内容正文:
非选择题4 有机化学基础
目录
2025 高考化学有机化学基础非选择题考情分析 2
一、命题特点剖析 2
(一)情境真实且新颖 2
(二)题型结构稳定 2
(三)考查内容全面且深入 3
二、考向预测 3
(一)强化信息获取与整合能力考查 3
(二)加大与其他知识板块的融合力度 4
(三)注重有机合成路线设计的创新性 4
三、备考策略 4
(一)夯实基础,构建知识网络 4
(二)加强题型训练,提升解题能力 5
(三)关注科技前沿,拓宽知识视野 5
2025 高考化学有机化学基础非选择题跟踪训练 6
2025 高考化学有机化学基础非选择题考情分析
有机化学基础在高考化学中占据关键地位,非选择题部分更是对学生有机化学知识综合运用能力的深度考查。通过对历年高考真题的研究,能精准把握 2025 年该部分的考情趋势,为考生备考提供有力指引。
一、命题特点剖析
(一)情境真实且新颖
近年来,高考有机化学基础非选择题常以新材料研发、药物合成、天然产物提取等真实情境为载体。例如在 2024 年全国甲卷中,以一种新型具有生物活性的有机化合物合成为背景,从原料选择到产物生成,涉及多个有机反应步骤。这种命题方式紧密联系科研前沿与生产实际,让学生在解题过程中体会有机化学的实用性,同时也要求学生具备将所学知识迁移到陌生情境的能力。2023 年的某省高考题则以天然香料的合成路线为情境,考查学生对有机反应的理解与应用,香料作为生活中常见物质,其合成过程却蕴含复杂的有机化学知识,体现了高考命题源于生活又高于生活的特点。
(二)题型结构稳定
非选择题题型结构相对固定,多以有机合成路线推断或有机合成路线设计与推断结合的形式呈现。一般先给出有机化合物的合成路线图,图中包含反应物、中间产物及反应条件等信息。如 2024 年江苏卷的有机化学基础非选择题,给出了从起始原料到目标产物的完整合成路线,各物质以结构简式或分子式形式呈现,反应条件明确标注。题目围绕合成路线,从物质结构、反应类型、化学方程式书写、同分异构体书写等角度依次设问,由易到难,层层递进,全面考查学生对有机化学知识的掌握程度。
(三)考查内容全面且深入
1. 物质结构与性质:要求学生能准确识别有机物中的官能团,如羟基(-OH)、羧基(-COOH)、碳碳双键(C=C)等,并熟知其性质。像在 2024 年全国乙卷中,给出一种含多种官能团的有机物结构简式,考查学生对各官能团性质的理解,如该有机物能否与氢氧化钠溶液反应、与氢气加成的比例等问题,这需要学生对不同官能团性质烂熟于心,能根据题目要求迅速做出判断。同时,对有机物的命名、分子式确定、结构简式书写等基础内容的考查也较为频繁,如 2023 年全国丙卷中,要求学生写出某中间产物的系统命名,这就要求学生严格遵循有机物命名规则进行作答。
1. 有机反应类型判断与化学方程式书写:常见的有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应等是考查重点。以 2024 年浙江卷为例,在合成路线中涉及卤代烃的水解(取代反应)、醇的消去反应等,要求学生准确判断反应类型,并书写相应的化学方程式。书写化学方程式时,不仅要正确写出反应物和生成物的结构简式,还要注意反应条件的标注,如卤代烃水解在氢氧化钠水溶液加热条件下进行,醇消去反应在浓硫酸加热条件下发生等,任何细节的遗漏都可能导致失分。
1. 同分异构体书写与数目判断:这是有机化学基础非选择题的难点与热点。题目通常会给出限定条件,如 2024 年山东卷中,要求写出某有机物满足 “能发生银镜反应、含有苯环且苯环上只有两个取代基” 等条件的同分异构体。学生需要先根据条件确定可能的官能团,再通过碳链异构、位置异构等方法有序书写同分异构体,并准确判断其数目。在书写过程中,要遵循一定的思维顺序,避免重复或遗漏。
二、考向预测
(一)强化信息获取与整合能力考查
2025 年高考可能会提供更多复杂的信息,如新型有机反应机理、特殊的实验数据或图表等。学生需要从大量信息中精准提取关键内容,并与已学有机化学知识进行有效整合。例如,给出一种新的催化剂在特定有机反应中的作用机理,要求学生据此分析合成路线中反应条件的选择依据,或预测改变反应条件对产物的影响。这就要求学生平时注重阅读训练,提高信息处理能力,学会将陌生信息转化为熟悉的知识模型。
(二)加大与其他知识板块的融合力度
有机化学基础可能会与物质结构与性质、化学反应原理等知识板块进一步融合。比如结合物质结构知识,考查有机物分子中原子的杂化方式、分子空间构型对反应活性的影响;与化学反应原理结合,分析有机反应中的能量变化、反应速率与化学平衡问题。在 2024 年的部分高考模拟题中,已出现此类融合趋势,如以有机合成反应为背景,考查温度、压强等因素对反应平衡移动及产物产率的影响,这提醒考生在备考时要打破知识板块界限,构建完整的化学知识体系。
(三)注重有机合成路线设计的创新性
有机合成路线设计题将更强调创新性思维。题目可能给定原料和目标产物,要求学生设计出更高效、绿色的合成路线。这不仅考查学生对常见有机反应的熟悉程度,还需要学生具备创新意识,能从不同角度思考反应路径,如选择更环保的试剂、简化反应步骤、提高原子利用率等。例如,在合成某种药物中间体时,传统路线步骤繁琐且产生较多废弃物,学生需设计出一条优化后的合成路线,体现绿色化学理念,这对学生的综合素养提出了更高要求。
三、备考策略
(一)夯实基础,构建知识网络
1. 系统复习有机物的分类、命名、结构与性质等基础知识。以官能团为主线,梳理各类有机物的性质及相互转化关系,如醇羟基能发生取代反应(与羧酸酯化)、消去反应、催化氧化反应等,通过对比归纳,加深对知识的理解与记忆。
1. 熟练掌握常见有机反应类型的特点与规律,能准确书写反应方程式。对教材中典型有机反应进行深入分析,理解反应机理,通过练习强化书写规范,确保在考试中不失分。
1. 针对同分异构体书写,总结不同类型有机物的同分异构书写方法,多进行限时训练,提高书写速度与准确性,培养有序思维能力。
(二)加强题型训练,提升解题能力
1. 针对有机合成路线推断、同分异构体书写等常见题型,进行专项练习。分析题目特点,总结解题思路与技巧。如在有机合成路线推断中,可从已知物质结构和反应条件入手,采用正向推理、逆向推理或正逆结合的方法,逐步推导未知物质结构。
1. 认真研究历年高考真题与模拟题,分析错题原因,总结命题规律与陷阱设置方式。例如,在反应类型判断中,注意一些容易混淆的反应,如酯的水解和醇的消去反应在条件上可能相似,但反应本质不同,通过错题分析加深对易错知识点的理解。
(三)关注科技前沿,拓宽知识视野
1. 平时多关注有机化学领域的科研成果、新技术应用等信息,如新型有机材料在航空航天、电子设备中的应用,药物研发中的新进展等。通过阅读科普文章、学术报道等,了解有机化学在实际生产生活中的应用,拓宽知识视野,培养知识迁移能力。
1. 尝试将所学有机化学知识与前沿科技信息相结合,思考如何运用基础知识解释新现象、解决新问题。例如,了解到某种新型聚合物材料的合成方法后,分析其中涉及的有机反应类型和官能团转化,通过这种方式提高对知识的综合运用能力。
2025 高考化学有机化学基础非选择题跟踪训练
1.[2024年新课标综合卷高考真题]四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:
已知反应Ⅱ:
为烃基或H,R、、、为烃基
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为________;加入的作用是___________________________。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是________。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用也能进行,原因是___________________________。
(4)E中含氧官能团名称是________。
(5)F的结构简式是______________;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为,其结构简式是_________________。
(6)G中手性碳原子是________(写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_____________________________。
1.答案:(1)取代反应;消耗反应生成的HBr,促进反应正向进行
(2)5
(3)D分子中有叔氨基
(4)酯基
(5)
