内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
课时2 乙酸
素养目标
宏观辨识与微观探析:
通过对乙酸的分子结构、物理性质和化学性质的探究,从官能团的角度认识乙酸的组成、结构、性质和变化,学会由实物的表象解析实物的本质,形成“结构决定性质”的观念。
证据推理与模型认知:
通过乙酸结构及性质的学习,进一步认识官能团与有机物性质关系,初步形成官能团(—OH、—COOH)决定有机物具有的性质的认知模型。
科学探究与创新意识:
通过设计实验探究乙酸的结构与性质,理解并掌握乙酸的性质及在生活中的应用,培养和提高学生的实验设计、操作、观察及发现问题和解决问题的综合能力。
壹
1. 乙酸的物理性质
知识导航
贰
2. 乙酸的组成和结构
叁
3. 乙酸的化学性质
肆
4. 官能团与有机物的分类
课堂导入
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”
醋的来历
酉
廿
一
日
(普通醋中含乙酸量为3—5%)
课堂导入
课堂导入
日常生活离不开醋,用醋蒸汽熏蒸居室能杀灭细菌和病毒,防止感冒和传染病;煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的钙、磷、铁等溶解到汤里而被人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏。另外醋还有降血压、防止动脉硬化和治疗冠心病的效果。
食醋中含有3%~5%的乙酸,故乙酸又被称为醋酸。食醋的用途,举不胜举,乙酸有着怎样的结构和性质呢?
知识点1. 乙酸的物理性质
色、态 气味 沸点 挥发性 溶解性
无色液体
有强烈刺激性气味
易挥发
118℃
易溶于水和酒精
乙酸又称醋酸,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
思考1:乙醇、乙酸常温下均为液体,乙烷常温下为气体,为何乙醇、乙酸沸点更高?大多数有机物如乙烷难溶于水,而乙醇、乙酸却易溶于水?
知识点1. 乙酸的物理性质
氢键
氢键
乙酸和乙醇的结构相似吗?
知识点2. 乙酸的组成和结构
分子式:C2H4O2
球棍模型
空间填充模型
结构式:
结构简式:
CH3COOH
官能团:
羧基
写作 —COOH
知识点2. 乙酸的组成和结构
思考1:乙醇、乙酸常温下均为液体,乙烷常温下为气体,为何乙醇、乙酸沸点更高?大多数有机物如乙烷难溶于水,而乙醇、乙酸却易溶于水?
O
CH3CH2
H
CH3
O
H
C
=
O
乙醇、乙酸分子中—OH的存在,使得乙醇分子,乙酸分子间均存在氢键,因此分子间作用力较强,沸点比乙烷更高。
乙醇与水分子间、乙酸与水分子间也能形成氢键,因此乙醇、乙酸均易溶于水。乙醇与乙酸分子间也可以形成氢键,因此乙酸也易溶于乙醇。
知识点3. 乙酸的化学性质
思考2:食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?请写出相关反应的化学方程式。
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
1、酸性
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性
CH3COOH ⇌ CH3COO- + H+
知识点3. 乙酸的化学性质
1、酸性
①能使酸碱指示剂变色
②与金属反应生成盐和氢气( Na )
③与碱性氧化物反应生成盐和水(Na2O)
④与碱作用反应生成盐和水(NaOH)
⑤与盐作用反应生成新盐和新酸(Na2CO3)
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性
CH3COOH ⇌ CH3COO- + H+
2CH3COOH+Na2CO3 =2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
知识点3. 乙酸的化学性质
思考3:如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计实验方案。
酸性强弱: HCl > CH3COOH > H2CO3
(2)乙酸与碳酸比较
(1)乙酸与盐酸比较
①与锌粒反应,盐酸反应速率比醋酸快
② 醋酸pH大,溶液的导电能力弱
等物质的量浓度的盐酸与醋酸对比
设计思路: 较强酸制较弱酸
知识点3. 乙酸的化学性质
思考4:试根据不同基团之间的相互影响分析乙酸、水、乙醇中,羟基氢的活泼性强弱
羟基上H的活泼性:
CH3COOH > H2O > C2H5OH
碳氧双键的存在,使得羧基氢比醇羟基氢更易电离:显酸性
知识点3. 乙酸的化学性质
乙酸与碳酸酸性强弱比较实验
酸性:HCl>CH3COOH > H2CO3 >HClO
知识点3. 乙酸的化学性质
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
知识点3. 乙酸的化学性质
例1. 柠檬酸的结构简式如图 ,下列说法正确的是( )
A. 1 mol 柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B. 1 mol 柠檬酸能消耗3 mol 的碳酸氢钠
C. 1 mol 柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D. 柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
B
知识点3. 乙酸的化学性质
烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢?
