专题04 有机物的结构与性质（湖北专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

专题04 有机物的结构与性质 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 考点01 ‌官能团性质 （5年4考） 2024·湖北卷、2023·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷 近5年湖北卷选择题中对有机物的结构与性质的考查，每年必考2题（前6题、后5题‌），‌分值3分‌，五年覆盖率达100%，选择题前段（第2-6题），难度中等偏下，侧重正误判断，前段（第10-15题），难度中等偏上，侧重逻辑推理。 1.考查规律 （1）‌官能团性质，涉及醇/酚/醛/羧酸的反应差异（如2023年丹参水溶性成分的取代/氧化反应判断、与碱反应的物质的量的计算）；（2）‌同分异构体，涉及手性碳识别（如2024年鹰爪甲素5个手性碳）及数目计算；（3）结构表征，涉及红外光谱（3000cm⁻¹以上吸收峰）、核磁共振氢谱峰数分析；（4）反应机理，涉及烯醇式-酮式互变异构（2023年）、醛与水加成的可逆反应机理的探究（2022年）。 2.2026年湖北卷或将 （1）‌情境创新‌‌：①传统文化载体‌（如2023年《本草纲目》丹参成分分析）②药物与材料‌（2024年鹰爪甲素）。 （2）能力要求升级：从性质记忆转向“结构-性质-用途”三维推理（如2025年桥头烯烃稳定性的判断）。 考点02 ‌同分异构体 （5年2考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷 考点03 结构表征 （5年3考） 2024·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷、 考点04 反应机理 （5年2考） 2023·湖北卷、2022·湖北卷、 考点01 ‌官能团性质 1．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是      A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。 2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。 3．（2022湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是 A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解 C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物 【答案】B 【解析】A． 维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；B． 蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；C． 将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用为原料人工合成淀粉，故C正确；D．核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确；故选B。 4．（2021湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是 A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；故答案：B。 考点02 ‌同分异构体 5．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B； 考点03 结构表征 6．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。 7．（2021湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；故选B。 考点04 反应机理 8．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【解析】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故答案选B。 9．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D218O发生加成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，重水的量多，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C正确；故选C。 1．（2025·湖北沙市中学·模拟预测）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物（如图所示），在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y中官能团的种类和数目不变 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X存在顺反异构体 D．