(6)3、4
(7)
解析:(1)由A和C的结构简式结合B的分子式可知,B的结构简式为,反应①中,A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键,反应类型为取代反应;反应①为:HBr,加入是为了消耗反应产生的HBr,促进反应向右进行。
(2)由C的结构简式结合D的分子式可知,D的结构简式为:,有“*”标记的5个饱和碳原子,故D分子中采取杂化的碳原子数是5。
(3)根据已知反应可知,的作用是结合HCl分子,促进反应正向进行,由(2)中分析知,D的结构简式为,D分子中含有叔氨基,可代替结合HCl分子。
(4)由题图知,E中的含氧官能团为酯基。
(5)由结合F的分子式,以及G的结构简式可知,F的结构简式为;由第一步产物的分子式为可知,该分子的不饱和度为6,结合E的结构简式可知,该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子,故第一步产物的结构简式为。
(6)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,故G中的手性碳原子为3、4。
(7)B的分子式为,不饱和度为4,H能发生反应Ⅱ,说明H中含有—或—NH—,有苯环结构且不饱和度为4,故还含有两个饱和碳原子,该分子中有四种H,由于N原子上含一种氢,且含有苯环,故该分子中两个甲基在苯环两侧对称分布,则H可能的结构为。
2.[2024年全国甲卷高考真题]白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为_________。
(2)B的结构简式为_________。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为_________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);
②含有两个苯环;
③含有两个酚羟基;
④可发生银镜反应。
2.答案:(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)
(6)试剂为溶液,取少量两种试剂于试管中,分别加入溶液,生成具有特征颜色的溶液的试剂为I,无明显现象的试剂为H
(7)9
解析:(1)由A的结构简式可知,A中官能团名称为硝基。
(3)根据C、D的结构简式及转化条件知,C生成D为取代反应。
(4)对比E、F的结构,E中的—Br被取代,来自,比少了一个乙基,因此E转变成F的同时生成。
(5)G的结构为,含有醛基、苯环、醚键、甲基,根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝),知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位,因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。
(6)对比H、I的结构知,I中有酚羟基而H中没有,因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。
(7)I的同分异构体中,除两个苯环(条件②)外,还有2个C、3个O、1个不饱和度,两个酚羟基(条件③)需要2个O原子,可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度,还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团),该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量,①若一个苯环上有两个酚羟基,另一个苯环上没有酚羟基,则可简化为苯环上连接AAB三个取代基,共有6种结构;②若每个苯环上各有一个酚羟基,则有3种结构,故符合条件的同分异构体共有9种。
3.[2023年新课标综合卷高考真题]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(3)D中官能团的名称为___________、___________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为___________。
(5)F的结构简式为___________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;
②含有三个甲基;
③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为___________。
3.答案:(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚
(2)2
(3)氨基;(酚)羟基
(4)取代反应
(5)
(6)
(7)9;
解析:(1)由A的结构简式可知A的化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。
(2)C中苯环上的碳原子为杂化,苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子,均为杂化,故C中碳原子有2种杂化类型。
(3)D的结构简式为,其官能团名称为氨基和(酚)羟基。
(4)对比E、G的结构,结合F的分子式,可知F为,E和F发生取代反应生成C和HCl。
(6)对比I、K的结构,结合J的分子式可知J为,结合原子守恒可知,I和反应生成J、和HCl。
(7)根据题中限定条件可知,若苯环上含三个取代基:2个和1个时,三者在苯环上有6种位置关系;若苯环上含两个取代基:和,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。
4.[2023年全国乙卷高考真题][化学——选修5:有机化学基础]
奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是_________。
(2)C的结构简式为_________。
(3)D的化学名称为_________。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,其结构简式为_________。
(5)H的结构简式为_________。
(6)由I生成J的反应类型是_________。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_________种;
①能发生银镜反应;
②遇溶液显紫色;
③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为___________。
4.答案:(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)取代反应(或水解反应)
(7)13;
解析:由C的分子式和E的结构简式可以推出C为,则D为,F的核磁共振氢谱显示有两组峰,且峰面积比为1:1,结合原子守恒和E、G的结构简式可以推出F为,结合已知信息、H的分子式和G的结构简式可以推出H为。完整的合成路线如下:
(1)从A的结构简式可看出,其含氧官能团为醚键、羟基。
(2)根据分析,有机物C的结构简式为。
(3)D的结构简式为,名称为苯乙酸。
(4)有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰,封面比为1:1,说明4个H院系被分为两组,且物质应该是一种对称的结构,结合有机物F的分子式可以得到,有机物F的结构简式为。
(5)根据分析,有机物F的结构简式为
(6)对比I、J的结构简式可知,I中酯基水解得到J,水解反应属于取代反应。
(7)遇溶液显紫色,则苯环上连有—OH,能发生银镜反应,说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、时,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;当苯环上连有—OH、—CHO、时,三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为。
5.[2023年全国甲卷高考真题]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a. b.Fe/HCl c.NaOH/ d.
