微课题30 限定条件下同分异构体的数目判断与书写-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

金榜题名创新高考总复习化学 i)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件 Y RMgX+HY一→RH+Mg< HY代表H2O 的有 种（不考虑立体异构），写出其 ROH、RNH2、RC=CH等。 中一种同分异构体的结构简式 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 ①含有手性碳②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 CH (6)参照上述合成路线，设计以 (2)E在一定条件下还原得到 ,后 CH, 0 者的化学名称为 CH.C- B和不超过3个碳的有机物为 (3)H的结构简式为 原料，制备一 种光刻胶单体 (4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶 剂的是 (填标号)。 a.CH3CH2OCH2CHs CH,-CH- C一OH的合成路线 b.CH3OCH2CH2OH CF c.O N-H (其他试剂任选)。 请完成课时素养达标（五十三） 微课题30限定条件下同分异构体的数目判断与书写 续表 微点扫描 1.明确不饱和度（Ω）与结构关系 常见限定条件 有机物分子中的官 能团或结构特征 不饱和度 思考方向 含酚羟基、羧基、酯 2=1 1个双键或1个环或一个碳氧双键 能与NaOH溶液反应 基、碳卤键（卤素原 子)等 0=2 1个三键或2个双键 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应 产生C02 含羧基 3个双键或1个双键和 n=3 1个三键（或考虑环结构） 与FeCl3溶液发生显色反应或 含酚羟基 与浓溴水反应产生白色沉淀 n>4 考虑可能含有苯环 含酯基、碳卤键（卤 能发生水解反应 2.限定条件下官能团的判断 素原子)等 (1)性质限定 卤代烃或醇能发生消去反应 含B-H原子 常见限定条件 有机物分子中的官 (2)结构限定 能团或结构特征 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢 般为对称结构，有n种不同化学环 能发生银镜反应或与新制的 谱有n组蜂 境的氢原子，若峰面积比中出现3或 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 6的，可考虑含有1个或2个甲基 340 第十章有机化学基础 [示例门 (1)(2024·全国甲卷)1 CH-CHCOOCH, HO 3.H( )的同分异构体中，同时 OH 的同分异构体中， HO 满足下列条件的有 种（不考虑立体 同时满足下列条件的共有 种（不考 异构)。 虑立体异构)。 ①能发生水解反应和银镜反应；②苯环上有 ①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团 两个取代基；③含有碳碳双键。 的碳为手性碳)；②含有两个苯环：③含有两 个酚羟基；④可发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之 (2)(2022·辽宁高考)化合物I(C1oH14O) 比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构 的同分异构体满足以下条件的有 简式为 种（不考虑立体异构）： 【题后归纳】 建立限定条件同分异构体的书 ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 写流程 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢 原子，且个数比为6：2：1的结构简式为 根据有机物的性质或定量关系等限制条件 判官能团 (任写一种)。 判断其含有的官能团 焦点训练 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形 写碳链 GGG的同分异构体中能同时满 成的碳架异构 HO 足下列条件的有 种。 在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团 a含苯环的醛、酮 的位置，有两个或两个以上的官能团时，先 b.不含过氧键(-O-O一) 移官位 连一个官能团，再连第二个官能团，依次 c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 类推 3:2:2:1 2.F(CgH11N)的同分异构体中含有苯环的还 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢 有 种（不考虑立体异构）。其中核 磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2： 氢饱和 原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结 2:1的是 (写出其中的一种的结构 构简式 简式)。 微课题31 以给定原料和信息为导向的有机合成路线设计 2.有机合成路线的分析方法 微点扫描 方法 流程 1.有机合成的基本思路 对比原料和 采用正确的 官能团的引 设计合理的 目标产物 逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料 方法分析 入和消除 合成路线 碳骨架结构 官能团的变化 逆向思维 向思维 先后顺序 反应条件 反应类型 环境保护 绿色化学 正合成分析法 原料→中间产物→目标产物 综合比较法 原料中间产物←目标产物 3411,G0 0 NaBH OH CH.CH.COOCH, N-N-C (6)H C=0 H- 方程式为： +HCI· 浓疏酸 170e H一 Mg 无水醚 —MgBr i,0 CH.COOCH. ,H与 N DCF,C0cF,无水醚，HC H NH CI+ C-0 2)H0 CF 解析有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛 基，有机物B与Ph CCI发生取代反应生成有机物C:有机物D 1 中的氨基发生取代反应生成有机物E,D中的氨基变为E中的 H C1,E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机 (5)乙酰与HCN加成得到H0 ,H0 物G:有机物G在Mn(),的催化先与氧气反应生成有机物H,有 CN CN CH CH, CH, 氧化为0一C 0=C 酸性水解得到 机物H的结构为 ,有机物H最终 CN CH CH] NH2与C 反应得到 CPh COUH COUH 发生已知条件1的反应生成目标化合物1。 (1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中 H CH 的含氧官能团为醛基。(2)报据题日中的结构，该结构的化学名 N=C coon N-C-COOII 与HCI反应得到 称为1,2一二甲基苯（你二甲装）。(3)根据分析，H的结构简式 CH O C0()H 为 (4)根据已知条件i,RMgX ,县体合成路线为： 可以与含有活泼氯的化合物(HO、ROH、RNH2、RC=CH等) CH,CHO IICN H CI 0,.Cu 催化剂 H0cN△ 发生反应，b中含有羟基，C中含有N-H,其H原子为活泼H原 子，因此不跪用b、c作溶剂。(5)根据题目所给条件，同分并构体 CH,H.O.H' 中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基， 0=0 CH; CN 0=0 说明三健在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因 COOH 此，可能的结构有：CH=C一CH一CH,一CH一CH(NH) C=CH,CH=C-CH2-CH2-CH(NH)-CH-C=CH. H=C-CH2-CH(CH,NH,)-CH2-CH.-C=CH,H=C- Π2 CH2一CH(CHCH2NH)一CH,一C=CH,共4种。(6)根据题 COOH 目给出的流程，先将原朴中的瑰基还原为羟基：后利用浓硫酸靓 水生成双键，随后将物质与Mg在无水酿中反应生成中问产物， 后再与C℉COCF3在无水酰中反应再水解生战目标化合物，具 HCI COOH NaBH 体的流程如下： H.C-0 (6)B为CH COCH:CH2 COOCH,同分异构体中有2种不同化 OH 学环境的氢原子，说明其结枸高度对称，有甲氧基（一(OCH2),无 浓硫酸 170 Br 三元环，将合条件的结构简式为： Mg -MgBr 无水鞋 H,0… OCH OCH, OCH,OCH, 1)C下COCF:,无水醚 ,H,0-C=CH、 (其他持 2)H0 ICO OCH, OCH, 0 CF, 合条件的结构也可) 微课题30限定条件下同分 2.答案(1)①羟基②醛基 异构体的数目判断与书写 (2)1,2-二甲基苯（邻二甲苯） 微点扫描 CH,9 [示例们(1)答案9 解析对于有机物I的同分芹构体，可以发生银镜反应说明含有 醛基：含有手性碳原子，说明有地和碳原子，可以得到其主体结 3) (4)bc CHO CPh- 构为 ,因其含有两个酚经基和手性碳 (5)①4②CH=C-CH2-CH2-CH,-CH(NH)-C=CH 620 原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：：焦点训练 1.答案4 HO 解析化合物B为 C00开，同分异构体中能同 HO 时满足下列条件：含苯环的醛、酮：h.不含过氧键（一O一O一）： ℃，核磁共振氢请显示四组峰，且峰而积比为3：2：2：1，说明为 醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： HO 0 0i0 H H HO OH 0 H HC- -H.II C 1,故有 0H: 们H HO 4种 HO HO OIl 2.答率 CHO 解析F(CH,N)的问分异构体中，乙基在支链和装环上放氧 (2)答案5 -CHO 基共有5种同分并构体 C2N2在支链和苯环上放 OH m,12 甲基共有5种，重复1种 NIICIT,在支链和笨环上放 0 甲基共有5种，装环上放两个甲基、一个氯基共有6种，总共20 解析 的同分异构体能发生银镜反应，说明诚物质含 CH, 有醛基，根据分子式C,HO可得知，谊物质还含有碳碳双键或 种，除去F共有19种。符合题中条件的有 者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 H.C NH NH 种，它们分别是CH2一CHCH,CHO OIIC 故答案为：19： 和>一CH0,其中 NH, C=C C=C (H) CHa CHO 核憾共振氦语有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 一CH0,量，化合物I的分子式为CH:O,计算可得不 饱和度为4，根据题日所给信息，化合物【的同分异构体分子中 案18co0山co0-CC C⊥2 cu 含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原 解析根据很定条件，有酯墓，有苯环，有碳碳双键，苯环有两个 子（单键连接其他原子）：又由红外光请无醚键吸收峰，可得苯环 取代基：CH COO一·和CH=CH-,年间对3种 上的取代基中含1个羟基：再由分子中求环上只舍有1个取代 HC=CH, 基，可知该有机物的碳链结构有如下四种 en-ae 0100 1,2,3、4均 CH-ne :HCOO-,和CHCH=CH 表示羟基的连接住置)，所以满足条件的化合物I的同分异构俗 HC-CHCH, 共有12种：其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且 一，邻间对3种 CIL,CII-IIC- 个数比为6：2；1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其 OH 结构简式为 背，HCO0-,和CH,=CH-CH-, OH CHCH一 621 COOH CH.-CH-CH. ,0H0 邻间对3种。 Cu/O2 △ CH,一CH=(H:HCO-,和 CH: I.CO HOOC H.C=C- HO CHO CH. C-CH, 3 2.答案 CH, CH, CH3 CH,=C- SO,H OH CH 浓HS0, NaOH嫁触 CHCOCI △ HCI 对3 en-cn-60 CH CH, CH 种 CH CII COOH COOH OCOCH. OCOCH, 氧化」 AICI OH COCH CH, COOH COOIT CIa H 邻问对3种 -CH-CH- 解析 CO2,剩以 CH c00H HC-0-CIl-CH HC-0-CH=CH- -CH] CH, 0 COOH CH; :合计18种：确定同分异构体的 OH 为原补合成 COCH 时，可先将 与浓硫酸在加 种类或站构简式，符合要求的H的同分异构依共有18种：其中， 核磁共振氨语有5组峰，且峰面机之比为3：2：2：2：1的同分 COOH 构 体 的 构 式 为 CH, HCOOC- -CH1000 C-CH SOH CH CH, 热的条件下发生取代反应生成 微课题31以给定原料和信息为 导向的有机合成路线设计 CH, 焦点训练 1.答案 CH: 4.010 S0,I1 再依次与NaOH熔融条件下，HCI反应生成 H.CO CHy HO- CHO ClL OH OH 再与CHC(OC1发生取代反应生成 OH R R2 CH CH 解析根据题给信息C一0+HC COR CH, CH: OCOCH, OCOCH, H.CO 日标物质W可由2个 HO CH0与1个 合成，故设 氧化可得到 计合成路线如下： CII 622