Y的分子式为 【答案】C 【解析】A．X中含碳碳双键、碳碳三键、醚键、酯基，Y中含碳碳双键、醚键、酯基，故A错误；B．Y中存在一个手性碳：，故B错误；C．X中碳碳双键连接4个不同的原子或原子团，具有顺反异构体，故C正确；D．根据Y的结构式，分子式为C9H12O3，故D错误；故答案为C。 2．（2025·湖北·一模）一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．碳原子的杂化方式均为 B．能与溶液发生显色反应 C．分子中不含有手性碳原子 D．最多消耗和的物质的量相等 【答案】D 【解析】A．根据M的结构简式可知，M中碳原子的杂化方式均为，A项正确；B．该分子中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，B项正确；C．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物结构简式可知，分子中无手性碳原子，C项正确；D．羟基均能与Na发生反应，与NaOH反应的为酚羟基，故1molM最多消耗Na和NaOH物质的量之比为，D项错误；故选D。 3．（2025·湖北·模拟预测）脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构如图所示。下列有关脱落酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子中含有3种官能团 D．同分异构体的结构中不可能含有苯环 【答案】B 【解析】A．根据脱落酸的结构可知，脱落酸的分子式为，A项错误；B．脱落酸中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B项正确；C．该分子中含有4种官能团，分别为酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键，C项错误；D．由脱落酸分子的结构可知，其不饱和度为6，故其同分异构体的结构中可能含有苯环，D项错误；故选B。 4．（2025·湖北襄阳·模拟预测）下列说法不正确的是 A．用一种试剂能鉴别1-丙醇、溴乙烷、乙醛和苯酚溶液 B．分子式为C7H8O的芳香族化合物有5种 C．用红外光谱可区分乙醇和二甲醚 D．由核磁共振氢谱图可知某有机物中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的数目 【答案】D 【解析】A．使用溴水作为试剂鉴别，苯酚溶液与溴水生成白色沉淀；乙醛在酸性条件下使溴水褪色（被溴水氧化）；溴乙烷不反应且分层（密度大于水）；1-丙醇与溴水混溶无现象，四者现象不同，可以鉴别，A正确；B．分子式为的芳香族化合物有5种， 分别是苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，符合要求的化合物有5种，B正确；C．乙醇含羟基（），二甲醚含醚键（），二者红外光谱特征吸收峰不同，可区分，C正确；D．核磁共振氢谱可显示不同化学环境的氢原子种类（峰的数量）及相对数目比（峰面积比），但需结合分子式才能确定绝对数目，仅凭氢谱图无法直接得知具体数目，D错误；故选D。 5．（2025·湖北黄冈·二模）胆固醇的结构如下图，下列有关说法错误的是 A．手性碳原子有8个 B．同分异构体中不可能有芳香醛 C．红外光谱中出现了以上的吸收峰 D．总胆固醇是血脂四项检查指标之一，合理的饮食结构有助于控制胆固醇水平 【答案】B 【解析】A．手性碳原子标注为，有8个手性碳原子，故A正确；B．芳香醛中含苯环和醛基，不饱和度为5，该物质分子式为C27H46O，不饱和度为5，同分异构体可能有芳香醛，故B错误；C．分子中含有羟基，O-H的红外光谱峰位于3000cm-1以上，故C正确；D．合理的饮食结构，有助于控制胆固醇水平，利于身体健康，故D正确；故答案为B。 6．（2025·湖北武汉·一模）窑归主要产自湖北神农架，用于补血止痛，有效成分结构如图。下列说法错误的是 A．分子式为 B．属于脂肪烃衍生物 C．与足量加成后的产物有3个手性碳原子 D．与足量酸性溶液反应可生成正丁酸 【答案】B 【解析】A．通过该有效成分的结构简式，可得其分子式为，故A正确；B．分子中存在环状结构，属于脂环烃衍生物，故B错误；C．与足量加成后的产物有3个手性碳原子：，故C正确；D．与足量酸性溶液反应，中标记1的双键碳原子连1个氢原子，能被氧化，产物为正丁酸，故D正确；答案选B。 7．（2025·湖北武汉·一模）多孔材料ZnH-MFU可用于高温废气中的直接捕获，ZnH-MFU的部分结构及捕获原理如图。已知三唑环()为平面结构。 下列说法错误的是 A．ZnH-MFU材料有良好的吸附性和热稳定性 B．捕获过程中发生了加成反应 C．捕获过程中碳原子和氮原子的杂化方式不变 D．捕获过程中存在配位键的形成 【答案】C 【解析】A．多孔材料ZnH-MFU可用于高温废气中CO2的直接捕获，则推测ZnH-MFU材料有良好的吸附性和热稳定性，故A正确；B．捕获过程中二氧化碳中的碳氧键断裂，发生了加成反应，故B正确；C．捕获过程中氮原子的杂化方式不变，碳原子杂化方式发生变化，sp杂化变化为sp2杂化，故C错误；D．