专题11 有机推断综合题（四川专用）-【好题汇编】2025年高考化学二模试题分类汇编

专题11有机推断综合题 1．（2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基) （1）A的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式为_______。 （3）D→E的反应类型为_______。 （4）F→G中的作用是_______。 （5）化合物G中除醚键外，其余含氧官能团的名称为_______。 （6）H()是F在酸性条件下的水解产物，符合条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中，苯环上的一氯代物只有2种的结构简式为_______。 ①含苯环 ②该物质与足量反应生成 （7）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 2．（2025•四川成都•二模）奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某实验室完成的合成方法如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是______。所用的“混酸”是______。 （2）中，的作用有①将E中取代为；②______。 （3）F与试剂X按等物质的量反应生成G和，试剂X为______（填化学式）。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式______。 ①能与发生显色反应 ②含有苯环且苯环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1 （5）D水解产物为H，H先后经历3次氨加成一脱水消去，最终生成J。 ①H和J所有原子共平面，J中N原子的杂化方式为______。 ②中间产物I具有母核结构，写出I的结构简式______。 ③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H和J之间也可通过类似的方式结合。试画出一分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结构______。 3．（2025•邛崃市第一中学•二模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： （1）Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有___________个，Ⅱ中官能团名称是___________。 （2）Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是___________、___________。 （3）Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为___________。 （4）原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为___________。 （5）有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 （6）以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 ___________ 4．（2025•四川达州•二模）奥希替尼（化合物J）是一种抗肿瘤药，可由下列路线合成（部分反应试剂、条件略去）： 回答下列问题： （1）D的结构简式为____________。 （2）E中含氧官能团名称为硝基和____________。 （3）由I生成J的反应类型是____________。 （4）A+B→C化学方程式为______________。 （5）在的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式__________。 ①含有手性碳原子 ②含有醛基 （6）氟他胺（）也是抗肿瘤药的一种，依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成氟他胺的路线_____________（其他试剂任选）。 5．（2025•四川达州渠县中学•二模）-受体阻滞剂F是一种治疗心血管疾病的药物，该化合物的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式是_______。 （2）B含有的官能团名称是_______、_______。 （3）E→F的反应类型是_______。 （4）C→D的化学反应方程式是_______。 （5）X是比B少两个碳原子的同系物，X的同分异构体能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构体)。 i.遇溶液显紫色；ii.能发生水解反应；iii.苯环上仅有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 （6）参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 6．（2025•四川德阳•二模）化合物J是合成吲哚类物质的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。回答下列问题： （1）A的化学名称为_______；C中含氧官能团的名称为_______。 （2）化学方程式为_______。 （3）由生成的反应类型为_______；化合物的结构简式为_______。 （4）在D的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为_______。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个手性碳；④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：1：1：1：1 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______、_______。 7．（2025•四川乐山第一中学•二模）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示： 已知： I. Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′ Ⅲ.ROHRBr 回答下列问题： （1）A的名称为_____。 （2）请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。 （3）C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。 （4）试剂X的结构简式为_____。 （5）D→E的反应类型为_____。 （6）同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。 8．（2025•四川泸县五中•二模）阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② ③含有取代基的苯的衍生物，在进行苯环上的取代反应时，原有的取代基对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性效应，这种效应称为取代基定位效应。其中甲基是邻对位定位基，硝基是间位定位基。 回答下列问题： （1）B中含有的官能团除羧基外还有________（写名称）； （2）下列说法正确的是________； a．化合物中所有碳原子的杂化方式是杂化 b．化合物I的分子式是 c．极易水解，水解后生成两种酸 （3）写出化合物D的结构简式________； （4）写出E生成F的化学方程式________________； （5）利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）； （6）同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有________种； ①属于芳香族化合物；②分子中含有硝基； 其中谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是________。 