+
知识点3. 乙酸的化学性质
【实验7-6】在一支试管中加入 3mL 乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入 2mL 浓H2SO4和 2mL 乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
知识点3. 乙酸的化学性质
3ml乙醇
2ml浓硫酸
2ml乙酸
碎瓷片
饱和Na2CO3溶液
液面上层有无色透明不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。
常温常压时的状态
沸点
液态
液态
液态
液态
118℃
78℃
77℃
100℃
>300℃
液态
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
浓硫酸
知识点3. 乙酸的化学性质
(1)试剂加入的顺序是?试剂的用量如何?
乙醇→浓硫酸→乙酸,体积比约为3∶2∶2,
使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。
(2)浓硫酸的作用是?
催化剂:加快该反应的反应速率
吸水剂:提高乙酸乙酯的产率
(3)碎瓷片(或沸石)的作用?
防止液体暴沸
乙酸能否全部反应生成酯?
不能,该反应为可逆反应。
思考与交流
知识点3. 乙酸的化学性质
防止倒吸。
不纯净;乙酸乙酯中主要还含乙酸、乙醇。
(6)Na2CO3溶液试管导管末端只能接近液面不能伸入液面以下?
(5)饱和Na2CO3溶液有什么作用?
①吸收乙醇;
②中和乙酸;生成可溶于水的乙酸钠;
③降低乙酸乙酯的溶解度;以便使酯分层析出。
(4)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
思考与交流
知识点3. 乙酸的化学性质
思考与交流
(8)长导管的作用?
导气,冷凝回流的作用。
(9)加热的目的是什么?为什么用酒精灯小火缓慢加热?
加热可以加快化学反应速率,使生成的乙酸乙酯气化便于收集。
乙醇、乙酸均易挥发,小火缓慢加热可以减少乙醇、乙酸挥发,提高反应物的转化率。
任务3
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
反应方程式:
乙酸乙酯
2、酯化反应(取代反应)
定义:酸与醇生成酯和水的反应,叫做酯化反应。酯化反应也属于取代反应。
注意:①反应条件为浓硫酸作催化剂,加热 ②反应为可逆反应
知识点3. 乙酸的化学性质
任务3
请根据反应物和产物结构,分析断键、成键位置,并指明反应类型
反应原理:
+
+ H2O
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
知识点3. 乙酸的化学性质
任务3
反应的两种可能断键方式:
同位素示踪法
----研究有机反应机理常用的方法
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
+
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
如用含18O的乙醇与乙酸反应,通过分析生成物乙酸乙酯中18O的位置来确定反应原理。
18
18
18
18
知识点3. 乙酸的化学性质
任务3
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
反应原理:
反应实质:酸脱羟基,醇脱(羟基上的)氢
反应类型:酯化反应(取代反应)
乙酸乙酯
知识点3. 乙酸的化学性质
酸 + 醇 酯 + 水
浓硫酸
△
表达式:
举一反三:请书写甲醇与乙酸、乙醇与丙酸发生酯化反应的化学方程式,并为有机产物命名。
知识点3. 乙酸的化学性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性
乙酸乙酯的物理性质:
油状液体
比水小
无色透明
有芳香气味
难溶于水,易溶于有机溶剂
拓展内容
1. 酯的官能团是酯基。
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
乙酸乙酯
酯命名为某(来自酸的名称)酸某(来自醇的名称)酯
知识点3. 乙酸的化学性质
拓展内容
2. 酯可以发生水解反应(酯化反应的逆过程)
稀硫酸
+
+ H—OH
CH3
C
O
O
CH2CH3
H
O
CH2CH3
C
O
H
O
CH3
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa+C2H5OH
酸性条件下酯的水解为可逆反应;碱性条件下酯的水解反应不可逆。
3. 很多鲜花和水果的香味都来自酯。
4. 低级酯(指分子中碳原子数目较少的酯)具有一定的挥发性,有芳香气味,难溶于水,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
取代反应
例2 [2024·广东湛江期中] 某有机物的空间填充模型如图所示,其中
白球表示氢原子,黑球表示碳原子,灰球表示氧原子,则下列关于
这种有机物的描述不正确的是( )
A.俗称醋酸
B.可以发生取代反应
C.分子中所有原子不可能在同一平面
D.一定条件下可与乙醇反应,反应时该有机物断裂
√
知识点3. 乙酸的化学性质
例3 [2024·辽宁葫芦岛期末] 某校研究性学习小组学生设计实验探究
