4.1.1糖类(一) 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四章 生物大分子 4.1.1 糖类（一） 糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。 日常食用的蔗糖 粮食中的淀粉 植物茎叶中的纤维素 人体血液中的葡萄糖 一、糖类的组成和分类 1.组成： 一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n，因此又叫碳水化合物。 如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等 组成符合Cn(H2O)m通式的有机物是否一定属于糖类？糖类是否都有甜味？ ①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5) ②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类，如甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2) ③有甜味的不一定是糖类，如甘油、木糖醇 ④没有甜味的也可能是糖类，如淀粉、纤维素 2.结构 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 多羟基醛 多羟基酮 缩合：一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等 小分子的反应。 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 代表物 分子式　 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生 2～10mol的单糖的糖 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 C6H12O6 C12H22O11 1 mol糖水解后能产生 10mol以上单糖的糖 淀粉 纤维素 根据糖类是否能水解及水解产物的种类，可分为单糖、寡糖及多糖 乳糖 糖原 (C6H10O5)n 3.分类 二、重要的单糖 1.葡萄糖 物理性质： 组成结构： CH2OH (CHOH)4 CHO CH2—CH—CH—CH—CH—C—H = O — OH — OH — — — OH OH OH 分子式: C6H12O6 结构式： 结构简式： 羟基 醛基 五羟基醛 易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖 羟基 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ①与Na反应 ③酯化反应 置换反应 氧化反应 取代反应 消去反应 ④与HX反应 ⑤分子间脱水 1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol 化学性质： ⑥分子内脱水 ⑦银镜反应 ⑧与新制Cu(OH)2悬浊液反应 醛基 加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 氧化反应 Ni ⑨与酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应， 使其褪色 ⑩催化加氢 葡萄糖的两个 特征反应 实验4-1 葡萄糖的特征反应 （1）在一支洁净的试管中配置约2mL的银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。 ⑦葡萄糖的银镜反应 现象： 试管内壁形成光亮的银镜 反应式： CH2OH(CHOH)4COONH4 乙醛银镜反应 银镜用稀硝酸洗 +H2O+2Ag↓+3NH3 实验4-1 葡萄糖的特征反应 （2）在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热，观察实验现象。 ⑧与新制Cu(OH)2悬浊液反应 现象： 试管内有砖红色的沉淀生成 反应式： CH2OH(CHOH)4COONa + 3H2O 结论：葡萄糖有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 氧化。 乙醛与新制氢氧化铜溶液 + Cu2O ↓ 不加热生成绛蓝色溶液 多羟基有机化合物：与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液 加热生成砖红色沉淀 新制氢氧化铜 加葡萄糖 加热 葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O 酶 ⑪生理氧化 ⑫分解反应 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 酒化酶 发酵酿酒 资料卡片 葡萄糖的环状结构 　　 α­D­吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β­D­吡喃葡萄糖 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 加成 2.果糖 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，应用于食品和医药生产。 纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇、乙醚，吸湿性强。 物理性质： CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 组成结构： 分子式: 结构式： C6H12O6 羟基 酮羰基 多羟基酮 与葡萄糖互为同分异构体 有多个羟基，易于水形成氢键 那果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性呢？ 果糖与新制氢氧化铜的反应 果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性。 H C OH CH2OH H C OH H O C H H CH OH C=O H C OH CH2OH H C OH HO C H CHO C OH 碱 性 H C OH CH2OH H C OH H O C H CH OH C=O H C OH CH2OH H C OH H O C H CH OH C O 3.核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。 核糖：C5H10O5 脱氧核糖：C5H10O4 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。 最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛。 连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，含有手性碳原子的分子存在对映异构体。 【资料卡片】糖类分子与手性 自然界中存在的葡萄糖和果糖都具有D型 L-甘油醛 （L指左旋） D-甘油醛 （D指右旋） A A. 葡萄糖属于多羟基醛，是一种单糖 B. 葡萄糖属于多羟基酮，能发生加成反应 C. 因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物 D. 葡萄糖可以水解 练习1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是( ) 21 练习2.苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸分子结构相似，苏糖核酸简称 ，是 核糖和脱氧核糖的“近亲”。已知苏糖的结构简式为 ， 下列有关苏糖的说法正确的是( ) B A. 苏糖是手性分子，含有3个手性碳原子 B. 苏糖能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 C. 苏糖 CH2OH(CHOH) 2CHO 与核糖CH2OH(CHOH) 3CHO 互为同系物 D. 苏糖与葡萄糖互为同分异构体 22 Lavf57.56.101 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$