9．（2025•四川绵阳普明中学•二模）有机物X作为有机太阳能电池中的添加剂，可提高太阳能电池的光电转换效率和稳定性。X的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________（用系统命名法命名）。 （2）C的结构简式为__________；化学反应类型为__________。 （3）M的酸性__________（填“大于”或“小于”）的酸性，其原因是__________。 （4）的化学方程式为__________。 （5）X的结构简式为，已知虚线圈内所有原子共平面。 ①X中N原子的杂化方式为__________。 ②在生成X时，E分子和P分子断裂的化学键为__________。 （6）有机物Y是B的同分异构体，则满足下列条件的Y的结构简式为__________。 ①苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱峰面积之比为。 10．（2025•四川绵阳•二模）化合物J是制备防治心脑血管疾病药物xyloketals的重要中间体，其合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知：（X为卤素原子，R与为烃基） （1）若A经氧化反应能生成醛类物质，则A的结构简式为______。 （2）由C生成D的化学方程式是______。 （3）由E生成F的反应类型是______，I中所含的官能团名称是______。 （4）的反应可表示为，的化学名称为______。 （5）化合物K是F的同分异构体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为三组峰，则K的可能结构是______、______（写出两种）。 （6）3-甲基四氢呋喃（）广泛应用于聚合物工业。参照上述合成路线，补全以为原料，制备3-甲基四氢呋喃的合成路线（无机试剂任选）：______。 11．（2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以解释_______。 （2）C转化为D的反应方程式为_______。硝基()的电子式为_______。 （3）D转化为E的反应类型是_______。E分子中共面原子最多有_______个。 （4）F的结构简式为_______。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有和 ②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠反应 （6）完成F到H的两步转化路线________(须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。 12．（2025•四川南充第一中学•二模）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）由A生成C的反应类型是___________。 （3）E的结构简式为___________。 （4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是___________ （5）符合下列条件的B的同分异构体共有___________种，其中一种的结构简式为___________。 ①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰 （6）L中氮原子的杂化方式为___________。 （7）1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 ___________ 13．（2025•四川攀枝花第三高级中学•二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图： 已知：ⅰ．++HCl ⅱ．++H2O ⅲ．Ph-NH2+（－Ph为苯基） 回答下列问题： （1）CH2Cl2的名称为______，B中官能团的名称为______，反应③的反应类型是______。 （2）写出反应④的化学方程式：______。 （3）已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式：______。 （4）H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为______（填一种）。 ①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。 （5）写出以、和为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 14．（2025•四川遂宁射洪中学•二模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星： 已知： 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团名称是_______。 （2）化合物B的结构简式是_______。 （3）下列说法错误的是_______。 A. 有机物A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应 B. 有机物E与乙酸乙酯属于同系物 C. 有机物E→F的转化涉及加成、消去两步反应 D. 氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4 （4）写出D与F生成G的化学方程式_______。 （5）以2—氨基乙醇()与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，没有−O−O−。 15．（2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。 （1）化合物A的名称_______。 （2）化合物B的含氧官能团名称是_______。 （3）化合物C的结构简式是_______。 （4）写出生成M的化学方程式_______。 （5）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有苯环 ②核磁共振氢谱和红外光谱测出：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基和丁基 （6）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()设计该合成路线如下： A 请写出A、B、C的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。 16．（2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： （1）A与B生成C的反应为加成反应。B的结构简式为_____。 （2）C的化学名称为_____。若反应生成，则反应的化学方程式为_____。 （3）D中含氧官能团的名称为_____。D（）转化为的过程中，断裂②处键而不断裂①、③和④处键的原因为_____。 （4）E到F的转化中，试剂X可能是_____（填标号）。 A. B. 浓 C. D. （5）F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（）的结构简式是_____（写出1种即可）。 （6）欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是_____。 17．（2025•四川宜宾第三中学•二模）有机化合物H一种医药合成中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A含有的官能团名称：___________。 （2）B的结构简式为___________，C的分子式：___________。 （3）C→D、E→G的反应类型分别为___________。 （4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为___________。 （5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为___________。 （6）溴代乙酸乙酯()有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有___________种(不考虑立体异构、不考虑直接与相连)。 （7） 是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。 18．（2025•四川资阳安岳中学•二模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示 已知： Ⅰ+ Ⅱ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；试剂X的化学名称为___________； （2）C中官能团的名称为___________；由D生成E的反应类型为___________； （3）由E生成F的第①步反应的化学方程式为___________； （4）设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___________； （5）M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有___________种(不含立体异构)； ①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基 ②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰 （6）参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11有机推断综合题 1．（2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基) （1）A的名称为_______。 （2）B→C反应的化学方程式为_______。 （3）D→E的反应类型为_______。 （4）F→G中的作用是_______。 （5）化合物G中除醚键外，其余含氧官能团的名称为_______。 （6）H()是F在酸性条件下的水解产物，符合条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中，苯环上的一氯代物只有2种的结构简式为_______。 ①含苯环 ②该物质与足量反应生成 （7）参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 【答案】（1）邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 （2） （3）还原反应 （4）与生成物反应，促进反应正向进行，提高的产率 （5）酯基、酰胺基 （6） ①. 10 ②. 、、 （7） 【解析】 【分析】A中醛基发生加成反应引入支链得到B，B发生已知反应原理生成C：和乙醇，C发生消去反应生成D，D中硝基还原为氨基得到E，E中氨基转化为羟基得到F，F发生取代反应生成G； 【小问1详解】 由结构，A为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛； 【小问2详解】 B发生已知反应原理生成C：和乙醇，； 【小问3详解】 D中硝基还原为氨基得到E，为还原反应； 【小问4详解】 F发生取代反应生成G，除了生成外，结合质量守恒可知还生成，的作用是与生成的反应，促进反应正向进行，提高的产率。 【小问5详解】 由结构，化合物中除醚键外，还含有的含氧官能团的名称为酯基、酰胺基。 【小问6详解】 F中含酯基，芳香化合物（）是在酸性条件下水解的产物，的同分异构体能与足量反应生成，说明该物质分子中除苯环外，还含2个和一个。若苯环上有1个取代基则为，共1种结构（）；若苯环上有2个取代基则为和，共3种结构（、、）；若苯环上有3个取代基则为2个和1个，共6种结构（、、、、、）。共10种结构；其中苯环上的一氯代物只有2种结构的结构简式为、、。 【小问7详解】 以和为原料制备的合成路线为：中硝基还原为氨基得到，再将氨基转化为羟基得到，再和成环得到产物，故为：。 2．（2025•四川成都•二模）奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某实验室完成的合成方法如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是______。所用的“混酸”是______。 （2）中，的作用有①将E中取代为；②______。 （3）F与试剂X按等物质的量反应生成G和，试剂X为______（填化学式）。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式______。 ①能与发生显色反应 ②含有苯环且苯环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1 （5）D水解产物为H，H先后经历3次氨加成一脱水消去，最终生成J。 ①H和J所有原子共平面，J中N原子的杂化方式为______。 ②中间产物I具有母核结构，写出I的结构简式______。 ③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H和J之间也可通过类似的方式结合。试画出一分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结构______。 【答案】（1） ①. 氧化反应 ②. 浓硫酸、浓硝酸 （2）中和产生的HCl （3） （4） （5） ①. ②. ③. 【解析】 【分析】物质A被H2O2氧化得到物质B；物质B和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应得到物质C；中，加入可以将E中取代为，同时，能和反应生成的HCl反应；F与试剂X按等物质的量反应生成G和，则X为；H先后经历3次氨加成一脱水消去，最终生成J，中间产物I具有母核结构，由此推测出I的结构简式为。 【小问1详解】 由分析可知，的反应类型是氧化反应；物质B和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应得到物质C，则混酸为浓硫酸、浓硝酸； 【小问2详解】 中，加入可以将E中取代为，同时，能和反应生成的HCl反应，中和HCl； 【小问3详解】 由分析可知，试剂X为； 【小问4详解】 B的同分异构体，能与发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；含有苯环且苯环上只有两个取代基；核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1，说明分子中含有4种不同环境的氢原子，且个数比为6：2：2：1，符合条件的为； 【小问5详解】 ①H和J所有原子共平面，则J中N原子的杂化方式为sp2杂化； ②有分析可知，I的结构简式为； ③根据三重氢键“互补配对”可知，分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结构为。 3．（2025•邛崃市第一中学•二模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： （1）Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有___________个，Ⅱ中官能团名称是___________。 （2）Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是___________、___________。 （3）Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为___________。 （4）原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为___________。 （5）有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子； ②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。 （6）以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 ___________ 【答案】（1） ①. 15 ②. 醚键、氨基 （2） ①. 取代反应 ②. 还原反应 （3） （4） （5）16 （6） 【解析】 【分析】物质Ⅰ 通过①(CF3CO)2O、②NaN3转化为Ⅱ；Ⅱ与CH3COCl发生取代反应生成Ⅲ；Ⅲ在THF、乙硼烷作用下发生还原反应生成Ⅳ；Ⅳ通过①正丁基锂、②CO2转化为Ⅴ；Ⅴ通过①CH3CH2CH2MgBr、②H3O+作用转化为Ⅵ。 【小问1详解】 Ⅰ的结构简式为，在每个苯分子中，12个原子共平面，则三个苯环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15个(红框中的碳原子)，Ⅱ的结构简式为，官能团名称是醚键、氨基。 【小问2详解】 由Ⅱ()→Ⅲ()，可看出-NH2中1个氢原子被-COCH3取代，Ⅲ()→Ⅳ()可看成乙酰基被还原为乙基，则反应类型分别是：取代反应、还原反应。 【小问3详解】 Ⅳ()→Ⅴ()第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应时，与CO2发生反应生成和LiOH，化学方程式为。 小问4详解】 原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1个含氮五元环)的结构简式为。 【小问5详解】 有机物W的分子比Ⅱ()少1个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2个苯环、1个酯基和1个手性碳原子，则可能结构简式为：、、、、(氨基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)、(甲基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)，共有4+6+6=16种(不考虑立体异构)。 【小问6详解】 以CH3MgBr和为原料制备时，由题给部分合成路线，与CH3MgBr、H3O+反应转化为；被KMnO4氧化为，在浓硫酸作用下脱水可生成；在(CF3CO)2O、NaN3作用下，-COOH可转化为-NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：。 【点睛】有机物分子中氢原子数等不发生改变，只减少1个碳原子时，不饱和度减少1. 4．（2025•四川达州•二模）奥希替尼（化合物J）是一种抗肿瘤药，可由下列路线合成（部分反应试剂、条件略去）： 回答下列问题： （1）D的结构简式为____________。 （2）E中含氧官能团名称为硝基和____________。 （3）由I生成J的反应类型是____________。 （4）A+B→C化学方程式为______________。 （5）在的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式__________。 ①含有手性碳原子 ②含有醛基 （6）氟他胺（）也是抗肿瘤药的一种，依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成氟他胺的路线_____________（其他试剂任选）。 【答案】（1） （2）醚键 （3）消去反应 （4） （5） ①. 4 ②. 或或或 （6） 【解析】 【分析】根据A、B、E的结构简式可知：A与B发生取代反应生成C（）和HCl，C与D（）发生取代反应生成E和HCl，E经历后续步骤生成J。 【小问1详解】 据分析，D的结构简式为。 【小问2详解】 根据E的结构简式，E中含氧官能团名称为硝基和醚键。 【小问3详解】 根据已知，I生成J的反应为-COCH2CH2Cl转化为-CHCH=CH2，反应类型为消去反应。 【小问4详解】 据分析，A+B→C化学方程式为。 【小问5详解】 与H互为同分异构体且含有醛基的化合物为Cl和Br取代的丙醛，Cl和Br处于烷基碳上，无论Cl和Br在分子上如何分布，该分子均有手性碳原子，则该同分异构体有4种，结构为或或或。 【小问6详解】 合成的目标是将中硝基转化为酰胺键，根据题目中E到I的步骤可知：硝基先还原为氨基，再与-COX（X为卤素原子）可得到酰胺键，则合成的路线为。 5．（2025•四川达州渠县中学•二模）-受体阻滞剂F是一种治疗心血管疾病的药物，该化合物的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式是_______。 （2）B含有的官能团名称是_______、_______。 （3）E→F的反应类型是_______。 （4）C→D的化学反应方程式是_______。 （5）X是比B少两个碳原子的同系物，X的同分异构体能同时满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构体)。 i.遇溶液显紫色；ii.能发生水解反应；iii.苯环上仅有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 （6）参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） （2） ①. 羟基(或酚羟基) ②. 酰胺基(或酰胺键) （3）取代反应 （4） （5） ①. 15 ②. （6） 【解析】 【分析】A到B发生取代反应，由B的结构和反应物的结构可知，A为：，B的结构简式为：，B与CH3COCl在AlCl3作用下发生反应到C，C再与C3H5OCl在一定条件下反应得到D()，由D的结构简式可知，C的结构简式为：，D()与HBr发生开环加成反应生成E()，E发生取代反应生成F。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为：； 【小问2详解】 B为，含有的官能团名称为羟基、酰胺基； 【小问3详解】 由分析可知，E中的Br原子被取代，发生了取代反应； 【小问4详解】 C到D发生取代反应，方程式为：； 【小问5详解】 X是比B少两个碳原子的同系物，X的同分异构体能同时满足以下条件： i.遇溶液显紫色，含有酚羟基；ii.能发生水解反应，含有酰胺基；iii.苯环上仅有两个取代基，有以下几种： 、、、、，每种侧链在苯环上的位置关系有邻、间、对三种，共3×5=15种； 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为：； 【小问6详解】 产物可以由在NaOH水溶液中加热水解得到，可以由与HBr开环加成得到，可以由与C3H5OCl发生取代反应得到，因此，合成路线为：。 6．（2025•四川德阳•二模）化合物J是合成吲哚类物质的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。回答下列问题： （1）A的化学名称为_______；C中含氧官能团的名称为_______。 （2）化学方程式为_______。 （3）由生成的反应类型为_______；化合物的结构简式为_______。 （4）在D的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为_______。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个手性碳；④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：1：1：1：1 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______、_______。 【答案】（1） ①. 乙二醇 ②. 醛基和羧基 （2）+ （3） ①. 