照条件下与氯气反应
【答案】D
【详解】A.煤的液化过程中生成甲醇等液体燃料,不属于取代反应,故A错误;
B.甲烷在空气中燃烧是甲烷被氧化的过程,属于氧化反应,故B错误;
C.异戊二烯反应生成聚异戊二烯属于加聚反应,故C错误;
D.乙烷在光照条件下与氯气反应是烷烃的取代反应,故D正确;
故选D。
4.(23-24高一下·福建厦门·期末)分子式为C5H12O的醇,其同分异构体有
A.8种 B.7种 C.6种 D.5种
【答案】A
【详解】由题意知,分子式为C5H12O的醇为饱和一元醇,其同分异构体属于醇,其中碳链结构如下:,共8种。
故答案选A。
5.(23-24高一下·江西吉安·期末)螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法正确的是
A.分子式为 B.一氯代物有3种
C.是环氧乙烷()的同系物 D.所有碳原子处于同一平面
【答案】A
【详解】A.根据结构简式确定该化合物的分子式为,A项正确;
B.该分子中含有两种氢原子,一氯代物有2种,B项错误;
C.该化合物与环氧乙烷结构不相似,C项错误;
D.该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点,所有碳原子不能处于同一平面,D项错误;
答案选A。
6.(23-24高一下·江西宜春·期末)关于烷烃性质的叙述中正确的是
A.烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递增到比水重
C.CH4与氯气反应可得四种有机化合物,故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物
D.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
【答案】A
【详解】A.烷烃同系物都是由分子构成,随着物质分子内碳原子数的增多,分子间作用力逐渐增强,物质的熔沸点逐渐升高,A正确;
B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而增大,但是所有的烷烃都比水轻,B错误;
C.CH4与氯气反应可得四种有机化合物,但C2H6与氯气反应得到一氯乙烷1种,二氯乙烷2种,三氯乙烷2种,四氯乙烷2种,五氯乙烷1种,六氯乙烷1种,共9种有机化合物,C错误;
D.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是烷烃能与氧气发生氧化反应,D错误;
故选A。
7.(23-24高一下·新疆·期末)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法正确的是
A.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
B.含5个碳原子的烃,最多可以形成4个碳碳单键
C.所有烃均含有极性键和非极性键
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链不在一条直线上
【答案】D
【详解】A.碳原子的最外层4个电子,化学性质不活泼,A错误;
B.含5个碳原子的有机物,可形成环状结构,则最多能形成5个碳碳单键,B错误;
C.甲烷中只含有极性共价键、没有非极性键,C错误;
D.烷烃中C原子均为sp3杂化,导致烷烃中碳原子呈锯齿形排布,不在同一直线上,D正确;
故选D。
8.(22-23高一下·河南洛阳·期末)如图a、b、c表示的是三种有机化合物。下列有关说法不正确的是
A.a、b、c中只有a与苯互为同分异构体
B.a、b、c均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.b、c是同种物质,不互为同分异构体
D.b、c的一氯代物均只有2种
【答案】C
【详解】A.a和苯的分子式均为C6H6,二者分子式相同结构不同,因此二者互为同分异构体,而b、c的分子式均为C6H8,与苯分子式不同,因此不能与苯互为同分异构体,A正确;
B.a、b、c分子中均含碳碳双键,因此三种物质能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色, B正确;
C.b、c两种物质的分子式均为C6H8,但二者的结构不同,因此二者互为同分异构体,C错误;
D.b、c物质均为结构对称的分子,Cl原子取代b、c甲基上的氢原子时,均只有1种一氯代物,Cl原子取代b、c四元环上的氢原子时,均有1种一氯代物,故b、c的一氯代物均只有2种,D正确;
故合理选项是C。
9.(22-23高一下·黑龙江大庆·期末)下列说法不正确的是
A.一氯甲烷分子具有正四面体结构
B.与互为同分异构体
C.共有8种同分异构体
D.只有一种结构,说明是正四面体结构
【答案】A
【详解】A.CH4是正四面体结构,但CH3Cl中因C—Cl键不同于C—H键,所以是四面体结构,而不是正四面体结构,故A错误;
B.与分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,故B正确;
C.是的一氯代物,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,相应的一氯代物各有3种、4种、1种,则有8种同分异构体,故C正确;
D.甲烷为正四面体结构,其分子中所有H原子都完全等效,所以甲烷的二氯代物不存在同分异构体,则只有1种同分异构体,故D正确;
故选A。