乙酸与乙醇在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸乙酯,反应装
置如图所示。下列对该实验的描述正确的是( )
知识点3. 乙酸的化学性质
A.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
B.进行加热时,应先使试管均匀受热,后保持小火加热
C.酯化反应过程中,乙酸脱去羧基中的氢原子,乙醇脱去羟基
D.欲使催化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯管伸入饱和
溶液的液面下,再用分液漏斗分离
√
知识点3. 乙酸的化学性质
知识点4. 官能团与有机物的分类
类别 代表物 官能团
烃
饱和烃
不饱和烃
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
碳碳双键
碳碳三键
1、官能团与有机物的分类:
知识点4. 官能团与有机物的分类
1、官能团与有机物的分类:
类别 代表物 官能团
烃
的
衍
生
物
CH3CH2Br溴乙烷
C2H5OH乙醇
CH3CHO乙醛
CH3COOH乙酸
CH3COOC2H5乙酸乙酯
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
碳卤键
羟基
醛基
羧基
酯基
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
–C–X
知识点4. 官能团与有机物的分类
官能团 化学性质
—C ≡ ≡ C—
加成反应
氧化反应:
加聚反应
(使溴水或溴的CCl4溶液褪色)
使酸性KMnO4溶液褪色
—OH
与金属 Na 反应(置换反应)
氧化反应(燃烧;催化氧化;被强氧化剂氧化)
取代反应(与羧酸发生酯化反应)
2、常见官能团的性质
知识点4. 官能团与有机物的分类
2、常见官能团的性质
官能团 化学性质
氧化反应(催化氧化成羧酸)
酸性(与金属、金属氧化物、碱、某些盐反应)
取代反应(与醇发生酯化反应)
水解(取代)反应:酸性条件,水解生成酸和醇;碱性条件,水解生成羧酸盐和醇。
知识点4. 官能团与有机物的分类
3、认识有机物的基本思路
结构
类别
性质
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳双键
碳氯键
羧基
羟基
酯基
例4 我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质
上对有机物进行分类。下列说法中不正确的是( )
知识点4. 官能团与有机物的分类
选项 有机物的分子结构 所含官能团 有机化合物的类别
A 碳碳双键(____________________) 烯烃
B 碳氯键(____________________) 卤代烃
C 羟基( 醇类
D _________________________________ 羧基(_______________________) 羧酸
√
例5 [2024·黑龙江齐齐哈尔期末] 山梨酸是常用的食品防腐剂,其结
构简式如图所示,下列有关山梨酸的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.该物质与足量反应生成
√
知识点4. 官能团与有机物的分类
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙酸的官能团是酮羰基( )和羟基( 。( )
×
(2)乙醇和乙酸都能与金属钠反应,且产生氢气。( )
√
(3)含有碳碳双键的有机物一定属于烯烃。( )
×
(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应。( )
×
(5)可用 溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇。( )
×
(6)乙酸分子中含有 ,所以它能使溴水褪色。( )
×
课堂练习
2.[2024·北京昌平区期末]下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A.官能团为 B.无色无味,易溶于水
C.能与溶液反应 D.能与 反应
√
3.下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
A. B. C. D.
√
4.[2024·山西晋城期末]某种有机物的分子结构简式如图所示,关于
该化合物说法不正确的是( )
A.含有两种官能团 B.与乙酸乙酯互为同系物
C.可发生水解反应 D.可发生加聚反应
√
课堂练习
5.[2024·辽宁营口期末]已知乙酸存在转
化: 。在浓硫酸、加热条件下,
与 发生酯化反应,所得产物不可能是 ( )
A. B.
C. D.
√
课堂练习
6.食醋是生活中常见的调味剂,含有乙酸,其中乙酸的结构简式
为 。
(1)断 键体现乙酸的______(填性质),乙酸能使紫色石蕊溶液变
____色,其酸性比碳酸强。
①与钠反应的离子方程式:
②与氢氧化钠溶液反应的离子方程式:
酸性
红
课堂练习
③与氧化铜反应的离子方程式:
④与碳酸钙反应的离子方程式:
(2)发生酯化反应断___键,与 反应的化学方程式:
课堂练习
谢谢观看
THANKS
Lavf58.20.100
$$