加成反应 ②. （4） （5） ①. ②. 【解析】 【分析】A的分子式为，不饱和度为0，结合A→B的反应条件可知，A为饱和二元醇，则A为HOCH2CH2OH，(A)HOCH2CH2OH在Cu作催化剂、加热下被氧气氧化生成(B)OHCCHO，OHCCHO被氧化生成(C)OHCCOOH，OHCCOOH在浓硫酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成(D)OHCCOOC2H5，D与(E)在MgSO4作用下先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应生成F，F发生加成反应生成G，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I发生已知信息的反应生成J，据此解答。 【小问1详解】 由分析可知，A为HOCH2CH2OH，化学名称为乙二醇；C的结构简式为OHCCOOH，含氧官能团的名称为醛基和羧基； 【小问2详解】 OHCCOOC2H5（D）中的醛基与（E）中的氨基先发生加成反应，后发生羟基的消去反应形成双键，故化学方程式为：+； 【小问3详解】 对比F、G的结构简式可知，F中碳氮双键断裂，故F和反应生成G的反应类型为加成反应；I发生已知信息的反应生成J，则的结构简式为； 【小问4详解】 D的结构简式为OHCCOOC2H5，不饱和度为2； ①能发生银镜反应，说明含有醛基，占了一个不饱和度； ②能发生水解反应，说明含有酯基，也可能是甲酸酯基，这样同时满足条件①、②； ③含有一个手性碳；④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：1：1：1：1，满足条件的结构简式为； 【小问5详解】 逆推可知，M+E发生类似D→F的反应，则M的结构简式为；M是L催化氧化的产物与乙醇发生酯化反应而得来的，故L与M的中间产物为，则L中含有羟基和羧基，L的结构简式为。 7．（2025•四川乐山第一中学•二模）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示： 已知： I. Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′ Ⅲ.ROHRBr 回答下列问题： （1）A的名称为_____。 （2）请用“*”标出G中所有手性碳原子_____。 （3）C中的含氧官能团名称为______。写出B→C的化学方程式_____。 （4）试剂X的结构简式为_____。 （5）D→E的反应类型为_____。 （6）同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。 【答案】（1）苯酚 （2） （3） ①. 醚键、酮羰基 ②. +ClCOCH2Cl+HCl （4）NH(CH3)2 （5）还原反应 （6） ①. 12种 ②. 【解析】 【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。 【小问1详解】 由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。 【小问2详解】 手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。 【小问3详解】 根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。 【小问4详解】 根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。 【小问5详解】 根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。 【小问6详解】 根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。 8．（2025•四川泸县五中•二模）阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② ③含有取代基的苯的衍生物，在进行苯环上的取代反应时，原有的取代基对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性效应，这种效应称为取代基定位效应。其中甲基是邻对位定位基，硝基是间位定位基。 回答下列问题： （1）B中含有的官能团除羧基外还有________（写名称）； （2）下列说法正确的是________； a．化合物中所有碳原子的杂化方式是杂化 b．化合物I的分子式是 c．极易水解，水解后生成两种酸 （3）写出化合物D的结构简式________； （4）写出E生成F的化学方程式________________； （5）利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）； （6）同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有________种； ①属于芳香族化合物；②分子中含有硝基； 其中谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是________。 【答案】（1）碳氯键、氨基 （2）bc （3） （4） （5） （6） ①. 17 ②. 【解析】 【小问1详解】 B的结构简式为：，含有的官能团除羧基外还有碳氯键、氨基； 【小问2详解】 a．化合物中甲基上的碳原子杂化方式是杂化，a错误； b．化合物I的分子式是，b正确； c．极易水解，水解后生成HCl和H2SO3两种酸，c正确； 答案是bc； 【小问3详解】 经分析D的结构简式为：； 【小问4详解】 E在POCl3作用下，脱水生成F，方程式：； 【小问5详解】 甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代位置会错位、氨基可能被氧化：； 【小问6详解】 B的结构简式为：。属于芳香族化合物，且分子中含有硝基的同分异构体有(一个苯环上有三个不同取代基的结构有10种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；一种，共17种；其中1H−NMR谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是：。 9．（2025•四川绵阳普明中学•二模）有机物X作为有机太阳能电池中的添加剂，可提高太阳能电池的光电转换效率和稳定性。X的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________（用系统命名法命名）。 （2）C的结构简式为__________；化学反应类型为__________。 （3）M的酸性__________（填“大于”或“小于”）的酸性，其原因是__________。 （4）的化学方程式为__________。 （5）X的结构简式为，已知虚线圈内所有原子共平面。 ①X中N原子的杂化方式为__________。 ②在生成X时，E分子和P分子断裂的化学键为__________。 （6）有机物Y是B的同分异构体，则满足下列条件的Y的结构简式为__________。 ①苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱峰面积之比为。 【答案】（1）2-氯苯甲酸 （2） ①. ②. 取代反应 （3） ①. 大于 ②. 氟的电负性大于氢的电负性，的极性大于的极性，使的极性大于的极性，导致的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子 （4） （5） ①. ②. （6）、 【解析】 【分析】A（）与发生酯化反应生成B（），B发生硝化反应得到C（），C发生还原反应得到D（），D在的作用下与发生反应得到E（）；与在浓硫酸加热的条件下生成与在一定条件下发生雷系已知的反应生成O，结合P的结构简式和O的分子式可知，O的结构简式为，E和P在一定条件下生成，结构简式为。 【小问1详解】 依据有机物的系统命名原则，A的化学名称是2-氯苯甲酸。 【小问2详解】 根据分析，C的结构简式为：。