捕获过程中，二氧化碳中氧原子孤电子对和Zn之间形成配位键，存在配位键的形成，故D正确；故选C。 8．（2025·湖北·模拟预测）源于湖北省非物质文化遗产“荆门上清丸”制作技艺的儿茶上清丸用于治疗口腔溃疡，获批上市，儿茶上清丸主要成分X的结构简式如图所示，下列有关儿茶上清丸主要成分X的说法错误的是 A．X分子中所有原子可能共面 B．1molX最多可与5molNaOH发生反应 C．X分子中含有三种含氧官能团 D．X能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】A．由X的结构可知，分子中所有碳原子都是sp2杂化，故X分子中所有原子可能共面，A正确；B．该分子中只有酚羟基能与NaOH反应，1molX中只有4mol酚羟基，故1molX最多可与4molNaOH发生反应，B错误；C．X分子中含有羟基、羰基、醚键等三种含氧官能团，C正确；D．X有碳碳双键、酚羟基及醇羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化，X能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确；故选B。 9．（2025·湖北·模拟预测）氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其杀虫机制在于阻断昆虫γ-氨基丁酸和谷氨酸介导的氯离子通道，从而造成昆虫中枢神经系统过度兴奋，其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是 A．分子式为C12H4Cl2F6N4OS B．分子中无手性碳原子 C．分子中C、N原子的杂化方式均有3种 D．分子中所有原子可能共面 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，一分子该有机物含12个C、4个H、4个N、1个O、1个S、2个Cl，则分子式为C12H4Cl2F6N4OS，A正确；B．手性碳原子为C上连接4个不同的原子或原子团，其结构中无手性碳原子，B正确；C．C原子的杂化方式：苯环上碳为sp2杂化，d三氟甲基上的碳为sp3杂化，氰基-CN上的碳为sp杂化，N原子的杂化方式：氰基-CN上的氮为sp杂化，氨基-NH2上的氮为sp3杂化，五元环的氮为sp2杂化，故分子中C、N原子的杂化方式均有3种，C正确；D．分子中的三氟甲基上的碳为sp3杂化，是饱和碳原子，与其他四个原子构成四面体结构，这五个原子不可能共面，D错误；故选D。 10．（2025·湖北·二模）苹果酸广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域，其结构简式如图所示。下列关于苹果酸的叙述，正确的是 A．难溶于水 B．无手性碳原子 C．与苹果酸官能团种类和数量均相同的同分异构体有两种(不考虑立体异构) D．在浓硫酸作用下不可能生成六元环状化合物 【答案】C 【解析】A．苹果酸结构中含有的亲水基团(2个羧基和1个羟基)较多，在分子中占的比例较大，能与水分子形成氢键，可推测苹果酸易溶于水，A错误；B．苹果酸中与羟基相连的碳为手性碳，含有1个手性碳原子，B错误；C．将2个羧基和1个羟基看作取代基，2个羧基和1个羟基均连接在同一个碳原子上为一种同分异构体，2个羧基连接在同一个碳原子上、1个羟基连接在另一个碳原子上为另一种同分异构体，分别为：，共两种，C正确；D．分子中含有羧基、羟基，2个苹果酸分子在浓硫酸作用下可以生成六元环酯，反应为2+2H2O，D错误；故选C。 11．（2025·湖北·二模）托品酮也称顿茄酮，在医学上常用作麻醉剂，解毒剂。罗宾逊改进了合成思路，仅用三步便完成合成，总产率达90%，其合成路线如图。(为甲基)下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．物质A和乙烯均能使溴水褪色，而且反应类型相同 C．托品酮存在芳香族酰胺类的同分异构体 D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】D 【分析】A、B、C在一定条件下生成D，D酸化生成羧酸类物质E，E加热脱羧反应得到产品。 【解析】A．一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子，含有两个手性碳原子，A错误；B．A有醛基，与溴水发生氧化还原反应，乙烯有碳碳双键，与溴水反应发生加成反应，二者原理不同，B错误；C．托品酮中有三个不饱和度，不存在芳香族酰胺类的同分异构体，C错误；D．制备和的原料都是、HN(CH3)2、HCHO，D正确；答案选D。 12．（2025·湖北·三模）蒲公英被称为“药中皇后”，它的根茎花中能提取一种消炎抗菌物质——蒲公英甾醇，其结构如图所示。下列有关蒲公英甾醇的说法错误的是 A．分子中含有10个手性碳原子 B．能使酸性溶液变为无色 C．同分异构体中可能有芳香族化合物 D．红外光谱中至少含有2组峰 【答案】B 【解析】A．由图可知，分子中含有10个手性碳原子，A正确；B．该分子中含有碳碳双键和羟基，因此可使酸性溶液从橙色变为绿色，B错误；C．该分子的不饱和度为6，芳香族化合物不饱和度大于等于4，因此同分异构体中可能有芳香族化合物，C正确；D．