内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时2 烃 有机高分子化合物
素养目标
宏观辨识与微观探析:
通过宏观实验探究及模型制作,从微观上认识烃的组成、结构及性质特点,不饱和烃的加成反应原理。
证据推理与模型认知:
初步认识有机物的结构、性质及分类与官能团的关系,从官能团的视角建立分析、判断有机物的结构与性质的思维模型。
科学探究与创新意识:
能够从“结构决定性质,性质决定用途”的角度认识有机高分子材料在生活、生产及高科技领域的应用。
壹
1. 烃的分类和结构
知识导航
贰
2. 有机高分子材料
【问题】观察甲烷和乙烯的分子结构有什么异同点?
组成元素相同,都有C与H
那么对于烃来说它们是如何分类的,不同类别烃的结构和性质有什么不同呢?
课堂导入
4
烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,用通式CxHy表示。
碳 + 氢 =
烃
tàn qīng
tīng
【咬文嚼字】你知道“烃”字的由来吗?
课堂导入
5
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯 烃
炔 烃
芳香烃
CnH2n+2(n≥1)
单环:CnH2n(n≥3)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
苯
碳原子全部以单键连接,
碳原子皆为饱和碳原子的烃
所含碳原子以双键、三键
连接或苯环上的碳原子的烃
角度1:根据烃分子中碳原子间成键方式的不同
环己烷
乙炔
知识点1:烃的分类和结构
6
烃
链状烃
环状烃
饱和链烃
不饱和链烃
脂环烃
芳香烃
环状,不含苯环
含苯环
有机化合物中,碳原子互相连结成链状或环状叫分子骨架,又称碳骨架。
苯
环己烷
知识点1:烃的分类和结构
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【目的】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构。
【活动】(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键。
烃 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2)
结构式
电子式
化学键
碳碳双键
碳碳三键
知识点1:烃的分类和结构
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【活动】(2)结合以上分析,使用分子结构模型搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。
烃 甲 烷 乙 烯 乙 炔
球棍模型
分子结构
特点
正四面体
空间构型:
原子共面:
键角:
平面形
120°
6个原子共面
空间构型:
原子共面:
键角:
直线形
4个原子共面且在同一直线
180°
空间构型:
原子共面:
键角:
5个原子不共面,最多有3个原子共面
109°27’
9
知识点1:烃的分类和结构
分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角
球棍模型 空间填充模型(比例模型)
直线型
180°
CH ≡ CH
或 HC ≡ CH
H-C ≡ C-H
4个原子共线共直线
含有-C≡C-的烃叫做炔烃。炔烃是不饱和烃,乙炔俗称电石气,是最简单的炔烃。
C2H2
CH
知识点1:烃的分类和结构
10
乙炔性质
与乙烯相似
碳碳三键有两根键易断
氧化反应 加成反应 加聚反应
①燃烧反应:明亮火焰、黑色浓烟
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与HCl,H2,H2O加成(可以为1:1、1:2)
生成聚乙炔
知识点1:烃的分类和结构
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凯库勒发现苯结构的故事
芳香化合物是指含有苯环的化合物,最简单的芳香化合物是苯。
凯库勒(1829年-1896年)
知识点1:烃的分类和结构
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1865年,德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连,环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究,这一表达式命名为“凯库勒式”。
联想
证据1:平面正六边形
证据2:每个碳碳键的键长相等
知识点1:烃的分类和结构
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分子式 最简式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 键角
空间构型
平面正六边形结构
化学键
6个碳原子之间的化学键完全相同
苯环中的碳碳键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
C6H6
CH
120O
6个C原子,6个H原子,12个原子共平面,
位于对角线位置上的4个原子共直线。
原子共面
知识点1:烃的分类和结构
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【问题与讨论】(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?
【总结】 烷烃:能燃烧、易取代、不加成
烯烃:能氧化、难取代、易加成
性质
性质稳定(不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应)
取代反应(与氯气光取代)
性质活泼
氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)
加成反应(使溴水褪色)、聚合反应
C-H单键
碳碳双键
结构
甲烷
乙烯
决定
知识点1:烃的分类和结构
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CH2
不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团。
【问题与讨论】 (2) 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
(1)具有相同类型,数目的官能团
(2)结构相似
(3)在组成上相差一个或者n个CH2
【概念】 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
结构相似
对于烃,同一类别的物质
CH2=CH2
CH2— CH2
思考:它们是同系物嘛
乙烯
环丙烷
知识点1:烃的分类和结构
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例1 [2024·辽宁锦州期末] 有下列五种有机物:
① ;;; ;⑤ 。下列关
于以上有机物的叙述错误的是( )
A.沸点:
B.①和③的二氯代物均为3种
C.①和⑤互为同分异构体
D.可以用溴的四氯化碳溶液鉴别②和④
√
17
知识点1:烃的分类和结构
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例2 依据不同类别的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质:
③
④ ⑤
⑥ ⑦
⑩
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按要求填写序号:
(1)属于烃的是__________________;
(2)属于烷烃的是________;
(3)属于烯烃的是________;
(4)属于芳香烃的是______。
①②③⑤⑥⑦⑧⑩
①③⑦
②⑤⑧
⑥⑩
知识点1:烃的分类和结构
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知识点2:有机高分子材料
试剂瓶:
玻璃(无机非金属材料)
纸:(有机高分子材料)
(有机高分子材料)
试管架:(有机高分子材料)
有机玻璃盒:(有机高分子材料)
实验台面:(有机高分子材料)
水槽:陶瓷(无机非金属材料)
绑带:纤维(有机高分子材料)
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20
知识点2:有机高分子材料
金属和合金
现代社会发展的重要支柱——材料
金属材料
有机高分子材料
无机非金属材料
Q1:什么是有机高分子材料?
