串讲03 有机化学基础（第4～5章）（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020）

有机化学基础（4~5章） 串讲二 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 生物大分子 2 合成高分子 3 有机合成 思 维 导 图 思 维 导 图 思 维 导 图 01 生物大分子 模板来自于：第一PPT https:/// 6 要点01 糖类 1．糖的分类 要点精讲 要点01 糖类 2．糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 （1）糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 （2）水解产物中葡萄糖的检验 水解条件 ①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 要点精讲 要点01 糖类 3.淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。实验步骤如下： 实验现象及结论：   现象A 现象B 结论 1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 注意：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。 要点精讲 要点02 氨基酸与蛋白质 1.氨基酸的结构特点 (1)定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸，最常见的有20种。 (2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。 (3)结构特点 ①天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为 ②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α­氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，且都是L型，具有对映异构体。 要点精讲 要点02 氨基酸和蛋白质 要点精讲 要点02 氨基酸和蛋白质 3、蛋白质的结构——四级结构 (1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构 (2)蛋白质分子特定的空间结构：蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的二级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的三级结构，进一步形成蛋白质的四级结构 要点精讲 要点02 氨基酸和蛋白质 4、蛋白质的主要性质 (1)蛋白质的两性：蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。 (2)蛋白质的水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下,逐步水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。 ①水解原理： ②水解过程： (3)蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用 要点精讲 要点02 氨基酸和蛋白质 盐析、变性和渗析的比较 渗析 盐析 变性 内涵 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 加入无机盐使胶体中的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性 条件 胶体、半透膜、水 较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 特点 可逆，需多次换水 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 实例 除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质 ①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等 要点精讲 【典例01】葡萄糖水溶液中存在下列平衡。下列说法中不正确的是 A．1mol α-D-吡喃葡萄糖完全燃烧时，最多可消耗6mol O2 B．葡萄糖由链状结构转化为环状结构发生了加成反应 C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子 D．一定条件下，三种结构均能发生酯化反应 C 典例精析 【典例02】下列实验操作组合能检验淀粉是否完全水解的是 ①加入碘水②加入NaOH溶液，将溶液调至碱性③冷却后将溶液分成两份④另取一份溶液⑤在试管中加入0.5g淀粉和4 mL 2 mol/LH2SO4溶液⑥加热⑦取其中1份溶液⑧加入少量新制的Cu(OH)2 A．⑤⑥③⑦②①④⑧ B．⑤⑥③⑦②⑧④②① C．⑤⑥③⑦②⑧④① D．⑤⑥③⑦①④②⑧⑥ D 典例精析 【典例03】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 A．大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α—氨基丙酸与α—氨基苯丙酸混合物脱水可生成4种二肽 D．酶均是生物体对复杂反应具有高效催化作用的蛋白质 C 典例精析 【变式01】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所需的三大营养物质。以下叙述正确的是 A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 D．蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质 C 举一反三 【变式02】 C 举一反三 02 合成高分子 模板来自于：第一PPT https:/// 20 要点01 高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。 (3)聚合度：高分子中含有链节的数目。如 要点精讲 要点02 高分子化合物的分类 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 1.加聚反应与缩聚反应的区别与联系 加聚反应 缩聚反应 反应物的特征 含不饱和键 含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等 反应物的种类 相同或不相同的单体 相同或不相同的单体 产物的特征 高聚物和单体分子具有相同的组成 高聚物与单体分子的组成有所不同 产物的种类 只有高聚物 高聚物和小分子 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 2.常见高分子化合物的结构简式和单体 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 【典例01】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 C 典例精析 【典例02】 D 典例精析 【变式01】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（ ）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质I2的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（ ）的相对分子质量为36000，则n=450 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 B 举一反三 【变式02】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 A 举一反三 03 有机合成 模板来自于：第一PPT https:/// 36 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点03 官能团的保护与恢复 要点精讲 要点03 官能团的保护与恢复 要点精讲 要点04 有机合成路线的设计 1．