D（）在的作用下与发生反应得到E（），故的反应为取代反应。 小问3详解】 的酸性大于的酸性，其原因是F的电负性大于H的电负性，的极性大于的极性，使的极性大于的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。 【小问4详解】 依题意可知，的化学方程式为。 【小问5详解】 ①根据X（）的结构中虚线圈内所有原子共平面可知，N原子的杂化方式为； ②E与P反应生成X的化学方程式为，由此可知：E分子断裂的化学键如图所示：，P分子断裂的化学键如图所示：，故在生成X时，E分子和P分子断裂的化学键均为键、键。 【小问6详解】 有机物Y是B的同分异构体，B的结构简式为，依据题意：有机物Y能发生银镜反应，则有机物Y中含有官能团或，苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子，则有机物Y的取代基为氯原子和或氯原子和；核磁共振氢谱峰面积之比为，则有机物Y的结构简式为、。 10．（2025•四川绵阳•二模）化合物J是制备防治心脑血管疾病药物xyloketals的重要中间体，其合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知：（X为卤素原子，R与为烃基） （1）若A经氧化反应能生成醛类物质，则A的结构简式为______。 （2）由C生成D的化学方程式是______。 （3）由E生成F的反应类型是______，I中所含的官能团名称是______。 （4）的反应可表示为，的化学名称为______。 （5）化合物K是F的同分异构体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为三组峰，则K的可能结构是______、______（写出两种）。 （6）3-甲基四氢呋喃（）广泛应用于聚合物工业。参照上述合成路线，补全以为原料，制备3-甲基四氢呋喃的合成路线（无机试剂任选）：______。 【答案】（1） （2）+CCl3COCl+HCl （3） ①. 还原反应 ②. 氨基、酯基 （4）2，4，6-三羟基苯甲酸 （5） ①. ②. （6） 【解析】 【分析】由A经氧化反应能生成醛类物质，可知A中含有，A在KOH在室温下反应生成B，由B的结构式和A的分子式可推知A的结构式为，B经消去反应生成C，C与CCl3COCl发生+CCl3COCl+HCl取代反应生成D，D的结构式为，O与CH3OH在NaHCO3在反应生成E，E在LiAlH4下发生还原反应生成F，F与G在MgSO4、下发生反应，可推知G为，H与I在CH2Cl2下发生取代反应生成J，结合H与J的结构式可推知I为，据此回答。 【小问1详解】 由分析知，A经氧化反应能生成醛类物质，可知A中含有，A在KOH在室温下反应生成B，由B的结构式和A的分子式可推知A的结构式为； 【小问2详解】 由分析知，C与CCl3COCl发生+CCl3COCl+HCl取代反应生成D； 【小问3详解】 由分析知，E在LiAlH4下发生还原反应生成F，I的结构简式为，所含的官能团名称是氨基、酯基； 【小问4详解】 F与G在MgSO4、下发生反应，可推知G为，的化学名称为2，4，6-三羟基苯甲酸； 【小问5详解】 化合物K是F的同分异构体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为三组峰，则K的可能结构是或； 【小问6详解】 与Br2/CH4发生加成反应生成，在KOH在室温下反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与H2在Pt的催化下发生加成反应生成，则以为原料，制备3-甲基四氢呋喃的合成路线（无机试剂任选）：。 11．（2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以解释_______。 （2）C转化为D的反应方程式为_______。硝基()的电子式为_______。 （3）D转化为E的反应类型是_______。E分子中共面原子最多有_______个。 （4）F的结构简式为_______。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有和 ②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠反应 （6）完成F到H的两步转化路线________(须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。 【答案】（1） ①. 溴苯 ②. C-I键比C-Br键更长，键能更小，故更易断裂 （2） ①. ②. （3） ①. 取代反应 ②. 16 （4） （5）9 （6） 【解析】 【分析】A和I2发生取代反应生成B，C发生硝化反应生成D，则C为，D和CuCN发生取代反应生成E，E和CH3SNa发生取代反应生成F，结合H的结构简式可以推知F为，水解得到，和CH3OH发生酯化反应生成H，以此解答。 【小问1详解】 由A的结构简式可知，A的化学名称是溴苯，在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，断碳碘键，而不是断碳溴键，原因是：C-I键比C-Br键更长，键能更小，故更易断裂。 【小问2详解】 C发生硝化反应生成D，C转化为D的反应方程式为：+HO-NO2+H2O。是硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团，电子式为。 【小问3详解】 由D和E的结构简式可知，D转化为E的反应类型是取代反应，E分子中苯环和是平面结构，-CN是直线结构，E中中C采取sp3杂化，中与苯环共面的F原子最多有1个，E分子中共面原子最多有12+1+2+1=16个。 【小问4详解】 由分析可知，F结构简式为。 【小问5详解】 H的同分异构体满足条件：①含有和；②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子；④能与碳酸氢钠反应，说明其中含有-COOH；则苯环上取代基的组合为：、-CH(SCH3)COOH或、-CH(CF3)COOH或-COOH、-CH(CF3)SCH3，每组组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的同分异构体有9种。 【小问6详解】 由分析可知，F为，水解得到，和CH3OH发生酯化反应生成H，转化路线为：。 12．（2025•四川南充第一中学•二模）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）由A生成C的反应类型是___________。 （3）E的结构简式为___________。 （4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是___________ （5）符合下列条件的B的同分异构体共有___________种，其中一种的结构简式为___________。 ①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰 （6）L中氮原子的杂化方式为___________。 （7）1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 ___________ 【答案】（1）4-硝基溴苯或对硝基溴苯 （2）取代反应 （3） （4）保护氨基 （5） ①. 4 ②. 或或或 （6）sp2、sp3 （7） 【解析】 【分析】由框图可知，A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（），D与E（）发生取代反应生成F（）和HCl，G（）与反应生成H（），保护-NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将-NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。 