7.1.2 烷烃的命名和同分异构体的书写 课件 -2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 课时2 烷烃的命名和同分异构体 素养目标 宏观辨识与微观探析： 通过宏观模型观察，从微观化学键的角度，认识烷烃的组成与结构，理解同分异构体的概念，知道烷烃的同分异构现象及原因。 证据推理与模型认知： 通过甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等简单烷烃结构的学习，能从元素和原子的角度认识烷烃的同分异构体，建立烷烃同分异构体的认知模型，并能用模型进行证据推理，判断及书写简单烷烃的同分异构体。 科学探究与创新意识： 能从问题和假设出发，依据探究目的设计实验方案，培养运用化学实验进行实验验证的科学探究和创新精神。 壹 1. 烷烃的命名 知识导航 贰 2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 叁 3. 同分异构体的书写和判断方法 4 课堂导入 甲烷是最简单的烷烃中，随碳原子数的增加，我们应该如何给这些烷烃命名呢？ 甲烷 乙烷 丙烷 戊烷 丁烷 名称如何？ 5 知识点1. 烷烃的命名 1. 习惯命名：(1)1-10个C原子的直链烷烃: 按 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷 命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 戊烷 C5H12 辛烷 C8H18 1. 习惯命名：(2)11个C原子以上的直链烷烃： 如:C11H24 称为十一烷 C16H34称为十六烷 6 知识点1. 烷烃的命名 1. 习惯命名：(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 ׀ CH3 正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 正戊烷 无支链 异戊烷 带一支链 新戊烷 带两支链 7 知识点1. 烷烃的命名 2. 烷基的命名 烷烃分子中去掉一个或几个H原子后剩余的基团 甲基 9个电子 如： 甲基(—CH3) 乙基(—CH2CH3) 正丙基(—CH2CH2CH3) 异丙基(CH3CHCH3) 8 知识点1. 烷烃的命名 2. 烷基的命名 概念辨析：根和基的区别 “根” 带电荷，可稳定存在。如：NH4+ “基”不带电荷，不能单独存在 · · · · · · · O H · · · · · · · O H Ⅹ [ ]— (羟基) —OH 基之间可以直接结合成共价分子 －C2H5 乙醇 C2H5OH －OH 9 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 (1)定主链，称“某烷” (遵循“长”“多”原则) 选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1～10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 己烷 10 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 CH3–CH–CH2–CH3 CH3 – [碳链等长时，选支链最多的为主链] CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2–CH3 √ √ √ √ ……丁烷 ……己烷 (1)定主链，称“某烷” (遵循“长”“多”原则) 11 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 (2)编碳号，定支链：遵循“近”“简”“小”原则 ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号； ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位； 不同取代基，等距选简单 12 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 (2)编碳号，定支链：遵循“近”“简”“小”原则 ③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小” 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确 13 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 (3)取代基，写在前，标位置，连短线 把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。 己烷 甲基 2，4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 5 6 1 2 3 4 14 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 (4)基不同，简到繁，基相同，合并算 当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 5 6 1 2 3 4 己烷 甲基 2，4 15 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 ①取代基“简到繁” Ⅰ.比较各支链的第一个原子的原子序数大小。 -I >—Br > —Cl > —F > —OH >—NH2 > C (烃基) 说明两点： 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大 Ⅱ. 第一个原子相同，则比较与之相连的原子，以此类推。 —CH2Br>—CH3 烷烃基的顺序为： CH—CH3 CH3 CH3CH2CH2— CH3CH2— CH3— > > > ②将相同的基团合并在一起；每一个取代基都有一个位置编号。 16 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 2，2，6 — 三 甲基 —3 —乙基 庚烷 CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 7 6 5 4 3 2 1 17 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 [长]选最长碳链为主链； [多]碳链等长时，选支链最多的为主链； [近]从离支链最近一端开始编号； [简]两取代基距离主链相同时，从距离简单取代基最近的一端开始编号； [小]同近同简时，要从使支链位次和最小的一端开始编号 烷烃命名口诀 18 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 写出下列烷烃的名称 C2H5 CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 2，3—二甲基丁烷 3，4—二甲基己烷 2，2，5—三甲基庚烷 19 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 CH3 CH3 CH3 – C – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3 3 ，3-二乙基戊烷 2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 20 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 2，2，4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基戊烷 21 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 3，3，5—三甲基—5—乙基辛烷 2,3­-二甲基­-4­-乙基庚烷 2-­甲基-­5­-乙基庚烷 3,3-­二甲基-­5-­乙基庚烷 22 知识点1. 烷烃的命名 3. 系统命名 写出下列各化合物的结构简式： (1) 3，3-二乙基戊烷 (2) 2，2，3-三甲基丁烷 (3) 2-甲基-4-乙基庚烷 小结: 写出主链C架 在相应位置挂支链 用H补足C的四个价键 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C “补H” 23 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同？ 他们分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？ 它们的分子式相同 (C5H12)，但分子结构不同，属于不同的分子。 同分异构体 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 正戊烷 无支链 异戊烷 带一支链 新戊烷 带两支链 24 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 分析正丁烷和异丁烷有什么相同点和不同点？ 