3.5.2有机合成路线的设计与实施 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第2课时 第三章 烃的衍生物 1 1.了解设计有机合成路线的一般方法。 2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 学习目标 情境导入 化妆品香料： 苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料： 聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释阿司匹林 合成纤维 塑料 合成橡胶 身边的化学 1.设计：进行合理的设计与选择。 如果你是某塑料厂厂长，在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后， 如何进一步确定有机合成路线呢？ 2.操作实施：以较低的成本和较高的产率， 通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 角色扮演 一、有机合成的过程 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 二、有机合成的方法 中间产物 目标产品 原料 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式 CH2=CH2 A 酯化 氧化 氧化 B D E C Br2 水解 A B C D E CH2—Br CH2—Br CH2—OH CH2—OH CHO CHO COOH COOH COO COO CH2 CH2 1.正合成法： （1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 课本87页 思考与讨论 （2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 （1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%） CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 70% 70% 70% CH2=CH2+O2 CH3COOH 催化剂 70% 因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率 课本87页 思考与讨论 对点训练 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程， 用箭头“→”表示每一步转化反应。 2.逆合成法： 二、有机合成的方法 中间产物 目标产品 原料 依次倒推： 关键 切断键位置 中间产物 目标产品 典例：以乙烯为原料，合成乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 逆合成分析： 合成路线设计： H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 ① ② ③ ④ ⑤ 路线二： 路线一： ②CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl — CH2Cl ③ + 2NaOH H2O △ CH2Cl — CH2Cl + 2NaCl CH2OH — CH2OH 课本90页 思考与讨论 路线一 路线二 原料 原子利用率 环境保护 Cl2、NaOH O2、H2O，廉价易得 ③为取代反应有副产物，原子利用率低。 原子利用率100% Cl2有毒、 NaOH有腐蚀性的，对环境不够友好 O2、H2O无毒无腐蚀性的，对环境友好 课本90页 思考与讨论 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 三、设计合成路线的基本原则 【阅读归纳】阅读教材89页最后一段，归纳合成路线设计应遵循的原则。 常考 三颈烧瓶 球形冷凝管 (冷凝回流) 课本91页 思考与讨论 恒压滴液漏斗 便于液体顺利流下 图3-32工业合成使用的反应釜 在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。 －C－O－CH2－ O 请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线，苯甲酸苯甲酯结构如下： 1.（课本92页第5题）苯甲酸苯甲酯(水仙花香料)：存在于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂以及一些固体香料的溶剂，还可以用作塑料、涂料的增塑剂。此外具有杀火虱、蚤和疥虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。 对点训练 分析: 合成路线: －C－O－CH2－ O 氟他胺 2.（课本92页第7题）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： （1）芳香烃A的名称是 。 甲苯 （2）反应③、④的反应类型： 、 。 取代反应 还原反应 对点训练 （3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？ 吡啶作用：吸收产生的HCl，提高反应物转化率 （4）设计合成路线：以苯甲醚 为原料制备对甲氧基乙酰苯胺 浓硫酸 浓硝酸 Δ Fe/HCl CH3COCl 吡啶 课堂小结 有机合成方法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 3、合成路线的要求： a.条件温和 b.产率较高 c.路线较短 d.原料低廉、低毒、低污染 2、逆合成分析法： 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1、正向合成分析法 课堂检测 1.由CH3CH CH2合CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是(　　)。 A.加成→取代→取代→取代 B.取代→加成→取代→取代 C.取代→取代→加成→取代 D.取代→取代→取代→加成 B B 2.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( ) A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子 B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2 C．1mol奥司他韦最多能与3molH2发生加成反应 D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2 课堂检测 课堂检测 3.化合物丙是合成一种医药的中间体，可以通过如图反应制得。下列说法正确的是（ ） A．乙的分子式为C5H10O2 B．甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构) C．乙可以发生取代反应、加成反应 D．丙不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 课堂检测 4.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是(　 )。 A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别是取代、消去 C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照 D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为 B 课堂检测 5.用流程图的方式呈现由 制取 的合成路线 Cl —OH —OH Cl NaOH/醇 △ 溴水 加成反应 消去反应 —Br —Br NaOH/H2O △ —OH —OH 取代反应 本课已结束，记得复习及完成课后作业哦~ CH2==CH2 $$