(4)F中含等官能团的名称是___________。
(5)H生成I的反应类型为___________。
(6)化合物J的结构简式为___________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为___________。
5.答案:(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7)d;
解析:(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链,为,有1种结构;有两个侧链,为,和或和,每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系;有三个侧链,为、和,三者在苯环上有10种位置关系,除去B本身还有9种,故共有16种符合条件的同分异构体。其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体为轴对称结构,结构简式是。
6.[2022年全国甲卷高考真题]用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为__________。
(3)写出C与反应产物的结构简式________________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是_____________。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式___________________。
(7)如果要合成H的类似物(),参照上述合成路线,写出相应的和的结构简式__________、__________。分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
6.答案:(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7);;5
解析:
(1)结合A→B的反应条件、A的分子式及B的结构简式可知A的结构简式为,其化学名称为苯甲醇。
(2)反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应,该反应分两步进行,第一步通过加成反应生成,第二步发生消去反应得到。
(3)由C的结构简式可知,C分子中存在碳碳双键,其与发生加成反应生成的物质的结构简式为。
(4)结合B、F的结构简式及E的分子式可知E的结构简式为,苯甲醛先与E在强碱作用下反应得到,接着被还原为。
(5)由H的结构简式可知H中含氧官能团的名称为硝基、酯基、(酮)羰基。
(6)X是C的同分异构体,可发生银镜反应,说明X中含有醛基。结合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高锰酸钾均会转化为苯甲酸,化合物X与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,可知化合物X为芳香化合物,且有两个取代基,并处于对位,故满足条件的X的结构简式为。
(7)对比H的结构简式与的结构简式可知,将D中的苯环替换为可得的结构简式为;同理将G中的苯环替换为氢原子可得的结构简式为。根据手性碳的定义可知,手性碳原子必须是饱和碳原子,则满足条件的手性碳用“*”表示为。
7.[2022年全国乙卷高考真题]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为________。
(1)答案:3-氯-1-丙烯
解析:A的结构简式为,属于氯代烯烃,其化学名称为3-氯丙烯;答案为:3-氯丙烯。
(2)答案:
解析:根据分析,C的结构简式为 ;答案为:。
(3)答案:
解析:E的结构简式为,E生成F的化学方程式为,E生成F的化学方程式为,答案为:。
(4)答案:羟基、羧基
解析:E的结构简式为,其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基;答案为:羟基、羧基。
(5)答案:取代反应
解析:G的结构简式为,H的结构简式为,G与发生取代反应生成H;答案为:取代反应。
(6)答案:
解析:根据分析,I的结构简式为;答案为:。
(7)答案:10;或
解析:
在E的同分异构体中,除苯环外还有2个不饱和度,5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,说明有一个—COOH(有1个不饱和度);能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明有一个—CHO(有1个不饱和度);又含有一个苯环和三个甲基,三个均连在苯环上,苯环上还含有一个—H,故按—H、—CHO、—COOH在苯环上的位置变化,先定—H、—CHO(邻、间、对位),再定—COOH,即,一共有10种。同分异构体经银镜反应后酸化,—CHO变为—COOH,核磁共振氢谱显示有四组氢,则酸化后的分子只能是轴对称分子,为或。
8.[2024年黑龙江、吉林、辽宁高考真题]特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn为,咪唑为;
Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为____________________。
(2)G中含氧官能团的名称为__________和__________。
(3)J→K的反应类型为____________________。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有__________种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y,③Y与反应生成F。第③步化学方程式为______________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为__________和__________。
8.答案:(1)
(2)羧基;(酚)羟基
(3)取代反应
(4)6
(5)
(6);
解析:(1)由题给合成路线可知,B的分子式为,不饱和度为2,且其含氧官能团只有醛基,每个醛基有1个不饱和度,则B的结构简式为。
(2)F分子中含有20个碳原子,G中含有16个碳原子,在条件下反应,应发生酯的水解反应,再结合H分子的结构简式分析,F分子中的咪唑环结构不变,可推测G为其中含氧官能团的名称为羧基、(酚)羟基。
(3)J→K的过程中—Bn转变为—H,结合反应条件可知,该反应为取代反应。
(4)D为,其同分异构体与D官能团完全相同,则含有两个酯基,且水解生成丙二酸,则其结构简式可表示为和的碳原子数目之和为5,则可以为和(、),有4种;或和(、),有2种,故总共有6种符合条件的同分异构体。
(5)第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为,由已知②知快速异构化得到的Y为与发生取代反应生成和,则第③步化学方程式为。
(6)氧化得到的M为中羧基与苯环发生E→F中第①步反应得到的N为中碳氧双键发生加成反应得到。
9.[2024年甘肃高考真题]山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图:
(1)化合物I的结构简式为________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应________的反应类型相同。
A.
B.
C.
D.
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为。
(3)化合物IV的含氧官能团名称为________。
(4)由化合物V制备VI时,生成的气体是________。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中,先加碱后加酸的原因________。
9.答案:(1);AD
(2)6
(3)酚羟基、醚键、醛基
(4)
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
解析:(1)由分析,I的结构简式为,由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应,A、D都是烃与氯气发生取代反应,B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应,C是发生消去反应,故选AD;
(2)化合物Ⅲ为,分子式,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基,根据分子式,不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:2:3:6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有:、、、、、,共6种;
(3)化合物IV的结构为,其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基;
(4)对比化合物V和化合物VI的结构,化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子,由化合物V制备VI时,生成的气体是;
(5)化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解,酯在碱性条件下水解更彻底,再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1,若直接加酸,由于酯在酸性条件下的水解可逆,产率较低,故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
10.[2024年贵州高考真题]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是_______。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______,Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键,b表示Ⅴ中的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是_______。
(6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是_______。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
10.答案:(1)
(2)醚键;酰胺基
(3)取代反应;作氧化剂
(4)<
(5)+NaOH
(6);
(7)
。
解析:(1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应,故Ⅰ的结构为。
(2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基,还有醚键和酰胺基。
(3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应,Ⅳ的结构应为,根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应,因此反应类型是氧化反应,故的作用为作氧化剂。
(4)Ⅴ中比离结构中的极性基团更远,故的碳氢键比Ⅴ中故极性更小,所以a<b。
(5)Ⅶ含有酯基,转化为羧基,Ⅶ→Ⅷ中分两步进行,第1)步反应的化学方程式+NaOH。
(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是,其同分异构体中含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式为。
(7)根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为:。
11.[2024年广西高考真题]化合物H是合成某姜黄素类天然产物中间体,其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A可由R()合成,R的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)D中含氧官能团的名称是_______。
(4)F生成G的反应类型为_______。
(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种,其中能与溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
①遇发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用保护酚羟基,某同学用乙酸酐()代替,设计了如下更简短合成路线,由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”),理由是_______。
11.答案:(1)邻二溴苯(或1,2-二溴苯)
(2)++HCl
(3)醚键和酮羰基
(4)还原反应
(5)8;或或(任写一种)
(6);不合理;I→J时加入NaOH溶液,会使酯基发生水解,生成-ONa,后续加入时,不能转化为-
解析:(1)R为,R的化学名称是邻二溴苯(或1 ,2-二溴苯)。
(2)A()与在作用下发生取代反应生成B(),化学方程式为。
(3)由D的结构简式,可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
(4)F在作用下发生反应生成G时,F分子中的酮羰基转化为醇羟基,则反应类型为还原反应。
(5)C的分子式为,不跑和度为5,C的同分异构体符合下列条件:①遇发生显色反应;分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1,说明C的含苯环同分异构体分子中,在分子的某对称位置上含有2个甲基,另外,还含有1个苯环、1个酚羟基,1个酯基或1个羧基,则有、、、、、、、,共8种,其中能与溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或或(任写一种)。
(6)参照题给流程中D→E的信息,依据的结构简式和K的分子式,可由推出K的结构简式为。该同学设计的路线中,I→J时加入NOH溶液,会使酯基发生水解,生成-ONa,后续加入时,不能转化为,则此转化不合理。
12.[2024年安徽高考真题]化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
ⅰ)
ⅱ)易与含活泼氢化合物(HY)反应:,HY代表、ROH、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为__________、__________。
(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为__________。
(3)H的结构简式为____________________。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是__________(填标号)。
a. b.
