内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时1 乙烯
素养目标
宏观辨识与微观探析:
通过宏观实验现象及模型制作,从微观上认识乙烯的组成、结构、性质和变化,形成有机化合物“结构决定性质”的学科思想。
证据推理与模型认知:
通过乙烯的组成、结构及性质的学习,初步认识有机物的结构、性质及分类与官能团的关系,从官能团的视角建立分析、判断有机物的结构与性质的思维模型。
科学探究与创新意识:
通过认识乙烯的结构与性质及在工农业生产和生活中的应用,体会学可知识的社会价值,树立学好化学,服务社会的责任意识。
壹
1. 乙烯的结构
知识导航
贰
2. 乙烯的性质
叁
3. 乙烯的用途
4
课堂导入
苏轼在《格物粗谈·果品》中提到“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味”
促进果实成熟
“气”的作用
乙烯!!!
“气”的成分
5
课堂导入
天然的有机化合物
各种药物
合成纤维
合成橡胶
塑料
合成的有机化合物
成熟果实释放出一种气体
合成有机化合物的原料?
乙烯
6
课堂导入
乙烯主要来自石油化工
石油产品
乙烯
裂化、裂解
工业制备乙烯
7
乙烯产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平
课堂导入
8
知识点1. 乙烯的结构
结构
决定
性质
用途
决定
石油化工基础原料
植物生长调节剂
探究
探究
乙烯的结构
已知某气体对水果有催熟的效果,该气体对氢气的相对密度为14,含碳85.7%、含氢14.3%,推断该气体的分子式?你能简单推测它的结构吗?
C2H4
9
知识点1. 乙烯的结构
请对比C2H6、C2H4的分子式,由乙烷的结构推测乙烯的结构
乙烷:C2H6
乙烯:C2H4
少2个H,形成一个
球棍模型
空间充填模型
10
知识点1. 乙烯的结构
C
C
H
H
H
H
结构式
约120°
约120°
结构简式
CH2=CH2
乙烯是平面形分子,分子中所有原子均在同一平面内,碳碳双键与碳氢键、碳氢键与碳氢键之间的夹角均为120°.
不可旋转
11
知识点1. 乙烯的结构
1.乙烯的结构
C2H4
×
CH2CH2
CH2—CH2
CH2=CH2
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
12
知识点1. 乙烯的结构
项目 分子式 结构式 电子式 结构简式 碳原子价键是否饱和
乙
烯 C2H4
乙
烷
C2H6
C=C
H
H
H
H
H : C : : C : H
H
·
·
·
·
H
H–C–C–H
H H
H H
C C
H H
H H
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
H
H
CH3CH3
碳碳双键
不饱和
饱和
碳碳单键
乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数。碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。乙烯分子中的碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
CH2
CH2
碳碳双键不能省略
2.乙烷和乙烯的结构比较
13
知识点1. 乙烯的结构
2.乙烷和乙烯的结构比较
348KJ/mol
615KJ/mol
不可旋转
3个原子共平面
可旋转
约109.5°
6个原子共平面
碳碳双键中一个键不稳定,易断裂
即易发生化学反应
14
知识点1. 乙烯的结构
C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。
EC-C=348 kJ•mol—1
EC=C=615 kJ•mol—1
乙烯分子内碳碳双键的键能 = 615 KJ/mol 小于碳碳单键的键能(348 KJ/mol)的二倍
8
2.乙烷和乙烯的结构比较
15
知识点1. 乙烯的结构
例1 下列有关乙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.电子式: B.结构简式:
C.分子结构模型: D.空间结构:正四面体形
√
1.乙烯的物理性质
颜色
状态
密度
气味
溶解性
无色
气体
密度比
空气略小
稍有
气味
难溶于水
易于有机溶剂
乙烯是一种无色,略有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水,可用排水法收集,不用排空气法。
16
知识点2. 乙烯的性质
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象。
【实验7-2】
17
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
(1)氧化反应——燃烧
①点燃前要验纯
CH4
C2H4
②乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
③产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高。
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
18
知识点2. 乙烯的性质
结合生活经验以及所学知识,想想乙烯的性质!
为了延长果实或花朵的成熟期需要用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来达到保鲜的要求,说明作用原理。
19
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
(2)被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
紫红色褪去
可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
20
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
已知乙烯通过酸性KMnO4溶液产生CO2,二氧化碳随时间变化曲线的数字化实验如图,试写出C2H4和KMnO4(H+)反应的离子方程式。
12+ 36+ 5C2H4 → 12+ 10CO2 + 28H2O
能不能用于除去烷烃中的乙烯?
不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
21
知识点2. 乙烯的性质
EC-C=348 kJ•mol—1
EC=C=615 kJ•mol—1
8
乙烯分子式中比乙烷少两个原子
乙烯分子中可否加进两个原子?
C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定
22
知识点2. 乙烯的性质
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
【实验7-3】
2.乙烯的化学性质
23
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
(3)乙烯的加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
②乙烯可以与溴发生加成反应
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
1, 2 - 二溴乙烷无色液体
③加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
24
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br Br
有机物分子中双键两端的不饱和碳原子,与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物
(3)乙烯的加成反应
25
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
乙烯加成反应的注意事项
②该反应较灵敏,用纯液溴,用溴的CCl4溶液,或者用溴水来实验均可以。
①1molBr2参与加成反应,烯烃中H无变化,增加2molBr。
③加成反应中:碳原子从不饱和度降低,分子构型发生了变化。
但不可用溴的CCl4溶液除去烷烃中的烯烃!!!
