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第2讲烃
复习目标:1.知道烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2能描述和分析各类烃
的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学反应方程式。3.认识烃类物质的重要应用。
考点一脂肪烃的结构和性质
必备知识梳理
一、烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点
碳原子之间全部
链状烷烃的通式为
烃
以单键结合的
0☑C.Hn≥1)
饱和烃
脂
烯
含有☒碳碳双键
单烯烃的通式为
烃
烃
的不饱和烃
04C.H2.(n≥2)
含有碳碳三键
单炔烃的通式为
烃
的不饱和烃
CH-n≥2
二、典型代表物的组成与结构
名称
甲烷(CH)
乙烯(CH)
乙炔(CH)
H
H
H-C=C-H
空间结构
H
H
H
supl(O3)直线形
supl(O1)正四面体形
supl(O2)平面形
键角
109°28
120°
180
碳原子杂化方式
sp3
sp2
即
碳原子成键类型
o键
o键和π键
c键和π键
三、脂肪烃的性质
1.物理性质
物理性质
变化规律
常温下sup101)≤4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐
状态
渐过渡到s\upl(O2)液态、固态
1
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随着碳原子数的增多,沸点逐渐sulO3)升高:同分异构体之间,支
沸点
链越多,沸点supl(O4越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水supl(OS小
水溶性
均难溶于水
2.化学性质
()氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
酸性KMnO4
stupl(01)不褪色
sup1(02)褪色
supl(03)褪色
溶液是否褪色
燃烧通式
点燃
C,H,+s\up1(04)aws4alcol(x+\f(y4))O.
slupl(05kCO+y2H2O
(2)烷烃的取代反应
①取代反应:有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
光照
如甲烷和氯气生成一氯甲烷:supl(06CH十CCH,CI+HC。
a.反应条件:supl(O光照。
b.无机试剂:supl(O8)卤素单质。
c.产物特点:supl(O9)多种卤代烃混合物+XX为卤素原子)
d.量的关系:取代1mol氢原子,消耗supl1 0)1 mol卤素单质。
(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
溴的
C
溶液CH,=CH,+B一·CH,B一CHB
HC区CH,=CH,+HC雀化剂CH,一CH,G
CH,=CH,H0☒CH,-CH,+H0m热、加E
催化剂
CH,一CH,OH
HCH,=CH,+H,雀化剂CH,CH,
△
2
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溴的CCL
Br Br
溶液
(少量
→4CH=CH+Br,CH=CH
溴的CC
Br Br
溶液
+圆CH=CH+2Br一CH一CH
(足量
CHCH
Br Br
HCI
(1:)
⑥CH=CH+HC
催化剂
CH,=CHCI
△
H>
化剂CH,一CH,
CH=CH+2H,△
12-加成丽CH,=CH一CH=CH,+B
Br:
→CH=CH一CH一CH
BrBr
CH2=CH-
CH=CH
L4-加感图CH,=CH一CH=CH+B
Br:
(13-丁二烯)
→CH一CH=CH一CH
Br
Br
足量Br:四CH,=CH一CH=CH+2Br
+CH2-CH一CH一CH
Br
BrBrBr
(4)烯烃、炔烃的加聚反应
①乙烯的加聚反应方程式:
催化剂
\slup1(20)CH-CH
CH2-CH2 1
②1,3丁二烯的加聚反应方程式:
催化剂
supl(21nCH2CH一CHCH2
gCH2一CHCH-CH2I
③乙炔的加聚反应方程式:
催化剂
As\upl(22nCH=CH
CH-CH
四、脂肪烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
3
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工业:supl(O1)石油裂解
植物生长调节剂、催熟
乙烯
实验室:supl(02CHCH,OH一一浓H2so4170℃
果实、化工原料
CH2-CH2 1+H2O
切割、焊接金属、化工
乙炔
实验室:CaC2+2H2O-→Ca(OH)2+CH=CHt
原料
易错辨析二
判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。
(I)1 mol CH.和1molC2发生取代反应生成的有机产物只有CH,Cl。(×)
错因:烷烃与卤素单质发生取代反应生成的有机物为多种卤代烃的混合物。
(②)溴水和酸性KMO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯。(X)
错因:不能用酸性KMO,溶液除去乙烷中的乙烯,因为KMnO,(但t)会将乙烯氧化生成CO2
气体,引入新杂质。
00-600℃
(3)反应CH2CH一CH3+C2
CH2CH一CHC1+HC为加成反应。(×)
错因:根据反应原理判断应为取代反应。
(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。(×)
ECH2一CH.、ECH2CH
错因:聚丙烯、聚氯乙烯的结构简式分别为
CH3
CI
,分子中不含
碳碳双键。
(⑤)顺一2一丁烯能使溴水褪色但反一2一丁烯不能。(×)
错因:都含有碳碳双健,均可使溴水褪色。