有机合成过程 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。    有机合成过程示意图 要点精讲 要点04 有机合成路线的设计 2．有机合成路线设计思路   (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 要点精讲 【典例01】芳香化合物A( )在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 A 典例精析 【典例02】2-甲基环戊醇可作为合成橡胶、塑料等高分子材料的软化剂和增塑剂，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．过程I、Ⅱ依次发生了加成反应、取代反应 B．过程Ⅲ中试剂1为NaOH醇溶液 C．化合物D中有5种不同化学环境的氢原子 D．2-甲基环戊醇可被酸性KMnO4氧化 B 典例精析 【变式01】 D 举一反三 【变式02】制备1，2-丙二醇的一种方法为。下列说法错误的是 A．试剂a为NaOH的乙醇溶液 B．该方法不符合绿色化学理念 C．该合成方法可优化为两步 D．1，2-丙二醇在一定条件下可以转化为丙炔 A 举一反三 https://www.zxxk.com/docpack/3493123.html 点击下方链接，使用配套考点清单和考题猜想 THANKS 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚乙烯 CH2—CH2 无毒、无味，电绝缘性与耐化学腐蚀性好。用于制造薄膜和食品包装袋、电器零部件、电线电缆的绝缘层 聚氯乙烯 阻燃、化学稳定性好，机械强度与电绝缘性较好，耐热差。用于制造农用薄膜、包装材料、人造革、塑料门窗、管材、板材、家具、电线电缆的绝缘层 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚丙烯 耐化学腐蚀，耐热与耐磨性好，耐紫外线差。用于制造薄膜、编织袋、电绝缘器件、汽车零件、管道、家用电器外壳、医用注射器与药品包装 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚苯乙烯 质硬而脆，透明度高，电绝缘性好，耐热与耐磨性差。用于制造仪器仪表零件、灯罩、绝缘电子器件、玩具、日用品，可用作泡沫包装材料和绝缘材料 酚醛塑料 略 强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀。用于制造电绝缘器件(俗称电木)，玻璃纤维或碳纤维增强酚醛塑料制作汽车、飞机部件和宇宙飞船的烧蚀材料 材料 名称 结构简式 性能与用途 纤 维 涤纶纤维 弹性好、强度高、吸水性差。做纺织材料、电绝缘材料、渔网、绳索、轮胎帘子线、降落伞、宇航服等。也可做成薄膜，制作电影胶片、录音录像带、磁卡等 纤 维 锦纶 强度与耐磨性能好。用于制作针织品、混纺织物、工业用布、轮胎帘子线、渔网、缆绳 芳纶 具有高强度、耐高温等优异性能。主要用于制造高强度、耐高温纤维，用于轮胎帘子线、降落伞绳索、防弹背心及头盔等 材料 名称 结构简式 性能与用途 橡 胶 顺丁橡胶 弹性高、耐寒、耐磨性能好。用于制造轮胎、胶鞋、胶带、胶辊等 天然橡胶 回弹性、绝缘性、隔水性及可塑性优良，耐碱性较好。用于制造雨鞋、手套、轮胎、传送带、探空气球、绝缘器材等 材料 名称 结构简式 性能与用途 高吸水性树脂 聚丙烯酸钠  吸水性好、保水性好、耐挤压。用于医疗卫生、建筑材料、环境保护、农业、林业及食品工业 (1)碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成： ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)碳链减短的反应 ①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34eq \o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \o(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。 ④脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up18(CaO),\s\do6(△))R—H＋Na2CO3。 ⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ②羟基酸酯化成环 如： ③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH ④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤双烯合成 如： (1)官能团的引入 方法 举例 引入碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 ⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。 (3)官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃((醇eq \o(((((,\s\up18([O]),\s\do6(H2))醛eq \o(――→,\s\up15([O]))羧酸 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq \o(――→,\s\up15(氧化))CH3COOH。 ②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up15(消去))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up18(HBr),\s\do6(一定条件)) 。 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHeq \o(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \o(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \o(――――→,\s\up20(1NaOH/醇),\s\do7(2酸化))HOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 (3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①eq \o(――→,\s\up18(C2H5OH),\s\do6(HCl))eq \o(――→,\s\up7(H＋/H2O)) ②eq \o(――――――――→,\s\up18(HO—CH2CH2—OH),\s\do6(H＋))eq \o(――→,\s\up7(H＋/H2O)) (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 eq \o(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \o(――――→,\s\up18(H2O),\s\do6(H＋或OH－)) (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 $$