7.3.2 乙酸 课件 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第三节 乙醇与乙酸(2) 乙酸的结构与性质 第七章 有机化合物 醋的来历——从酒到醋 传说古代山西有个酿酒高手杜康，其儿子黑塔也学会了酿酒。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，就泡在水缸里。 到了第廿一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，烧菜时放了一些，味道鲜美，便贮藏着作为“调味酱”。 乙醛 乙酸 乙醇 氧化 氧化 食醋中含有3%~5%的乙酸 酉 廿 日 一 一、乙酸的物理性质 食醋中约含有3%~5%的乙酸。乙酸 又称 醋酸。 物理性质： 颜色 状态 气味 挥发性 溶解性 熔沸点 密度 易溶于 水和酒精 强烈 刺激性 易挥发 无色 液体 比水大 16.6 / 118 ℃ 低于16.6 ℃时，无水乙酸会凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙酸 又称为 冰醋酸 。 低于 16.6 ℃ 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型 C2H4O2 羧基 CH3COOH O CH3 C－OH 或 H O H H— C—C—O—H —COOH 或 二、乙酸的结构 乙酸的化学性质主要由羧基决定 羧基：4个原子共平面 乙酸是一元弱酸，电离方程式？ 乙酸也是一种烃的含氧衍生物 弱酸性：CH3COOH ⇌ CH3COO– + H+ 食醋 【思考】食醋可清除金属水壶中的少量水垢（主成分碳酸钙、氢氧化镁等），这利用了乙酸的什么性质？ 清除水垢时，浸泡食醋的时间不宜过长，这又是为什么？ 生活解密 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O+CO2↑ H2CO3 酸性强弱: CH3COOH＞H2CO3 三、乙酸的化学性质 1. 乙酸的酸性 【回顾】酸的通性有哪些？ a. 使指示剂变色： 紫色石蕊试液变红 与 活泼金属(H前) 置换反应【酸+活泼金属 →盐+H2】： c. 与 碱 反应【酸+ 碱→盐+H2O 】： 与 碱性氧化物 反应【酸+碱性氧化物→盐+H2O】： e. 与盐反应，强酸制备弱酸【酸+更弱酸的盐，如碳酸盐\碳酸氢盐】： 乙酸是一元弱酸: CH3COOH⇌ CH3COO– + H+ 乙酸镁，易溶盐，强电解质 离子方程式: Mg + 2 CH3COOH → 2 CH3COO– + Mg2+ + H2↑ Mg + 2 CH3COOH→ (CH3COO)2Mg + H2↑ 2 CH3COOH + Mg(OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2 H2O 2 CH3COOH + MgO → (CH3COO)2Mg + H2O 练习 写出下列方程式： 【乙酸+活泼金属Mg →盐+H2】 【乙酸+ 碱Mg(OH)2→盐+H2O 】 【乙酸+碱性氧化物MgO →盐+H2O】： 【乙酸+与盐→ 盐+更弱酸的盐，如碳酸盐\碳酸氢盐】 过量乙酸与CaCO3固体、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应的离子方程式？ 与CaCO3：2 CH3COOH + CaCO3 → 2 CH3COO– + Ca2+ + CO2↑＋ H2O 与Na2CO3：2 CH3COOH + CO32– → 2 CH3COO– + CO2↑＋ H2O 与NaHCO3：CH3COOH + HCO3– → CH3COO– + CO2↑＋ H2O ② 能与NaHCO3、Na2CO3 反应生成CO2的有机物分子中一定含 有—COOH 定量关系： 2R—COOH ～2—COOH～ Na2CO3 ～ CO2 ； R—COOH ～ —COOH～ NaHCO3～ CO2 ； CH3COOH ～ —COOH～NaHCO3 ～ CO2 2CH3COOH ～2—COOH～ Na2CO3 ～ CO2 ① 能与金属钠：2R—COOH～ 2-COOH ~ 2Na～H2 定量关系：2CH3COOH ~ 2-COOH ~ 2Na ~ H2 羟基化合物反应的定量关系 巩固练习 某有机物的结构简式如图所示： (1) 1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成_________H2。 (2) 该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_________。 1.5 mol 3∶2∶2 羟基化合物反应的定量关系 三、乙酸的化学性质 教材 79 页 【思考】如何设计实验，比较乙酸、盐酸、碳酸的酸性强弱 ？ 比较相同浓度乙酸、盐酸水溶液的 pH值；或比较与 CaCO3 的反应速率。 观察乙酸是否能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生CO2 。【能】 0.1 mol/L 乙酸 0.1 mol/L 盐酸 pH约3 pH为1 利用强酸制弱酸设计实验证明 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 挥发性 挥发性 （2）设计实验，比较乙酸与盐酸；乙酸与碳酸的酸性强弱 〈2〉乙酸与碳酸比较 〈1〉乙酸与盐酸比较 同物质的量浓度和体积的盐酸和乙酸与锌粒反应，盐酸反应速率比醋酸快 Zn+ 2CH3COOH → (CH3COO)2Zn + H2↑（速率较慢） Zn+ 2HCl = ZnCl2 + H2↑(速率快) 三、乙酸的化学性质 CH3COOH NaHCO3 教材80页 利用强制弱原理：CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa +H2O+CO2↑ 也利用强制弱原理：2CH3COOH + Na2CO3 →2CH3COONa +H2O+CO2↑ 注意:CH3COOH有挥发性会干扰实验，故饱和 NaHCO3用收集较纯净的CO2。 酸性强弱: HCl＞CH3COOH＞H2CO3 下面实验装置能够比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,请描述各装置中的实验现象并得出结论。中间装有饱和碳酸氢钠溶液的试管是否可以去掉?试说明理由。 盛有碳酸钠溶液和饱和碳酸氢钠溶液的试管中出现气泡,盛有硅酸钠溶液的试管中有白色沉淀生成。酸性为乙酸>碳酸>硅酸。不能去掉;因为左边试管中制得的CO2中,混有乙酸蒸气,干扰后续实验。2CH3COOH + Na2CO3 =2CH3COONa +H2O+CO2↑ 练习 注意：该实验将换为HCl能证明酸性强弱: HCl＞H2CO3＞H2SiO3 不能证明非金属性：Cl＞C＞Si 将HCl换为HClO4能证明非金属性：Cl＞C＞Si 名称 乙醇 水 碳酸 乙酸 分子简式 C2H5OH H—OH   电离程度 酸碱性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 羟基氢活泼性 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 中性 中性 弱酸性 弱酸性 反应 反应 反应 反应 反应 反应 反应(无气体) 反应(放出CO2) 反应(放出CO2) 羟基氢的活性对比 “酒是陈的香” 有腥味的鱼 无腥、香醇，特别鲜美 ? 生活解密 【思考】炒菜时加酒和醋为什么会 产生一股香味？ 是否形成 了新的物质？ “美味佳肴” 乙醇+乙酸+浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 【实验7-6】 试管中加入 3 mL 乙醇， 然后边振荡边慢慢加入 2 mL 浓硫酸 和 2 mL 乙酸，再加 入碎瓷片。 连接装置，酒精灯小心加 热，将产生的蒸气经导管通到 饱和Na2CO3溶液的液面上， 观察现象。 2、酯化反应 教材80页 三、乙酸的化学性质 2、酯化反应 实验现象： 饱和Na2CO3溶液的液面上有 生成， 且能闻到_____。 无色透明油状液体 香味 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 乙酸乙酯(香味） 三、乙酸的化学性质 三、乙酸的化学性质 2. 酯化反应 教材 80 页 b. 加热的目的？ 慢慢加热：减少乙酸、乙醇的挥发。 加热：加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。 a. 装药品的顺序？ 先乙醇(过量)，再浓硫酸，最后乙酸 理解：乙醇+浓硫酸类似稀释，酸后加，并不断搅拌；乙酸最后加，减少挥发。 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 沸点/ ℃ 77 78.3 117.9 实验细节理解 催化剂 (加快反应速率)、吸水剂 (平衡正移，转化率↑) c. 浓硫酸的作用？ d. 碎瓷片或沸石的作用？ 防暴沸 三、乙酸的化学性质 2. 