④用溴的CCl4溶液或溴水鉴别烷烃和烯烃
⑤用溴水除去气态烷烃中混有的烯烃
(因为烷烃会溶解在CCl4中)
注意:乙烯通入溴水中,现象为溴水褪色,溶液分层
(3)乙烯的加成反应
26
知识点2. 乙烯的性质
在一定条件下,也可以和H2 、Cl2、H2O、HCl等发生加成反应,请写出化学方程式。
CH3CH3
CH3CH2Cl
乙烷
一氯乙烷
CH2==CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH2==CH2 + Cl2
催化剂
△
CH2ClCH2Cl
1,2─二氯乙烷
CH3CH2OH
乙醇
工业制乙醇
27
知识点2. 乙烯的性质
【问题1】用乙烷 (CH3CH3) 和 Cl2 反应可以制取氯乙烷 (CH3CH2Cl) ,用乙烯 (C2H4) 和 HCl 反应也能制氯乙烷,两种方法哪种更好?
【问题2】乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?
答案:二者褪色原理不同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生氧化反应,乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为发生加成反应。
加成反应模型:
C
C
H
H
H
H
A
H
H
C
H
C
H
B
+ A-B
一定条件
答案:用 C2H4 和 HCl 反应制取更好。乙烷和 Cl2 发生的是取代反应,生成物不纯,产率低。C2H4 和 HCl 发生的是加成反应,生成物只有CH3CH2Cl。
28
知识点2. 乙烯的性质
CH2= CH2
+
+
……
CH2= CH2
+
CH2= CH2
— CH2— CH2— + — CH2— CH2— + — CH2— CH2— +
……
思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
?
— CH2— CH2— CH2— CH2— CH2— CH2—
……
CH2 CH2
[
]
n
化简
29
知识点2. 乙烯的性质
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的_______断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯.
一个键
聚乙烯的相对分子质量
是乙烯的n倍!
C2H4
30
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
(4)乙烯的聚合反应
31
知识点2. 乙烯的性质
2.乙烯的化学性质
(4)乙烯的聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
②乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
也是加成反应
32
知识点2. 乙烯的性质
链节
聚合度
单体
2.乙烯的化学性质
(4)乙烯的聚合反应
单体
CH2=CH2
聚合成高分子化合物的小分子化合物
—CH2—CH2—
链节
高分子化合物中的最小重复单元
聚合度
链节的数目n
高分子化合物中的链节数
33
知识点2. 乙烯的性质
聚氯乙烯 由CH2=CHCl加聚制备,请写出化学方程式。
34
知识点2. 乙烯的性质
例2 下列关于乙烯说法不正确的是( )
A.分子中碳原子均达到饱和 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.一定条件下可以生成聚乙烯
√
例3 有图甲、乙所示的装置,下列叙述正确的是( )
A.将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B.若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C.二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D.二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
√
35
知识点3. 乙烯的用途
②乙烯是重要的化工原料,在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
①植物生长的调节剂和水果的催熟剂
③乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
36
知识点3. 乙烯的用途
乙烯的产量是衡量国家石油化工发展水平的标志
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,与乙烯的含碳量高有关。( )
√
(2)能使酸性 溶液褪色的气体一定是乙烯。( )
×
(3)乙烯使酸性 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同。( )
×
(4)乙烷和发生取代反应与乙烯和 发生加成反应,均可生成
一氯乙烷 。( )
√
(5)不可能由与 发生加成反应生成。( )
√
(6) 分子中所有的原子可能处于同一平面内。( )
×
37
课堂练习
37
A.将“气”通入溴水中,溴水褪色且分层
B.常温下,将“气”通入水中生成
C.该“气”能作植物生长的调节剂,促进植物生长
D.将“气”通入酸性 溶液中,发生氧化反应,溶液褪色
√
38
2.文献记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”下列有关“气”的说法错误的是( )
课堂练习
38
A.加成反应有①②,加聚反应有③④
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性 溶液褪色
C.工业上可利用反应①制取乙醇
D.反应④中乙烯发生还原反应
√
39
3.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一,以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是( )
课堂练习
39
4.根据乙烯的结构与性质回答下列问题:
(1)乙烯通入酸性 溶液中观察到的现象是__________________________,
乙烯发生了______反应。
酸性溶液褪色
氧化
(2)乙烯通入溴的 溶液中观察到的现象是_______________________。
乙烯发生了______反应,化学方程式为______________________________
溴的溶液褪色
加成
40
(3)为安全起见,点燃乙烯前应先__________,乙烯燃烧时的实验现象
是____________________,化学方程式为
检验纯度
火焰明亮且伴有黑烟
(4)能使溴水褪色,但褪色原理与乙烯不同的物质还有
(或其他合理答案)
课堂练习
40
41
课堂小结
CH2==CH2
氧化
加成
聚合
使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO2+2H2O
H2
Ni
Br2
HCl
H2O
催化剂、加热、加压
CH3—CH3
CH2Br—CH2Br
CH3—CH2Cl
CH3—CH2OH
[ CH2—CH2]n
可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)
用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)或除去甲烷中的乙烯
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