c. d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线____________________________________
_____________________________________________________________________(其他试剂任选)。
12.答案:(1)羟基;醛基
(2)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(3)
(4)bc
(5)4;或或
(6)
解析:(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO,名称分别为羟基、醛基。
(2)的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。
(3)类比A→B的反应,G中羟基被氧化为酮羰基得到H,故H的结构简式为。
(4)E→F反应中,无水醚为溶剂,结合已知ⅱ)可知,RMgX易与含活泼氢化合物反应,b中含有—OH,c中含有,均含活泼氢,不能用作溶剂。
(5)D为,分子式为,不饱和度为4,根据②含2个碳碳三键,不饱和度为4,结合①含手性碳原子和③不含甲基,则碳骨架可以是,还有1个(1个或1个和1个):a处或c处插,有2种,但c处插时,不含手性碳原子,因此只有1种;a、b处分别插,有1种;a、c处分别插,有1种;a、c处分别插,有1种,共4种,分别为、、。
(6)结合题干中反应类型,发生已知ⅰ)中第一步反应得到和发生已知ⅰ)中第二步反应得到,和氢气发生加成反应得到,发生消去反应得到。
13.[2024年江西高考真题]托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A_______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式_______。
(3)写出G的结构简式_______。
(4)H到I的反应类型是_______。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是_______。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是_______。
(7)E的消去产物()的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有_______种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
13.答案:(1)能
(2)+→+HCl
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)邻甲基苯甲酸
(7)9;
解析:(1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件,A中的羟基与处于邻位,可形成分子内氢键,故答案为能;
(2)对比C、D的结构简式可知,C中氨基上的1个“N-H”断裂,另一反应物上的S-Cl键断裂,C→D的反应类型为取代反应,其化学反应方程式为,故答案为;
(3)采用对比的方法,如F的分子式为,G分子式为,少了1个C,4个个O,即去掉了1个,对比H的结构简式可知,可知G的结构简式为,故答案为。
(4)由H和I的结构简式可知,H到I的反应类型为取代反应;故答案为取代反应;
(5)均为,因此X化学式为,故答案为;
(6)对比J和L的结构简式以及K的分子式,可推知K的结构简式为,完全水解后生成得到,名称为邻甲基苯甲酸:故答案为邻甲基苯甲酸;
(7)E的消去产物为,满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个,1个碳碳双键,2个不相同的,符合条件的同分异构体有(存在顺反异构)、(存在顺反异构),(存在顺反异构)、(存在顺反异构),共有9种结构;只满足条件a和c,不满足b的分子中不含碳碳双键,应含有1个,2个不相同的,1个碳环,结构简式为;故答案为9;。
1.苯甲醛是一种重要的化工原料,可发生如下转化。
已知:、代表烃基
回答下列问题:
所含官能团的名称为 ______。
苯甲醛的反应类型是 ______。
、的结构简式分别为 ______、______。
苯甲醛与新制反应的化学方程式为 ______。
的化学方程式为 ______。
有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 ______种,写出一种其中含亚甲基的同分异构体的结构简式:______。
写出用苯甲醛为原料其他无机试剂任选制备的合成路线:______。
【答案】羟基、羧基
加成反应
;
;或或
【解析】由的结构简式,可知苯甲醛与发生加成反应生成 ,中水解为得到,与芳香醇反应生成分子式为的酯,则的分子式为3,故C的结构简式为,则为;苯甲醛发生氧化反应生成为,苯甲酸与发生取代反应生成,与甲醛生成高聚物,推知为,结合信息可知与发生取代反应生成为;与发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后与反应生成,据此分析解题。
由题干流程图中的结构简式可知,所含官能团为、,名称分别为羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
苯甲醛是与发生加成反应生成,故答案为:加成反应;
由分析可知,的结构简式为,的结构简式为,故答案为:;;
苯甲醛与新制反应的化学方程式为,故答案为: ;
由分析可知,的化学方程式为,故答案为:;
的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基,苯环有个侧链为、,有邻、间、对种位置关系,苯环有个侧链为、、,而、有邻、间、对种位置关系,对应的分别有种、种、种位置,故符合条件的同分异构体共有种,其中含亚甲基的同分异构体的结构简式为:、、,
故答案为:;或或;
与发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后与反应生成,据此分析确定合成路线为:,故答案为:
。
2.白藜芦醇的化学合成前体化合物的合成路线如图:其中表示
回答下列问题:
中含氧官能团的名称是 ______。
生成的化学方程式是 ______。
生成的化学方程式可表示为:,的结构简式是 ______。
反应中属于消去反应的有 ______。
是分子式比少两个的有机化合物,的同分异构体中,同时满足如下条件的有 ______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为:::的结构简式为 ______。
条件:芳香族化合物;
与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳。
根据上述信息,写出以为原料合成的路线不需注明反应条件______。
【答案】醚键、羧基
;、
【解析】解:观察结构可知,中含氧官能团为醚键、羧基。
对比、的结构可知,与甲醇发生酯化反应生成为,生成的化学方程式是。
生成的化学方程式可表示为,分子内脱去分子水生成,结合的结构可知,变化过程应是分子羧基中羟基与苯环中氢原子结合生成水,故E的结构简式为。
对比有机物结构可知,反应属于取代反应,反应属于加成反应还原反应,反应属于消去反应。
是分子式比少两个的有机化合物,的同分异构体同时满足如下条件: 芳香族化合物,说明含有苯环,与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳,说明含有个羧基。苯环有个侧链为;苯环有个侧链为、,有邻、间、对种位置关系;苯环有个侧链为、、,个羧基有邻、间、对种位置关系,对应的甲基分别有种、种、种位置;故符合条件的同分异构体共有种。其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为:::的结构简式为、。
与氢气加成生成,然后发生消去反应生成,再与氢气加成生成,最后在催化剂条件下反应生成,合成路线为。
3.是制取某药物的中间体,实验室由芳香族化合物制备的一种合成路线如图:
已知:;
.。
回答下列问题:
有机物的名称为_______。
的结构简式为_______,中含氧官能团的名称是_______。
的反应类型为_______。
写出的化学方程式:_______。
是的同分异构体,同时满足下列条件的的结构有_______种。
能与溶液发生显色反应;
能发生水解反应;
苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有组峰,且峰面积之比为:::的的结构简式为____任写一种
按照题目信息写出以、为原料合成的流程图无机试剂任选,吡啶、苯胺可选_______。
【答案】对甲基苯酚或甲基苯酚
;酚羟基、酯基
取代反应
; 、
【解析】化合物为芳香族化合物,分子式是,发生氧化反应生成,发生取代反应生成,根据结构简式可知:为 、为,发生取代反应生成,发生取代生成:,发生与发生取代反应产生为: ,和发生酯化反应生成,则为 。
有机物结构简式为,其名称为对甲基苯酚或甲基苯酚;
有机物结构简式为 ;
根据结构简式可知:化合物分子中的含氧官能团的名称是酚羟基、酯基;