Q2:有机高分子材料有哪些类别?
传统:玻璃、水泥、陶瓷
新型:硅、二氧化硅、碳纤维等
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21
知识点2:有机高分子材料
有机物
定义:有机高分子材料又被称聚合物或高聚物材料,是一类由一种或几种分子或分子团(结构单元或单体)以共价键结合成具有多个重复单体单元的大分子,其分子量高达104~106。
其分子量高达104~106的聚合物
问题1:碳纤维的有机高分子材料嘛
问题2:油脂是有机高分子材料嘛
不是,碳纤维不是有机物
不是,油脂不是聚合物
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知识点2:有机高分子材料
(1)混合物,无固定的熔、沸点,其相对分子质量只是一个平均值
(2)合成原料都是低分子化合物(也叫 小分子化合物)
(3)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的
分类
如棉麻丝毛、天然橡胶等
天然有机高分子材料
合成有机高分子材料
特点
塑料、合成橡胶、合成纤维、黏合剂、涂料
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知识点2:有机高分子材料
棉花
蚕丝
羊毛
天然橡胶
纤维素
蛋白质
蛋白质
聚异戊二烯
天然有机高分子材料
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--塑料
塑料 性能 添加剂 用途
聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、脲醛塑料等 强度高、密度小、耐腐蚀、易加工 增塑剂
(增加塑型) 保鲜膜
防老剂
(防止老化) 绝缘壳
着色剂
(塑料着色) 彩色罐体
聚乙烯(PE)
聚氯乙烯(PVC)
聚丙烯(PP)
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--塑料
塑料 性能 主要用途
聚乙烯(PE) 绝缘性好,耐化学腐蚀,耐寒,无毒;耐热性差,容易老化 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料
聚氯乙烯(PVC) 绝缘性好,耐化学腐蚀,机械强度较高;热稳定性差 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料
聚苯乙烯(PS) 绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;质脆,耐热性差 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料
【活动】阅读P72~73表7-1,了解几种常见塑料的性能与主要用途。
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--塑料
塑料 性能 主要用途
聚四氟乙烯(PTFE) 耐化学腐蚀,耐溶剂性好,耐低温、高温,绝缘性好;加工困难 制成化工、医药等行业的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯(PP) 机械强度较高,绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;低温发脆,容易老化 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
聚甲基丙烯酸甲酯
(有机玻璃)(PMMA) 透光性好,易加工;耐磨性较差,能溶于有机溶剂 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等
脲醛塑料(电玉)(UF) 绝缘性好,耐溶剂性好;不耐酸 制成电器开关、插座及日常用品等
【活动】阅读P72~73表7-1,了解几种常见塑料的性能与主要用途。
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--塑料
根据下列单体的结构简式,尝试写出表格中几种聚合物的结构简式。
乙烯:CH2=CH2
氯乙烯:CH2=CH—Cl
四氟乙烯:CF2=CF2
丙烯:CH2=CH—CH3
苯乙烯
甲基丙烯酸甲酯
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--橡胶
①性能:橡胶是一类具有_______的高分子材料。
②用途:制造飞机、汽车_____和各种密封材料等所必需的原料。
高弹性
轮胎
橡胶的类型
橡胶的性能与用途
①天然橡胶
②合成橡胶
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知识点2:有机高分子材料
主要成分:聚异戊二烯
天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应
天然橡胶
天然橡胶难以满足人们的需要,如何进行人工合成?
合成有机高分子材料--橡胶
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--橡胶
异戊橡胶为线型结构,虽然有一定弹性,但强度和韧性差。
如何改善异戊橡胶的性能呢?