红外光谱可获得分子中所含官能团的信息，该分子有碳碳双键和羟基两种官能团，因此红外光谱中至少含有2组峰，D正确；故选B。 13．（2025·湖北武汉·二模）湖北蕲春李时珍在《本草纲目》中多次提到前胡，其有效成分之一的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有3个手性碳原子 C．能使酸性溶液变色 D．该物质最多消耗 【答案】C 【解析】A．该有机物中除含有碳、氢元素外，还含有氧元素，不属于芳香烃，A错误；B．手性碳原子指的是连有四个不同原子或基团的碳原子，该有机物结构中共有2个手性碳(已用“*”标示)：，B错误；C．结构中存在碳碳双键，该物质具有还原性，能和溶液发生氧化还原反应而使其变色，C正确；D．该物质一分子含有3个酯基：1个酚酯基(酯基中形成单键的O直接与苯环相连)、2个醇酯基，1个酚酯基能消耗2个NaOH，1个醇酯基能消耗1个NaOH，则1 mol该物质最多消耗4molNaOH，D错误；故选C。 14．（2025·湖北武汉·模拟预测）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在对映异构现象 C．1mol Z最多能与3mol NaOH反应 D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．苯环上所有碳原子共平面，酮羰基与两端的碳原子共平面，且单键可以旋转，则X分子中所有碳原子可能共平面，A正确；B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；C．Z水解生成的HF、HCl和酚羟基都能与NaOH反应，则1mol Z最多能与5mol NaOH反应，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色，而Y不能与溴的CCl4溶液发生反应，则可用溴的CCl4溶液鉴别Y、Z，D正确。故选C。 15．（2025·湖北武汉·二模）环糊精是一类环状低聚糖，常见的环糊精结构和空间模型如图1所示，环糊精的空腔与某些药物形成包合物如图2所示。 下列说法错误的是 A．环糊精属于寡糖 B．环糊精空腔的内壁具有疏水性 C．该包合物的形成体现了超分子的识别功能 D．药物分子与环糊精之间的作用力是配位键 【答案】D 【解析】A．γ-环糊精是一种环状寡糖，由6~12个D-吡喃葡萄糖单元组成，通常含有8个葡萄糖单元‌，故A正确；B．环糊精的分子结构呈现出一种环形圆筒状，其内部空腔由于含有C-H和糖苷结合的-O-原子而表现出疏水性，故B正确；C．n值不同，环糊精空腔大小不同，可容纳不同分子，体现了超分子的识别功能，故C正确；D．药物分子与环糊精之间包合的作用力为范德华力，故D错误；故答案为D。 16．（2025·湖北黄冈·模拟预测）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同 B．Z中所有碳原子可能共平面 C．X、M均可以发生水解反应和加成反应 D．M中含有6种官能团 【答案】A 【解析】A．Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理不同，A正确；B．Z中含有多个饱和碳原子，饱和碳原子具有四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；C．X为，不能发生水解反应，M可以发生水解反应和加成反应，C错误；D．M中含有酯基、碳碳双键、氨基、肽键，醚共５种官能团，D错误；综上，答案是A。 17．（2025·湖北黄冈·模拟预测）氮叶立德重排(Stevens重排)机理如下： 下列说法中正确的是 A．反应中有非极性键的断裂与生成 B．Y中*C与N原子的价层电子对数不同 C．X、M均能与盐酸反应生成盐酸盐 D．根据机理推测，可实现如下转化 【答案】D 【解析】A．分析反应机理，可知反应中有极性键的断裂（如C-H键、C-N键等），非极性键的生成（如键C-C的生成），A项错误；B．中R、R1、R2、R3均为烷基，*C的价层电子对数为4，N+为N原子失去一个电子，其价层电子对数也为4，故Y中*C与N原子的价层电子对数相同，B项错误；C．X中N原子上无孤电子对，不显碱性，不能与盐酸反应生成盐酸盐；M中N原子上有孤电子对，显碱性，能与盐酸反应生成盐酸盐，C项错误；D．由反应机理可知，与N原子相连的一个烷基发生氮叶立德重排后，与N原子的邻位C原子成键，则发生重排转化为，D项正确；答案选D。 18．（2025·湖北襄阳·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应方程式如下(Cat.表示催化剂)。下列说法错误的是 A．M中σ键与π键数目之比为5:1 B．X中不可能所有原子共平面 C．N能发生氧化、取代、加成、消去反应 D．等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等 【答案】C 【解析】A．已知单键均为σ键，双键为一个σ键和一个π键，三键为1个σ键和2个π键，结合题干M的结构简式可知，M中含有σ键数目为10，π键数目为2，则M中σ键与π键数目之比为10:2=5:1，A正确；B．