(⑥SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(×)
错因:SO2使溴水褪色发生氧化还原反应,乙烯与溴水发生加成反应使其褪色,原理不相同。
名师思维建模
1.甲烷、乙烯、乙炔化学性质比较
甲烷
乙烯
乙炔
与纯净的卤素单质在光照条
取代
件下生成卤代烷与卤化氢
加成
不反应
可与卤素单质、卤化氢、氢气、水等发生加成反应
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2.烯烃的顺反异构
()概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
的异构现象。
(②)存在条件:每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
(3)两种结构形式
顺式结构
反式结构
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两个相同的原子或原子团排列在双键的
特点
同一侧
两侧
HC
CH3
H
举例
H
H
HC
(4)性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
3.乙烯、乙炔的实验室制备
乙烯
乙炔
CH:CH2OH
H2s04170CCH2CH2↑+
CaC2+2HzO-→Ca(OHD2+
原理
H2O
HC=CH t
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
(1)实验室制备乙烯时的注意事项
①温度计水银球插入反应液液面以下。
②反应温度迅速升至170℃。
③浓硫酸作催化剂和脱水剂。
④一殷混有CO2、SO2等杂质气体,用溴水或酸性KMO4溶液检验生成的乙烯前,要用NaOH
溶液洗气除杂。
(2)实验室制备乙炔时的注意事项
①不能使用启普发生器。
②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的乙炔气流。
③一般乙炔中混有H2S、PH等杂质,用溴水或酸性KMO4溶液检验生成的乙炔前要用硫酸
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铜溶液洗气除杂。
4.易错警示
()烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应,多种取代产物共存。
(2)区别烯烃(炔烃)使溴水、KMO:(H+)溶液褪色机理差异。
(3)乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2一CH2一一o阳
+CO2,有新杂质气体CO2产生,不能用KMO(H+)除乙烷中的杂质乙烯,可用溴水,但
KMnO4H+)可鉴别二者。]
关键能力提升
角度一理解与辨析脂肪烃的结构与性质
1.下列关于常见烃的认识正确的是()
A.CH6与氯气发生取代反应、CH4与HC1发生加成反应均可得到纯净的CHCI
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷
C.乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加成反应
D.甲烷和苯都是常见的燃料,燃烧时甲烷的火焰更明亮
答案:C
2.下列表述正确的是()
A.丙烷和氯气生成一氯丙烷的反应是取代反应
B,可以用高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔气体
C.等物质的量的甲烷与氯气反应,有机产物只有CHC
D.Imol
最多可与3molH2发生加成反应
答案:A
角度二分析与推测脂肪烃与其他有机物的转化
3.完成下列有机物的转化,并判断反应类型。
CH3一CH-CH2
(1)CH3CH-CH2+-
C1C1,反应类型:
光照
(2)CHCH-CH2+Cl2
十HCl,反应类型:
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CH2-CH-CH-CH2
(3)CH2=CH一CH=CH2+
-Br
Br,反应类型:
CH-C-CH
(4)
+Br2-·
BrBr,反应类型:
ECH2-CH
催化剂
(5)
CI,反应类型:
答案:1)Cl2加成反应
CH2CH-CH2
(2)CI
取代反应
(3B2加成反应
(4)CH,一C=CH加成反应
(5)mCH2CHCI加聚反应
4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
CH.-CHCH.OH3.CH.o.oC
ACH而氢氧化CH,=CH-CN二定条性D
0
C-NH;
C0OH,定茶件
CH-CH-CH--CH
M
回答下列问题:
()下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是
(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2CICHCICH
C.C的分子式为CHsO3
0
D.M的单体是CH2 CHCOOCH3和CH2=CHCNH2
(2)A分子中所含官能团的名称是
反应①的反应类型为
(3)设计步骤③⑤的目的是
,C的名称为
(4)C和
D生
成
M的
化
学
方
程
式
为
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答案:(1)D(2)碳碳双键取代反应
(③)保护碳碳双键,防止被氧化丙烯酸甲酯
0
(4)nCH2-CHCOOCH+nCH2-CHCNH2
0
C-NH2
COOCH
一定条件
ECH2一CHCH2一CH
解析:由题意及分析可知A为烯烃,分子式为CH6,其结构简式为CH;CH-CH2:结合反
应②的生成物为CH2一CHCH2OH,及反应①的条件可知B为CICH,CH一CH2:生成D的
0
反应物为CH2一CH一CN,由黏合剂M的结构筒式逆推可知D为CH2一CHCNH2,故C
为CH2=CHCOOCH3.