单体
异戊二烯
聚合物
聚异戊二烯
合成
分析
异戊橡胶
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
合成橡胶
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--橡胶
向橡胶中加入炭黑,可以增强耐磨性。
用硫与橡胶作用进行橡胶硫化,使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键,产生交联,形成网状结构。
【其它橡胶】
耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶
耐高温和严寒的硅橡胶等特种橡胶
性能:硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--纤维
天然纤维
“棉麻丝毛”
纤维素
蛋白质
棉花
麻
蚕丝
羊毛
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知识点2:有机高分子材料
合成有机高分子材料--纤维
化学纤维 再生纤维 用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成粘胶纤维、大豆蛋白纤维等
合成纤维 以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体,再经聚合反应制得
六大纶:聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。
除了供人类穿着外,还可以制成绳索、渔网、工业用滤布,以及飞机、船舶的结构材料等,广泛应用于工农业生产的各个领域。
强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能
用途
性能
类型
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34
知识点2:有机高分子材料
高分子材料还包括了黏合剂和涂料两种类别
黏合剂又称为胶粘剂,可分为天然黏合剂和合成黏合剂,最常见的黏合剂就是胶水和糨糊
涂料是一类含有有机高分子的混合液或粉末,能在物体表面形成附着坚固的涂膜,油漆就是一种常见的涂料
用途:涂料可用于建筑、船舶、车辆,以及家电、家具的保护和装饰。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。
发展趋势:耐高温、耐低温、导电、导磁和导热等性能的特种黏合剂,应用于汽车、电子等行业
34
丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,广泛用于轮胎、胶带、胶
管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产等领域,是最大的
通用合成橡胶品种,也是最早实现工业化生产的橡胶品种之一。
问题:丁苯橡胶的结构简式为 ,试
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式。
提示: 、 。
知识点2:有机高分子材料
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35
合成有机高分子化合物的常用方法——加聚反应
(1)加聚反应产物的书写
①单烯烃(含一个碳碳双键)加聚,双改单,链节只有两个碳,其他原
子(或原子团)连原碳,写成支链不改变,链节再加方括号,聚合度 跟
后面。如聚丙烯塑料: 。
知识点2:有机高分子材料
36
36
②共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要
牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链
不改变。如聚异戊二烯: 。
知识点2:有机高分子材料
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37
(2)加聚产物推断单体的方法
①凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体
必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如 的
单体是 。
知识点2:有机高分子材料
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②凡链节主链中含有多个碳原子的聚合物,其规律是从结构单元的一
端开始,利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键,箭头处形成一键,
可得单体。如: 的单体是
。
知识点2:有机高分子材料
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39
40
有机高分子材料
天然高分子材料
合成高分子材料
“棉麻丝毛”、天然橡胶
塑料、合成橡胶、“六大纶”
PE
课堂小结
40
例3 下列关于有机高分子材料的说法错误的是( )
A.冬奥会滑雪板板面材料尼龙属于合成纤维
B.使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染
C.建造港珠澳大桥时采用了超高分子量聚乙烯纤维吊绳,聚乙烯属
于有机高分子化合物
D.北京冬奥会吉祥物的制作原料有羊毛、聚酯纤维,均为天然高分
子材料
√
课堂练习
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41
例4 [2024·浙江嘉兴八校联盟联考] 口罩是用聚丙烯
( )制作,能过滤 微细颗粒的5层口罩。下列说法不
正确的是( )
A.聚丙烯的单体是
B.聚丙烯是混合物
C.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯的最简式为
√
课堂练习
42
42
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)含有碳和氢两种元素的有机化合物一定是烃。( )
×
(2)和具有相同的分子通式,且相差1个 原子团,故
二者互为同系物。( )
×
(3) 属于饱和烃、环状烷烃。( )
√
(4)棉花、羊毛、黏胶纤维和聚酯纤维均为化学纤维。( )
×
(5)天然橡胶是线型结构,具有一定的弹性。( )
√
(6)橡胶硫化的目的是使其具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳
定性。( )
√
课堂练习
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43
2.[2024·北京顺义区期中]下列有机化合物中,不属于烃的是( )
A. B.
C. D.
√
3.[2024·山东济宁任城区期中]下列说法中正确的是( )
A.有机化合物中都含有碳、氢元素,有些还含有氧、氮、硫等元素
B.饱和烃即烷烃,均符合分子通式
C. 既属于烯烃,又属于环状烃
D. 既属于环状烃,又属于芳香烃
√
课堂练习
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44
4.[2024·福建福州一中检测]乙烯和乙炔 分子中都含有不饱
和的碳碳键,其化学性质相似。根据乙烯推测乙炔的化学性质,下
列说法中不正确的是( )
A.乙炔在空气中燃烧,产生明亮的火焰且伴有浓烟
B.乙炔通入酸性 溶液中,溶液褪色
C.乙炔通入溴的四氯化碳溶液中,发生加成反应生成
D.在一定条件下,乙炔能发生加聚反应生成聚乙炔
√
课堂练习
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45
Lavf57.83.100
$$