由题干X的结构简式可知，X分子中存在sp3杂化的碳原子，故X中不可能所有原子共平面，B正确；C．由题干N的结构简式可知，N中含有碳卤键和酯基，能发生取代反应，N中含有酮羰基，则能发生加成反应，N能够燃烧，即N能发生氧化反应，但N中碳卤键中邻碳没有H，故不能发生消去反应，C错误；D．由题干X、N的结构简式可知，1molX、N均最多消耗2molNaOH，则等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等，D正确；故答案为：C。 19．（2025·湖北黄石·二模）某有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．该有机物中有3种官能团 B．该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应 C．1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应，产生标况下22.4L气体 D．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色且反应原理不相同 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知该物质含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，A正确；B．羟基、羧基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，由于羟基没有β-H，无法发生消去反应，B错误；C．羟基、羧基可以与Na反应生成H2，1mol该物质含有1mol-OH和1mol-COOH，因此可以生成1molH2，标况下为22.4L，C正确；D．碳碳双键使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，该物质使酸性高锰酸钾溶液褪色是碳碳双键、羟基发生氧化反应，褪色原理不同，D正确；故选B。 20．（2025·湖北武汉·模拟预测）我国某科研团队利用具有构象自适应特性的二氢吩嗪(图1)配体与二价钯离子成功构筑了对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，该配位笼能够从中提取(图2)。 下列说法错误的是 A．二氢吩嗪的核磁共振氢谱有4组峰 B．二氢吩嗪的亲水性强于 C．该配位笼对Cl-有极强的结合能力原因可能是其合适的空腔环境 D．该配位笼可能会促进中键的断裂，实现脱氯 【答案】A 【解析】A．由二氢吩嗪的结构简式可知，该物质有3种等效氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B．二氢吩嗪含有键，能与水分子形成分子间氢键，增大其水溶性，B正确；C．根据题给信息，类比冠醚识别碱金属离子形成超分子，可知该超分子配位笼对卤素离子有极强的结合能力的原因可能是其合适的空腔环境，C正确；D．根据题给信息知，二氢吩嗪配体与二价钯离子能构筑对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，则该配位笼可能会促进中中断裂，实现脱氯，D正确；故选A。 21．（2025·湖北武汉·二模）毛果芸香碱用于治疗原发性青光眼，其结构简式如下。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．能与酸反应生成盐，但不能与碱反应生成盐 C．既可以形成分子间氢键也可以形成分子内氢键 D．该物质存在2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．根据结构简式，该有机物分子式为，A错误；B．分子中含有氨基，能与酸反应生成盐，含有酯基，能与碱发生水解反应生成盐，B错误；C．分子中N、O原子上没有连接H原子，不能形成分子内氢键，C错误；D．手性碳原子连接4个不同的原子或基团，分子中存在手性碳原子，如图，D正确；故选D。 22．（2025·湖北武汉·二模）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤维的反应如下，下列有关说法正确的是(Ac—代表CH3CO—) A．纤维素的乙酰化反应属于缩聚反应 B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g C．纤维素与淀粉均为多糖，互为同分异构体 D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好 【答案】D 【解析】A．纤维素的羟基中H被Ac-替代，属于取代反应，A错误；B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，增加3n个Ac-，减少3n个H原子，质量增加126ng，B错误；C．纤维素与淀粉的化学式中n值不同，不是同分异构体，C错误；D．羟基有亲水性，二醋酸纤维比三醋酸纤维的羟基多，吸湿性更好，D正确；故选D。 23．（2025·湖北武汉·二模）为实现碳达峰，可以将进行碳捕集、利用与封存。