酯化反应 教材 80 页 起冷凝回流+导气作用；不伸入饱和碳酸钠溶液内，防止倒吸。 e. 所得无色油状液体中有哪些物质？ 乙酸乙酯 + 乙醇、乙酸 f. 长导管作用？为何蒸汽通到“液面上”而非“插入液面”？ h. 如何分离出乙酸乙酯粗品? 分液 ① 中和挥发的乙酸 ② 溶解挥发的乙醇 ③ 降低乙酸乙酯的溶解度 g. 饱和碳酸钠溶液的作用？ 实验细节理解 三、乙酸的化学性质 2. 酯化反应 教材 80 页 定义：醇和酸（有机羧酸，可扩展到无机含氧酸）作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 O R′-C-OH + R-OH O R′-C-O-R + H2O 浓硫酸 –R ：烃基 –R′：烃基或氢原子 X酸 + Y醇 X酸Y酯 + 水 用生成酯的酸和醇进行命名——某酸某（醇）酯。 思考1：乙酸和乙醇是以怎样的方式相互结合的呢？乙酸和乙醇是如何断键？ CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 可能一 可能二 CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 如何判断乙酸与乙醇反应，哪种物质提供─H，哪种物质提供─OH？ 思考2： 可能一 CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5 浓硫酸 可能二 CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5 浓硫酸 同位素示踪：用18O 标记乙醇 同位素追踪法：用带有放射性的18O标记乙醇中的氧原子，检测放射性元素最终的位置 三、乙酸的化学性质 2. 酯化反应 教材 80 页 反应特点：可逆反应 反应类型：从结果上是“取代反应”，也可直接答“酯化反应” 反应机理： 同位素示踪实验：用18O 标记的乙醇与乙酸作用 CH3–C—OH + H—18O–C2H5 = O 浓硫酸 CH3–C—18O–C2H5 + H-OH = O 酸脱羟基；醇脱氢 发现：所生成的乙酸乙酯（CH3CO18OC2H5）分子里含有18O原子 （1）乙 酸 + 甲 醇 → 乙酸甲酯 （2）甲 酸 + 乙 醇 → 甲酸乙酯 CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O X酸 + Y醇 X酸Y酯 + 水 HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O 写出下列反应方程式： 作业 1. 酯：羧酸分子羧基中的 —OH被—OR'取代后的产物。简写为RCOOR'。 O CH3 C－OH O CH3 C－OCH2CH3 或 扩展：酯 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 X羧酸 + Y醇 X酸Y酯 + 水 举例 推广 2.命名和官能团 酯基： —C—O—R， 或写作—COOR = O 乙酸乙酯是酯类物质中的一种 O CH3—C—O—CH2—CH3 乙酸乙酯 4.酯的化学性质----水解反应 扩展：酯 酸性条件下的水解是可逆反应 碱性条件下的水解反应完全 低级酯（含碳数少的酯）具挥发性，是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3.酯的物理性质 于各种水果和花草中。 存在： 戊酸戊酯 乙酸乙酯 乙酸异戊酯 扩展：酯 用途： 用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 课堂小结 另注：酯基、羧基中的碳氧双键不能被H2 在催化条件下加成！ 在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正了。 【实际应用——酒为什么是陈年的香？】 生活解密 甲酸：HCOOH (俗名“蚁酸”) 甲醇：CH3OH （俗名“木醇”） 补充：其他羧酸与醇形成的酯 乙二酸： 乙二醇： 乳酸： (不用记) 一元醇 与 一元酸： 多元醇 与 一元酸： 1:1 反应 2:1 反应 酸脱羟基；醇脱氢 一元醇 与 多元酸：类似，可成多个酯键 甲酸：HCOOH (俗名“蚁酸”) 甲醇：CH3OH （俗名“木醇”） 补充：其他羧酸与醇形成的酯 乙二酸： 乙二醇： 乳酸： (不用记) 多元醇 与 多元酸：还可形成环状二酯 同时具有羟基、羧基官能团的分子： 可形成环状交叉酯 可形成环状内酯 酸脱羟基；醇脱氢 Lavf58.46.101 $$