3.5.2有机合成路线的设计与实施 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 有机合成过程示意图： 任务一 有机合成路线的设计 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 试剂 试剂 条件 条件 提示：有机合成路线用反应流程图表示方法 问题：用乙醇合成乙二醇，分析其有机合成路线，用流程图表示。 CH3CH2 CH2=CH2 170 ℃ △ — CH2—CH2 Br Br — — CH2—CH2 OH OH — 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 思维路径： 合成路线设计： 任务一 有机合成路线的设计 1. 正向合成分析法（又称顺推法） 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 练习：用1-丙醇合成2-丙醇，分析其有机合成路线。 　CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 从原料出发分析合成路线 思维路径： 任务一 有机合成路线的设计 问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线。 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O 目标化合物 基础原料 中间体 ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① 思维路径： 任务一 有机合成路线的设计 问题：用乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，分析其有机合成路线，用流程图表示。 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 合成路线设计： 任务一 有机合成路线的设计 2. 逆向合成分析法（又称逆推法） 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 从产物出发分析合成路线 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 目标化合物 中间体1 中间体2 基础原料 思维路径： 任务一 有机合成路线的设计 练习：苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。 分析: 合成路线: 2. 逆向合成分析法（又称逆推法） 从产物出发分析合成路线 任务一 有机合成路线的设计 3. 综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。 氟他胺 练习：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示，分析每一步变化。 任务二 有机合成路线的分析 方按二原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。 CH2＝CH2 直接氧化 加成 水解 酯化 方案一： CH2＝CH2 直接氧化 酯化 O2 催化剂，△ H2O 加压，△ 方案二： 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。分析生产中选择该路线的可能原因。 任务二 有机合成路线的分析 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 较低成本 较高产率 操作简便 绿色化学 符合事实 有机合成路线的原则 任务三 常见的有机合成路线 R－CH＝CH2 HX 卤代烃 NaOH水溶液 加热 一元醇 一元醛 [O] 一元羧酸 [O] 醇、浓H2SO4、加热 酯 1.一元化合物合成路线 2.二元化合物合成路线 CH2＝CH2 X2 NaOH水溶液 加热 [O] [O] 一定条件 链酯、环酯、聚酯 CH2X－CH2X HOCH2－CH2OH OHC－CHO HOOC－COOH 任务三 常见的有机合成路线 Cl Cl2 FeCl3 NaOH水溶液、H+ 加热 OH CH3 Cl2 光照 CH2Cl NaOH水溶液 加热 CH2OH [O] CHO [O] COOH 醇、浓H2SO4、加热 芳香酯 3.芳香族化合物合成路线 补充：有机合成常用装置 实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。 规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生 产的设备选 择、操作方 法、成本控 制和环境保 护等因素， 为正式生产 提供依据。 课堂练习 由CH3CH＝CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是 A．加成→取代→取代→取代 B．取代→加成→取代→取代 C．取代→取代→加成→取代 D．取代→取代→取代→加成 B 以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) $$