科学研究发现，羟基季铵盐离子液体可以高效催化与环氧化合物合成环状碳酸酯的反应，某课题组经研究提出用离子液体三乙基羟乙基溴化铵催化此反应的机理如图所示。 下列说法错误的是 A．无羟基结构的四乙基溴化铵的催化活性优于三乙基羟乙基溴化铵 B．该过程只有极性键的断裂与形成，没有非极性键的断裂与形成 C．反应机理中涉及到取代反应，加成反应 D．该过程的总反应式可表示为 【答案】A 【解析】A．根据催化机理，-OH与环氧化合物形成了氢键，所以三乙基羟乙基溴化铵的催化活性优于无羟基结构的四乙基溴化铵，A错误；B．根据催化机理，存在C-Br等极性键的断裂于形成，没有非极性键的断裂与形成，B正确；C．该过程涉及中碳氧双键断裂的加成反应，以及溴的取代反应，C正确；D．该过程的反应物为，催化剂为，生成物为，故总反应式可表示为，D正确；故选A。 24．（2025·湖北黄冈·三模）烟酰胺(如图)属于B族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的是 A．能与盐酸、氢氧化钠反应 B．1mol烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应 C．可溶于水、甘油，不溶于醚类 D．分子中存在类似苯环的 【答案】B 【解析】A．烟酰胺分子种含氨基能与盐酸反应，含酰胺键能与NaOH反应，A正确；B．吡啶环可与H2加成，酰胺键上的C=O不能与H2加成，故1mol烟酰胺最多与3mol H2加成，B错误；C．烟酰胺含有极性的酰胺键，容易与水和甘油形成氢键，因此可溶于水和甘油，醚类是非极性溶剂，不易与烟酰胺形成氢键，因此烟酰胺不溶于醚类，C正确；D．分子中吡啶环类似苯环，存在大键，D正确；故选B。 25．（2025·湖北武汉·二模）Heck反应是指卤代烃在钯催化剂作用下与烯烃发生C-C偶联反应，其原理如下图所示（、代表烷基，代表配体，代表卤素原子）。 下列说法正确的是 A．反应过程中元素化合价未发生变化 B．属于离子化合物，其水溶液呈碱性 C．反应过程涉及极性键和非极性键的断裂与形成 D．用代替，反应可得到 【答案】C 【解析】A．PdL2中代表配体，反应过程中配体个数发生了变化，则元素化合价发生了变化，故A错误；B．N(CH3)3中N原子有孤对电子，形成的属于离子化合物，是强酸弱碱盐，其水溶液呈酸性，故B错误；C．反应过程涉及C-H、C=C键的断裂与C-C键、N-H键的形成，故C正确；D．用代替，反应得到不能得到，故D错误；选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题04 有机物的结构与性质 考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势 考点01 ‌官能团性质 （5年4考） 2024·湖北卷、2023·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷 近5年湖北卷选择题中对有机物的结构与性质的考查，每年必考2题（前6题、后5题‌），‌分值3分‌，五年覆盖率达100%，选择题前段（第2-6题），难度中等偏下，侧重正误判断，前段（第10-15题），难度中等偏上，侧重逻辑推理。 1.考查规律 （1）‌官能团性质，涉及醇/酚/醛/羧酸的反应差异（如2023年丹参水溶性成分的取代/氧化反应判断、与碱反应的物质的量的计算）；（2）‌同分异构体，涉及手性碳识别（如2024年鹰爪甲素5个手性碳）及数目计算；（3）结构表征，涉及红外光谱（3000cm⁻¹以上吸收峰）、核磁共振氢谱峰数分析；（4）反应机理，涉及烯醇式-酮式互变异构（2023年）、醛与水加成的可逆反应机理的探究（2022年）。 2.2026年湖北卷或将 （1）‌情境创新‌‌：①传统文化载体‌（如2023年《本草纲目》丹参成分分析）②药物与材料‌（2024年鹰爪甲素）。 （2）能力要求升级：从性质记忆转向“结构-性质-用途”三维推理（如2025年桥头烯烃稳定性的判断）。 考点02 ‌同分异构体 （5年2考） 2025·湖北卷、2024·湖北卷 考点03 结构表征 （5年3考） 2024·湖北卷、2022·湖北卷、2021·湖北卷、 考点04 反应机理 （5年2考） 2023·湖北卷、2022·湖北卷、 考点01 ‌官能团性质 1．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是      A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 3．（2022湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是 A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解 C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物 4．（2021湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是 A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 考点02 ‌同分异构体 5．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 考点03 结构表征 6．