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第十一
有机化学基础
元
第1讲
认识有机化合物
复习目标!1.认识碳原子的成键特点,了解常见有机化合物的结构。2认识有机物中的官
能团与物质类别的关系。3.知道有机化合物存在同分异构现象,能写出符合特定条件的同分
异构体。4.能够正确命名简单的有机化合物。5.掌握有机化合物分离、提纯的方法及确定有
机物分子式、结构式的方法
考点一
有机化合物的分类及官能团
必备知识梳理
1.按元素组成分类
(1)有机化合物:是指含碳元素的化合物,但含碳化合物CQ、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机
物。
(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和烃的衍生物。
①烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
②烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
2.按碳的骨架分类
@链状化合物(如CH3CH2CH2CH3)
@脂环化合物
CH
化
状
(如
0H)
化
物
☒芳香族化合物
(如
CH
OH
3.按官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
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(2)有机物的主要类别、宫能团和典型代表物
类别
宫能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烯烃
c-c
、碳碳双键
乙烯CHCH
炔烃
一C三C一碳碳三键
乙炔CH三CH
芳香烃
米
卤代烃
C-X
溴乙烷CHBr
碳卤键(一X卤素原子)
醇
乙醇CHOH
酚
OH羟基
OH
苯酚一
醚
、醚键
乙醚CH CH-OCH-CH
醛
CHQ醛基
乙醛CH CHO
O
酮
丙酮CH:COCH
C一酮羰基
羧酸
COOH羧基
乙酸CH COOH
0
酯
乙酸乙酯CH.COOCH,CH
C一O—R酯基
胺
NH氨基
甲胺CH-NH
酰胺
C-NH酰胺基
乙酰胺CH CONH
易错辨析上。
判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)
错因:CHCH.OH与一》
0州都含有羟基,但前者属于醇类,后者属于酚类
(2)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(×)
错因:烯烃炔烃中含有碳碳双键碳碳三键。
3)
属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)
错因:苯的同系物仅含一个苯环,侧链必须为烷基。
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0
(4)H-CO一CH2CH含有醛基,属于醛类。(×)
0
错因:H一C一OCH2CH属于酯类。
(⑤)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。(×)
错因:苯乙烯属王芳香烃。
(6)分子式为CH0的物质,一定属于醇类。(×)
错因:也可能是醚。
名师思维建模
1。可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分为饱和烃和不饱和烃,如烷烃是饱和烃,烯烃
炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
2,官能团的书写必须注意规范性,例如碳碳双键为“
八”,而不能写成
“C一C”,碳碳三键为“一C=C一”,而不能写成“C=C”,醛基应为“一CHO”,而不
能写成“一COH”。
3.苯环不属于官能团。
4.醇和酚:这两类有机物都含有羟基。区分这两类物质就是看羟基是否直接连在苯环碳原
CH2OH
CH
子上,如
属于醇类,
OH则属于酚类。
5.醛和酮:这两类有机物中都含有
。当
与一H相连时(即分子中含有C一H
)形成的化合物属于醛:当C
两端均与烃基相连时(即分子中含有R'一C一
R)形成的化合
物属于酮。
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6.羧酸和酯:这两类有机物中都含有C一0一。当一C一(O一右端与一H相连时(即分
0
0
子中含有COH形成的化合物属于羧酸:当C一
O一右端与烃基相连时(即分子中含
(0
有一C一OR)形成的化合物属于酯。
7.含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH等。
8.芳香族化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图。
紫及其
芳香战
系物
化合物
9.脂环化合物与芳香族化合物的区别
芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有
苯环或其他芳香环(如蔡环
)的化合物:脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且
不是芳香环的化合物,如环己烯(
环戊烷(
)等。
关键能力提升
角度一理解与辨析有机物的类别
1.按照有机物的某种分类方法,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同
的是()
CHs
①
属于环状化合物②
Br属于卤代烃③CH
属于醚
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④CH2CH一(CH2)&一CH2一C一(OH属于链状化合物
A.①②
B.②③
C.②④
D.①④
答案:B
2.按官能团对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
(1)CHCH2CH2OH
-OH
0
(3)H-COC2Ha
CH CHCH2CH
(4)
CI
CHs
(5)CH,-CHCH-CHCH
COOH
(6)
(7)CHs-C-H
答案:(1)醇(2)酚(3)酯(4)卤代烃(⑤)烯烃(6)骏酸(7)醛
角度二理解与辨析有机物官能团的类别
3.识别下列有机物中的官能团。
CH3CH2CH2-
CH2OH
(1)
中含氧官能团的名称是
HO
(2)
中含氧官能团的名称是
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(3)CHC1,的类别是
CHO中的官能团是
COOH
中显酸性的官能团是
(填名称)。
CH
(⑤)COOCH2CH中含有的官能团的名称是
答案:(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基
(⑤)碳碳双键、酮羰基、酯基
4.请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)CH;CH-CH2
(2)CH=C-CH:CH3
OH
(3)CH3
(4)CH;CH-CH2CHO
()
(5)H-C-OCHa
(6)CCL
答案:(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(⑤)酯基酯
(6)碳氯键(或氯原子)卤代烃
考点二有机化合物的结构特点、同分异构体
必备知识梳理
1.有机物分子中碳原子的成键特点
(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形
成共价键。
(2)碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键和三锭及苯环中的特殊键。
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(③)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳还,碳链或碳环上还可以连有支链。
2.有机物组成和结构的常用表示方法
结构式
结构简式
键线式
H HH H
H-C一C
CCH
CH:CH-CH-CH:
H-C-
C-)-H
CHCH,OH或CH,OH
OH.