角度三创新与探究乙烯和乙炔的性质及制备实验
5.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,下列说法不正确的是()
:令饱和食盐水
电石
硫酸铜溶液溴水
酸性高试
酸钾溶液
A.制各乙炔的反应原理是CaC2十2HO-→Ca(O田h2十CH=CH1
B.c的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d中的有机产物与AgNO,溶液混合能产生沉淀
D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
答案:C
解析:d中的有机产物为1,1,2,2一四澳乙烷,属于非电解质,不能电离出澳离子,故与
AgNO3溶液不反应,故C错误。
6.实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯,乙烯再与溴反应制1,2一二溴乙烷。在制备过
程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2,进而与B2反应生成HBr等酸性气体。
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()用下列仪器,以上述三种物质为原料制备1,2一二溴乙烷。如果气体流向为从左到右,正
确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去):B经A①插入A中,D接A②:A③一
度
浓硫酸
和乙醇
冷水
NaOH
(2)装置C的作用是
(3)装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是
(④)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为
答案:(1)CFEG2)作安全瓶
(3)除CO2、SO2酸性气体
(4)CH2-CH2+Br2-CH2Br-CH2Br
解析:(1)乙醇与浓硫酸在170℃制取乙烯,由于浓硫酸有氧化性,而乙醇有还原性,二者容
易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体,可以用碱性物质,如NOH溶液来吸收除去,
产生的乙烯与溴发生加成反应就生成了1,2一二澳乙院。
考点二芳香烃的结构与性质
必备知识梳理
1.芳香烃
()芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)稠环芳香烃:通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香烃。最典型
的代表物是萘(
2.芳香烃的分类
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通式:CnH2m-6(n≥6)
键的特点:苯环中含有键长介于回碳碳
及
单键和碳碳双键之间的特殊的化
其
同
学键
反应特点:能取代,难加成,侧链与苯环
香经
直接相连的C上有H时可被图酸性
KMnO,溶液氧化
其他芳香烃:苯乙烯(
CH-CH2 )
萘(
),蒽(
)等
通式:团
键的特点:苯环中含有键长介于回
苯
之间的特殊的化
同
学键
芳香
系
反应特点:能取代,难加成,侧链与苯环
直接相连的C上有H时可被圆
氧化
其他芳香烃:苯乙烯(
CH-CH2 )
萘(文
),蒽(
)等
3.苯的结构与化学性质
(1)结构特点
所有原子在同一平面内,呈supl(O1)平面正六边形结构。
(②)主要化学性质
①取代反应
Br
FeBr3
a.卤代:
+Br2
s\up1(02)
+HBr1。
-NO
b.硝化:
+HNO
浓H2s04△1suDl(03
+H2O
②加成反应
催化剂
+3H2
stupl(04)
△
③氧化反应
点燃
a.燃烧:supl(05)2CH十15O
2C02十62Q。
10