10.(23-24高一下·江西抚州·期末)科学家创造了由18个碳原子构成的环碳(),该分子是单键和三键交替的结构,如图所示。下列说法正确的是
A.和互为同位素 B.与乙炔互为同系物
C.环碳中的碳原子均达8电子稳定结构 D.和、金刚石互为同分异构体
【答案】C
【详解】A.和都是分子,不属于原子,不互为同位素,A错误;
B.与乙炔结构不相似,不互为同系物,B错误;
C.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个共价键,分子中碳原子均达8电子稳定结构,C正确;
D.和、金刚石互为同素异形体,D错误;
故选C。
11.(23-24高一下·广西来宾·期末)中科院研制出一种多功能催化剂,首次将转化为乙烯:。下列化学用语表述正确的是
A.能电离出,故属于酸性氧化物
B.与互为同分异构体
C.的电子式为:
D.分子的空间填充模型为
【答案】D
【详解】A.能电离出,也同时电离出,故不属于酸性氧化物也不属于碱性氧化物,A错误;
B.与是指分子中含有不同的原子,二者结构仍相同,故与不是互为同分异构体,B错误;
C.分子中含双键,故电子式为,C错误;
D.分子为正四面体,空间填充模型正确,D正确;
故选D。
12.(23-24高一下·江西南昌·期末)下列关于有机物的说法正确的是
A.、均属于烃
B.每个苯乙烯()分子中含有4个碳碳双键
C.一定是纯净物
D.分子式为与的两种有机物互为同系物
【答案】D
【详解】A.烃是只含碳、氢元素的有机物,不属于烃,A错误;
B.每个苯乙烯()分子中含有1个碳碳双键,B错误;
C.有3种结构,不一定是纯净物,C错误;
D.分子式为与都属于烷烃,两种有机物互为同系物,D正确;
故选D。
13.(22-23高一下·湖北武汉·期末)下列说法正确的是
A.分子式为和分子式为的烷烃的一氯代物的数目可能相同
B.烷烃的通式为,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C. 和 互为同分异构体
D.某有机物的系统命名为3,4-二甲基戊烷
【答案】A
【详解】A.分子式为C2H6的物质为乙烷,其一氯代物有1种,分子式为C5H12的烷烃可以为新戊烷,新戊烷只有一种一氯代物,A正确;
B.烷烃的通式为CnH2n+2,随着n的增大,碳元素的质量分数逐渐增大,B错误;
C. 和 为同一种物质,C错误;
D.根据烷烃的系统命名规则,将离支链最近的碳原子标号为1号碳,则该物质的名称为2,3-二甲基戊烷,D错误;
故答案选A。
14.(23-24高一下·江西宜春·期末)下列说法正确的是
A.萜类化合物 和 互为同分异构体
B.金刚石和石墨均为碳单质,两者物理性质及化学性质相似
C. 和互为同系物
D. 和为同位素,由两种核素分别构成的单质化学性质相同
【答案】D
【详解】A.萜类化合物和的分子式分别为C10H14O、C10H16O,分子式不相同,不互为同分异构体,A错误;
B.金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质,两者互为同素异形体,结构不同,物理性质不同,化学性质相似,B错误;
C.和羟基数目不相等,结构不相似,两者不互为同系物,C错误;
D. 和两者互为同位素,两种核素的核外电子排布相同,由两种核素分别构成的单质化学性质相同,D正确;
故选D。
15.(23-24高一下·内蒙古包头·期末)中科院研制出一种多功能催化剂,首次实现将转化为汽油,过程示意图如下。下列说法错误的是
A.该技术能助力“碳中和”(二氧化碳“零排放”)的战略愿景
B.汽油主要是的烃类混合物,其中b的沸点高于a
C.产物中a和b互为同系物,b的一氯代物有4种
D.反应②为加成反应,原子利用率为100%,符合绿色化学的要求
【答案】D
【详解】A.该技术将转化为汽油,能助力“碳中和”(二氧化碳“零排放”)的战略愿景,A正确;
B.汽油主要是的烃类混合物,其中b分子中碳原子数大于a分子,所以b的沸点高于a,B正确;
C.产物中a和b为碳原子数不同的烷烃,互为同系物,b为,一氯代物有4种,C正确;
D.反应②为,不属于加成反应,原子利用率不为100%,D错误;
故选D。
16.(23-24高一下·四川成都·期末)
Ⅰ.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
①CH4和CH3CH2CH3 ②12C和14C ③金刚石和石墨 ④H和D
⑤和 ⑥和
⑦CH2=CHCH3和CH2=CH2
⑧和 ⑨蔗糖和麦芽糖
(1)互为同位素的是 (填序号,下同)。
(2)互为同分异构体的是 。
(3)互为同系物的是 。
(4)为同一种物质的是 。
(5)互为同素异形体的是 。
Ⅱ.氮循环是自然界中一种重要的物质循环方式,主要有以下 2 种方式:
①N2→NO→NO2→HNO3→(硝酸盐)N2
②N2NH3N2
(6)通常我们把大气中游离态的氮转化为氮的化合物的过程称为氮的固定,主要有 3 种途径。如上① N2→NO 称为大气固氮,② N2NH3 称为 ,还有 1 种是工业固氮,其反应的化学方程式是 。
(7)写出氮循环①中 NO2→HNO3 的化学方程式 。
(8)写出氮循环②中 NH3 的电子式 。写出 NH的检验方法 。
【答案】
(1)②④
(2)⑤⑨
(3)①⑦
(4)⑥⑧
(5)③
(6)生物固氮 N2+3H22NH3
(7)3NO2+H2O = 2HNO3+NO
(8) 取样,滴加氢氧化钠溶液并加热, 产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体,说明有