HH
0
H一C-C一C-H
CH--CHCHO
co
HH
3.同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若王个CH出原子团的化合物互称为同系物.
CH:CHCH3
(2)链状烷烃同系物:分子式都符合CH2,如CH、CHCH、
CH3互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
4.有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
CH3-CH CH:
碳架异构
碳骨架不同,如CH,CH,CH,CH和
CH3
类型
官能团位置不同,如CH,CHCH一CH和CHCH-CH
位置异构
CH
官能团异构
官能团种类不同,如CH,CH,OH和CH,O CH
易错游析上判断下列说法的正误,并指出错误说法的错因。
(I)CHCH,OH与CH,OHCH2OH是同系物。(×)
错因:同系物是结构相似、分子组成相差一个或若王个CH,原子团的化合物。
(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。(×)
错因:相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
(3)红磷、白磷属于同分异构体,它们之间的转化属于物理变化。(×)
错因:白磷与红磷属于同素异形体,相互之间的转化属王化学变化。
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c
CI
H-C-H H-C-CI
(4)
CI与H
互为同分异构体。(×)
错因:二者属于同种物质。
(5)
CH的一氯代物有4种。(X)
错因:
CH,一氯代物有5种
名师思维建模
1.同系物的判断方法
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH,原子团
通式相同:所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和
“二同”
数量均相同)
同系物必须为同一类物质:同系物的结构相似:属于同系物的物质,物理性
“三注意”
质不同,但化学性质相似
如:
CH2
①)CH,—CH,与H,CCH通式相同,但结构不相似,二者不是同系物。
CHCHCH
(2)CHCH,CH,CH3与
CH3二者不相差一个或若干个CH,原子团,不是同系物。
(3)
的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不是同系物。
-OH
CH2OH
(4)
(苯酚)与
(苯甲醇)不是同一类物质,二者不是同系物。
2.同分异构体的判断方法
(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是
同分异构体,如CH与HCHO,CH,OH与HCOOH不是同分异构体。
(②)“异构”是指结构不同,主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(宫能团在碳链上的
位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同,属于不同类物质)。
3。同分异构体的书写规律
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(1)烷烃
烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
成直链
先将所有的碳原子连接成一条直链
一条线
摘一碳
将主链上的碳原子取下一个作为支链,
挂中间
连接在剩余主链的中间碳上
往边移
将甲基依次由内向外与主链碳原子试
不到端
接,但不可放在端点碳原子上
摘多碳
由少到多依次摘取不同数目的碳原子
整到散
组成长短不同的支链
多支链
当有多个相同或不同的支链出现时,
应按连在同一个碳原子、相邻碳原
同邻间
子、相间碳原子的顺序依次试接
实例:以CH为例(为了简便易看,在所写结构中省去了H原子)
第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C-C-C-C-C-C.
第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各
个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在
主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相同、相邻,此时碳骨架结构有两
种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以CH4共有5
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种同分异构体。
(2)具有官能团的有机物
一般按碳架异构→官能团异构→位置异构的顺序书写。以CHO为例且只写出碳骨架与官
能团。
C-C-C
①碳架异构→CCCC、C
②宫能团异构→一OH、
→CCCC、C—CCC、
③
位
置
异
构
OH
OH
CCC、CCC、C-O-C-C-C.COCC,CCO-CC
OHC
OH
所以CHO共有7种同分异构体。
(3)芳香族化合物
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基,当三个取代基均相同时有3种:当有两个取代基相同时有6种:
当三个取代基都不同时有10种。
4.键线式书写要注意的五个问题
()一般表示3个及以上碳原子的有机物。
(2)只忽略C一H键,其余的化学键不能忽略。
C-C
(3)必须表示出/
一C≡C等官能团
(4)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
(5)每个拐点或端点表示一个碳原子。
5.有机物分子式确定的方法一一不饱和度计算法
(I)不饱和度(2)又称缺氢指数,其计算公式为Q=[2N(C)十2一NHD],其中N(C)指碳原子数,
NH)指氢原子数或卤素原子数,氧原子数可计为0,若有N原子,则公式为2=N(C)+1一
10