化合物是 ,是 ,对比、结构简式,可知与发生取代反应产生和,故C的反应类型是取代反应;
为: , 为 ,和在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成,该反应为可逆反应,则和生成的化学方程式为: ;
是的同分异构体,符合下列条件:能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,说明含有酯基;苯环上只有两个取代基。
若取代基为酚、,有邻、间、对种;
取代基为酚、,有邻、间、对种;
取代基为酚、,有邻、间、对种,所以符合条件的有种;其中核磁共振氢谱显示有组峰,且峰面积之比为:::的的结构简式为、;
与的水溶液共热发生水解反应产生 , 与在催化下加热,发生氧化反应产生 , 与在吡啶、苯胺条件下反应产生 。故由 制取的合成路线为: 。
4.化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如图:
回答下列问题:
中官能团的名称是 ______ 。ⅥⅦ的反应类型是 ______ 。
Ⅳ中手性碳原子的个数是 ______ 代表阿伏加德罗常数的值。化合物 的分子式是 ______ 。
已知ⅡⅢ表示,则Ⅲ的结构简式是 ______ 。
ⅤⅥ的化学方程式是 ______ 。
符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 ______ 种。
含有结构单元
含有
苯环上有两个取代基
参考上述信息,写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线 ______ 。
【答案】碳碳双键;取代反应
;
【解析】物质Ⅰ和在一定条件下生成物质Ⅱ,根据物质Ⅳ的结构和物质Ⅲ的分子式,可以推出物质Ⅲ的结构式为,物质Ⅳ发生催化氧化生成物质Ⅴ,再被氧化生成Ⅵ,最后发生酯化反应得到产物;
含有的官能团为碳碳双键,根据分析,ⅥⅦ的反应类型是取代反应;
根据物质Ⅳ的结构式可知,中手性碳原子的个数是;化合物 的分子式是:;
根据以上分析,物质Ⅲ的结构式为:;
物质Ⅴ被氧化生成Ⅵ,反应的方程式为:;
化合物Ⅱ的结构为:符合含有结构单元含有 苯环上有两个取代基的有种;
由氧化生,和反应,生成,再催化氧化,生成产品。流程为。
5.化合物是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
的化学名称是 ______。
生成的方程式可表示为:,化合物的化学式为 ______。
生成的反应类型为 ______。
生成的离子反应方程式依次是:______,______。
化合物的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有 ______种。
条件:能够发生银镜反应;可与溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为:的同分异构体的结构简式 ______。
根据以上信息,写出以及为原料合成的路线 ______其他试剂任选。
【答案】氯乙醛
消去反应
;
;
或
【解析】发生水解反应生成,发生消去反应生成,发生氧化反应生成,发生水解反应然后酸化得到,根据的分子式知,为;
的化学名称是氯乙醛;
生成的方程式可表示为:,实际上是先发生加成反应然后发生消去反应生成,根据元素守恒、原子守恒知,化合物的化学式为;
中醇羟基发生消去反应生成中碳碳双键,所以生成的反应类型为消去反应;
生成的离子反应方程式依次是:;
;
化合物的芳香族同分异构体中含有苯环,且符合下列条件:
能够发生银镜反应,说明含有;
可与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
的不饱和度是,苯环的不饱和度是,醛基的不饱和度是,则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键,如果取代基为酚、、,三个取代基各不相同,所以符合条件的有种;如果取代基为、酚,两个取代基有邻位、对位和间位种,所以符合条件的同分异构体一共有种;
其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为:的同分异构体中两个取代基位于对位,其结构简式为;
以及为原料合成,根据生成、生成的反应知,先和水发生加成反应生成,再发生催化氧化生成,再和发生生成、生成的反应生成目标产物,其合成路线为或。
6.根据下列有机流程,回答有关问题:
化合物中含有的官能团为____________。
的反应类型是____________。
化合物满足下列条件的同分异构体有______种,其中核磁共振氢谱图像为组峰的结构简式为____________。
可以发生银镜反应;含有苯环。
的反应方程式为______________________________。
的所需试剂与反应条件为_______________。
下列关于化合物的说法,错误的是_________。
可以发生聚合反应 所有个碳原子共平面
可以形成分子内、分子间氢键 含有一个手性碳原子
电催化过程中,二氧化碳与物质的反应应当在______填“阳极”或“阴极”进行。
根据上述信息,补齐下列反应流程:____________。
【答案】碳碳双键、羧基
加成反应或还原反应
;
、催化剂
阴极
【解析】由的结构简式可知化合物中含有的官能团为碳碳双键、羧基;
的反应是酮转化为醇的反应,反应类型是加成反应或还原反应;
化合物的同分异构体含有苯环,且能发生银镜反应,符合条件的同分异构体可能为、、、,共种;其中核磁共振氢谱图像为组峰的结构简式为;
是醇发生消去反应,化学方程式为;
是碳碳双键被氧化为环氧乙烷结构,可以在催化剂加热条件下与氧气反应得到;
含有羧基和羟基,能发生缩聚反应,正确;与羧基相连的碳原子采用杂化,分子中最多有个碳原子共平面,错误;含有羧基和羟基,且羧基和羟基的距离小,可以形成分子内、分子间氢键,正确;与羧基相连的碳原子为手性碳原子,正确;
电催化过程中,二氧化碳与物质的反应中二氧化碳中碳元素的化合价降低,应当在阴极进行。
7.以和芳香烃为原料制备除草剂草酮中间体的合成路线如图:
回答下列问题:
中所含官能团的名称为 。
的反应类型为 。
中碳原子的杂化轨道类型有 ;其中,电负性最大的元素为 。
写出的化学方程式 。
的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为:::的结构简式为 。
条件:
含有苯环;
与溶液发生显色反应;
含有个甲基,且连在同一个碳原子上。
利用原子示踪技术追踪的反应过程:
上述信息,写出以乙醇和为原料合成的路线无机试剂任选 。
【答案】碳氯键、羰基
消去反应
、;
;
【解析】发生反应生成,中醇羟基发生消去反应生成中碳碳双键,中甲基上的氢原子被氯原子取代生成;根据的分子式及的结构简式知,为,根据的分子式知,中甲基被氧化生成羧基,则为,和乙醇发生酯化反应生成,发生反应生成,和发生取代反应生成;
中所含官能团的名称为碳氯键、羰基;
中醇羟基发生消去反应生成中碳碳双键,所以的反应类型为消去反应;
中苯环和连接双键的碳原子采用杂化,亚甲基上的碳原子采用杂化,所以中碳原子的杂化轨道类型有、;其中,电负性最大的元素为;
为,和乙醇发生酯化反应生成,的化学方程式;
的同分异构体满足下列条件:
含有苯环;
与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
含有个甲基,且连在同一个碳原子上,如果取代基为酚、、,有种位置异构;如果取代基为酚、,有邻位、间位、对位种位置异构,所以符合条件的同分异构体有种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为:::的结构简式为;
乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸,乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物,合成路线为:。
8.氨基氯苯甲酸是一种白色晶体,是重要的医药中间体,制备流程如图:
已知:
苯胺呈碱性,易被氧化
的名称为_______,的结构简式为______。
反应的反应类型为_______。反应和的顺序不能对换的原因是______。
中除了磺酸基还含有的官能团名称为_______。流程中多次引入磺酸基,其目的可能是______。
写出的化学反应方程式_______。
符合下列条件的的同分异构体的数目有______种不考虑立体异构。
可与溶液发生显色反应
可发生银镜反应
完全加氢后有两个手性碳原子
【答案】邻硝基苯甲酸;
取代反应;保护氨基
羧基、酰胺基;减少相应位置上氢原子的取代
【解析】
甲苯在浓硫酸加热的条件下,生成,紧接着发生硝化反应,得,在酸性条件下水解,得,被酸性高锰酸钾氧化,得,硝基被还原,得,发生已知反应,得,后续按照流程进行,据此解答。
根据分析可得的名称为邻硝基苯甲酸,的结构简式为;
反应的反应类型为取代反应;氨基易被氧化,故反应和的顺序不能对换的原因是保护氨基;
中除了磺酸基还含有的官能团名称为羧基、酰胺基;流程中多次利用磺酸基占位,目的是减少相应位置上氢原子的取代;
为与发生取代反应,化学反应方程式为;
