1.2.1有机化合物的分离、提纯 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 1 科学家研究有机物的阶段 分离、提纯出纯净的有机物 研究有机物的组成、结构、性质和应用 设计、合成有机化合物 黄花蒿 以青蒿素的发现和研究历程为例学习科学家怎样研究有机物 青蒿素 1971年10月，屠呦呦从东晋葛洪的著作《肘后备急方》 “青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”的记载中受到启发，认为温度过高有可能对青蒿有效成份造成破坏而影响疗效，于是降低了提取温度，改用乙醇冷浸法低温回收，得到的提取物其鼠疟抑制达到95％，后来改为用沸点较低的乙醚提取，所得青蒿提取物的抗疟效果优良显著提高。经过反复试验，最终分离得到的青蒿中性提取物对大鼠疟原虫有近100％的抑制率。后来，屠呦呦团队成功分离出一种无色结晶，并将其命名为青蒿素。 采用 “溶剂汽油法”，即用溶剂汽油冷浸、浓缩后再用50%乙醇重结晶即可得到黄蒿素的纯品，这一方法跨过了粗提物需经过分离纯化才能得到纯品的阶段，缩短了样品的制备时间，是后期进行的药理毒理和临床试验研究所需足量黄蒿素的有力保障。 问题1：阅读材料，采用了哪些分离提纯方法？ 问题2：为什么用乙醇、乙醚低温提取物疗效比“水煎法” 更好？ 问题3：为什么改用乙醚低温提取物疗效更好？ 化学史 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 一、萃取与分液 (2) 分类：萃取包括液—液萃取和固—液萃取。 1. 萃取 (1) 定义（原理）：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同， 用一种溶剂（萃取剂）把物质（溶质）从它与另一种溶剂（原溶剂）所组成的溶液里提取出来。 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的萃取剂有 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应、易分离。 (4) 萃取剂的选择 有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。 (3) 适用条件： 一、萃取与分液 1. 萃取 (1)将互不相溶的两种液体分开的操作，如萃取后的两层液体。静置分层后，通过打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞，使下层液体从下口顺利流出，及时关闭活塞，将上层液体从上口倒出 ，达到分离的目的。 分液漏斗 烧杯 铁架台及铁圈 (2)装置 实验装置——写出相应仪器的名称 2.分液 一、萃取与分液 分液漏斗 用作固液反应时 滴加液体 用作反应时滴加液体 （有挥发性、毒性） 平衡气压，便于液体顺利流下 使得测量气体体积时更加准确。 用作分液 教材P91 恒压滴液漏斗 长颈漏斗 认识各种漏斗 分液漏斗 玻璃塞 旋塞 分液漏斗 (3)分液实验步骤 注意 萃取得到的是混合物，要想得到纯净的产品，还应酌情处理。 检漏 装液 振摇、放气 静置分层 分液 一、萃取与分液 一、萃取与分液 （3）静置 分液前要检查漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏水，洗涤。 分液操作要点 向分液漏斗中加少量水，检查活塞芯处是否漏水。将漏斗倒转过来，检查玻璃塞是否漏水。 检漏 将溶液及萃取剂装入分液漏斗中，液体总量以占分液漏斗容积的1/2为宜。 装液 用右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来，振摇； 振荡后打开活塞,使漏斗内气体放出，放气时支管不要对着人，也不能对着火。 振摇放气 分液操作要点 分液操作要点 静置分层 将分液漏斗置于铁架台上，静置片刻。 待液体分层后，打开分液漏斗上口的玻璃塞或使塞子上的凹槽对准漏斗上的小孔，打开旋塞，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下；将下层液体放出后，关闭活塞，将上层液体从上口倒出。 分液操作要点 分液 1. 蒸馏原理：利用各组分沸点差异进行分离的操作。 蒸馏条件：有机物具有较强热稳定性，有机物与杂质沸点相差较大。 适用范围：适用于分离、提纯液体有机物。 二、蒸馏 2. 实验装置 温度计 蒸馏 烧瓶 牛角管 锥形瓶 铁架台(铁夹、铁圈)， 酒精灯，石棉网，蒸馏烧瓶，温度计，(直形)冷凝管， 尾接管(或接受器) ，锥形瓶。 沸石 二、蒸馏 接受器 3. 注意事项 a.温度计水银球位置：____________________； b.加碎瓷片的：______________； c.冷凝管中水的流向：_____________________。 蒸馏烧瓶的支管口处 防止液体暴沸 下口流入，上口流出 g.刚开始收集到的馏分应弃去（沸点低于馏分） d.某些易燃有机物不能用明火加热进行蒸馏。 e. 避免造成封闭体系。 f.先通水，再加热。 h.全程通过适时移动酒精灯严格控制好温度，使蒸馏烧瓶支管口保持某一恒温。 加热 二、蒸馏 水银球位置 如何分离青蒿素与乙醚？已知：乙醚沸点 34.6℃，易挥发，易燃。 减压蒸馏（物质受热易分解），不能用明火。 减压蒸馏 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？ 苯甲酸在水中溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 三、重结晶 【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构如图，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 提纯固体有机化合物常用的方法。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将杂质除去。 ① 选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去； ② 被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行 冷却结晶（该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小时， 冷却后易于结晶析出）。 三、重结晶 1. 原理 2. 溶剂的选择 不纯固体 母液 晶体 （产物） 滤液 残渣 （不溶性杂质） 3. 重结晶的基本流程（实验步骤）： 注意：待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。 加热溶解，制成热饱和溶液 趁热过滤、洗涤 冷却结晶 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 提示　 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了防止苯甲酸因温度降低而结晶析出。 苯甲酸提纯实验 问题与讨论 苯甲酸提纯实验 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示　 ①溶解时搅拌，加快溶解速度； ②过滤、洗涤时引流； ③干燥时用于转移晶体。 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示　用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加 几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉 淀产生，则氯化钠被除净。 苯甲酸提纯实验 问题与讨论 科学∙技术∙社会—色谱法 色谱分析法是20世纪初俄国植物生理学家和化学家茨韦特在研究植物色素的分离时发现的一种物质分离分析方法。它通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质。 基本原理：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。 德国化学家库恩在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法，并在1938年获得了诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。人们还开发了纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。 液相色谱仪 气相色谱仪 科学∙技术∙社会—色谱法 科学∙技术∙社会—色谱法 薄层色谱 纸色谱 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。将溶质从原溶剂中转移至 新溶剂中。 (4)分液：互不相溶的液体。 (5)蒸发结晶：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)冷却结晶（重结晶）：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 归纳总结— 分离提纯方法选择 FormatFactory : www.pcfreetime.com FormatFactory : www.pcfreetime.com $$