内容正文:
第四章 生物大分子
4.1.2 糖类(二)
还原性糖
糖
或与新制氢氧化铜反应
非还原性糖
醛糖属于
还原性糖
酮糖通常属于
非还原性糖
注意:果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮基变成醛基,使得果糖具有还原性
能否发生银镜反应
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖这些常见的单糖都是还原糖
三、二糖
1.蔗糖
无色晶体,熔点186℃,易溶于水
蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖。
分子式:
C12H22O11
在酸或酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖。
2.麦芽糖
分子式:
C12H22O11
在酸或酶的作用下,麦芽糖发生水解生成葡萄糖
麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种
中间产物。
发芽的小麦
麦芽糖
麦芽糖有甜味,但甜度不及蔗糖
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
探究实验
葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验
步骤
实验
现象
实验
结论 蔗糖_______ 还原糖, 麦芽糖_______还原糖
无明显现象
出现砖红色沉淀
不属于
属于
实验操作中要注意的地方:
控制单一变量
3.乳糖
乳糖也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
乳糖
甜味剂是糖类物质吗?
甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂。
按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。
一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。
不是
甜味剂
四、多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子。
(C6H10O5)n
分子式:
淀粉的相对分子质量
可达到几十万
纤维素相对分子质量可达到几百万
其中的葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
n值不同,不是同分异构体
1.淀粉
天然淀粉由直连淀粉和支链淀粉组成。
物理性质:
白色粉末,无甜味,不溶于冷水。
热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
支链淀粉含量很高的谷物
每个小的六边形就代表一个葡萄糖的环状结构单元
结构:
热水
化学性质:
①淀粉遇碘显蓝色,利用该现象可检验淀粉的存在。
②淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,
属于非还原糖。
③淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基,可以发生酯化反应。
④淀粉在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。
酸或酶
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
淀粉水解程度的探究
中和水解液中的稀硫酸, 为醛基的检验创造碱性环境。
能不能取中和液加碘水?
I2 + 2NaOH == NaI + NaIO + H2O
实验 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色
2 出现银镜 溶液变蓝色
3 出现银镜 溶液不变蓝色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
用途 :
淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。
以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物。
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等
2.纤维素
自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。
物理性质:
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,
也不溶于一般的有机溶剂。
结构:
实验4-2
在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5% CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象。
化学性质:
①在酸或酶催化下最终水解成葡萄糖
nC6H12O6
酸或酶
(C6H10O5 )n+n H2O
葡萄糖
纤维素
②不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
纤维素在人体内不能水解,因为人体内没有纤维素酶,因此不能作为人类的能量来源。但适当摄入粗纤维食品,可以刺激肠道蠕动,助消化。
③ 有醇羟基,可发生酯化反应
纤维素醋酸酯,
俗称:醋酸纤维
a.与醋酸酯化
浓硫酸
△
3nCH3COOH
b.与硝酸酯化
C6H7O2
O
O
O
NO2
NO2
NO2
n
+3nH2O
C6H7O2
OH
OH
OH
n
+3nHNO3
浓硫酸△
纤维素(三)硝酸酯
俗称:硝酸纤维
用途:
棉和麻的纤维
大量用于纺织工业
木材、秸秆等
是造纸的原料
硝酸纤维极易燃烧,用于
生产火药、塑料和涂料等
醋酸纤维不易燃烧,
用于生产塑料、过滤膜、胶片等
纤维素经化学处理可成黏胶纤维长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉
资料卡片——甲壳质
在自然界中大量存在的多糖,除纤维素以外,还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲壳质。它是许多低等动物,特别是节肢动物,如虾、蟹、昆虫外壳的重要成分,是一种来源丰富的可再生资源。甲壳质不溶于水和一般的有机溶剂,难以利用。但它在碱溶液中可以脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物——壳聚糖。壳聚糖可溶于酸溶液,具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。因为结构中存在着羟基和氨基,壳聚糖易于通过化学反应进行结构修饰,得到具有不同性质的衍生物,应用于食品、医药、纺织、造纸和环保等领域。壳聚糖还具有生物可降解性,可制成药物载体、手术缝合线、环保包装袋,以及农用可降解地膜等。
小杨老师 15521324728
微信公众号:杨sir化学
纤维素是地球上来源十分丰富的可再生资源,我国仅农业生产每年产生的秸秆就超过6亿吨。过去,大量秸秆在田间被直接焚烧,才造成严重污染,加重了雾霾天气。为解决秸秆焚烧带来的严重环境问题,目前已经发展了秸秆还田,秸秆制饲料、沼气、建材等综合利用方式。近年来,利用秸秆生产燃料乙醇引起了很多国家的关注,成为秸秆资源综合利用的新途径。它主要包括原料预处理、纤维素水解糖化、糖类发酵和蒸馏脱水等过程,使用5吨秸秆可以生产1吨左右的乙醇。与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点。我国已经有一批工业化生产装置开始运行,在生物质能源利用领域进入了国际先进水平。
纤维素与燃料乙醇
我国建成的高粱秸秆制燃料乙醇的生产装置
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练习1.下列关于二糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
C
练习2.下列说法正确的是 ( )
A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B.纤维素的水解难于淀粉的水解
C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D.淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤
维素不能
B
练习3.麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中,α-D-(+)-麦芽糖的结构如图所示,下列相
关说法中正确的是( )
A.麦芽糖是一种常见的寡糖
B.如图麦芽糖分子结构中无醛基,因此属于非还原糖
C.麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成
D.将麦芽糖水解液调至碱性后,可发生银镜反应,证明部分麦芽糖发生了水解
A
练习4.下列关于蔗糖属于非还原性糖,而其水解
产物具有还原性的实验方案的说法正确的是
( )
A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②④⑤
D
Lavf58.20.100
Lavf59.16.100
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