【小问1详解】 A为，名称为4-硝基溴苯或对硝基溴苯； 【小问2详解】 根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应； 【小问3详解】 根据分析，E的结构简式为； 【小问4详解】 根据分析，G转化为H的目的是保护氨基； 【小问5详解】 B为，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有、、、，共4种； 【小问6详解】 L中以单键相连的N为sp3杂化，有双键相连的N为sp2杂化； 【小问7详解】 要合成，需要用和反应合成，由还原得到，由与COCl2反应得到，因此合成路线为。 13．（2025•四川攀枝花第三高级中学•二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图： 已知：ⅰ．++HCl ⅱ．++H2O ⅲ．Ph-NH2+（－Ph为苯基） 回答下列问题： （1）CH2Cl2的名称为______，B中官能团的名称为______，反应③的反应类型是______。 （2）写出反应④的化学方程式：______。 （3）已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式：______。 （4）H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为______（填一种）。 ①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。 （5）写出以、和为原料制备的合成路线流程图_____（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1） ①. 二氯甲烷 ②. 碳氟键、羧基 ③. 取代反应 （2） （3） （4） ①. 9 ②. 或、， （5） 【解析】 【分析】根据A的分子式，可知A的结构简式为：；由B的分子式、反应条件可知，A中甲基被氧化为-COOH生成B，故B为；由C→D的第一步反应条件，可知C→D的第一步发生信息(i)中反应，C中存在-COCl结构，对比B、C的分子式，可知B中-OH被氯原子替代生成C，故C为；对比C、D的结构，结合X的分子式，可推知X为；F发生信息(ii)中反应生成W，可以理解为-NH-先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去1分子水成环，结合F的结构简式：可以推知W的结构简式为：，D与Y反应生成和HBr，发生取代反应，对比D与F的结构，则Y为。 小问1详解】 CH2Cl2的名称为二氯甲烷；B的结构简式为，官能团的名称为碳氟键、羧基；根据分析可知，C→D的第一步发生信息(i)中反应，发生取代反应； 【小问2详解】 反应④为和发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为：； 【小问3详解】 由分析可知，W的结构简式为：； 【小问4详解】 D的结构简式为，H比其多一个O，满足的条件为①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子，同分异构体有：(溴原子共有3种位置)；(氟原子共有3种位置)；(硝基共有3种位置)，所以共有9种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为或、； 【小问5详解】 以、和为原料制备，先用在SOCl2的作用下生成，再根据信息i的原理与苯胺反应得到，根据信息iii原理继续与得到，最后根据信息ii得到产品；流程可以表示为。 14．（2025•四川遂宁射洪中学•二模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星： 已知： 回答下列问题： （1）化合物C中含氧官能团名称是_______。 （2）化合物B的结构简式是_______。 （3）下列说法错误的是_______。 A. 有机物A能与溴水在FeBr3作用下发生取代反应 B. 有机物E与乙酸乙酯属于同系物 C. 有机物E→F的转化涉及加成、消去两步反应 D. 氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4 （4）写出D与F生成G的化学方程式_______。 （5）以2—氨基乙醇()与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，没有−O−O−。 【答案】（1）硝基、羰基、醚键 （2） （3）AB （4） （5）方法一：或方法二：或方法三： （6）、、 【解析】 【分析】A发生取代反应生成B；B发生取代反应生成C，C发生反应生成D；D和F发生取代反应生成G，G发生反应生成H：； 【小问1详解】 化合物C()中含氧官能团名称是硝基、羰基、醚键； 【小问2详解】 根据分析可知，B结构简式：； 【小问3详解】 A．根据A结构简式可知其不能与溴水在作用下发生取代反应，故A错误； B．E中含两个酯基，与乙酸乙酯结构不相似，不属于同系物，故B错误； C．对比E和F结构简式可知，该转化过程涉及加成、消去两步反应，故C正确； D．根据氧氟沙星结构简式可知，其分子式是，故D正确； 答案选AB； 【小问4详解】 D与F生成G的化学方程式为； 【小问5详解】 参考已知信息和合成路线得合成路线： 方法一： 或方法二： 或方法三：； 【小问6详解】 ①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基； ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明为对称结构，有，没有；同时符合以上条件的化合物C的同分异构体的结构简式：、、。 15．（2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。 （1）化合物A的名称_______。 （2）化合物B的含氧官能团名称是_______。 （3）化合物C的结构简式是_______。 （4）写出生成M的化学方程式_______。 （5）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有苯环 ②核磁共振氢谱和红外光谱测出：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基和丁基 （6）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()设计该合成路线如下： A 请写出A、B、C的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。 【答案】（1）对甲基苯酚 （2）羟基、醛基 （3）ClCH2CH2N(CH3)2 （4）+HCl+ （5） （6） ①. ②. SOCl2 ③. 【解析】 【分析】A催化氧化生成B，由B和D的结构简式，可逆推出C为ClCH2CH2N(CH3)2；与SOCl2发生取代反应，生成等；F与发生取代反应，生成M和HCl，采用逆推法，可推出F为；再由D、F逆推，可得出E为。 【小问1详解】 化合物A为，名称为：对甲基苯酚。 【小问2详解】 化合物B为，含氧官能团名称是：羟基、醛基。 【小问3详解】 由分析可知，化合物C的结构简式是ClCH2CH2N(CH3)2。 【小问4详解】 与F()反应，生成M()和HCl，化学方程式为+HCl+。 【小问5详解】 D为，同时符合下列条件：“①分子中含有苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱测出：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基和丁基”的化合物D的同分异构体分子中，除含苯环外，还应含有-OC(CH3)3和-CONH2，或-C(CH3)3和-OOCNH2，且两取代基位于苯环的对位，则结构简式为。 【小问6详解】 从流程图可以看出，苯甲醛()催化氧化可生成苯甲酸()；依据流程图，A与B(SOCl2)发生取代反应生成；采用逆推法，可确定C为。从而得出A、B、C的结构简式依次为：、SOCl2、。 16．（2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： （1）A与B生成C的反应为加成反应。B的结构简式为_____。 （2）C的化学名称为_____。