的同分异构体可与 溶液发生显色反应说明分子结构中含有酚羟基,“可发生银镜反应”说明分子中有醛基的结构,再结合“完全加氢后有两个手性碳原子”,故符合条件的有和两种。
9.脱落酸是一种抑制植物生长的激素,其衍生物的合成路线如图。
的分子式为___________。
写出的反应方程式___________。
中含氧官能团名称是___________。
是的同分异构体,符合下列条件的有___________种不考虑立体异构。
遇显色 有手性碳原子 只有一个甲基
依据上述合成路线的原理,利用其中原料,设计如图乙路线,合成有机化合物,其结构简式如图甲所示。
甲:
乙:
的反应类型是___________。
的结构简式是___________。
的反应条件与上述合成的路线中___________步骤相同用图中字母表示物质。
【答案】
羟基、醚键;
加成反应
【解析】为乙醛,乙醛和乙炔发生加成反应,可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成;中羰基和乙二醇反应生成,和生成,转化为,结合结构、化学式可知,和中羰基加成生成:,转化为,中醚键转化为羰基得到,可知是为了保护中左下侧的羰基;
由分析可知,的分子式为 ;
中羰基和乙二醇反应生成醚键得到,化学方程式为;
为,含有含氧官能团为羟基、醚键;
分子中含有个碳、个氧、不饱和度为,是的同分异构体,符合下列条件:遇 显紫色,则含有酚羟基;有手性碳原子;只有一个甲基;则苯环上取代基为和、和、和,均存在邻间对种情况,故共种;
分析的结构,与的结构类似,因此需要模仿到的合成路径,的结构左右对称,可知与倍的乙醛发生了加成,得到的产物:,中的羟基被氧化成羰基,的结构简式为,则条件为、吡啶;再发生流程中生成的反应得到,中碳碳叁键加成转化为碳碳双键得到,条件为、;
与倍的发生了加成,得到的产物,为加成反应。
由分析为:;
再发生流程中生成的反应得到,故为: 。
10.奥司他韦是一种抗病毒药,目前临床上主要用于流行性感冒的治疗,其合成路线如图所示:
已知:的键线式为。
回答下列问题:
的化学名称是_______;的结构简式为_______。
中手性碳原子数目为_______。
与盐酸共热发生水解反应不考虑盐酸的挥发的离子方程式为_______。
的反应类型为_______;奥司他韦中含氧官能团的名称为_______。
有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种不考虑立体异构。
既能发生银镜反应,又能在酸性条件下发生水解反应生成酸
分子结构中含有
其中,核磁共振氢谱理论上有组峰,且峰面积之比为:的结构简式为_______。
【答案】丙烯酸或丙烯酸 ;或
消去反应;酯基、醚键、酰胺基
;
【解析】
发生酯化反应生成,则的结构简式为 ,和反应生成,依据的结构简式可判断发生的是加成反应,则的结构简式为或 ,和氨气发生取代反应生成,在一定条件下和碘单质反应后,再和 反应生成,在一定条件下转化为,最终转化为奥司他韦。
物质 的名称为丙烯酸或丙烯酸;
由以上分析可知,与发生了狄尔斯阿尔德反应,得到环加成产物,所以的结构简式为或 ;
手性碳原子是连接四个基团或原子都不相同的碳原子,中碳原子中手性碳原子只有一个,是六元环上连接支侧链的碳原子;
属于酰胺,酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果在酸性条件下水解,可生成羧酸和铵盐,故答案为;
的反应中消去,所以反应类型为消去反应;
奥司他韦中的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基;
的分子式为,有多种同分异构体,同时满足下列条件:
既能发生银镜反应,又能在酸性条件下发生水解反应生成酸,说明含有;
分子结构中含有;
因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的个氢原子被和取代,依据定一移一的方法可判断,如果是丙烯中的个氢原子被取代,有种,如果是环丙烷分子中的个氢原子被取代,有种,共计种;
其中,核磁共振氢谱理论上有组峰,且峰面积之比为的同分异构体,说明除了结构中的氢原子,其余氢原子化学环境相同,对称性较好,结构简式为。
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非选择题4 有机化学基础
目录
2025 高考化学有机化学基础非选择题考情分析 2
一、命题特点剖析 2
(一)情境真实且新颖 2
(二)题型结构稳定 2
(三)考查内容全面且深入 2
二、考向预测 3
(一)强化信息获取与整合能力考查 3
(二)加大与其他知识板块的融合力度 3
(三)注重有机合成路线设计的创新性 4
三、备考策略 4
(一)夯实基础,构建知识网络 4
(二)加强题型训练,提升解题能力 4
(三)关注科技前沿,拓宽知识视野 5
2025 高考化学有机化学基础非选择题跟踪训练 6
2025 高考化学有机化学基础非选择题考情分析
有机化学基础在高考化学中占据关键地位,非选择题部分更是对学生有机化学知识综合运用能力的深度考查。通过对历年高考真题的研究,能精准把握 2025 年该部分的考情趋势,为考生备考提供有力指引。
一、命题特点剖析
(一)情境真实且新颖
近年来,高考有机化学基础非选择题常以新材料研发、药物合成、天然产物提取等真实情境为载体。例如在 2024 年全国甲卷中,以一种新型具有生物活性的有机化合物合成为背景,从原料选择到产物生成,涉及多个有机反应步骤。这种命题方式紧密联系科研前沿与生产实际,让学生在解题过程中体会有机化学的实用性,同时也要求学生具备将所学知识迁移到陌生情境的能力。2023 年的某省高考题则以天然香料的合成路线为情境,考查学生对有机反应的理解与应用,香料作为生活中常见物质,其合成过程却蕴含复杂的有机化学知识,体现了高考命题源于生活又高于生活的特点。
(二)题型结构稳定
非选择题题型结构相对固定,多以有机合成路线推断或有机合成路线设计与推断结合的形式呈现。一般先给出有机化合物的合成路线图,图中包含反应物、中间产物及反应条件等信息。如 2024 年江苏卷的有机化学基础非选择题,给出了从起始原料到目标产物的完整合成路线,各物质以结构简式或分子式形式呈现,反应条件明确标注。题目围绕合成路线,从物质结构、反应类型、化学方程式书写、同分异构体书写等角度依次设问,由易到难,层层递进,全面考查学生对有机化学知识的掌握程度。
(三)考查内容全面且深入
1. 物质结构与性质:要求学生能准确识别有机物中的官能团,如羟基(-OH)、羧基(-COOH)、碳碳双键(C=C)等,并熟知其性质。像在 2024 年全国乙卷中,给出一种含多种官能团的有机物结构简式,考查学生对各官能团性质的理解,如该有机物能否与氢氧化钠溶液反应、与氢气加成的比例等问题,这需要学生对不同官能团性质烂熟于心,能根据题目要求迅速做出判断。同时,对有机物的命名、分子式确定、结构简式书写等基础内容的考查也较为频繁,如 2023 年全国丙卷中,要求学生写出某中间产物的系统命名,这就要求学生严格遵循有机物命名规则进行作答。
1. 有机反应类型判断与化学方程式书写:常见的有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应等是考查重点。以 2024 年浙江卷为例,在合成路线中涉及卤代烃的水解(取代反应)、醇的消去反应等,要求学生准确判断反应类型,并书写相应的化学方程式。书写化学方程式时,不仅要正确写出反应物和生成物的结构简式,还要注意反应条件的标注,如卤代烃水解在氢氧化钠水溶液加热条件下进行,醇消去反应在浓硫酸加热条件下发生等,任何细节的遗漏都可能导致失分。
1. 同分异构体书写与数目判断:这是有机化学基础非选择题的难点与热点。题目通常会给出限定条件,如 2024 年山东卷中,要求写出某有机物满足 “能发生银镜反应、含有苯环且苯环上只有两个取代基” 等条件的同分异构体。学生需要先根据条件确定可能的官能团,再通过碳链异构、位置异构等方法有序书写同分异构体,并准确判断其数目。在书写过程中,要遵循一定的思维顺序,避免重复或遗漏。
二、考向预测
(一)强化信息获取与整合能力考查
2025 年高考可能会提供更多复杂的信息,如新型有机反应机理、特殊的实验数据或图表等。学生需要从大量信息中精准提取关键内容,并与已学有机化学知识进行有效整合。例如,给出一种新的催化剂在特定有机反应中的作用机理,要求学生据此分析合成路线中反应条件的选择依据,或预测改变反应条件对产物的影响。这就要求学生平时注重阅读训练,提高信息处理能力,学会将陌生信息转化为熟悉的知识模型。
(二)加大与其他知识板块的融合力度
有机化学基础可能会与物质结构与性质、化学反应原理等知识板块进一步融合。比如结合物质结构知识,考查有机物分子中原子的杂化方式、分子空间构型对反应活性的影响;与化学反应原理结合,分析有机反应中的能量变化、反应速率与化学平衡问题。在 2024 年的部分高考模拟题中,已出现此类融合趋势,如以有机合成反应为背景,考查温度、压强等因素对反应平衡移动及产物产率的影响,这提醒考生在备考时要打破知识板块界限,构建完整的化学知识体系。
(三)注重有机合成路线设计的创新性
有机合成路线设计题将更强调创新性思维。题目可能给定原料和目标产物,要求学生设计出更高效、绿色的合成路线。这不仅考查学生对常见有机反应的熟悉程度,还需要学生具备创新意识,能从不同角度思考反应路径,如选择更环保的试剂、简化反应步骤、提高原子利用率等。例如,在合成某种药物中间体时,传统路线步骤繁琐且产生较多废弃物,学生需设计出一条优化后的合成路线,体现绿色化学理念,这对学生的综合素养提出了更高要求。