【详解】(1)②12C和14C质子数相同都是6,而中子数不同,分别是6、8,因此二者属于同位素;④H和D的质子数相同都是1,而中子数不同,分别是0、1,因此二者属于同位素;
(2)⑤异戊烷和新戊烷分子式都是C5H12,但二者的分子结构不同,它们是同分异构体;⑨蔗糖和麦芽糖分子式都是C12H22O11,但二者的分子结构不同,它们是同分异构体;
(3)①甲烷和丙烷结构相似,在分子组成上相差2个CH2原子团,因此二者互为同系物;⑦丙烯和乙烯结构相似,在分子组成上相差2个CH2原子团,因此二者互为同系物;
(4)⑥CH4是正四面体结构,其分子中的2个H原子被2个Br原子代替,就得到CH2Br2,其结构式可以用如图所示的两种结构表示,它们属于同一物质;⑧由于碳碳单键可以旋转,如图所示的物质都是表示2-甲基丁烷,因此它们表示的是同一物质;
(5)③金刚石和石墨是C元素的两种不同性质的单质,二者是同素异形体;
(6)根据题意N2NH3是生物将游离态的氮气转变为化合态的氮,称为生物固氮,还有1 种是工业固氮,是氢气和氮气在高温高压催化剂作用下反应生成氨气,其反应的化学方程式是N2+3H22NH3;
(7)氮循环①中 NO2→HNO3是二氧化氮和水反应生成硝酸和一氧化氮,其化学方程式3NO2+H2O = 2HNO3+NO;
(8)
氮循环②中 NH3的电子式为 ;的检验方法取样,滴加氢氧化钠溶液并加热, 产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体,说明有。
17.(23-24高一下·山东临沂·期末)回答下列问题
(1)下列几组物质中,互为同系物的有 (填序号,下同),互为同分异构体的有 。
①和;②和;③和;④和;⑤乙醇、乙烷;⑥和;⑦,和
(2)和发生的一系列反应都是 反应(填反应类型),请写出和反应生成三氯甲烷的化学方程式: 。
(3)若要使0.5mol 完全和发生取代反应,并生成相同物质的量的四种取代产物,则生成HCl的物质的量为___________。
A.2.5mol B.2mol C.1.25mol D.0.5mol
(4)写出的分子式: 。
【答案】
(1)③④ ⑦
(2)取代
(3)C
(4)
【详解】(1)同系物结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团,③④中物质结构相似,分子组成相差一个CH2,互为同系物;
同分异构体分子式相同结构不同,⑦中两种物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体;⑥中两种物质结构类似于甲烷,为四面体结构,属于同种物质;
(2)CH4和Cl2在光照条件下发生的一系列反应都是取代反应;CH4与Cl2反应生成三氯甲烷的化学方程式为;
(3)0.5molCH4完全和Cl2发生取代反应,且生成相同物质的量的四种取代产物,根据碳守恒,四种取代产物的物质的量均为0.125mol,其中生成0.125mol一氯甲烷的同时生成0.125molHCl,生成0.125mol二氯甲烷的同时生成0.25molHCl,生成0.125mol三氯甲烷时生成0.375molHCl,生成0.125mol四氯化碳的同时生成0.5molHCl,故生成HCl的物质的量为1.25mol,答案选C;
(4)根据该物质的键线式可知,该物质主链上有5个碳,二号碳上有一个甲基,则分子式为。
18.(24-25高一下·浙江杭州·期末)请回答:
(1)①下列有关有机物分子结构和性质的分析中正确的是 。
A.等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
B.、、、代表了3种不同的烷烃
C.质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8
D.若1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
E.沸点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷
②该烷烃的名称是 。(系统命名法)
(2)某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L,现取3.6 g该烃完全燃烧,将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重5.4 g,碱石灰增重11 g,求:
①该烃的摩尔质量为 。
②确定该烃的分子式为 。
③已知该烃的一氯代物只有一种,写出该烃的结构简式 。
【答案】
(1)AC 3,4-二甲基己烷
(2)72 g·mol-1 C5H12
【详解】(1)①A.正丁烷和异丁烷的分子式均为,1个分子中均含有13个共价键,所以等物质的量的正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同,A正确;
B.和为同种结构,和为同种结构,故代表了2种不同的烷烃,B错误;
C.等质量的烃完全燃烧,H的质量分数越大,耗氧量越多。CH4、C2H6、C3H8中H的质量分数CH4>C2H6>C3H8,则质量相同,完全燃烧时耗O2量:CH4>C2H6>C3H8,C正确;
D.1 mol甲烷全部生成CCl4,最多消耗4 mol氯气,D错误;