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 7．（2021湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 考点04 反应机理 8．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   9．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是 A． B． C． D． 1．（2025·湖北沙市中学·模拟预测）“张—烯炔环异构化反应”可合成五元环状化合物（如图所示），在生物活性分子和药物分子的合成中有重要应用。下列说法正确的是 A．X、Y中官能团的种类和数目不变 B．X、Y中均不存在手性碳原子 C．X存在顺反异构体 D．Y的分子式为 2．（2025·湖北·一模）一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．碳原子的杂化方式均为 B．能与溶液发生显色反应 C．分子中不含有手性碳原子 D．最多消耗和的物质的量相等 3．（2025·湖北·模拟预测）脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构如图所示。下列有关脱落酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子中含有3种官能团 D．同分异构体的结构中不可能含有苯环 4．（2025·湖北襄阳·模拟预测）下列说法不正确的是 A．用一种试剂能鉴别1-丙醇、溴乙烷、乙醛和苯酚溶液 B．分子式为C7H8O的芳香族化合物有5种 C．用红外光谱可区分乙醇和二甲醚 D．由核磁共振氢谱图可知某有机物中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的数目 5．（2025·湖北黄冈·二模）胆固醇的结构如下图，下列有关说法错误的是 A．手性碳原子有8个 B．同分异构体中不可能有芳香醛 C．红外光谱中出现了以上的吸收峰 D．总胆固醇是血脂四项检查指标之一，合理的饮食结构有助于控制胆固醇水平 6．（2025·湖北武汉·一模）窑归主要产自湖北神农架，用于补血止痛，有效成分结构如图。下列说法错误的是 A．分子式为 B．属于脂肪烃衍生物 C．与足量加成后的产物有3个手性碳原子 D．与足量酸性溶液反应可生成正丁酸 7．（2025·湖北武汉·一模）多孔材料ZnH-MFU可用于高温废气中的直接捕获，ZnH-MFU的部分结构及捕获原理如图。已知三唑环()为平面结构。 下列说法错误的是 A．ZnH-MFU材料有良好的吸附性和热稳定性 B．捕获过程中发生了加成反应 C．捕获过程中碳原子和氮原子的杂化方式不变 D．捕获过程中存在配位键的形成 8．（2025·湖北·模拟预测）源于湖北省非物质文化遗产“荆门上清丸”制作技艺的儿茶上清丸用于治疗口腔溃疡，获批上市，儿茶上清丸主要成分X的结构简式如图所示，下列有关儿茶上清丸主要成分X的说法错误的是 A．X分子中所有原子可能共面 B．1molX最多可与5molNaOH发生反应 C．X分子中含有三种含氧官能团 D．X能使酸性KMnO4溶液褪色 9．（2025·湖北·模拟预测）氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其杀虫机制在于阻断昆虫γ-氨基丁酸和谷氨酸介导的氯离子通道，从而造成昆虫中枢神经系统过度兴奋，其结构简式如图所示。下列关于氟虫腈的说法错误的是 A．分子式为C12H4Cl2F6N4OS B．分子中无手性碳原子 C．分子中C、N原子的杂化方式均有3种 D．分子中所有原子可能共面 10．（2025·湖北·二模）苹果酸广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域，其结构简式如图所示。下列关于苹果酸的叙述，正确的是 A．难溶于水 B．无手性碳原子 C．与苹果酸官能团种类和数量均相同的同分异构体有两种(不考虑立体异构) D．在浓硫酸作用下不可能生成六元环状化合物 11．（2025·湖北·二模）托品酮也称顿茄酮，在医学上常用作麻醉剂，解毒剂。罗宾逊改进了合成思路，仅用三步便完成合成，总产率达90%，其合成路线如图。(为甲基)下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．物质A和乙烯均能使溴水褪色，而且反应类型相同 C．托品酮存在芳香族酰胺类的同分异构体 D．利用该反应机理制备和的原料相同 12．（2025·湖北·三模）蒲公英被称为“药中皇后”，它的根茎花中能提取一种消炎抗菌物质——蒲公英甾醇，其结构如图所示。下列有关蒲公英甾醇的说法错误的是 A．分子中含有10个手性碳原子 B．能使酸性溶液变为无色 C．同分异构体中可能有芳香族化合物 D．红外光谱中至少含有2组峰 13．（2025·湖北武汉·二模）湖北蕲春李时珍在《本草纲目》中多次提到前胡，其有效成分之一的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中含有3个手性碳原子 C．能使酸性溶液变色 D．