三、备考策略
(一)夯实基础,构建知识网络
1. 系统复习有机物的分类、命名、结构与性质等基础知识。以官能团为主线,梳理各类有机物的性质及相互转化关系,如醇羟基能发生取代反应(与羧酸酯化)、消去反应、催化氧化反应等,通过对比归纳,加深对知识的理解与记忆。
1. 熟练掌握常见有机反应类型的特点与规律,能准确书写反应方程式。对教材中典型有机反应进行深入分析,理解反应机理,通过练习强化书写规范,确保在考试中不失分。
1. 针对同分异构体书写,总结不同类型有机物的同分异构书写方法,多进行限时训练,提高书写速度与准确性,培养有序思维能力。
(二)加强题型训练,提升解题能力
1. 针对有机合成路线推断、同分异构体书写等常见题型,进行专项练习。分析题目特点,总结解题思路与技巧。如在有机合成路线推断中,可从已知物质结构和反应条件入手,采用正向推理、逆向推理或正逆结合的方法,逐步推导未知物质结构。
1. 认真研究历年高考真题与模拟题,分析错题原因,总结命题规律与陷阱设置方式。例如,在反应类型判断中,注意一些容易混淆的反应,如酯的水解和醇的消去反应在条件上可能相似,但反应本质不同,通过错题分析加深对易错知识点的理解。
(三)关注科技前沿,拓宽知识视野
1. 平时多关注有机化学领域的科研成果、新技术应用等信息,如新型有机材料在航空航天、电子设备中的应用,药物研发中的新进展等。通过阅读科普文章、学术报道等,了解有机化学在实际生产生活中的应用,拓宽知识视野,培养知识迁移能力。
1. 尝试将所学有机化学知识与前沿科技信息相结合,思考如何运用基础知识解释新现象、解决新问题。例如,了解到某种新型聚合物材料的合成方法后,分析其中涉及的有机反应类型和官能团转化,通过这种方式提高对知识的综合运用能力。
2025 高考化学有机化学基础非选择题跟踪训练
1.[2024年新课标综合卷高考真题]四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:
已知反应Ⅱ:
为烃基或H,R、、、为烃基
(1)反应①的反应类型为________;加入的作用是___________________________。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是________。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用也能进行,原因是___________________________。
(4)E中含氧官能团名称是________。
(5)F的结构简式是______________;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为,其结构简式是_________________。
(6)G中手性碳原子是________(写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_____________________________。
2.[2024年全国甲卷高考真题]白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
(1)A中的官能团名称为_________。
(2)B的结构简式为_________。
(3)由C生成D的反应类型为_________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为_________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_________。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);
②含有两个苯环;
③含有两个酚羟基;
④可发生银镜反应。
3.[2023年新课标综合卷高考真题]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
(1)A的化学名称是___________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(3)D中官能团的名称为___________、___________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为___________。
(5)F的结构简式为___________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构);
①含有手性碳; ②含有三个甲基; ③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_________。
4.[2023年全国乙卷高考真题][化学——选修5:有机化学基础]
奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
(1)A中含氧官能团的名称是_________。
(2)C的结构简式为_________。
(3)D的化学名称为_________。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,其结构简式为_________。
(5)H的结构简式为_________。
(6)由I生成J的反应类型是_________。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有_________种;
①能发生银镜反应; ②遇溶液显紫色; ③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为___________。
5.[2023年全国甲卷高考真题]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:
(1)A的化学名称是___________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a. b.Fe/HCl c.NaOH/ d.
(4)F中含等官能团的名称是___________。
(5)H生成I的反应类型为___________。
(6)化合物J的结构简式为___________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为___________。
6.[2022年全国甲卷高考真题]用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为__________。
(3)写出C与反应产物的结构简式________________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是_____________。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式___________________。
(7)如果要合成H的类似物(),参照上述合成路线,写出相应的和的结构简式__________、__________。分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
7.[2022年全国乙卷高考真题]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基; b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为________。
8.[2024年黑龙江、吉林、辽宁高考真题]特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:Ⅰ.Bn为,咪唑为;
Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为____________________。
(2)G中含氧官能团的名称为__________和__________。
(3)J→K的反应类型为____________________。
(4)D的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y,③Y与反应生成F。第③步化学方程式为______________________________。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化,设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为__________和__________。
9.[2024年甘肃高考真题]山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图:
(1)化合物I的结构简式为________。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应________的反应类型相同。
A.