E.烷烃中,碳原子数越多,沸点越高;碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。所以沸点:正戊烷>2,2-二甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷>丙烷,E错误;
故选AC;
②选最长碳链为主链,主链有6个碳原子,从离支链近的一端编号,3号碳原子上有一个甲基和一个乙基,4号碳原子上有一个甲基,所以名称为3,4-二甲基己烷
(2)①根据,在标准状况下,,则;
②浓硫酸增重5.4g,即生成水的质量,,n(H)=0.6 mol;碱石灰增重11 g,即生成CO2的质量m(CO2) = 11g,,n(C)=0.25mol。该烃3.6g,物质的量,则1 mol该烃中, mol,所以分子式为C5H12;
③C5H12的一氯代物只有一种,说明分子中所有氢原子等效,其结构简式为。
19.(23-24高一下·湖南邵阳·期末)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:
(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式: 。
(2)B装置有三种功能:①混匀混合气体;② ;③ 。
(3)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为 (填字母)。
a.分液法b.蒸馏法c.结晶法
(4)将1molCH4与Cl2发生取代反应,充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol,则参加反应的Cl2的物质的量为 。
(5)乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,其产物共有 种产物,写出四氯乙烷有 种同分异构体。
【答案】
(1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl
(2)干燥气体 通过观察气泡速度,控制气体流速
(3)a
(4)3
(5)10 2
【分析】浓盐酸与二氧化锰共热制得氯气,氯气与甲烷通入浓硫酸中干燥,混合气在装置C的硬质玻璃管内受漫射光照射,甲烷和氯气发生取代反应,产物通过石棉,在装置E得到盐酸等。
(1)C装置中甲烷和氯气发生取代反应生成 CH3Cl,化学方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
(2)B装置装有浓硫酸的洗气瓶,有三种功能:①使混合气体混合均匀;②干燥气体;③通过观察气泡速度,控制气体流速;
(3)E装置中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液进行分离,从E中分离出盐酸的最佳方法为:分液法,选a;
(4)将1molCH4与 Cl2发生取代反应,充分反应后生成的 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大 0.1mol,设CH3Cl为xmol,由C元素守恒,可得x+x+0.1+x+0.2+x+0.3=1,解得x=0.1,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量分别是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol;四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl):n(CH2Cl2):n(CHCl3):n(CCl4)=1:2:3:4,发生取代反应时,一半的Cl进入HCl,消耗氯气的物质的量为0.1mol+2×0.2mol+3×0.3mol+4×0.4mol=3mol;
(5)乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应所得产物中,一氯乙烷有1种,二氯乙烷有2种,三氯乙烷有2种,四氯乙烷有2种(与二氯乙烷个数相同),五氯乙烷有1种(与一氯乙烷个数相同),六氯乙烷1种,另外还有氯化氢生成,所以共有10种。
20.(23-24高一下·山东济南·期末)科学家首次制备立方烷的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,A→B的反应类型为 ;试剂a为 。
(2)D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、 ,立方烷的二氯取代物有 种。
(3)G与成酯的化学方程式 。
(4)完善一条由制备的合成路线:
试剂b为 ,①反应的化学方程式 。
【答案】
(1) 取代反应 溴的四氯化碳溶液
(2)碳碳双键 3
(3)
(4)
【分析】由流程可知,A发生已知反应原理生成B:,B和溴单质加成生成C,C发生消去反应转化为D,D最终转化为立方烷;
(1)由A结构可知,A的分子式为,A发生已知反应原理生成B,为A中氢原子被溴取代的取代反应;由分析可知,试剂a为溴的四氯化碳溶液;
(2)由图可知,D中所含官能团的名称为酮羰基、碳溴键、碳碳双键;立方烷中只有一种氢,一氯代物有种,第二氯可以在第一个氯的邻位、面对角线位、体对角线位,故二氯取代物有3种;
(3)G中含有羧基,与发生酯化反应生成酯,反应中羧脱羟基、醇脱氢,化学方程式:;
(4)发生消去反应生成A,A发生已知反应引入溴原子,故试剂b为;①中羟基为铜催化氧化转化为羰基得到,反应为:。
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