该物质最多消耗 14．（2025·湖北武汉·模拟预测）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在对映异构现象 C．1mol Z最多能与3mol NaOH反应 D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鉴别 15．（2025·湖北武汉·二模）环糊精是一类环状低聚糖，常见的环糊精结构和空间模型如图1所示，环糊精的空腔与某些药物形成包合物如图2所示。 下列说法错误的是 A．环糊精属于寡糖 B．环糊精空腔的内壁具有疏水性 C．该包合物的形成体现了超分子的识别功能 D．药物分子与环糊精之间的作用力是配位键 16．（2025·湖北黄冈·模拟预测）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同 B．Z中所有碳原子可能共平面 C．X、M均可以发生水解反应和加成反应 D．M中含有6种官能团 17．（2025·湖北黄冈·模拟预测）氮叶立德重排(Stevens重排)机理如下： 下列说法中正确的是 A．反应中有非极性键的断裂与生成 B．Y中*C与N原子的价层电子对数不同 C．X、M均能与盐酸反应生成盐酸盐 D．根据机理推测，可实现如下转化 18．（2025·湖北襄阳·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应方程式如下(Cat.表示催化剂)。下列说法错误的是 A．M中σ键与π键数目之比为5:1 B．X中不可能所有原子共平面 C．N能发生氧化、取代、加成、消去反应 D．等物质的量的X、N分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的量相等 19．（2025·湖北黄石·二模）某有机物的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．该有机物中有3种官能团 B．该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应 C．1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应，产生标况下22.4L气体 D．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色且反应原理不相同 20．（2025·湖北武汉·模拟预测）我国某科研团队利用具有构象自适应特性的二氢吩嗪(图1)配体与二价钯离子成功构筑了对卤素离子具有极强结合能力的超分子配位笼，该配位笼能够从中提取(图2)。 下列说法错误的是 A．二氢吩嗪的核磁共振氢谱有4组峰 B．二氢吩嗪的亲水性强于 C．该配位笼对Cl-有极强的结合能力原因可能是其合适的空腔环境 D．该配位笼可能会促进中键的断裂，实现脱氯 21．（2025·湖北武汉·二模）毛果芸香碱用于治疗原发性青光眼，其结构简式如下。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．能与酸反应生成盐，但不能与碱反应生成盐 C．既可以形成分子间氢键也可以形成分子内氢键 D．该物质存在2个手性碳原子 22．（2025·湖北武汉·二模）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤维的反应如下，下列有关说法正确的是(Ac—代表CH3CO—) A．纤维素的乙酰化反应属于缩聚反应 B．当1mol纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g C．纤维素与淀粉均为多糖，互为同分异构体 D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好 23．（2025·湖北武汉·二模）为实现碳达峰，可以将进行碳捕集、利用与封存。科学研究发现，羟基季铵盐离子液体可以高效催化与环氧化合物合成环状碳酸酯的反应，某课题组经研究提出用离子液体三乙基羟乙基溴化铵催化此反应的机理如图所示。 下列说法错误的是 A．无羟基结构的四乙基溴化铵的催化活性优于三乙基羟乙基溴化铵 B．该过程只有极性键的断裂与形成，没有非极性键的断裂与形成 C．反应机理中涉及到取代反应，加成反应 D．该过程的总反应式可表示为 24．（2025·湖北黄冈·三模）烟酰胺(如图)属于B族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的是 A．能与盐酸、氢氧化钠反应 B．1mol烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应 C．可溶于水、甘油，不溶于醚类 D．分子中存在类似苯环的 25．（2025·湖北武汉·二模）Heck反应是指卤代烃在钯催化剂作用下与烯烃发生C-C偶联反应，其原理如下图所示（、代表烷基，代表配体，代表卤素原子）。 下列说法正确的是 A．反应过程中元素化合价未发生变化 B．属于离子化合物，其水溶液呈碱性 C．反应过程涉及极性键和非极性键的断裂与形成 D．用代替，反应可得到 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$