B.
C.
D.
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为。
(3)化合物IV的含氧官能团名称为________。
(4)由化合物V制备VI时,生成的气体是________。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中,先加碱后加酸的原因________。
10.[2024年贵州高考真题]氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
(1)Ⅰ的结构简式是_______。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______,Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键,b表示Ⅴ中的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是_______。
(6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是_______。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
11.[2024年广西高考真题]化合物H是合成某姜黄素类天然产物中间体,其合成路线如下。
(1)A可由R()合成,R的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)D中含氧官能团的名称是_______。
(4)F生成G的反应类型为_______。
(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种,其中能与溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。
①遇发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用保护酚羟基,某同学用乙酸酐()代替,设计了如下更简短合成路线,由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”),理由是_______。
12.[2024年安徽高考真题]化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
已知:ⅰ)
ⅱ)易与含活泼氢化合物(HY)反应:,HY代表、ROH、、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为__________、__________。
(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为__________。
(3)H的结构简式为____________________。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是__________(填标号)。
a. b.
c. d.
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________。
①含有手性碳
②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线____________________________________
_____________________________________________________________________(其他试剂任选)。
13.[2024年江西高考真题]托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知:
(1)化合物A_______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式_______。
(3)写出G的结构简式_______。
(4)H到I的反应类型是_______。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是_______。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是_______。
(7)E的消去产物()的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有_______种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
1.苯甲醛是一种重要的化工原料,可发生如下转化。
已知:、代表烃基
回答下列问题:
所含官能团的名称为 ______。
苯甲醛的反应类型是 ______。
、的结构简式分别为 ______、______。
苯甲醛与新制反应的化学方程式为 ______。
的化学方程式为 ______。
有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 ______种,写出一种其中含亚甲基的同分异构体的结构简式:______。
写出用苯甲醛为原料其他无机试剂任选制备的合成路线:______。
2.白藜芦醇的化学合成前体化合物的合成路线如图:其中表示
回答下列问题:
中含氧官能团的名称是 ______。
生成的化学方程式是 ______。
生成的化学方程式可表示为:,的结构简式是 ______。
反应中属于消去反应的有 ______。
是分子式比少两个的有机化合物,的同分异构体中,同时满足如下条件的有 ______种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为:::的结构简式为 ______。
条件:芳香族化合物;
与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出二氧化碳。
根据上述信息,写出以为原料合成的路线不需注明反应条件______。
3.是制取某药物的中间体,实验室由芳香族化合物制备的一种合成路线如图:
已知:;
.。
回答下列问题:
有机物的名称为_______。
的结构简式为_______,中含氧官能团的名称是_______。
的反应类型为_______。
写出的化学方程式:_______。
是的同分异构体,同时满足下列条件的的结构有_______种。
能与溶液发生显色反应;
能发生水解反应;
苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有组峰,且峰面积之比为:::的的结构简式为____任写一种
按照题目信息写出以、为原料合成的流程图无机试剂任选,吡啶、苯胺可选_______。
4.化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如图:
回答下列问题:
中官能团的名称是 ______ 。ⅥⅦ的反应类型是 ______ 。
Ⅳ中手性碳原子的个数是 ______ 代表阿伏加德罗常数的值。化合物 的分子式是 ______ 。
已知ⅡⅢ表示,则Ⅲ的结构简式是 ______ 。
ⅤⅥ的化学方程式是 ______ 。
符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 ______ 种。
含有结构单元
含有
苯环上有两个取代基
参考上述信息,写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线 ______ 。
5.化合物是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
的化学名称是 ______。
生成的方程式可表示为:,化合物的化学式为 ______。
生成的反应类型为 ______。
生成的离子反应方程式依次是:______,______。
化合物的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有 ______种。
条件:能够发生银镜反应;可与溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为:的同分异构体的结构简式 ______。
根据以上信息,写出以及为原料合成的路线 ______其他试剂任选。
6.根据下列有机流程,回答有关问题:
化合物中含有的官能团为____________。
的反应类型是____________。
化合物满足下列条件的同分异构体有______种,其中核磁共振氢谱图像为组峰的结构简式为____________。
可以发生银镜反应;含有苯环。
的反应方程式为______________________________。
的所需试剂与反应条件为_______________。
下列关于化合物的说法,错误的是_________。
可以发生聚合反应 所有个碳原子共平面
可以形成分子内、分子间氢键 含有一个手性碳原子
电催化过程中,二氧化碳与物质的反应应当在______填“阳极”或“阴极”进行。
根据上述信息,补齐下列反应流程:____________。
7.以和芳香烃为原料制备除草剂草酮中间体的合成路线如图:
回答下列问题:
中所含官能团的名称为 。
的反应类型为 。
中碳原子的杂化轨道类型有 ;其中,电负性最大的元素为 。
写出的化学方程式 。
的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为:::的结构简式为 。
条件:
含有苯环;
与溶液发生显色反应;
含有个甲基,且连在同一个碳原子上。
利用原子示踪技术追踪的反应过程:
上述信息,写出以乙醇和为原料合成的路线无机试剂任选 。
8.氨基氯苯甲酸是一种白色晶体,是重要的医药中间体,制备流程如图:
已知:
苯胺呈碱性,易被氧化
的名称为_______,的结构简式为______。
反应的反应类型为_______。反应和的顺序不能对换的原因是______。
中除了磺酸基还含有的官能团名称为_______。流程中多次引入磺酸基,其目的可能是______。
写出的化学反应方程式_______。
符合下列条件的的同分异构体的数目有______种不考虑立体异构。
可与溶液发生显色反应
可发生银镜反应
完全加氢后有两个手性碳原子
9.脱落酸是一种抑制植物生长的激素,其衍生物的合成路线如图。
的分子式为___________。
写出的反应方程式___________。
中含氧官能团名称是___________。
是的同分异构体,符合下列条件的有___________种不考虑立体异构。
遇显色 有手性碳原子 只有一个甲基
依据上述合成路线的原理,利用其中原料,设计如图乙路线,合成有机化合物,其结构简式如图甲所示。
甲:
乙:
的反应类型是___________。
的结构简式是___________。
的反应条件与上述合成的路线中___________步骤相同用图中字母表示物质。
10.奥司他韦是一种抗病毒药,目前临床上主要用于流行性感冒的治疗,其合成路线如图所示:
已知:的键线式为。
回答下列问题:
的化学名称是_______;的结构简式为_______。
中手性碳原子数目为_______。
与盐酸共热发生水解反应不考虑盐酸的挥发的离子方程式为_______。
的反应类型为_______;奥司他韦中含氧官能团的名称为_______。
有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种不考虑立体异构。
既能发生银镜反应,又能在酸性条件下发生水解反应生成酸
分子结构中含有
其中,核磁共振氢谱理论上有组峰,且峰面积之比为:的结构简式为_______。
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