化学式完全相同而物理性质不同 25 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。 性质不同的原因 结构不同 26 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 2. 同分异构体 ①具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3CHCH3 ׀ CH3 异丁烷 ②理解 三个相同 分子组成相同、分子量相同、分子式相同 二个不同 结构不同、性质不同 27 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 2. 同分异构体 根据下列有机分子的碳骨架，找出互为同分异构体的物质。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ①和②； ③和④和⑤； ⑥和⑦； ⑧和⑨； 和 28 知识点2. 烷烃的同分异构现象和同分异构体 3. 同分异构体性质: ①物理性质： 支链越多，熔沸点 密度 ②化学性质： 不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质) 通常：组成结构相似的分子，相对分子质量越大，熔沸点越高；相对分子质量相同，支链越多，熔沸点越低 同种类的物质化学性质相同 29 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 1.同分异构体的书写 例：写出C5H12的同分异构体 ①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。 CH3CH2CH2CH2CH3 ②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 30 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 2.烷烃同分异构体的书写方法——减碳链法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边(不到端) 排布由对、邻再到间 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 (熟记并运用) 甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 ………… 31 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 【例2】请写出己烷C6H14的同分异构体。 C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C C—C—C—C C C (1)全部碳连成直链作为主链 (2)减一个碳变支链 支链位置由心到边，但不到端。 (3)减两个碳变支链 对称碳不重排 (4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 己烷有五种同分异构体 注意：减下的碳要少于剩余的碳。 32 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 3.烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。 33 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 【例3】书写C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C － － － － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ － H H H H H H 1.一直链(主链7个碳) 主链由长到短 2.主链少一个碳(主链6个C) C ∣ C C － － － C C C － － C C ∣ C C － － － C C C － － C (支链位置由心到边) 注意： 找出中心对称线 →取下一个C，即1个甲基 34 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 3.主链少二个碳(主链5个C) (1)支链为乙基 C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ × 注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长 (支链由整到散) (支链位置由心到边) →取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基 ①两甲基在同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ 支链位置由心到边 (2)支链为两个甲基 排布由对、邻再到间 35 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 ②两甲基不在同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ 支链位置由心到边 排布由对、邻再到间 4、主链少三个碳原子(主链4个碳) C － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ 只有一种结构 →取下三个C，只能分成3个甲基 36 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种？ 有机物同分异构体数目判断的技巧 37 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 4.有机物同分异构体数目判断的技巧 ①同一碳原子上的氢原子等效； 等效氢的判断 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① 有几种等效氢就有几种一元取代物 (1)技巧一：等效氢原子法 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子 如：甲烷中的4个氢原子等同。 如：新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。 38 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 【例4】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式 CH3—CH3 CH3—CH2—CH3 CH3—CH2Cl CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH—CH3 Cl C—C—C—C C—C—C C ① ① ① ① ① ② ② ② 问：一氯丁烷C4H9Cl共有 种同分异构体？ 考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。 4 种 39 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 【例5】下列有机物的一氯取代物数目是？ ——找对称轴、点、面 CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ③ 对称点 对称面 ① ② ① ① 等效氢法 b b b b a a a a 2种 3种 3种 3种 40 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 【例5】下列有机物的一氯取代物数目是？ ——找对称轴、点、面 等效氢法 41 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 4.有机物同分异构体数目判断的技巧 (2)技巧二：基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基(-CH3)： 1种 乙基(-C2H5)：1种 丙基(-C3H7)：2种 丁基(-C4H9)：4种 戊基( -C5H11)：8种 问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种?] 8 种 42 知识点3. 同分异构体的书写和判断方法 4.有机物同分异构体数目判断的技巧 (3)技巧三：定一(或二)移一法 二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 例题：分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种 C C C C C C C C Cl Cl C C C C Cl C C C C Cl ③ ② ① ④ ╳ ╳ ② ① ③ ② ① ③ ╳ ╳ ╳ 9 注意：定一移二时，不能出现重复现象。 43 谢谢观看 THANKS $$