7.1 认识有机化合物 知识整合-2024-2025学年高一下学期人教版（2019）必修第二册

认识有机化合物 课时1 碳原子的成键特点　烷烃的结构 一、有机化合物 1.概 念：含有碳元素的化合物为有机物 2.组成元素：碳（主要元素）、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 3.通 性：大多数有机物熔点较低，难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4；易燃烧，受热易分解；发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生（故方程式书写一般用“→”） 4.有机化合物中碳原子的成键特点： ①碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键；分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键：甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的 4个电子与 4个氢原子的电子形成 4个C—H共价键，电子式为，结构式为。 ②有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键；碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键。 单键() 双键() 三键() ③多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架 【归纳总结】 （1）有机化合物中，碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键。 （2）含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成单键，也可以形成双键或三键，碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。 二、烷烃 1.烷烃的结构 （1）甲烷的结构 结构特点： 表示分子的空间构型，5个原子不共面，形成正四面体空间结构，碳原子位于正四面体中心，4个氢原子位于四个顶点。 4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等(即键角为109°28′)，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。 （2）已知乙烷、丙烷、丁烷的分子结构和甲烷相似 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 烷烃：只含碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 规律：如果链状烷烃中碳原子数目为n，氢原子数就是2n+2。 2.链状烷烃的结构特点 （1）单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。 （2）饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子相结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，链状烷烃的含氢量最大。 3.链状烷烃的命名——习惯命名法 （1）表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 （2）当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。 如：C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷； 有支链时，称为异丁烷。 三、同系物　同分异构体 1.同系物 结构上：同类物质（结构相似） 分子组成：相差一个或若干个CH2原子团 性质：化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性变化 【特别提醒】 ①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。 ②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 2.同分异构现象和同分异构体 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 同分异构体性质: （物理性质）支链越多，熔沸点减小；密度减小；化学性质：不一定相同 【归纳总结】对四同概念的理解 定义 化学符号 结构 性质 判断依据 同位素 质子数相同/中子数不同的原子 电子层结构相同，原子结构不同 物理性质不同 化学性质相同 质子数相同/中子数不同的原子 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 O2、O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同 化学性质不一定相同 同一种元素组成的单质之间 同系物 结构相似，分子组成上相差一个/若干个CH2原子团的有机物 一般用结构简式表示 碳原子连接方式相同，若有官能团，官能团个数相同 物理性质不同，化学性质相似 结构相似的同一类物质，符合同一通式，Mr不同且相差14的倍数 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物 一般用结构式或结构简式表示 碳链异构、位置异构、官能团异构 物理性质不同，化学性质不一定相同 分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质 3.烷烃同分异构体的书写-减碳链法 1.遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间； 甲基不挂第一位；乙基不挂第二位；丙基不挂第三位。 2.书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 4.烃的一氯代物同分异构体数目的判断 先根据烃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，即等效氢。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 1.同一碳原子上的氢为等效氢； 2.同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； 3.处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 课时2 烷烃的性质 一、烷烃的性质 1.烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态C1-4→液态C5-17→固态C17，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态) 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.化学性质 （1）稳定性：通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。 （2）可燃性：烷烃都能燃烧。 CH4燃烧方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O C3H8燃烧方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O （3）取代反应 ① 实验探究：CH4和Cl2的取代反应 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有一层油状液体，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置：无现象 实验 结论 CH4与Cl2在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl a.水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。 b.状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体。 【归纳总结】 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 1 “一上一下，取而代之”，用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。 2 有机物参加的反应往往比较复杂，有副产物生成，因此有机方程式中用箭头而不用=。 （4）分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。 二、烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律 1.反应条件：甲烷与氯气的反应条件为光照（室温或阴暗处不反应），但不能用强光直接照射，以免引起爆炸。 2.反应物：烷烃和卤素的气态单质反应，溶液不反应；甲烷与溴蒸气、碘蒸气等卤素单质也能发生类似反应，但与溴水、碘水不反应 3.反应产物：虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多；若甲烷中一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构。 4.反应特点 ①连锁反应 反应一旦发生，不会停留在某一步，即使氯气不足量，产物依然是五种物质的混合物。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 ②数量关系 根据取代反应的特点，每取代一个氢原子，则消耗一个氯气分子，故生成1 mol CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯气为1 mol、2 mol、3 mol、4 mol，则1 mol CH4和Cl2反应生成等物质的量的氯代物消耗的氯气为0.25×(1＋2＋3＋4) mol＝2.5 mol。 CH4与Cl2发生取代反应时，每有1 mol H被取代，则消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应，最多消耗4 mol Cl2。 学科网（北京）股份有限公司 $$