若反应生成，则反应的化学方程式为_____。 （3）D中含氧官能团的名称为_____。D（）转化为的过程中，断裂②处键而不断裂①、③和④处键的原因为_____。 （4）E到F的转化中，试剂X可能是_____（填标号）。 A. B. 浓 C. D. （5）F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（）的结构简式是_____（写出1种即可）。 （6）欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是_____。 【答案】（1） （2） ①. 乙酸乙酯 ②. （3） ①. 酯基、羰基 ②. ②处C-H键受2两个相邻吸电子基团影响，极性增强 （4）D （5）或 （6） 【解析】 【分析】由题目可知，A是乙酸，C是乙酸乙酯，A和B发生了加成反应，故B是乙烯；C在一定条件下发生取代反应生成D；D发生取代反应生成E；E到F，E中的硝基变成F中的氨基，发生了还原反应。 【小问1详解】 A与B生成C的反应为加成反应，推断出B是乙烯，结构简式为； 小问2详解】 C的化学名称是乙酸乙酯；反应生成，有机化学反应方程式遵循原子守恒，2个C生成D，分子式多出C2H6O，推出另一产物是乙醇，因此方程式为：； 【小问3详解】 D中含氧官能团的名称为酯基、羰基；②处C-H键受2两个相邻吸电子基团影响，极性增强，易断键； 【小问4详解】 E到F的转化中，是还原反应，A和B作氧化剂，试剂X可能是D； 【小问5详解】 F分子式为C6H11NO3的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸，丁二酸已有4个C原子，剩余两个碳原子，可以是或因此F可能是或； 【小问6详解】 G与相比，多一个—CH3，因此的结构简式为。 17．（2025•四川宜宾第三中学•二模）有机化合物H一种医药合成中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A含有的官能团名称：___________。 （2）B的结构简式为___________，C的分子式：___________。 （3）C→D、E→G的反应类型分别为___________。 （4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为___________。 （5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为___________。 （6）溴代乙酸乙酯()有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有___________种(不考虑立体异构、不考虑直接与相连)。 （7） 是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。 【答案】（1）(酚)羟基、碳溴键(溴原子) （2） ①. ②. (原子顺序可换) （3）取代反应，还原反应 （4） （5） （6）10 （7） 【解析】 【分析】结合C的结构简式可知，A→B为A中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B的结构简式为： ，结合C的结构简式可知其分子式为：，以此解题。 【小问1详解】 根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)； 【小问2详解】 由分析可知，B的结构简式为： ；结合C的结构简式可知其分子式为：(原子顺序可换)； 【小问3详解】 结合C和D的结构简式可知，C→D为取代反应；对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还原，则E→G为还原反应； 【小问4详解】 D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为： ； 【小问5详解】 E中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，其结构简式为： ； 【小问6详解】 乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3种，共10种； 【小问7详解】 结合A→B的反应可知， 和碘甲烷反应生成 ，结合D→E可知， 与氨气反应生成 ，再结合E→G可知， 被还原得到产物，故流程为： 。 18．（2025•四川资阳安岳中学•二模）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示 已知： Ⅰ+ Ⅱ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；试剂X的化学名称为___________； （2）C中官能团的名称为___________；由D生成E的反应类型为___________； （3）由E生成F的第①步反应的化学方程式为___________； （4）设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___________； （5）M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有___________种(不含立体异构)； ①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基 ②1mol该物质最多能与2molNaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰 （6）参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：___________。 【答案】（1） ①. ②. 环己酮 （2） ①. 羟基、醚键 ②. 取代反应 （3） （4）保护酚羟基不被氧化 （5）3 （6） 【解析】 【分析】结合“已知I”可知，A（）与环己酮反应生成B（），结合“已知II”可知，B发生反应生成C（），C氧化后得到D（），D与BrCH2COOC2H5取代反应生成E（），E发生水解反应然后酸化得到F，F的结构简式为，F发生“已知I”的反应生成M，M的结构简式为。 【小问1详解】 由分析可知，A的结构简式为，试剂X为，其化学名称为环己酮； 【小问2详解】 由分析可知，C为，其官能团的名称为羟基、醚键；D中H原子被取代生成E，由D生成E的反应类型为取代反应； 【小问3详解】 由E生成F的第①步反应为酯基和NaOH的反应，化学方程式为； 【小问4详解】 由A转化为B是酚羟基转化为醚键，由F转化为M是醚键转化为酚羟基，酚羟基不稳定，易被氧化，C转化为D时发生氧化反应，由A转化为B和由F转化为M两步的目的为保护酚羟基不被氧化； 【小问5详解】 M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有3种(不含立体异构)；①只含两种官能团，能发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上连有两个取代基；②1mol该物质最多能与2mol NaHCO3反应，说明含有2个羧基，根据不饱和度及O原子个数知，含有1个酚羟基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明含有6种氢原子；符合条件的取代基为酚-OH和-CH2C(COOH)2CH3且两个取代基位于对位、酚-OH和-C(COOH)2CH2CH3且两个取代基位于对位、酚-OH和-CH(CH2COOH)2，所以符合条件的同分异构体有3种； 【小问6详解】 参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料，制备聚异丁烯，聚异丁烯由CH2=C(CH3)2发生加聚反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由丙酮和CH3MgBr发生信息Ⅱ的反应得到，制备聚异丁烯的合成路线：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$